下载文档原格式
有机化学中的同分异构同分异构体包括构造异构体和立体异构体而构造异构体中包括碳架异构、位置异构、官能团异构。
立体异构又包括构象异构和构型异构。
（一）立体异构一、构象异构1、定义由于高分子链的构象不同所造成的异构体，又称内旋转异构体。
注：（1）小分子的稳定构象数=3^（n-3）（n为分子中单键碳原子数目，n>2）（2）高分子的可实现构象数远小于3^（n-3），但一个高分子的可实现构象数远多于一个小分子的稳定构象数（因高分子的n值很大）。
2、构象与构型的主要区别（1）、从起因方面看，构象是由单键内旋转所造成的原子空间排布方式；构型是由化学键所固定的原子空间排列方式。
（2）、从改变方面看，构象发生改变时不虚破坏化学键，所需能量较少（有时分子的热运动就足够），较易于改变；而构型发生改变时需要破坏化学键，所需能量较大，不轻易改变。
（3）、从分离方面看，不同的构象不能用化学的方法分离，而不同构型可以用化学的方法分离。
（4）、从数目方面看，稳定构象数只具有统计性，且稳定构象数远多于有规构型数；而有规立构的构型数目可数。
3、晶体中的高分子链构象晶体中的分子链构象有螺旋形构象、平面锯齿形构象等。
（1）、两个原子或基团之间距离小于范德华半径之和时，将产生排斥作用。
（2）、分子链在晶体中的构象，取决于分子链上所带基团的相互排斥或吸引作用的情况。
（3）、有规立构高分子链在形成晶体时，在条件许可下总是尽量形成时能最低的构象形式。
（4）、基本结构单元中含有两个主链原子的等规聚合物，大多倾向于形成螺旋体构象。
（5）、若存在分子内氢键，将影响分子链的构象。
4、溶液中的高分子链构象（1）、高分子溶液中，除了刚性很大的棒状分子之外，柔性分子链大多都呈无规线团状。
（2）、当呈螺旋形构象的高聚物晶体溶解时，可由棒状螺旋变成部分保持棒状螺旋小段的线团状构象。
二、构型异构构型异构：是原子在大分子中不同空间排列所产生的异构现象。
包括顺反异构、对映异构（也称为旋光异构）等1、对映异构：互为镜像关系的立体异构体,称为对映异构体 (enantiomers,简称为对映体). 对映异构体都有旋光性,其中一个是左旋的,一个是右旋的. 所以对映异构体又称为旋光异构体.简单的说也就是两个异构体之间的关系就如同一个物体的立体结构在照镜子，这个立体结构和它在镜子中的像互为对映异构体。
第三讲有机化合物的命名Outline1、普通命名法2、系统命名法3、各类有机化合物的命名（1）烃的命名（烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、环烷烃）（2）卤代烃的命名（3）含氧化合物的命名（醇，酚、醚、醛、酮、醌、羧酸）（4）羧酸衍生物（酰卤、酸酐、酯、酰胺）和取代羧酸（卤代酸、羟基酸、酮酸、氨基酸）的命名优先次序原则：1、将直接连在双键碳原子上连个院子按原子序数大小为序排列。
大的优先，小的在后。
同位素原子以质量大的优先2、与双键碳原子相连的两个原子相同时，比较连在这两个原子上的其他原子，若第二个也相同则比较第三个，原子序数较大者优先。
3、与双键碳原子相连的基团有双键或三键是，可见其看作连接两个或三个相同的院子ZE命名：两个碳上的优先基团在双键同侧，Z型，异测E型单螺环烷烃的系统命名：双环桥环烷烃的系统命名：对映异构体构型的命名D、L命名：RS命名：1、将连在手性碳原子上的四个基团按次序规则排序，优先的在前；2、将次序最低的集团远离观察者，其他三个基团沿顺时针具有R构型，逆时针为s构型。
采用费歇尔投影式时，若次序最低的院子或基团处于垂直方向上，顺时针为r构型：若处于水平方向上，顺时针为s构型Objective requirements：1、掌握普通命名法2、掌握系统命名法3、掌握各类有机化合物的命名原则4、掌握优先次序原则5、熟悉常见基团的命名6、学会比较各类有机化合物命名的异同点7、了解碳原子的类型与命名之间的关系8、了解某些有机化合物的俗名第四讲立体化学基础第二章构象异构（第四节）第三章顺反异构（第一节）第五章立体化学基础（第一、二节）-------对映异构现象Outline第一节构象异构一、构象异构现象二、链烃的构象异构1、乙烷的构象异构2、丁烷的构象异构三、脂环烃的构象异构1、环己烷分子的构象异构2、一取代环己烷的构象异构3、二取代环己烷的构象异构第二节顺反异构一、顺反异构现象二、产生顺反异构的条件三、顺反异构的命名1、顺/反命名法2、Z/E命名法四、脂环化合物的顺反异构五、顺反异构体的性质1、理化性质2、生物学性质第三节对映异构一、对映异构体的旋光性1、平面偏振光和物质的旋光性2、旋光仪和比旋光度二、对映异构现象1、化合物的旋光性与分子结构的关系（1）手性和手性分子（2）对映异构体（3）分子的对称性2、含一个手性碳原子化合物的对映异构基本规则：1、手性碳原子上任意两个基团的位置经偶数次互换，构型保持不变；奇数次互换内发生了改变2.投影式不离开纸平面旋转180或其整数倍，构型不变，若旋转90或其整数倍，转变为其对映异构体3、若固定投影式的一个基团不动，其余三个基团按顺时针或逆时针方向旋转构型保持不变3、对映体的表示方法对映体的标记（1）相对构型命名法-----D/L标记法（2）绝对构型命名法-----R/S标记法三、含两个或两个以上手性碳原子化合物的对映异构1、含两个不同碳原子化合物的对映异构含有不同手性碳原子分子具有旋光异构体数目为2的n次方个（n为手性碳原子数目），对映体为2的n-1次方对2、含两个相同碳原子化合物的对映异构只有3个旋光异构体四、对映异构体的性质Obejective requirements：1、构象异构现象（1）掌握同分异构的概念及分类（2）掌握环己烷的构象异构及稳定性的排列（3）熟悉链状化合物的构象异构（4）了解含两个以上取代基环己烷的构象异构2、顺反异构现象（1）掌握顺反异构产生的条件，学会判断分子是否具有顺反异构、（2）掌握顺反异构体的表达方式（3）掌握顺反异构体的命名，顺反命名法和Z/E命名法。
有机化学中的同分异构同分异构体包括构造异构体与立体异构体而构造异构体中包括碳架异构、位置异构、官能团异构。
立体异构又包括构象异构与构型异构。
(一)立体异构一、构象异构1、定义由于高分子链的构象不同所造成的异构体,又称内旋转异构体。
注:(1)小分子的稳定构象数=3^(n-3) (n为分子中单键碳原子数目,n>2)(2)高分子的可实现构象数远小于3^(n-3),但一个高分子的可实现构象数远多于一个小分子的稳定构象数(因高分子的n值很大)。
2、构象与构型的主要区别(1)、从起因方面瞧,构象就是由单键内旋转所造成的原子空间排布方式;构型就是由化学键所固定的原子空间排列方式。
(2)、从改变方面瞧,构象发生改变时不虚破坏化学键,所需能量较少(有时分子的热运动就足够),较易于改变;而构型发生改变时需要破坏化学键,所需能量较大,不轻易改变。
(3)、从分离方面瞧,不同的构象不能用化学的方法分离,而不同构型可以用化学的方法分离。
(4)、从数目方面瞧,稳定构象数只具有统计性,且稳定构象数远多于有规构型数;而有规立构的构型数目可数。
3、晶体中的高分子链构象晶体中的分子链构象有螺旋形构象、平面锯齿形构象等。
(1)、两个原子或基团之间距离小于范德华半径之与时,将产生排斥作用。
(2)、分子链在晶体中的构象,取决于分子链上所带基团的相互排斥或吸引作用的情况。
(3)、有规立构高分子链在形成晶体时,在条件许可下总就是尽量形成时能最低的构象形式。
(4)、基本结构单元中含有两个主链原子的等规聚合物,大多倾向于形成螺旋体构象。
(5)、若存在分子内氢键,将影响分子链的构象。
4、溶液中的高分子链构象(1)、高分子溶液中,除了刚性很大的棒状分子之外,柔性分子链大多都呈无规线团状。
(2)、当呈螺旋形构象的高聚物晶体溶解时,可由棒状螺旋变成部分保持棒状螺旋小段的线团状构象。
二、构型异构构型异构:就是原子在大分子中不同空间排列所产生的异构现象。
顺反异构（英文：Cis-trans isomerism），也称几何异构，[1]是存在于某些双键化合物和环状化合物中的一种立体异构现象。
由于存在双键或环，这些分子的自由旋转受阻，产生两个互不相同的异构体，分别称为顺式（cis）和反式（trans）异构体。
顺反异构现象教学重点：含有一个双键的开链、含有两个取代基的环状化合物的顺反异构体的标识分子的构造相同，由于原子或基团在空间排列方式不同产生的异构现象，称为构型异构现象。
分子的构造相同，原子或基团在π键平面或环状分子平面两边排列方式不同产生的异构现象，称为顺反异构现象。
顺反异构是构型异构中的一种。
一、含双键化合物的顺反异构形成双键>C=C< 、>C=N- 和-N=N-的原子都是SP2杂化，未杂化的P轨道形成π键，阻碍了形成双键的原子绕两原子轴线旋转，使两原子上连的不同原子或基团出现了不同空间排列，即出现了顺反异构。
C原子上是两个原子或基团，而N上是一个原子或基团，另一个SP2轨道中是孤对电子，在顺序规则中视为原子序数为零的“假想原子”。
1．含>C=C< 键化合物的顺反异构1）在双键两端各连有不同的两个原子或基团时，有两种排列方式；相同的原子或基团在π键的同侧为顺式异构体；相同的原子或基团在π键的两侧为反式异构体，命名时，在名称前标记“顺”或“反”。
2）当双键上连有四个不同原子或基团时，也有两种排列，出现两个异构体：这时用“顺序规则”来区分a、b、d、e原子或基团。
连在同一个碳上的两个基团相比较，如果两个碳连的“较优”基团在π键平面的同侧者称为Z-异构体，用Z表示（德文Zusammen 字首“同”的意思）；如果两个“较优”基团在π键的两侧者称为E-异构体，用E表示（德文Entgegen 字首，“相反”的意思）。
命名时，Z、E放到括号中，放到名称前面。
用“↑”表示顺序方向，箭头指向“较优”基团。
顺/反，Z/E是两种命名方法，后者包括前者，但顺式不完全是Z式，反式也不完全是E式3）在分子中存在多于一个双键时，分别判断每个双键的Z、E-构型。
名词解释１．构造式—表达原子的结合方式和次序的式子例如：CH3CH2CH2CH3２．构型式—表达原子的空间连接方式和次序的式子例如：C CHCH3 HH3C３．构象式—表达未连接原子的空间相对位置的式子４．分子式—表示分子中所含的各种原子的数量５．最低系列原则—是指碳链以不同方向编号，得到两种或两种以上的不同编号系列，比较各系列不同位次，最先遇到的位次最小者，定为“最低系列”６．顺式\反式—两个相同或相似的基团处于双键的同侧叫做顺式，反之叫反式。
７．顺反异构现象—由于双键碳原子连接不通基团而形成的异构现象叫做顺反异构现象。
形成的同分异构体叫做顺反异构体。
８．顺反命名法—当烯烃双键的两个碳原子分别连有两个不同的原子或基团，并且两个双键碳原子或基团有一对或两对相同时，可采用顺反命名法。
两个相同基团位于双键同侧的叫做顺式，反之叫做反式。
例如：C CCH3H3CH H顺-2-丁烯C CCH3H3CHH反-2-丁烯９．Z、E命名法—如果两个碳原子上各自所连的优先基团处于双键的同侧，称为“Z”式构型，处于异侧的称为“E”式构型。
例如：C CC2H5CH3H3CH（Z）-3-甲基-2-戊烯１０．多环烃—脂环烃分子中含有两个或两个以上的碳环的化合物. １１．环烯烃—环上有双键的脂环烃例如：环戊烯１２．桥环化合物—多环烃中共用两个碳原子的双环化合物例如： CH 3CH 37，7-二甲基双环[4.1.0]庚烷１３． 螺环化合物—多环烃中共用一个碳原子的双环化合物 例如： 螺[4,5]癸烷１４． 桥头碳—桥环化合物中各桥共用的两个碳原子１５． 螺原子—螺环化合物中两环共用的碳原子１６．单环芳烃—分子中含有一个苯环的芳烃 例如：CH (CH 3)2异丙苯１７． 多环芳烃—分子中含有两个或两个以上芳环的烃例如：联苯１８． 酚—羟基直接连在芳环上的化合物 例如：OH苯酚１９．羧酸衍生物—羧基中的羟基被其他原子或基团取代后所生成的化合物。
顺反异构现象的定义全文共四篇示例，供读者参考第一篇示例：顺反异构现象是一个涉及有机化学中分子结构特征的概念。
具体来说，顺反异构现象指的是同一种有机分子因为化学键旋转或立体异构体的不同而呈现出不同的构象或立体异构体的现象。
在有机化学中，这种现象经常出现在环状化合物、立体异构体或手性分子上。
顺反异构现象的最典型的例子可以从烷烃中找到。
正丁烷（CH3-CH2-CH2-CH3）就是一个简单的烷烃分子，它可以存在两种不同的构象：顺丁烷和反丁烷。
在顺丁烷中，四个碳原子位于同一直线上，而在反丁烷中，两个碳原子之间相互靠近，形成了一个折叠的结构。
这两种构象是由于碳-碳键的旋转所导致的，它们并没有化学键的断裂或形成。
另外一个常见的例子是手性分子的顺反异构现象。
手性分子是指这些分子不重合于其镜像像分子的情况。
最著名的手性分子例子是葡萄糖。
葡萄糖有两种手性异构体：D-葡萄糖和L-葡萄糖。
这两种异构体的结构是非对称的，但它们的化学组成是相同的。
这种顺反异构现象是由于葡萄糖分子中的手性碳原子的排列方式不同而导致的。
在有机化学反应中，顺反异构现象也可能对反应的速率和选择性产生影响。
在有机合成中，合成的产物可能会出现多种立体异构体，而且这些异构体之间的产率和选择性可能受到顺反异构现象的影响。
有机合成化学家通常会针对这些顺反异构现象进行精确的设计和控制，以获得所需的产物。
顺反异构现象是有机化学中的一个重要现象。
它不仅仅是分子结构的一种形式，还可能对分子的性质、反应和合成产物产生影响。
通过深入研究顺反异构现象，我们可以更好地理解有机分子的结构特点，为合成有机化合物和药物提供更多的有用信息。
第二篇示例：顺反异构现象是指在同一种物质中存在不同空间构型的现象。
通俗来说，就是同一个分子可以存在多种不同的形态或构型。
这种现象在化学、生物学和物理学领域都有所体现，并且具有重要的科学意义和应用价值。
顺反异构现象最早被发现于有机化学领域。
在有机分子中，由于碳原子的四价性质以及自由旋转的特性，同一个分子可以存在不同的构型。
顺反异构产生的原因引言顺反异构是指某些有机化合物的同分异构体之间，它们的分子结构相同，但是它们的空间结构却不同。
这种现象的出现有着多种原因，包括分子构造、化学键的性质和各种环境因素等。
在本文中，我们将深入探讨顺反异构产生的原因，并详细分析其相关的因素。
有机化合物的分子构造有机化合物的分子构造是顺反异构产生的重要原因之一。
在有机化学中，碳原子是构成有机物的基本元素之一，而碳原子的四个价电子可以与其他原子形成化学键。
当碳原子存在于手性中心时，即四个不同的基团连接到这个碳原子上时，我们就会观察到顺反异构体的形成。
这是因为碳原子周围的基团排列方式不同，导致分子空间结构的异构体产生。
化学键的性质除了分子构造之外，化学键的性质也对顺反异构起着重要作用。
在有机化合物中，存在着单键、双键和三键等不同的化学键类型。
当有机化合物中存在多个双键时，它们可以以顺式或反式的形式存在。
顺反异构体的形成与双键的空间性质相关，当双键的两个连接基团在空间中互相靠近时，形成顺式异构体；当两个连接基团在空间中互相远离时，形成反式异构体。
环境因素的影响环境因素也可以对顺反异构产生影响。
例如，温度和溶剂的选择可以改变有机化合物的构象。
在高温下，分子的热运动增强，使得顺反异构体之间的转化更为容易。
而溶剂的选择会改变分子的空间结构，从而导致顺反异构的形成。
此外，在化学反应中，催化剂的存在也会影响顺反异构的生成。
催化剂可以改变反应速率和选择性，进而影响顺反异构体的分布。
不同的催化剂可能会选择性地促进顺式异构体或反式异构体的生成，从而产生不同结构和性质的产物。
结论顺反异构是有机化合物中常见的现象，它能够导致物理性质和化学性质的差异。
该现象的产生涉及多种因素，其中包括分子构造、化学键的性质和环境因素等。
通过深入研究顺反异构的原因，我们可以更好地理解有机化合物的空间结构和化学行为，为有机合成和药物研发提供指导。
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法一、有机化合物的分类方法（一）有机化合物的定义含 碳 元素的化合物叫有机化合物。
（除有机物外其他化合物称为 无机 物） 注：1、有机物除含碳外，还含有 H ，有的还含有O 、N 、S 、P 、卤素等2、含碳的化合物 不一定 是有机物。
例：CO 、CaCO3、碳酸盐，碳化物，氰化物等 3、无机物与有机物 没有 明显界限， 可以 相互转化 （二）特点易 溶于水， 难 溶于有机溶剂，多数为 非电解 质，熔沸点 低 ， 易 分解， 易 燃烧，有机反应 复杂 ，多为分子间的反应,速率较 慢 ，副反应 多 ，副产物 多 （三）分类 1、依据碳骨架分类⎪⎪⎪⎪⎩⎪⎪⎪⎪⎨⎧⎪⎪⎩⎪⎪⎨⎧⎩⎨⎧⎩⎨⎧⎩⎨⎧芳香烃衍生物芳香烃芳香族化合物脂肪烃衍生物脂环烃脂环化合物环状化合物脂肪烃衍生物脂肪烃链状化合物有机化合物 2、依据官能团分类（1）官能团的定义：决定有机化合物 特性 的原子或原子团叫做官能团 （2）有机化合物的主要类别：有机化合物类别官能团名称官能团结构有机物 烃烷烃 无 无CH 4 烯烃碳碳双键CH 2=CH 2炔烃 碳碳三键 —C ≡C —CH ≡CH芳香烃无无烃的衍生物卤代烃 碳卤键C X（X 表示卤素原子）CH 3CH 2Br醇羟基—OHCH 3CH 2OH酚羟基—OH醚醚键CH3—O—CH3醛醛基—CHO或CH3CHO 酮酮羰基羧酸羧基—COOH或CH3COOH 酯酯基胺氨基-NH2 CH3NH2（甲胺）酰胺酰胺基乙酰胺CH3CONH2 （3）官能团和根（离子）、基的区别①基与官能团的联系：官能团属于基，基不一定官能团②根与基的区别和联系基根概念化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团指带电荷的原子或原子团，是电解质的组成部分，是电解质电离的产物电性电中性带电荷稳定性不稳定，不能独立存在很稳定，可以独立存在于溶液中或熔化状态下实例及电子式—OH OH-联系根与基两者可以相互转化，例：OH-失去1个电子，可以转化为—OH，而—OH获得1个电子，可以转化为OH-二、有机化合物中的共价键（一）共价键的类型σ键π键原子轨道重叠方式“头碰头”“肩并肩”对称类型轴对称镜面对称原子轨道重叠程度大小键的强度轨道重叠程度大，键的强度较大，键越牢固轨道重叠程度较小，键比较容易断裂，不如σ键牢固旋转情况以形成σ键的两个原子核的连线为轴，任意一个原子可以绕轴旋转，并不破坏σ键的结构以形成π键的两个原子核的连线为轴，任意一个原子并不能单独旋转，若单独旋转则会破坏π键的结构断键与反应类型的关系取代反应加成反应成键规律有机化合物中单键是σ键；双键中一个键是σ键，另一个键是π键；三键中一个键是σ键，另外两个键是π键（二）共价键的极性与有机反应1、共价键的极性与反应活性（1）共价键的极性强弱形成共价键的两种元素的电负性的差值越大→两原子间形成的共用电子对偏移程度越大→共价键的极性越强（2）化学反应的本质是旧化学键的断裂和新化学键的形成。
