化学竞赛——有机化学说课讲解

第五章 卤代烃烃分子中一个氢或几个氢被卤素取代所生成的化合物叫卤代烃。

一般用RX 表示，常见卤代烃是指氯代烃、溴代烃和碘代烃。

一、分类、命名和同分异构体根据烃基的不同，将卤代烃分为脂肪族卤代烃和芳香族卤代烃。

按卤素直接连接的碳原子不同，可以将卤代烃分为：伯卤代烃、仲卤代烃和叔卤代烃，分别以1ºRX 、2ºR 2CHX 、3ºR 3CX 表示。

如：伯卤代烃：卤素原子所连的碳原子是伯碳原子。

如：CH 3CH 2Cl仲卤代烃：卤素原子所连的碳原子是仲碳原子。

如：(CH 3)2CHCl叔卤代烃：卤素原子所连的碳原子是叔碳原子。

如：(CH 3)3CCl根据卤代烃分子中卤原子数目不同，卤代烃又可分为一卤代烃和多卤代烃。

简单卤代烃，可根据卤素所连烃基名称来命名，称卤某烃。

有时也可以在烃基之后加上卤原子的名称来命名，称某烃基卤。

如：CH 3Br CH 2=CHCl CH 3CHICH 3溴甲烷 氯乙烯 碘异丙烷甲基溴 乙烯基氯 异丙基碘复杂的卤烃采用系统命名法，选择含有卤素的最长的碳链作主链，根据主链碳原子数称“某烷”，卤原子和其它侧链为取代基，主链编号使卤原子或取代基的位次最小。

例如： CH 3CHClCH(CH 3)2 2-氯-甲基丁烷CH 3CHBrCH 2CH 2CHBrCH(CH 2CH 3)2 2，5-二溴-6-乙基辛烷不饱和卤代烃的主链编号，要使双键或叁键位次最小。

例如：CH 2═CHCH 2CH 2Cl 4-氯-1-丁烯CH 3CBr ═CHCH ═CH 2 4-溴-1，3-戊二烯卤代芳烃一般以芳烃为母体来命名，如： 邻-氯乙苯 1-溴-6-甲萘 间-溴甲苯二、卤代烃的制备1、烷烃的卤代烷烃在紫外光照射或高温条件下，可以直接发生卤代而生成卤代烃，产物为一元和多 元卤代烃的混合物，如： CH 3CH 3 + Cl 2 CH 3CH 2Cl + HCl CH 3CH 2Cl + Cl 2 CH 3CH Cl 2 + CH 2ClCH 2Cl + HCl2、由不饱和烃制备不饱和烃可与卤素、卤化氢发生加成制备卤代烃。

第二节 胺一、分类和命名法定义：氨分子中的氢原子被氨基取代后所得到的化合物。

分类：根据氨分子中的一个、二个和三个氢原子被烃基取代分成伯胺（10胺）、仲胺（20胺）和叔胺（30胺）。

相当于氢氧化铵NH 4OH 和卤化铵NH 4X 的四个氢全被烃基取代所成的化合物叫做季铵碱和季铵盐。

NH 3 → R-NH 2 伯胺→ R 2NH 仲胺→ R 3N 叔胺NH 4OH → R 4NOH 季铵碱NH 4X → R 4NX 季铵盐根据氨基所连的烃基不同可分为脂肪胺（R-NH 2）和芳香胺（Ar-NH 2）。

根据氨基的数目又可分成一元胺和多元胺。

应当注意的是：1、伯、仲、叔胺与伯、仲、叔醇的分级依据不同。

胺的分级着眼于氮原子上烃基的数目；醇的分级立足于羟基所连的碳原子的级别。

例如叔丁醇是叔醇而叔丁胺属于伯胺。

叔丁醇 （30醇） 叔丁胺（10胺）2、要掌握氨、胺和铵的用法。

氨是NH 3。

氨分子从形式上去掉一个氢原子，剩余部分叫做氨基-NH 2,(去掉二个氢原子叫亚氨基=NH)。

氨分子中氢原子被烃基取代生成有机化合物的胺。

季铵类的名称用铵，表示它与NH 4的关系。

命名：对于简单的胺，命名时在“胺”字之前加上烃基的名称即可。

仲胺和叔胺中，当烃基相同时，在烃基名称之前加词头“二”或“三”。

例如：CH 3NH 2 甲胺 （CH 3）2NH 二甲胺 （CH 3）3N 三甲胺 C 6H 5NH 2 苯胺 （C 6H 5）2NH 二苯胺 （C 6H 5）3N 三苯胺而仲胺或叔胺分子中烃基不同时，命名时选最复杂的烃基作为母体伯胺，小烃基作为取代 基，并在前面冠以“N”，突出它是连在氮原子上。

例如：CH 3CH 2CH 2N （CH 3）CH 2CH 3 N-甲基-N-乙基丙胺（或甲乙丙胺）C 6H 5CH （CH 3）NHCH 3 N-甲基-1-苯基乙胺C 6H 5N （CH 3）2 N ，N-二甲基苯胺季铵盐和季铵碱，如4个烃基相同时，其命名与卤化铵和氢氧化铵的命名相似，称为卤化四某铵和氢氧化四某铵；若烃基不同时，烃基名称由小到大依次排列。

《有机化学基础》一等奖说课稿《《有机化学基础》一等奖说课稿》这是优秀的说课稿文章，希望可以对您的学习工作中带来帮助！1、《有机化学基础》一等奖说课稿各位专家、各位老师：大家早上好，我叫程志平，来自浙江省台州中学，我说课的主题是《酚的性质和应用》，选自苏教版《有机化学基础》专题4第二单元第一课时。

我将从思考、实践、反思三方面完成说课。

一、我的思考环绕着本课题，我从以下5个方面作了分析与思考1．教学价值①学科知识的建构价值《有机化学基础》介绍了常见几类有机物的组成、结构和性质，并建立它们之间的联系，《酚》作为重要的一类有机物，它的出现可以完善有机物知识体系，丰富学生对有机物的认识。

②学科方法的发展价值酚继醇之后出现，同官能团性质却有较大差异的事实，让学生认识到有机物性质不仅取决于孤立基团的性质，还要考虑相互影响，丰富发展了结构决定性质的内涵，为以后复杂有机物性质的学习提供了方法指导，这是酚教学的最大价值。

③学科认知的情感价值酚可以造福人类，酚的不当使用也会污染环境，如何解决？关键还是靠化学本身，引导学生正确看待化学的发展对社会、环境的影响。

《酚》的学习，不是简单的知识传递，而是在原有认知基础上生长出的新的知识。

2．学情分析知识基础：学生已学芳香烃和醇，掌握了苯环和羟基的性质。

能力基础：学生已了解有机物学习的重要思想，结构、性质、用途之间的关系，也初步具备了一定的实验探究能力。

潜在困难：对结构决定性质的理解比较片面，大部分同学对于基团之间是否存在着相互影响以及如何影响不清楚；实验方案设计能力和实验操作技能比较薄弱。

基于对教材内容和价值的理解，结合《化学课程标准》和学生的学情我制定了如下的教学目标：3．教学目标①知识与技能了解酚的结构特点；掌握苯酚的性质，并能准确书写相应方程式；了解苯酚的常见用途；知道酚对环境的影响；知道基团之间存在相互影响的事实。

②过程与方法经历从结构预测性质，用实验探究性质的过程，认识苯酚的性质；通过实际生活中问题的分析与解决，了解苯酚的用途及对环境的影响；应用对比分析、类比迁移、归纳总结等方法，形成基团间相互影响的观念。

高中化学 有机部分
在有机部分的学习中，实验也是非常重要的一部分。通过实验，学生可以更 加深入地了解有机化合物的性质和合成方法，同时也可以提高自己的实验技能和 实验能力。
高中化学 有机部分
总之，高中化学中的有机部分是化学的重要组成部分，对于学生来说是非常 重要的知识点。在学习过程中，学生需要注重基础知识的学习，同时也要注重实 验和实践，提高自己的综合素质和能力。
在有机部分的学习中，学生需要掌握各类有机化合物的结构、性质和合成方 法。例如，烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等烃类化合物，以及醇、醛、酮、羧酸、 酯等含氧有机物，这些都是有机部分的重要知识点。学生需要了解这些化合物的 分子结构、物理性质和化学性质，以及它们之间的相互转化。
高中化学 有机部分
此外，有机部分还涉及到一些重要的反应机制，如亲核反应、亲电反应、自 由基反应等。这些反应机制对于理解有机化学中的反应机理和反应过程具有重要 意义。
参考内容二
内容摘要
随着科学技术的快速发展，化学作为一门基础学科，越来越受到社会的重视。 其中，高中化学竞赛作为一项重要的学术活动，旨在培养高中生的化学素养和科 学思维能力。本次演示将介绍一些全国高中化学竞赛的学习资料，帮助同学们更 好地备战竞赛。
一、教材与参考书籍
一、教材与参考书籍
1、高中化学教材：作为基础学习资料，高中化学教材是必不可少的。建议同 学们在复习时，以学校指定的教材为主，同时参考其他版本的教材。
一、学习方法
3、错题管理与笔记错题是学习过程中的重要资源。同学们应该将做错的题目 进行归类和整理，分析错误原因并找出解决办法。同时，要善于利用笔记，将学 习过程中的重要知识点、公式、反应机理等记录下来，方便随时查阅和复习。
二、答题技巧

第三轮复习讲究的是全面和着重练习，应找一本习题解析和历年试卷进行复习。尤其是历年试题， 应找出课 本相应的知识点，自己做好记号，然后反复看知识点的所属章节以及联系的知识点，有机讲究章节的联系，难题往 往跨越章节而不是针对细节出题。推荐的 书目比如：《基础有机化学习题解析》等，题目难度可能会超越竞赛难 度，也是讲究记忆为主，自己分类和总结。
去掉一个伯H CH3CH2CH2CH2—
正丁基，n-Bu
去掉一个仲H CH3CHCH2CH3
仲丁基，s-Bu
（5）碳原子的级
1° 伯碳， 2° 仲碳， 3°叔碳， 4°季碳 一级碳 二级碳 三级碳 四级碳
CH3
1° CH3
C4°
2° CH2
3° 1° CH CH3
CH3
CH3
1.4该分子的分子式为__________。 1.6该分子有几种不同级的碳原子？______。
庚烷的抗爆性差，给定为0。汽油辛烷值的测 定是以异辛烷和正庚烷为标准燃料，按标准条件， 在实验室标准单缸汽油机上用对比法进行的。调 节标准燃料组成的比例，使标准燃料产生的爆震强 度与试样相同，此时标准燃料中异辛烷所占的体 积百分数就是试样的辛烷值
II 环烷烃 一、环烷烃的分类
1、单环烷烃
环己烷
环戊烷 环丙烷
(2)硝化 烷烃与硝酸常温时不发生反应，高温时则发生
自由基历程的硝化反应生成硝基烷（工业制法，可 转变为其他类型的化合物而作为合成中间体）。硝 基烷在工业上用作溶剂，用来溶解纤维素酯与合成 树脂，也用作制备其它类有机化合物的原料。
+ + R H
HO NO2 气相反应 R NO2
H2O
(3)氧化和燃烧 常温时，烷烃一般不与氧化剂反应，也不与空

CHCH2CHCH2
7
CH3
CH3
CH3 CH3
2,6,8-三甲基癸烷
如处于对称位置，优先考虑较简单的取代基。 1 2 34 C5H3CH62CHC7H2CHCH2CH3 3-甲基-5-乙基庚烷
CH3 CH2CH3
1 23 456 6 54 321
CH3CHCH2CHCHCH3
CH3 H3C CH3
CH3
甲苯
CH(CH3)2
CH3 CH3
异丙苯
邻二甲苯 o-二甲苯 1,2-二甲苯
CH3
CH3
CH3
间二甲苯 m-二甲苯 1,3-二甲苯
CH3
对二甲苯 p-二甲苯 1,4-二甲苯
CH3 CH3
CH3
1,2,3-三甲苯 连三甲苯
CH3 CH3
CH3
CH3
1,2,4-三甲苯 偏三甲苯
H3C
CH3
1,3,5-三甲苯 均三甲苯
命名规则：
（1）选主链：选择最长的碳链作主链，按主链的碳 原子数命名为“某烷”。
（2）编号：从靠近支链（取代基）的一端对主链进行 编号，根据支链所连碳原子的编号表示支链的位次。
65 4 3 2
CH3CH2CH2CHCH2CH3 CH3
1
3-甲基己烷
（3）命名：将支链的位次、个数、名称写在主体 名称的前面，中间用短线隔开。
654
CH3
CH3CH2CHCH2CHCH3
3 21
2-甲基-4-环己基己烷
H CH3
C2H5 H
反-1-甲基-4-乙基环己烷
C2H5 CH3 CH3
r-1,反-1,2-二甲基-反-4-乙基环己烷
桥环：共用两个或两个以上碳原子的多环烷烃

键能与键的离解能的差异：
双原子分子：键能即是键的离解能。
多原子分子：键能则泛指分子中几个同类型键的 离解能的平值。
•A(气)+B(气)→A─B(气) •Cl∶Cl→Cl· Cl +· D =+242kJ/mol •Cl· →Cl2 +Cl· △H=-242kJ/mol
有机化合物的分类
官能团
决定一类有机化合物共同性质的 原子或原子团称为官能团
新的合成方法、合成技巧，新的有机反应等）
2．研究新的规律（结构与性质的关系，反应机理等）
3．提供新材料 （提供新的高科技材料，推动国民经
济和科学技术的发展）
4．探索生命的奥秘（生命与有机化学的结合）。
§有机化合物的特点
有机化合物的特点通常可用五个字概括：“多、燃、 低、难、慢”。
1．组成和结构之特点
我国古代对天然有机物的利用：植物染料、酿酒、制醋、中草药（神农本草 经，汉末）、造纸（汉朝） 其他国家，如古代印度、巴比伦、埃及、希腊和罗马也都在染色、酿酒对天 然有机物进行了利用。埃及人用靛蓝和茜素作木乃伊裹布的染料，古犹太人祈祷 者披巾上的蓝色是从一种地中海鱼中提取出来的。
有机化学的任务
1．发现新现象（新的有机物，有机物的新的来源、
键的极化性：键的极化性是共价键在外电场的作用下， 使键的极性发生变化。键的极化性用键的极化度来度量， 其大小除与成键原子的体积、电负性和键的种类有关外， 还与外电场强度有关，是暂时的性质。
键的极性影响化学反应：
分子的极性影响物性常数，如：沸点、熔点、溶 解度
小结：
键长与键能反映了键的强度，即分子的热稳定性。 键角反映了分子的空间形象。 键矩和键的极化性反映了分子的化学反应活性，并影 响它们的物理性质。

第六章 醇、酚、醚醇和酚都含有相同的官能团羟基（-OH ），醇的羟基和脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链的碳原子相连。

而酚的羟基是直接连在芳环的碳原子上。

因此醇和酚的结构是不相同的，其性质也是不同的。

醇的通式为ROH ，酚的通式为ArOH 。

醚则可看作是醇和酚中羟基上的氢原子被烃基（-R 或-Ar ）取代的产物，醚的通式为R-O-R 或Ar-O- Ar 。

第一节 醇一、醇的分类和命名醇分子可以根据羟基所连的烃基不同分为脂肪醇、脂环醇和芳香醇。

根据羟基所连的碳原子的不同类型分为伯醇、仲醇和叔醇。

根据醇分子中所含的羟基数目的不同可分为一元醇和多元醇。

结构简单的醇采用普通命名法，即在烃基名称后加一“醇”字。

如：CH 3CH 2OH (CH 3)2CHOH乙醇 异丙醇 苯甲醇（苄醇） 对于结构复杂的醇则采用系统命名法，其原则如下： 1、选择连有羟基的碳原子在内的最长的碳链为主链，按主链的碳原子数称为“某醇”。

2、从靠近羟基的一端将主链的碳原子依次用阿拉伯数字编号，使羟基所连的碳原子的位次尽可能小。

1、 命名时把取代基的位次、名称及羟基的位次写在母体名称“某醇”的前面。

如： 2，6-二甲基-3，5-二乙基-4-庚醇 1-乙基环戊醇2，6-二甲基-5-氯-3-庚醇2、 不饱和醇命名时应选择包括连有羟基和含不饱和键在内的最长的碳链做主链，从靠近羟基的一端开始编号。

例如：CH 2═CHCH 2CH 2OH 3-丁烯-1-醇6-甲基-3-环已烯醇3、 命名芳香醇时，可将芳基作为取代基加以命名。

例如：2-乙基-3-苯基-1-丁醇3-苯丙烯醇4、 多元醇的命名应选择包括连有尽可能多的羟基的碳链做主链，依羟基的数目称二醇、三醇等，并在名称前面标上羟基的位次。

因羟基是连在不同的碳原子上，所以当羟基CH 2OH CH 3OHCH 3CH 2CHCHCHCH 2CH 3CH CH CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3OH Cl OH CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CHCHCH 3OH CH 3CH 3CH 2CH 3CH 2OH CH CH CH 2OH CH CH CH 2CH 2OH OH CH 2OH CH CH 2OH OH CH 2CH CH 3OH OH数目与主链的碳原子数目相同时，可不标明羟基的位次。

《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第三十八讲
返回首页
第二部分： ——完成反应（写主产物或条件／试剂） 知识点——化学性质 NO2 （考查知识面） ？ ？ KMnO4 ? 稀、冷
Fe/HCl
KMnO4/H+ ?
①O3 ? ②Zn/H2O ? ?
-NO2 NH4HS
CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCN
返回首页
有 机 化 学 主 线
紫外
红外 核磁共振
质谱
物理分析方法 理论 写 命名 写 结构 决定
基础
IR和 1HNMR
应用 鉴别 分离
完成 性质 有机合成 进行 结
推测
注意
性 质
立体化学
反应机理
结构理论
构
关联
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第三十八讲
返回首页
第一部分——综合题 （一）命名或写结构式 ！（考查基础知识） 知识点：习惯法、衍生法、系统法。
O -酮酸 CH3–C–CH2COOH O CH3–C–CH2–CH2COOH -酮酸 HOOCCH2–CH2COOH CH2–CH2 CH2–CH2 -二酸
CHCOOH 环烷烃甲酸
≥-二酸 HOOCCH2–CH2–CH2COOH
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第三十八讲
返回首页
H2/Ni
CH2NH2
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第三十八讲
返回首页
第三部分： ——反应机理 （考查理解能力） 知识点——反应机理 1）自由基取代 （P122）
2）亲电加成（AE） （P133） 3）正碳离子重排 （P137；P279；P180；P334） 4）亲核取代（SN） （P237；P239） 5）亲核加成（AN） （P340、P356） 6）芳环上的亲电取代（ArSE) 7）羟醛缩合 （P356-357） (P185；P227）

C H 2 = O + H N M e 2H +H O C H 2 - N M e 2 - H 2 O + C H 2 - N M e 2
O
O H
+ O H
O
C H 3 C C H 3 H + C H 3 C = C H 2 + C H 2 -N M e 2 C H 3 C (C H 2 )2 N M e 2 -H + C H 3 C (C H 2 )2 N M e 2
O
A l(O Et)3
O C H O78%
COC H 2
O
O
H
RH RH
C Al(OR)3 C O=CHRR
O
O Al(OR)3
O C
CR H -Al(OR)3
OHH C
OAl(OR)3 R O R
安息香缩合反应历程：
OH PhCHONaCNPhCHCOPh
PhCHO+-CN
CN O Ph C- +PhCH
炔烃的反应：
与烯烃相似，但不尽相同。 如加氢与亲电加成活性低，需要汞盐存在，但也有马氏规则，过氧化物效应； 高温下α-H的取代； 硼氢化—氧化反应的反马氏加水等。 炔烃还可以发生烯烃所不能发生的的反应,如：与HCN加成。 炔烃只氧化成酸； 末端炔烃有酸性，能生成炔化金属，进而进行其他反应如与R-X和醛酮反应等:
R2C=O+ClCH=COEt
O-
ClCH=COEt
O- Cl
O
-Cl-
R2C CHCO2Et
R2C CHCO2Et
Tishchenko反应, （有α-H的醛也可发生，类似于Cannizzaro反应）

高中化学讲解有机化学教案
课题：有机物的结构
教学目标：
1. 掌握有机分子的基本结构和特点。

2. 了解有机物的分类方法。

3. 能够通过结构式表示有机分子。

教学重点和难点：
1. 掌握有机物的基本结构和特点。

2. 理解有机物的分类方法。

3. 能够准确地用结构式表示有机分子。

教学过程：
一、导入（5分钟）
教师引导学生回顾化学基础知识，简要介绍有机化学的研究对象和意义，激发学生学习的兴趣。

二、讲解有机物的基本结构和特点（15分钟）
1. 有机物是由碳和氢以及其他元素组成的化合物。

2. 有机物的共价键结构使得有机分子具有许多重要的特点，如构象和立体化学等。

三、探讨有机物的分类方法（15分钟）
1. 按照碳原子数可分为：单体、低聚物和高聚物。

2. 按照结构类别可分为：烃类、卤代烃、醇、醚、醛、酮、羧酸、酯等。

四、学习用结构式表示有机分子（15分钟）
1. 通过示例讲解如何使用结构式表示有机分子的结构。

2. 详细介绍键线结构式和键角结构式的表示方法。

五、练习与讨论（10分钟）
学生进行练习，通过绘制结构式来表示给定的有机分子结构，并进行讨论和解答疑惑。

六、作业布置（5分钟）
布置作业：练习绘制有机分子的结构式，并思考有机物的分类方法。

教学反思：
本节课通过讲解有机物的结构及分类方法，使学生对有机化学有了一个初步的了解，为以后的学习打下基础。

同时，通过练习和讨论，提高了学生对有机化学的兴趣和理解。

他们的分子式和构造式如下：
名称 甲烷 分子式 CH4 构造式 H H C H
H H 乙烷 C2H 6 H C C H CH3CH3 H H H H H 丙烷 C 3H 8 H C C C H CH3CH2CH3 H H H H H H H 丁烷 C4H10 H C C C C H CH3CH2CH2CH3 H H H H
共价键异裂生成离子而引収的反应称离子型反应。
第四节 有机化合物的分类
一、按碳骨架分类
1、开链化合物
CH3
CH3
CH2
CH2
乙烷
乙烯
CH CH 乙炔
2、脂环族化合物 碳原子间连接成环，环内也可有双键、三键。 这类化合物不开链化合物的性质相似，故统称为脂 肪族化合物。
3、芳香族化合物 分子中含有一个或多个苯环的化合物。
CH3 CH3 C CH2CH3 CH3
新戊烷
新己烷
(二) 系统命名法 （1）直链烷烃的命名 对于直链烷烃的命 名和普通命名法基本相同，仅不写"正"字。
CH3(CH2)10CH3
十二烷
（2）支链烷烃的命名法的步骤： ①选母体（或主链） 选择分子中最长 的碳链作为母体），若有两条或两条以上等 长碳链时，应选择支链最多的一条为母体， 根据母体所含碳原子数目称“某烷”。 例1
4.反应速率慢
无机反应是离子型反应，一般反应速率都很 快。有机反应大部分是分子间的反应，反应过程 中包括共价键旧键的断裂和新键的形成，所以反 应速率比较慢。
AgNO3 + NaCl CH3CH2OH
浓 H2SO4
AgCl + NaNO3 CH2 CH2 + H2O
170℃
5. 副反应多，产物复杂

高中化学说课稿有机化学反应机理讲解高中化学说课稿：有机化学反应机理讲解一、引入有机化学是高中化学中的重要组成部分，也是学生们学习的难点和重点内容之一。

有机化学的反应机理是理解有机化合物性质和反应过程的基础。

本篇说课稿将重点讲解有机化学反应机理的相关知识。

二、反应机理的概述有机化学反应是指有机化合物之间或有机化合物与其他物质之间发生的化学反应。

反应机理则是指反应进行的详细步骤和转化过程。

理解反应机理有助于揭示反应的本质和规律。

三、反应机理中的关键概念1. 电子推动力电子推动力是指电子密度的变化导致有机化合物反应发生。

电子推动力可以通过电子的吸电子性或释电子性来判断。

具有吸电子基团的化合物通常是亲电子试剂，而具有释电子基团的化合物则具有亲核性。

2. 亲核试剂和亲电试剂亲核试剂是指在反应过程中能够捐赠一对电子的化合物，常见的亲核试剂有醇、胺等。

亲电试剂则是指在反应过程中能够接受一对电子的化合物，如卤代烃、酸等。

3. 中间体和过渡态中间体是指在反应过程中形成但不作为最终产物的中间物质。

中间体可以是离子性的也可以是非离子性的。

过渡态则是指反应物与产物之间的高能垒状态，是反应达到平衡的临界状态。

四、常见有机反应机理讲解1. 反应机理：取代反应取代反应是最基本的有机反应之一。

取代反应的反应机理可以通过下面的例子进行讲解：示例：甲烷与溴气的取代反应反应方程式：CH₄ + Br₂ → CH₃Br + HBr反应机理：溴气（Br₂）作为亲电试剂，通过攻击甲烷（CH₄）中的碳原子，形成一个自由基CH₃。

这个自由基CH₃与溴气反应，产生溴代甲烷（CH₃Br）和氢溴酸（HBr）。

2. 反应机理：加成反应加成反应是有机化学中的另一类重要反应。

加成反应的反应机理可以通过下面的例子进行讲解：示例：丙烯与氢气的加成反应反应方程式：C₃H₄ + H₂ → C₃H₆反应机理：氢气（H₂）作为亲核试剂，通过攻击丙烯（C₃H₄）中的碳碳双键，形成一个过渡态。

高中化学奥林匹克竞赛辅导单烯烃一、烯烃的结构—碳原子sp2杂化从键能上看，C=C双键键能为610kJ/mol，不是C—C单键键能的(346kJ/mol)两倍，说明C=C 双键不是由两个碳碳单键构成的，其结构如图：乙烯分子中的碳原子采取sp2杂化。

碳杂化后形成3个能量相等的新轨道称为sp2轨道，每一个sp2杂化轨道都含有0.33s轨道成分和0.67p轨道成分。

三个sp2轨道对称分布，对称轴之间的夹角为120º，示意图如下：乙烯分子形成时，碳原子的3个sp2轨道沿着对称轴方向分别与2个氢的1s轨道和另一个碳的sp2轨道相互重叠，形成σ键。

两个碳原子的2p轨道“肩并肩”形成π键。

可见，C=C双键是由一个σ键和一个π键组成的。

π键的引入使σ键不能再旋转。

碳碳双键中π键键能=碳碳双键键能—碳碳单键键能=615–348=267kJ/mol<348kJ/mol。

碳碳双键中π键的特点：①不如σ键牢固，π键键能(267kJ/mol)小于单键键能(348kJ/mol)。

②不能自由旋转（π键没有轨道轴的重叠）。

③电子云重叠少，不集中，易极化，发生反应。

二、烯烃的异构和命名1.烯烃的同分异构烯烃的同分异构包括碳链异构、C=C双键位置不同引起的位置异构和双键两侧的基团在空间的位置不同引起的顺反异构。

顺反异构：由于双键不能自由旋转，双键碳上所连接的四个原子或原子团是处在同一平面的，当双键的两个碳原子各连接两个不同的原子或原子团时，就能产生顺反异构体。

顺式烯烃是指两个双键碳原子的相同基团分布在C=C双键的同侧；反式烯烃是指两个双键碳原子的相同基团分布在C=C双键的异侧。

产生顺反异构体的必要条件：某个C=C双键碳原子上所连的两个基团要不同，两个C=C双键碳原子上所连的基团要有相同的。

顺反异构体的物理性质不同，因而分离它们并不很难。

2.烯烃的系统命名法（1）选主链：选择含C=C双键的最长碳链为主链，称为某烯。

（2）编号：从离C=C双键最近的主链碳原子一端开始依次编号。

旋 转90
H 。 CH3 OH COOH
旋 转90
。
（四）对映异构体构型的标示
D/L标示法和R/S标示法 1、 D / L标示法
CHO H OH CH 2 OH HO CHO H CH 2 OH
D-(+)-甘油醛
L-(-)-甘油醛
D、L与 “+、-” 没有必然的联系
相对构型和绝对构型
CHO H OH CH 2 OH
（一）对映异构体的性质 ①结构：镜影与实物关系。 ②物理性质和化学性质在非手性环境中相同， 在手性环境中有区别。 ③旋光能力相同，旋光方向相反。 （二）外消旋体 一对对映体等量混合，得到外消旋体。 外消旋体与纯对映体的物理性质不同，旋 光必然为零。
（三）对映异构体的表示方法 1、透视式（三维结构）
三、含一个手性碳原子的化合物 具有镜像与实物关系的一对旋光异构体。
COOH C CH3 H OH
COOH H C OH CH3
(±)-乳酸 mp 18oC [α]D=0 pKa=3.86(25oC)
外消旋乳酸
(S)-(+)-乳酸 mp 53oC [α]D=+3.82 pKa=3.79(25oC)
(R)-(-)-乳酸 mp 53oC [α]D=-3.82 pKa=3.83(25oC)
COOH COOH H 再对调一次 HO H OH 对调一次 HO CH3
R
CH3
CH3
S
H 在纸平面上 COOH
R
旋转180o
COOH H OH CH3
R
四、含两个手性碳原子的化合物
含两个不同手性碳原子的化合物 不同是指两个手性碳上所连接的基团不具有 一一对应的关系
COOH HO H Cl H COOH 2R3R dlCOOH H OH H Cl COOH 2S3S COOH HO H H Cl COOH 2R3S dlCOOH H OH Cl H COOH 2S3R

芳香烃主讲人：北京大学张力培练习题目杯芳烃是由多个苯酚单元在2、6位与亚甲基相连形（C 44H 56O 4）是一种典型的杯芳烃，可由B和C 的。

其中B是苯酚的同系物，且分子中有约65%1．杯芳烃是一种具有圆锥型内腔的大环低聚物分2．杯芳烃的酚羟基通过互相吸引往往形成杯底，3．试写出A、B、C的结构简式，并命名B。

4．杯芳烃可通过连接苯环与苯环间碳碳键的旋转用右图的方式简单表示A的杯状结构，请用同样的象异构”。

5．杯芳烃的构象可以发生变化，而通过引入适当杯芳烃A与苯磺酰氯反应可得杯芳烃衍生物D，写6．杯芳烃E（A摩尔质量的2倍）与能与磷钼酸根示）形成超分子包合物。

该超分子是通过杯芳烃间通过作用力形成的。

位与亚甲基相连形成的大环化合物，A C两种化合物经缩合反应而生成5%氢完全等价。

聚物分子，可作为分子接受体，通过非共价键与离子及中性分子形成包合物。

哪类有机物也有这种结构和性质？．杯芳烃的酚羟基通过互相吸引往往形成杯底，酚羟基间的作用力是。

的旋转形成不同的构象，如果我们的杯状结构，请用同样的方法表示出其它典型的“构入适当的取代基，可以固定其构象。

，写出D的结构简式。

钼酸根离子（PMo 12O 403－，右图所芳烃E的和PMo 12O 403－的练习题目练习题目3．A：（尽量为立体结构）B：(CH3)3c－OH C：CHO（各1分）B：对叔丁基苯酚（1分）4．（2分，少1个或多1个扣1分）．D：5．D：（1分）6．酚羟基上的8个H，12个顶角O原子中的8个（1分）分）氢键（1分）练习题目化合物A和B是著名的香料：其中A可按下列路线合成1.写出c-h2.以甲苯，丙烯以及重要无机试剂合试剂合成b练习题目对于判别化合物的芳香性，休克尔提出了一个4n单环平面共扼多烯具有芳香性。

1．给出下列物质具有芳香性的离子结构，如：①②③④2．环戊烯基负离子是环状负离子体系中最稳定的一个，能与亲电试剂反应，且生成物极易二聚。

结合课堂表现评价和作业评价， 给出平时成绩，占总评成绩的 40%。
期末考试成绩
通过闭卷考试形式，评价学生对 课程知识的综合运用能力，占总
评成绩的60%。
总评成绩
根据平时成绩和期末考试成绩综 合评定，给出最终成绩。
教学反馈及改进措施
学生反馈
通过问卷调查、座谈会等方式收集学 生对教学的反馈意见，及时了解学生 的需求和问题。
包括课堂讲授、案例分析、小组讨论、实 验操作等，以激发学生的学习兴趣和主动 性。
通过大量的习题练习和实验操作，帮助学 生掌握有机化学的基本概念和基本技能。
引入前沿研究成果和新技术
加强实践性和创新性的培养
将最新的科研成果和新技术引入到教学中 ，让学生了解有机化学的最新发展动态和 应用前景。
通过实验课程、科研训练、创新创业项目 等，培养学生的实践能力和创新精神，提 高学生的综合素质。
针对基础薄弱的学生
通过补充基础知识，加强课前预习和课后辅导，降低学习难度。
针对学习能力较强的学生
提供拓展学习资源，鼓励自主学习和探究，培养创新能力和解决问 题的能力。
针对学习态度不积极的学生
通过激发学生的学习兴趣，增强学习动力，提高学习效果。
激发学生学习兴趣和积极性的方法
联系生活实际
将有机化学知识与日常生活、医药、 环保等领域相联系，让学生感受到学 习的实用性。
课程资源建设与利
06
用
课程资源建设情况
教材选用
选用经典且内容新颖的《有机化学》教材，确保 知识体系的完整性和前沿性。
实验资源
配备完善的有机化学实验室和实验器材，确保实 验教学的顺利进行。
ABCD
课件制作
针对教学内容，制作图文并茂的多媒体课件，增 强课堂互动性。