熊果苷的研究
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引言α-熊果苷是一种在熊果苷类化合物中广泛存在的化合物,具有多种生物活性和医疗价值。
近年来,α-熊果苷在医学、化妆品、保健品等领域受到越来越广泛的关注。
本文将对α-熊果苷的来源、生物活性、医疗价值以及应用前景等方面进行综述。
来源α-熊果苷是从熊果苷中分离出来的一种天然产物,熊果苷主要存在于白藜芦醇在松树和其他植物中的环境适应中,与植物的抗氧化剂防御机制密切相关。
在熊果苷中,α-熊果苷的含量相对较高,约占熊果苷总量的40%~50%。
此外,α-熊果苷也可从其他植物中提取得到,如榛子、柚子等。
生物活性α-熊果苷具有多种生物活性,主要包括以下几个方面。
抗氧化作用α-熊果苷具有强烈的抗氧化作用,能够清除自由基,减少氧化损伤,保护细胞免受损伤。
实验研究表明,α-熊果苷可抑制细胞氧化应激反应,减轻肝脏、心脏、肺部等器官的氧化损伤。
抗炎作用α-熊果苷可抑制炎症反应,减轻炎症引起的组织损伤。
研究表明,α-熊果苷能够抑制白细胞趋化和炎症介质的释放,降低炎症反应的强度和持续时间。
降血糖作用α-熊果苷可促进胰岛素分泌,提高细胞对葡萄糖的利用率,降低血糖水平。
研究表明,α-熊果苷可显著降低糖尿病小鼠的血糖水平,对糖尿病患者具有一定的治疗作用。
抗肿瘤作用α-熊果苷可抑制肿瘤细胞的增殖和转移,促进肿瘤细胞的凋亡。
研究表明,α-熊果苷可抑制多种癌细胞的生长和转移,包括肺癌、乳腺癌、结肠癌、胃癌等。
医疗价值由于α-熊果苷具有多种生物活性,因此具有广泛的医疗价值。
主要包括以下几个方面。
防治心脑血管疾病由于α-熊果苷具有强烈的抗氧化和抗炎作用,因此可以降低心脑血管疾病的发生率和死亡率。
研究表明,α-熊果苷可预防冠心病、心肌梗死、脑梗死等心脑血管疾病的发生和发展。
改善糖尿病由于α-熊果苷具有降血糖作用,因此可以改善糖尿病患者的血糖控制和胰岛素敏感性。
研究表明,α-熊果苷可显著降低糖尿病患者的空腹血糖水平和糖化血红蛋白水平。
预防肿瘤由于α-熊果苷具有抗肿瘤作用,因此可以预防和治疗多种癌症。
熊果苷的制备研究周烽【摘要】:熊果苷(Arbutin)化学名称为对羟基苯-B-D-吡喃葡萄糖苷(p-Hydroxyphenyl-β-D-gl ucopyranoside),最早发现于熊果叶中。
熊果苷最初应用于药物中,有抗菌消炎的作用。
自上世纪80年代,研究发现熊果苷作为酪氨酸酶的竞争抑制剂,能抑制黑素形成过程中关键酶酪氨酸酶的活性,因此有美白的效果。
日本资生堂公司首先将熊果苷应用于美白化妆品中,目前国内外也有多家厂商将熊果苷添加于美白类化妆品中。
熊果苷有很大的市场应用前景。
本文对熊果苷的合成及其检测作了研究,主要内容如下: 1)建立了熊果苷高效薄层色谱(TLC)定性分析方法。
薄层层析硅胶GF254为固定相,乙酸乙酯—甲醇—水(7-2-1,v/v/v)为展开剂,熊果苷和氢醌的R_f值分别为0.56和0.67。
2)建立了化妆品和酶反应体系中熊果苷含量的反相高效液相色谱(HPLC)定量分析方法。
建立了一套有效的萃取膏霜类化妆品中熊果苷的预处理方法,主要采用了氯仿—饱和氯化钠溶液(2:1,v/v)超声振荡萃取。
高效液相色谱条件为固定相Apollo C18分析柱(250mm×4.6mm,5μm),流动相为甲醇—磷酸缓冲液(pH6.0)—冰醋酸(10:90: 1,v/v/v),检测波长为254nm。
熊果苷的保留时间为5.2min,氢醌的保留时间为7.9min,达到基线分离。
熊果苷的线性方程为A=175543X+1763.1,r~2=0.9959,线性范围为0.01~1g/L,最小检测限为24ng,加样回收率为96.15%;氢醌的线性方程为A=16772X-3380.8,r~2=0.9957,线性范围为0.01~1g/L,最小检测限为21ng。
3)进行了以NaHCO_3为催化剂利用相转移催化反应合成熊果苷的中间体五乙酰熊果苷的研究。
通过相转移催化剂溴化四丁基铵(TBAB),合成了关键中间产物五乙酰熊果苷,避免使用了昂贵及对环境污染严重的金属盐催化剂。
熊果苷微乳的研制摘要通过对非离子型表面活性剂微乳的基础研究掌握微乳形成规律并筛选适合制备医药用微乳的原料和处方,以此为基础制备出熊果苷微乳,再通过对熊果苷微乳的理化性质、稳定性、安全性和有效性进行考察,为熊果苷微乳在医药中的应用提供理论依据。
用非离子型表面活性剂烷基酚聚氧乙烯醚(TX-8和TX-10)、蓖麻油聚氧乙烯醚(EL-40)和聚氧乙烯醚(40)氢化蓖麻油(RH-40)制备微乳,采用伪三元相图法考察影响微乳形成的相关因素并筛选处方,并对各处方的理化特征、稳定性和急性眼刺激性进行考察。
结果表明,表面活性剂、助表面活性剂、表面活性剂和助表面活性剂的比值(Km)、油等对微乳的形成均有影响。
高速离心和恒温加速试验表明各处方经4000r/min、30min和在温度40±2℃,相对湿度75±5%的条件下放置6个月均能保持外观澄清透明,无分层和絮凝现象。
急性眼刺激试验显示TX-8和TX-10制备的微乳对眼的刺激指数均在9~12之间,具有中度刺激性,而EL-40和RH-40制备的微乳对眼的刺激指数均小于3,属于无刺激性。
因此,EL-40和RH-40可能适合用于制备药用或化妆品用微乳载体。
以IPM为油相,用伪三元相图从蓖麻油聚氧乙烯醚(EL-40)和聚氧乙烯醚(40)氢化蓖麻油(RH-40)中筛选最合适的表面活性剂来制备熊果苷微乳。
用紫外分光光度法建立起精确有效的熊果苷含量检测方法并对熊果苷微乳的理化性质和稳定性进行考察。
结果表明:以EL-40为表面活性剂制备的熊果苷微乳的微乳区大于RH-40;制备的熊果苷微乳外观呈淡黄色澄清透明,电镜观察微乳粒径为圆形,大小在1~100nm之间,均一性良好;在0~80μg/mL内,线性关系良好,r=0.9993,平均回收率为99.3%,日内和日间精密度的RSD均小于3%;熊果苷微乳经离心试验和加速试验均能保持外观、pH 值和含量的稳定。
因此,确定用EL-40制备熊果苷微乳,所制备的熊果苷微乳性质稳定。
化妆品美白原料β-熊果苷稳定性研究闫秀芳;张鑫;范倩文【摘要】通过高效液相色谱法检测β-熊果苷降解产物氢醌,考察温度、含量、pH、放置时间以及表皮葡萄球菌、表皮细胞等因素对β-熊果苷稳定性的影响.结果表明,β-熊果苷水溶液在pH=5,温度为40℃时相对比较稳定,pH=3时相对不稳定,且随着放置时间的延长,β-熊果苷分解产生的氢醌越多.同时研究发现将表皮葡萄球菌在不同含量的β-熊果苷培养液中培养24 h,β-熊果苷均未分解生成氢醌,说明表皮葡萄球菌不会导致β-熊果苷分解产生氢醌.将表皮细胞放在不同含量的β-熊果苷培养液中培养24 h,有氢醌生成,说明表皮细胞会促进β-熊果苷的分解.进一步研究发现,β-熊果苷原料在不同温度、湿度下均很稳定.在β-熊果苷中加入维生素C、珍珠粉,β-熊果苷的稳定性会下降.【期刊名称】《日用化学工业》【年(卷),期】2019(049)003【总页数】6页(P178-182,198)【关键词】化妆品美白原料;β-熊果苷;高效液相色谱法;氢醌;稳定性【作者】闫秀芳;张鑫;范倩文【作者单位】上海家化联合股份有限公司科研部,上海200080;上海家化联合股份有限公司科研部,上海200080;上海家化联合股份有限公司科研部,上海200080【正文语种】中文【中图分类】TQ658熊果苷即4-羟基苯基-D-吡喃葡萄糖苷,又名熊果甙、熊果素等。
目前已知的熊果苷有α-熊果苷、β-熊果苷和脱氧熊果苷。
熊果苷除具有抗炎、抑菌、镇咳、祛痰、平喘等多种药理作用外[1-3],还是人黑色素细胞中酪氨酸酶的抑制剂,熊果苷能有效地抑制皮肤中的生物酪氨酸酶活性,阻断黑色素的形成,通过自身与酪氨酸酶直接结合,加速黑色素的分解与排泄,从而减少皮肤色素沉积,去除色斑和雀斑[4, 5]。
因熊果苷美白效果好[6],且毒副作用极小[7],被广泛地添加于美白类化妆品中。
但由于熊果苷的天然提取物来源少、提取步骤繁多、产量低,故大部分市售熊果苷都是由氢醌转化而成。
文章编号:1000-8020(2009)01-0111-03·综述·熊果苷在化妆品中应用的研究进展房军 杜顺晶综述 金银龙审校中国疾病预防控制中心环境与健康相关产品安全所,北京 100021关键词:熊果苷 生理活性 细胞毒性 致突变 化妆品中图分类号:TQ658 文献标识码:A作者简介:房军,男,博士研究生,研究方向:环境卫生 熊果苷(Arbutin ),[CAS No .497-76-7]即4-羟基苯基-β-D -吡喃葡萄糖苷,又名熊果甙、熊果素、熊果叶甙、熊果酚甙或杨梅甙,是一种源于杜鹃花科熊果属植物———熊果的叶子中分离的一种苷类化合物。
熊果苷除具有多种药理作用外[1],还是人黑色素细胞中酪氨酸酶的抑制剂,熊果苷能有效地抑制皮肤中的生物酪氨酸酶(tyrosinase )活性,阻断黑色素的形成,通过自身与酪氨酶直接结合,加速黑色素的分解与排泄,从而减少皮肤色素沉积,祛除色斑和雀斑,是目前国内外常用于美白化妆品中的主要原料,国际上已有多个国家将熊果苷应用到化妆品中。
自20世纪90年代初由日本率先应用于化妆品中作为美白添加剂以来,熊果苷的应用已相当广泛,因其美白作用明显,对熊果苷的合成开发和作用机制的研究得到了快速的发展,但对其毒性的研究还很有限。
近年来,由于熊果苷在人们日常生活中的广泛使用,其安全性引起了普遍关注,国内外对熊果苷的研究也更为深入。
1 熊果苷的理化特性熊果苷的物理性状为白色针状结晶或粉末,易溶于热水、甲醇、乙醇及丙二醇、丙三醇的水溶液,不溶于乙醚、氯仿、石油醚等,熔点:198~201℃,在酸性条件下不稳定,易被水解。
熊果苷有两种差相异构体,即α及β型,化学名称分别为4-羟基苯-α-D -吡喃葡萄糖苷、4-羟基苯-β-D -吡喃葡萄糖苷。
分子式:C 12H 16O 7,分子量:272.25,分子结构为:目前,β-熊果苷可以通过植物提取、植物细胞培养和人工合成三种方法来制备。
梨花中熊果苷的提取及应用研究梨花中熊果苷的提取及应用研究摘要:熊果苷是一种天然的植物化合物,具有抗氧化、抗炎、神经保护和抗肿瘤等多种生理活性。
本文以梨花为研究对象,通过提取和分离熊果苷,并对其化学特性进行分析和鉴定。
最后,介绍了熊果苷在食品、药物和化妆品等领域的应用前景。
引言梨花作为一种常见的植物,富含丰富的有益物质,被广泛应用于食品和药物制备中。
其中,熊果苷作为一种重要的活性成分,拥有多种生理活性,如抗氧化、抗炎、神经保护和抗肿瘤等。
因此,熊果苷的提取和应用研究对于梨花的综合利用具有重要意义。
一、梨花中熊果苷的提取方法1.1 乙醇提取法将鲜梨花置于乙醇中,反复浸泡和搅拌,待乙醇渗透到梨花细胞中,使得熊果苷溶解于乙醇之中。
然后,通过过滤和浓缩乙醇提取液,得到含有熊果苷的浓缩溶液。
1.2 超声波提取法将梨花样品与适量的溶剂(如甲醇)混合,置于超声波处理器中进行超声波提取。
超声波的作用下,破碎细胞壁,加速熊果苷的溶出。
最后,通过离心和过滤,得到熊果苷的溶液。
二、梨花中熊果苷的化学特性分析和鉴定对梨花中提取的熊果苷溶液进行化学特性分析和鉴定,可以确定其化学结构和性质,为后续的应用提供基础数据。
2.1 紫外-可见吸收光谱分析通过紫外-可见吸收光谱分析,可以测定熊果苷的最大吸收波长和摩尔吸光系数,验证其纯度和稳定性。
2.2 红外光谱分析通过红外光谱分析,可以确定熊果苷中的官能团、键类型和分子结构,进一步验证其纯度和鉴定结果。
2.3 薄层层析分析通过薄层层析分析,可以确定熊果苷在混合溶剂中的运移距离和色谱行为,用于检测和判断熊果苷的含量和纯度。
三、熊果苷的应用前景3.1 食品领域熊果苷具有较强的抗氧化活性,可以延缓食品氧化变质,保持食品的色、香、味和营养成分。
因此,熊果苷可以应用于食品添加剂和保鲜剂中,提高食品的品质和保质期。
3.2 药物领域熊果苷具有抗炎、神经保护和抗肿瘤等作用,对于预防和治疗炎症性疾病、神经系统疾病和肿瘤具有重要意义。
熊果苷研究及应用进展熊果苷是一种存在于葡萄、花椰菜、紫葡萄酒、巧克力等食物中的天然植物营养素,它也是一种具有抗氧化、抗炎、抗衰老等多种生物活性的化合物。
近年来,熊果苷的研究逐渐受到关注,其应用也不断拓展。
本文将就熊果苷的研究及应用进展进行详细阐述。
熊果苷的研究主要集中在其抗氧化和抗炎作用方面。
熊果苷具有强大的抗氧化能力,可以清除体内的自由基,减少氧化应激引起的损伤。
多项研究表明,熊果苷能够降低氧化应激相关的疾病发生风险,如心血管疾病、癌症和神经退行性疾病等。
此外,熊果苷还可以抑制炎症反应,减少炎症介质的产生,从而对炎症性疾病具有治疗作用,如风湿性关节炎、炎症性肠病等。
除了抗氧化和抗炎作用外,熊果苷还具有一些其他生物活性,如抗肿瘤、抗菌、抗病毒、抗衰老等。
熊果苷被认为是一种抗肿瘤活性物质,特别是对于乳腺癌、结直肠癌和前列腺癌等常见恶性肿瘤具有明显的抑制作用。
熊果苷通过多种机制抑制肿瘤细胞的生长和增殖,诱导肿瘤细胞凋亡,同时增强放疗和化疗的疗效。
此外,熊果苷还展现出抗菌和抗病毒活性,能够有效抑制多种细菌和病毒的生长,具有潜在的临床应用前景。
熊果苷的应用也在不断拓展。
目前已有多个熊果苷衍生物被应用于药物研发和保健品生产中。
例如,熊果苷衍生物EGCG(表儿茶素)被广泛应用于抗衰老、降脂、减肥等保健品中;熊果苷衍生物PICEATANNOL(染色体黑素抑制剂)被用于治疗黑色素瘤和其他皮肤病的研究中。
此外,熊果苷也作为一种天然色素被应用于食品和化妆品中,用于增色、抗氧化和抗衰老等功能。
熊果苷的生物利用度相对较低,因此在应用中常采用提纯、合成衍生物或纳米技术来增强其活性和生物利用度。
另外,熊果苷的安全性问题也备受关注。
目前,熊果苷被认为是一种相对安全的物质,但在高剂量和长期摄入下,可能会产生一些不良反应,如胃肠道不适、头痛和不眠等。
因此,在应用熊果苷时,需要根据个体情况和用药剂量进行科学合理的选择。
总结起来,熊果苷作为一种天然植物营养素,具有抗氧化、抗炎、抗肿瘤等多种生物活性。
利用黄芩毛状根生物合成熊果苷工艺研究利用黄芩毛状根生物合成熊果苷工艺研究黄芩(Scutellaria baicalensis)是一种传统中药材,其根部含有丰富的黄酮类化合物,尤其是熊果苷(baicalin)这一重要的成分。
熊果苷具有抗炎、抗氧化等多种药理活性,因此在药物研发和临床应用中具有重要的价值。
然而,黄芩的生长速度缓慢,且从根中提取熊果苷的成本较高,限制了其产业化应用的发展。
因此,通过利用黄芩毛状根的生物合成熊果苷工艺进行研究,可以提高熊果苷的产量,并在一定程度上降低成本。
在黄芩毛状根的生物合成熊果苷工艺研究中,首先需要进行毛状根的培养和繁殖。
毛状根是黄芩根部特有的一种根系结构,其形状呈多分叉状,表面生长着细小的根毛。
通过细胞培养和激素处理等方法,可以促进黄芩根部产生毛状根,并通过分离和扩增毛状根,建立一个稳定的毛状根培养体系。
在毛状根培养的基础上,需要进行熊果苷合成的增产研究。
熊果苷的合成过程涉及到一系列关键酶的参与,包括苷酸转移酶、醛酸还原酶等。
通过基因工程技术和酶工程技术,可以提高这些关键酶的表达和活性,从而增加熊果苷的合成速率。
同时,通过调控培养基中激素浓度和营养物质供应等因素,也可以调节熊果苷的合成代谢途径,进一步提高熊果苷的产量。
另外一个关键问题是熊果苷的提取和纯化。
传统的黄芩根提取方法包括水提取和醇提取等,但提取效率较低,且纯化过程中易引起熊果苷的降解和丧失。
因此,需要开发一种高效的熊果苷提取和纯化方法。
目前,超声波提取、微波辅助提取和静电纺丝纳米纤维技术等新型提取技术被广泛应用于药物提取和纯化领域,在熊果苷的提取和纯化中也具有潜在的应用前景。
利用黄芩毛状根生物合成熊果苷工艺的研究,对于提高熊果苷的产量和降低成本具有重要意义。
通过建立毛状根培养体系,挖掘和改造关键酶的作用,以及优化提取和纯化工艺,可以进一步推动黄芩的产业化应用。
此外,该研究也为其他药用植物的生物合成工艺提供了借鉴和启示,促进了传统中药材的现代化开发与利用综上所述,建立一个稳定的毛状根培养体系是进行熊果苷合成增产研究的基础。
文章编号:1000-8020(2009)01-0111-03·综述·熊果苷在化妆品中应用的研究进展房军 杜顺晶综述 金银龙审校中国疾病预防控制中心环境与健康相关产品安全所,北京 100021关键词:熊果苷 生理活性 细胞毒性 致突变 化妆品中图分类号:TQ658 文献标识码:A作者简介:房军,男,博士研究生,研究方向:环境卫生 熊果苷(Arbutin ),[CAS No .497-76-7]即4-羟基苯基-β-D -吡喃葡萄糖苷,又名熊果甙、熊果素、熊果叶甙、熊果酚甙或杨梅甙,是一种源于杜鹃花科熊果属植物———熊果的叶子中分离的一种苷类化合物。
熊果苷除具有多种药理作用外[1],还是人黑色素细胞中酪氨酸酶的抑制剂,熊果苷能有效地抑制皮肤中的生物酪氨酸酶(tyrosinase )活性,阻断黑色素的形成,通过自身与酪氨酶直接结合,加速黑色素的分解与排泄,从而减少皮肤色素沉积,祛除色斑和雀斑,是目前国内外常用于美白化妆品中的主要原料,国际上已有多个国家将熊果苷应用到化妆品中。
自20世纪90年代初由日本率先应用于化妆品中作为美白添加剂以来,熊果苷的应用已相当广泛,因其美白作用明显,对熊果苷的合成开发和作用机制的研究得到了快速的发展,但对其毒性的研究还很有限。
近年来,由于熊果苷在人们日常生活中的广泛使用,其安全性引起了普遍关注,国内外对熊果苷的研究也更为深入。
1 熊果苷的理化特性熊果苷的物理性状为白色针状结晶或粉末,易溶于热水、甲醇、乙醇及丙二醇、丙三醇的水溶液,不溶于乙醚、氯仿、石油醚等,熔点:198~201℃,在酸性条件下不稳定,易被水解。
熊果苷有两种差相异构体,即α及β型,化学名称分别为4-羟基苯-α-D -吡喃葡萄糖苷、4-羟基苯-β-D -吡喃葡萄糖苷。
分子式:C 12H 16O 7,分子量:272.25,分子结构为:目前,β-熊果苷可以通过植物提取、植物细胞培养和人工合成三种方法来制备。
熊果苷调研报告一、引言熊果苷,又称为苦荞苷,是从熊果树的干燥果实中提取而来的一种天然化合物。
近年来,熊果苷因其丰富的保健功能而备受关注。
本调研报告旨在对熊果苷进行全面的调查研究,包括其来源、制备技术、应用领域以及市场发展情况等方面进行探讨。
二、熊果苷的来源与制备技术熊果苷主要来源于熊果树,该树分布于我国西南地区的云南、贵州等地。
熊果树的干燥果实中含有丰富的熊果苷,通过提取、精制等工艺,可以得到纯度较高的熊果苷产品。
目前,主要的熊果苷制备技术包括溶剂法提取、超声波提取、微波炉提取等方法。
其中,溶剂法提取是最常见的一种方法,利用有机溶剂对熊果树干燥果实进行提取,然后通过蒸发浓缩、结晶等步骤得到熊果苷产品。
三、熊果苷的保健功能熊果苷具有多种保健功能,被广泛应用于医药、保健品、食品等领域。
熊果苷可以提高机体免疫力,抗氧化,抗炎,对血管有保护作用,具有降血脂、降血糖、抗肿瘤等作用。
此外,熊果苷还具有抗衰老、促进睡眠、改善皮肤等功效,因此备受消费者青睐。
四、熊果苷市场发展情况目前,熊果苷市场呈现出快速增长的趋势。
随着人们健康意识的提高,对天然草本产品的需求不断增加,熊果苷作为一种具有多种保健功效的天然产物,受到了广大消费者的青睐。
熊果苷市场应用最广泛的领域是保健品行业。
大量的研究表明,熊果苷可以调节血脂、血糖,具有抗氧化、抗炎和抗肿瘤作用,使其在降低慢性疾病风险方面具有很大的潜力。
此外,熊果苷还可以用于食品添加剂,例如可以加入到功能性饮料、保健食品中,提供人体所需的多种营养物质。
在市场竞争日益激烈的背景下,熊果苷企业面临着一系列的挑战。
其中,产品质量的稳定性和提高产能是熊果苷企业需要关注的重点。
此外,熊果苷产品的市场宣传和品牌建设也是企业需要重视的方面。
五、结论熊果苷作为一种天然的保健品成分,具有广泛的应用前景和市场潜力。
通过对熊果苷的来源、制备技术、保健功能和市场发展情况的调查研究,可以帮助企业更好地把握市场机遇,提高产品竞争力。
熊果苷简介熊果苷是一种天然化合物,属于一种黄酮类物质。
它常被称为木犀草素-7-O-葡糖苷,化学式为C21H20O12,分子量为448.38。
熊果苷广泛存在于植物中,如熊果树的根部、茎叶和果实中,同时也可以在一些草药中找到。
熊果苷在药理学和医学领域有着广泛的应用,被认为具有多种保健功效。
物理性质熊果苷是一种白色结晶性粉末,它的熔点大约在254-255°C。
熊果苷具有良好的溶解性,可溶于水、乙醇和丙酮等常见溶剂,但在醚中溶解性较差。
熊果苷的稳定性较高,受热和光照不敏感。
药理学作用抗氧化作用熊果苷具有明显的抗氧化作用。
研究表明,熊果苷可以清除自由基,提高细胞的抗氧化能力,减少氧化应激对细胞的损伤。
抗氧化作用是熊果苷被广泛应用于抗衰老和抗氧化产品的重要原因之一。
脑保护作用熊果苷对脑细胞具有保护作用。
研究发现,熊果苷可以增强神经细胞的抗缺氧和抗脑缺血再灌注损伤的能力,减轻脑损伤程度。
此外,熊果苷还可以提高脑细胞的代谢活性,促进神经元的发育和功能恢复。
抗炎作用熊果苷具有一定的抗炎作用。
研究发现,熊果苷可以抑制炎症介质的释放和炎症反应的发生,减轻炎症引起的组织损伤。
这使得熊果苷在治疗炎症相关疾病,如风湿性关节炎和炎性肠病等方面有着潜在的应用前景。
抗肿瘤作用熊果苷被认为具有一定的抗肿瘤活性。
研究显示,熊果苷可以通过抑制肿瘤细胞的增殖和诱导肿瘤细胞凋亡,对多种肿瘤具有抑制作用。
此外,熊果苷还可以增强放疗和化疗的疗效,提高肿瘤细胞对治疗的敏感性。
应用领域医药领域熊果苷在医药领域有着广泛的应用。
它常被用作中药配方中的重要成分,以治疗心脑血管疾病、糖尿病等疾病。
同时,熊果苷也可以作为一种保健品成分,用于抗衰老、改善抗氧化能力等方面。
化妆品领域由于熊果苷具有很好的抗氧化能力,它在化妆品领域也有着广泛的应用。
熊果苷可以在化妆品中用作抗氧化剂,延缓皮肤老化,减少皱纹和色斑的产生,保护皮肤免受环境污染和紫外线的伤害。
熊果苷的分布、理化性质及其应用研究摘要:本文通过对熊果苷的化学成分、药理作用及产品开发利用的研究进行介绍,旨在能充分利用我国丰富的熊果苷资源、为进一步研究熊果苷医疗提供理论依据。
关键词:熊果苷;理化性质;应用研究1熊果苷及其资源分布熊果苷(Arbutin),又名熊果甙、熊果素、熊果叶甙、熊果酚甙或杨梅甙,化学名为对羟基苯-β-D-吡喃葡萄糖苷,熊果苷最初应用于药物中,有抗菌消炎的作用。
自上世纪80年代,研究发现熊果苷作为酪氨酸酶的竞争抑制剂,能抑制黑色素形成过程中关键酶酪氨酸酶的活性,因此有美白的效果。
是目前国际上极为流行的新型美白添加剂。
其毒害性、刺激性、致敏性等副作用均较对苯二酚(氢醌)小,在护肤用品方面有广泛的用途[1-3]。
熊果苷最早在杜鹃花科熊果属的多年生小灌木植物熊果的叶子中被发现的。
熊果植株高15厘米左右,叶子形小,革质,有光泽,叶长10~25mm,阔5~12mm,叶子的上表皮呈棕绿色,下表皮呈较淡的灰绿色。
熊果叶子呈倒卵形,叶尖呈圆形,基部渐狭窄,形成极短的叶柄,叶子有强烈的收敛味和微苦的口感。
该属植物主要分布于西欧、北美一带[1],国内未有其分布的报道。
熊果苷在熊果叶子中的含量一般占叶子干重的7%~9%,在熊果叶子中一般和甲基熊果苷相伴存在。
除了在熊果叶子中有熊果苷的存在外,在鸡屎藤、越桔、虎耳草、沙梨树等植株中也发现有熊果苷的存在。
这些植物在我国有大量分布[3]。
2 熊果苷的理化性质熊果苷的物理性状为白色针状结晶或粉末,有两种差相异构体,即α及β型,化学名分别为4-羟基苯-α-D-吡喃葡萄糖苷、4-羟基苯-β-D-吡喃葡萄糖苷。
分子式C12H1607;分子量272.25;分子结构如图1所示。
图1 熊果苷的分子结构熊果苷易溶于水、甲醇、乙醇及丙二醇、丙三醇的水溶液,不溶于乙醚、氯仿、石油醚等。
熔点198~201℃。
熊果苷在酸性条件下不稳定,易被水解。
熊果苷可与来自动植物矿物、经化学合成和人工复合的脂肪性、类脂性组份,如脂、富脂、酯蜡、脂酸、脂醇、甾醇、多羟基醇的单或双脂酸脂、甾醇脂酸酯、烷烃化学结构的油脂蜡、环链状聚二甲基硅氧烷,以及油脂性的色素、维生素、防腐组份、抗自动氧化组份等等,不相干扰。
熊果苷的制备研究周烽【摘要】:熊果苷(Arbutin)化学名称为对羟基苯-B-D-吡喃葡萄糖苷(p-Hydroxyphenyl-β-D-gl ucopyranoside),最早发现于熊果叶中。
熊果苷最初应用于药物中,有抗菌消炎的作用。
自上世纪80年代,研究发现熊果苷作为酪氨酸酶的竞争抑制剂,能抑制黑素形成过程中关键酶酪氨酸酶的活性,因此有美白的效果。
日本资生堂公司首先将熊果苷应用于美白化妆品中,目前国内外也有多家厂商将熊果苷添加于美白类化妆品中。
熊果苷有很大的市场应用前景。
本文对熊果苷的合成及其检测作了研究,主要内容如下: 1)建立了熊果苷高效薄层色谱(TLC)定性分析方法。
薄层层析硅胶GF254为固定相,乙酸乙酯—甲醇—水(7-2-1,v/v/v)为展开剂,熊果苷和氢醌的R_f值分别为0.56和0.67。
2)建立了化妆品和酶反应体系中熊果苷含量的反相高效液相色谱(HPLC)定量分析方法。
建立了一套有效的萃取膏霜类化妆品中熊果苷的预处理方法,主要采用了氯仿—饱和氯化钠溶液(2:1,v/v)超声振荡萃取。
高效液相色谱条件为固定相Apollo C18分析柱(250mm×4.6mm,5μm),流动相为甲醇—磷酸缓冲液(pH6.0)—冰醋酸(10:90: 1,v/v/v),检测波长为254nm。
熊果苷的保留时间为5.2min,氢醌的保留时间为7.9min,达到基线分离。
熊果苷的线性方程为A=175543X+1763.1,r~2=0.9959,线性范围为0.01~1g/L,最小检测限为24ng,加样回收率为96.15%;氢醌的线性方程为A=16772X-3380.8,r~2=0.9957,线性范围为0.01~1g/L,最小检测限为21ng。
3)进行了以NaHCO_3为催化剂利用相转移催化反应合成熊果苷的中间体五乙酰熊果苷的研究。
通过相转移催化剂溴化四丁基铵(TBAB),合成了关键中间产物五乙酰熊果苷,避免使用了昂贵及对环境污染严重的金属盐催化剂。
整个反应的收率达到37.5%。
4)对合成得到的熊果苷样品进行了结构鉴定研究。
对样品的红外光谱、电喷雾质谱、核磁共振氢谱和核磁共振碳谱进行分析研究,对上述图谱的特征峰均作了较好的归属。
5)进行了糖苷水解逆反应生物催化剂的筛选研究,首次发现杏仁糖苷酶可【关键词】:熊果苷相转移催化糖苷酶合成【学位授予单位】:南京工业大学【学位级别】:硕士【学位授予年份】:2005【分类号】:O626.1【DOI】:CNKI:CDMD:2.2005.129304【目录】:∙摘要4-6∙ABSTRACT6-11∙第一章绪论11-25∙ 1.1 熊果苷概述11-13∙ 1.1.1 熊果苷及其资源分布11∙ 1.1.2 熊果苷的应用11-13∙ 1.2 熊果苷制备方法概述13-17∙ 1.2.1 天然产物提取法14∙ 1.2.2 植物组织培养法14-15∙ 1.2.3 化学合成法15-16∙ 1.2.4 酶转化法16-17∙ 1.3 非水相中糖苷酶催化的研究进展17-23∙ 1.3.1 非水介质中的酶催化17-21∙ 1.3.2 糖苷酶的研究进展21-23∙ 1.4 本课题的研究目的及意义23-24∙ 1.5 本课题的主要研究内容24-25∙第二章熊果苷定性定量分析方法的研究25-33∙ 2.1 熊果苷薄层色谱定性分析方法的建立25-27∙ 2.1.1 实验部分25-27∙ 2.1.2 实验结果与讨论27∙ 2.2 化妆品中同时检测熊果苷和氢醌HPLC定量分析方法的建立27-32 ∙ 2.2.1 实验部分28-29∙ 2.2.2 实验结果与讨论29-32∙ 2.3 酶反应体系中熊果苷以及氢醌含量的HPLC分析方法32-33∙ 2.3.1 实验部分32∙ 2.3.2 实验结果与讨论32-33∙第三章相转移催化法合成熊果苷33-45∙ 3.1 相转移催化33-34∙ 3.1.1 相转移催化简介33-34∙ 3.1.2 相转移催化反应在有机合成中的应用34∙ 3.2 相转移催化合成熊果苷的实验过程34-37∙ 3.2.1 仪器和药品34-35∙ 3.2.2 实验操作及结果35-37∙ 3.3 实验讨论37-39∙ 3.4 产物的谱图分析39-45∙ 3.4.1 熊果苷的红外图谱39-40∙ 3.4.2 熊果苷的氢谱40-42∙ 3.4.3 熊果苷的碳谱42-43∙ 3.4.4 熊果苷的质谱43-45∙第四章酶法催化合成熊果苷的探索45-60∙ 4.1 酶源的获得45-48∙ 4.1.1 从微生物中提取粗酶液45-48∙ 4.1.2 从苦杏仁种子中提取粗酶粉48∙ 4.2 β-葡萄糖苷酶活性测定48-49∙ 4.2.1 实验过程48-49∙ 4.2.2 实验结果与讨论49∙ 4.3 β-葡萄糖苷酶的热稳定性49-51∙ 4.3.1 实验过程49-50∙ 4.3.2 实验结果与讨论50-51∙ 4.4 β-葡萄糖苷酶对有机溶剂的耐受性51-52 ∙ 4.4.1 实验过程51∙ 4.4.2 实验结果与讨论51-52∙ 4.5 酶法催化合成熊果苷52-58∙ 4.5.1 材料与方法52∙ 4.5.2 实验过程52-54∙ 4.5.3 结果与讨论54-58∙ 4.6 本章结论58-60∙第五章总结与展望60-63∙ 5.1 本研究的主要结论60-61∙ 5.2 今后工作展望61-63∙参考文献63-68∙成果68-69合成熊果苷的色谱指纹图谱分析摘要:建立了合成熊果苷的高效液相色谱-紫外光谱-质谱指纹图谱,发现熊果苷产品中主要存在两种杂质:原料对苯二酚和副产物,并对它们进行了定量分析。
根据样品指纹图谱的整体相似程度估算了熊果苷杂质组成和含量的整体波动程度,据此可以方便准确地控制产品质量的一致性和稳定性。
关键词:熊果苷,对苯二酚,高效液相色谱,紫外光谱,液相色谱-质谱联用中间体的生产是发展精细化工的基础,中间体在精细化学品市场占有超过60 %的份额,而为高端精细化学品度身定制的中间体具有相当高的利润率。
中国正在成为世界上中间体的重要生产基地。
中间体参与国际市场竞争的最重要的砝码是质量,产品质量未能得到有效的控制,一个重要的原因就是产品分析测试水平低下,造成时好时坏,影响客户的下游生产。
为此,作者提出借鉴中药指纹图谱的经验,以杂质组学( Impuritomics) 的研究方式,建立精细化工中间体的色谱指纹图谱(Chromatographic fingerprint) ,作为控制中间体质量的一个关键指标。
其定义为:精细化工中间体色谱指纹图谱是一种综合的、可量化的色谱鉴别和测定手段。
借助中间体中的杂质组学,控制中间体中杂质的种类及其含量,保证原料、中间产物和最终产品质量的一致性和稳定性,并符合法规或协议。
其基本属性是“整体性”和“明确性”。
本文是精细化工中间体色谱指纹图谱构建策略的一个实例。
熊果苷(对羟基苯- β- D - 吡喃葡萄糖苷, p -hydroxyphenyl - β- D - glucopyranoside ,arbutin) 是从植物中分离得到的一种成分,具有镇咳、利尿、抗菌、消毒等生物活性。
近年来还发现熊果苷能有效抑制皮肤细胞中的酪氨酸酶,从而显著地减少皮肤中的色素沉积,可以祛除色斑和雀斑。
目前,以熊果苷作为化妆品添加剂是一个新的热点,但从植物中提取熊果苷工艺复杂、产率低、成本高。
以葡萄糖和对苯二酚为原料,用人工合成的方法制得的熊果苷克服了以上缺点。
熊果苷的应用非常广泛,定量测定熊果苷的方法有较多报道,但测定熊果苷中对苯二酚及其它杂质含量的方法未见报道,而杂质的分布和含量同样是决定产品质量的重要因素。
酚类物质对人体有很大的危害,由于渗透性强,可以通过皮肤、呼吸道粘膜、口腔等多种途径进入人体,并深入到内部组织,侵犯神经中枢,刺激骨髓,严重时可导致全身中毒和致癌,长期接触酚类物质还会出现皮肤疡痒、皮疹、贫血、记忆力减退等症状。
因此国际市场上对熊果苷中对苯二酚的残留量有着严格的限制。
用高效液相色谱-紫外检测(HPLC-UV) 定量测定了熊果苷样品中对苯二酚的含量,同时,用液相色谱-质谱联用(LC-MS) 的方法初步推断出熊果苷中一种主要未知杂质的可能结构式。
通过对10 个不同批号熊果苷产品中杂质的测定,数据分析和统计,从而建立了熊果苷色谱,并利用相似度计算方法(欧氏距离) 对产品进行质量评价,可用于指导合成和纯化,控制产品质量。
1 实验部分1. 1 仪器与试剂Waters Alliance 2695 型高效液相色谱仪,配备真空脱气机,四元梯度泵,自动进样器,996 型二极管阵列(PDA) 检测器。
色谱分离系统的控制和记录由Waters Millinium32色谱工作站完成。
Agilent 1100 LC-MSD 系统,配备电喷雾离子源(ESI) 在线真空脱气机,二元高压梯度泵,恒温自动进样器,二极管阵列检测器。
系统的控制和记录由Agilent 化学工作站完成。
熊果苷对照品和样品(江苏鑫源生化科技发展有限公司) ;对苯二酚为分析纯;甲醇为色谱纯;冰乙酸为分析纯;高氯酸为优级纯;水为娃哈哈纯净水。
1. 2 操作条件HPLC-色谱柱: Waters 公司的SymmetryC18(5μm ,4. 6 ×250 mm) ;流动相:甲醇/ 水/ 乙酸水溶液(体积浓度为1 %) = 5∶45∶50 ;流速:0. 8 mL/ min :柱温:30 ℃;检测波长:287 nm;进样量:10μL 。
LC-MS-正离子模式ESI( + ) ;扫描范围(m/ z) :50~600 ;传输电压:70 V ;干燥气(N2) 流速:10 L/ min ;喷雾气(N2) 压力:68. 78 kPa ;温度:350 ℃: 毛细管电压:400 V。
2 结果与讨论2. 1 样品的色谱图和质谱图在样品的色谱图(图1) 中,通过标准品对照可知峰2 为熊果苷,峰3 为对苯二酚。
用液—质联用确定峰2 为熊果苷(图2) ,峰1 为未知杂质,对苯二酚的质谱峰没有出现,是因为酚类物质在正离子ESI 模式下响应很小的缘故。
2. 2 样品中对苯二酚含量的测定准确称取对苯二酚标准品10 mg于10 mL容量瓶中,用水溶解并稀释至刻度,摇匀,得标准储备液(浓度为1. 0 mg/ mL) 。
分别精密移取储备液适量用水配成标准溶液系列(浓度为0. 000 04~0. 01 mg/ mL) ,各取10μL 进样。
以峰面积为纵坐标对浓度作图,得线性良好的标准曲线,相关系数为0. 999 92 ,回归方程为A (area) = - 638. 430 7 + 1. 494 98 E7 C。
当信噪比S/ N = 3 时,测得对苯二酚的最低检测限为0. 000 02mg/ mL 。