有机物的检验与鉴别

化学实验有机物质的鉴别与检验一、引言近年来，有机化学在科学研究和生产实践中发挥着重要的作用。

为了更好地理解和应用有机化合物，我们需要掌握一些有机物质的鉴别与检验方法。

本节课将介绍几种常见的有机物质的鉴别与检验方法，以帮助学生在实验中正确识别和分析有机化合物。

二、理论知识1. 有机物质的特征：有机物质通常含有碳元素，能够燃烧和产生二氧化碳、水和能量。

它们的分子结构复杂，多种多样，且常常具有特殊的物理化学性质和反应性。

2. 鉴别与检验方法：有机物质的鉴别与检验可以通过以下几种方法进行：- 火焰试验：根据有机物质燃烧时的火焰颜色和特征来判断其性质。

- 水合钠试剂试验：用水合钠试剂检验有机物质中的羧酸和酚类化合物。

- 溴水试验：用溴水试验有机物质中是否含有不饱和键。

- 氨水试验：用氨水试验鉴定含有醛基的有机物质。

- 银镜反应：通过银镜反应判断有机物质是否含有醛基。

- 石碱试验：用石碱试验检验有机物质中的酮类化合物。

三、实验步骤1. 火焰试验- 将待测有机物质取少量置于火焰中燃烧。

- 观察火焰颜色和特征，记录结果。

2. 水合钠试剂试验- 取少量待测有机物质，加入几滴水合钠试剂。

- 观察澄清液的颜色和变化，记录结果。

3. 溴水试验- 将待测有机物质取少量加入溴水中。

- 观察溴水的颜色和变化，记录结果。

4. 氨水试验- 取少量待测有机物质，加入几滴氨水。

- 观察氨水的颜色和变化，记录结果。

5. 银镜反应- 取少量待测有机物质，加入少量稀银镜试剂。

- 观察液体的颜色和变化，记录结果。

6. 石碱试验- 取少量待测有机物质，加入少量稀石碱试剂。

- 观察液体的颜色和变化，记录结果。

四、实验结果与讨论根据实验步骤所得的结果，我们可以判断有机物质的性质。

例如，通过火焰试验观察火焰颜色和特征，我们可以初步判断有机物质中是否含有特定的元素。

而通过其他的试剂试验，则可以更具体地鉴别有机物质中的官能团和结构特征。

五、实验总结通过本次实验，我们了解了一些常见的有机物质的鉴别与检验方法，并学会了如何利用这些方法识别和分析有机化合物。

有机物鉴别方法总结一、有机物鉴别的重要方法1、比重测定法比重测定法是比较有机化合物在液体中的比重或其他重量的比值。

它是一种简单的，快速，准确的鉴定方法，可用于有机物和无机物的分析。

常见的比重仪包括布朗比重仪，蒸馏比重仪，油浸比重仪等。

2、熔点测定法熔点测定法是指测定有机物的熔点，即在一定的温度下，有机物从固体变成液体的过程。

常见的熔点仪有Hoffman熔点仪、油浴熔点仪和蒸馏熔点仪等。

3、溶解度测定法溶解度测定法是指测定有机物的溶解度，即在一定的温度和溶剂中，有机物的溶解和分解特性。

这种方法是一种直接的，准确的，重要的有机物分析方法。

4、比热容测定法比热容测定法是指测定有机物的比热容，通常是指物质的恒定压强下的比热容，可以用来区分同类有机物。

这种方法可以快速，精确地分析有机物的热物性，弥补其他技术的不足。

5、化学反应性测定法化学反应性测定法是指测定有机物与其他物质的反应性，可以通过检测有机物的化学反应，从而快速，准确地鉴定物质的种类。

这种方法的主要优势是可以灵活地分析物质的反应性及同位素组成，是有机物鉴定方法中重要且不可缺少的一种技术手段。

6、比色分析法比色分析法是指比较有机物产生的色谱和吸光度，以辨别有机物的种类和组成。

它是一种经济，快速，准确的有机物分析技术，可以用来分析复杂的有机物组合物。

7、热重分析法热重分析法是指测定有机物在加热或热分解过程中改变的物质量，可以用来鉴别有机物的组成和结构。

这种方法可以准确地鉴别有机物的成分和结构，并对有机物有一定的定性和定量分析。

二、有机物鉴别的常用技术1、气相色谱法气相色谱法是常用的有机物分析技术之一，它利用某种挥发性有机物分子的空间分布分离不同的有机物，从而达到定性分析的目的。

这种方法可以用来分离、鉴定和定量分析复杂的有机合成物，具有速度快、准确度高的特点。

2、紫外-可见光谱法紫外-可见光谱法是利用物质吸收紫外线、可见光的不同原理，从而分析物质的分子结构的一种技术。

有机化学鉴别方法总结有机化学鉴别方法指的是通过特定的实验方法和化学分析手段，对有机化合物进行鉴别和分析。

有机化学鉴别方法主要包括物理性质鉴别、燃烧反应鉴别、溶解性鉴别、酸碱性鉴别、还原性和氧化性鉴别、结构确认和谱学分析等。

以下是有机化学鉴别方法的详细总结。

一、物理性质鉴别物理性质鉴别是通过观察和检测有机化合物的外观、物理状态、熔点、沸点、密度、折光率等性质，推测和判断有机化合物的结构和性质。

例如，通过观察有机化合物的颜色、形状、结晶形态等外观性质，可以初步了解有机化合物的种类；通过测定有机化合物的熔点和沸点，可以推测有机化合物的结构；通过测定有机化合物的密度和折光率，可以对有机化合物的性质进行初步判断。

二、燃烧反应鉴别燃烧反应鉴别是通过将有机化合物进行燃烧反应，观察和检测燃烧反应的现象和产物，从而推测有机化合物的结构和性质。

例如，通过观察有机化合物的燃烧现象，如燃烧时是否有火焰、燃烧是否发生爆炸等，可以初步判断有机化合物的饱和度和含氧量；通过检测燃烧产生的气体，如二氧化碳、水蒸气、一氧化碳等，可以推测有机化合物的结构和性质。

三、溶解性鉴别溶解性鉴别是通过将有机化合物溶解在不同的溶剂中，观察和检测溶解的过程和结果，从而推测有机化合物的结构和性质。

例如，通过观察有机化合物在水中的溶解性，可以初步判断有机化合物是否含有极性官能团；通过观察有机化合物在有机溶剂中的溶解性，可以初步判断有机化合物的极性和溶液的稳定性。

四、酸碱性鉴别酸碱性鉴别是通过将有机化合物与酸或碱进行酸碱反应，观察和检测反应的过程和结果，推测有机化合物的结构和性质。

例如，通过观察有机化合物与酸反应后产生的气体和沉淀，可以初步判断有机化合物是否含有酸性官能团；通过观察有机化合物与碱反应后产生的气体和溶液颜色的变化，可以初步判断有机化合物是否含有碱性官能团。

五、还原性和氧化性鉴别还原性和氧化性鉴别是通过将有机化合物进行还原反应或氧化反应，观察和检测反应的过程和结果，推测有机化合物的结构和性质。

高中有机物鉴别与分离方法有机物的检验与鉴别主要方法：1、检验有机物溶解性：通常是加水检查、观察是否能溶于水。

例如：用此法可以鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油脂等。

2、检查液态有机物的密度：观察不溶于水的有机物在水中浮沉情况，可知其密度比水的密度是小还是大。

例如，用此法可以鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与1—氯丁烷。

3、检查有机物燃烧情况：如观察是否可燃（大部分有机物可燃，四氯化碳和多数有机物不可燃）、燃烧时黑烟的多少（可区分乙烷、乙烯和乙炔，已烯和苯，聚乙烯和聚苯乙烯）、燃烧时气味（如识别聚氯乙烯和蛋白质）。

例：1 使用溴水法（甲烷与乙烯的鉴别）2 酸性KMnO4（H ）法（苯与其同系物的鉴别）3 新制Cu（OH）2及银氨溶液法（鉴别-CHO）应用有机物的物理性质和化学性质实现有机物的分离典型例子：1.乙烷（乙烯）错例A：通入氢气，使乙烯反应生成乙烷。

错因：①无法确定加入氢气的量；②反应需要加热，并用镍催化，不符合“操作简单”原则。

错例B：通入酸性高锰酸钾溶液，使乙烯被氧化而除去。

错因：乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化可生成二氧化碳气体，导致新的气体杂质混入。

正解：将混合气体通入溴水洗气，使乙烯转化成1,2-二溴乙烷液体留在洗气瓶中而除去。

2.乙醇（水）错例A：蒸馏，收集78℃时的馏分。

错因：在78℃时，一定浓度（95.57％）的乙醇和水会发生“共沸”现象，即以恒定组成共同气化，少量水无法被蒸馏除去。

错例B：加生石灰，过滤。

错因：生石灰和水生成的氢氧化钙能溶于乙醇，使过滤所得的乙醇混有新的杂质。

正解：加生石灰，蒸馏。

(这样可得到99.8％的无水酒精)。

3.乙醇（乙酸）错例A：蒸馏。

（乙醇沸点78.5℃，乙酸沸点117.9℃）。

错因：乙醇、乙酸均易挥发，且能形成恒沸混合物。

错例B：加入碳酸钠溶液，使乙酸转化为乙酸钠后，蒸馏。

错因：乙醇和水能形成恒沸混合物。

正解：加入适量生石灰，使乙酸转化为乙酸钙后，蒸馏分离出乙醇。

1．溴的四氯化碳溶液检验烯烃和炔烃烯烃分子中含C=C双键，能与溴发生加成反应，使溴的红棕色消失，因此在实验室中常用溴与烯烃的加成反应对烯烃进行定性和定量分析，如用5%溴的四氯化碳溶液和烯烃反应，当在烯烃中滴入溴溶液后，红棕色马上消失，表明发生了加成反应。

据此，可鉴别烯烃。

2．高锰酸钾溶液检验烯烃和炔烃烯烃分子中含C=C双键，能被高锰酸钾溶液氧化，如果用冷、稀的中性高锰酸钾溶液为氧化剂，得到顺邻二醇。

如果用较强烈的反应条件：酸性、碱性或加热，则得到氧化裂解产物。

3．硝酸银氨溶液鉴别末端炔烃末端炔烃含有活泼氢，可与硝酸银氨溶液反应生成炔化银白色沉淀。

据此可鉴别末端炔烃类化合物。

RC≡CH + Ag(NH3)+2NO3RC ≡ ClAg注意：炔化银干燥后，经撞击会发生强烈爆炸，生成金属和碳。

故在反应完了时，应加入稀硝酸使之分解4．铜氨溶液鉴别末端炔烃炔化铜干燥后，经撞击会发生强烈爆炸，生成金属和碳。

故在反应完了时，应加入1：1稀硝酸使之分解。

5．硝酸银-乙醇溶液检验卤代烃卤代烃与硝酸银的乙醇溶液反应，生成硝酸酯和卤化银沉淀:不同的卤化银沉淀颜色不同:氯化银（白色）溴化银（浅黄色）碘化银（黄色）。

因此可以根据卤化银沉淀的颜色来鉴别卤代烃。

6．卢卡斯试剂检验一、二、三级醇浓盐酸和无水氯化锌的混合物称卢卡斯试剂（Lucas reagent）。

但不同的醇与卢卡斯试剂反应的速度不同。

各类醇与卢卡斯试剂的反应速率为：烯丙型醇，苄基醇，三级醇＞二级醇＞一级醇将六碳以下的一级、二级、三级醇分别加入盛有卢卡斯试剂的试管中，经振荡后可发现，三级醇立刻反应，生成油状氯代烷，它不溶于酸中，溶液呈混浊后分两层；二级醇2～5min反应，溶液分两层；一级醇经室温放置无反应，必须加热才能反应。

7．土伦(Tollens)试剂鉴别醛和酮土伦试剂是银氨离子，Ag(NH3)2+（硝酸银的氨水溶液），它与醛反应时，醛被氧化成酸，银离子被还原成银，附着在试管壁上形成银镜，因此称该反应为银镜反应。

各类有机化合物的鉴别:一、烯烃、二烯烃、炔烃1、溴的四氯化碳溶液与烯烃反应，溴的颜色褪去（加成）2、使高锰酸钾溶液的紫色褪去，并且生成棕褐色的二氧化锰沉淀（氧化）二、双键位置不同的烯烃和含有炔氢的炔烃1、区别双键在末端与双键在中间的烯烃用酸性KMnO 4 ：双键在末端有气泡产生2、鉴定乙炔和末端炔烃:将末端炔烃通入硝酸银的氨溶液或氯化亚铜的氨溶液中，析出白色的乙炔银沉淀或棕红色的乙炔亚铜沉淀3、区别共轭二烯烃与其他不饱和烃的方法:用顺丁烯二酸酐，反应后有白色沉淀生成三、小环烃--用溴的四氯化碳溶液（褪色）四、苯或无-H得烷基苯与含-H的烷基苯用高锰酸钾或重铬酸钾的酸性或碱性溶液，含α-H的烷基苯中，棕红色褪去。

苯环较稳定，不易氧化，故用该法可将苯和烷基苯区别开来。

无论烷基侧链的长短，其氧化产物通常都是苯甲酸。

没有α - H 的烷基苯很难被氧化。

αα五、卤代烃--用硝酸银1.硝酸银的乙醇溶液：RX+AgNO 3 → RONO 2 +AgX↓（沉淀）2.不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。

六、醇1、鉴别伯仲叔醇的方法--用卢卡斯试剂(浓HCL+ZnCL 2 ) 例:区别苄醇，α -苯基乙醇，β -苯基乙醇伯醇：室温无变化，加热后反应仲醇：放置片刻变浑浊叔醇：立即浑浊2、鉴别一元醇与多元醇的方法--用新沉淀的氢氧化铜，多元醇中生成蓝色溶液3、鉴别不溶于水的醇和烷烃和卤代烷：醇和硫酸生成的珜盐能溶于硫酸4、6个c以下的醇：与金属钠反应生成氢气七、酚或烯醇类化合物、醚1、酚或烯醇式的鉴定①大多数酚与三氯化铁溶液反应，能生成带颜色的络离子6C 6H 5 OH+FeCl 3 →H 3 [Fe(OC 6 H 5 ) 6 ]+3HCl苯酚：紫色邻甲苯酚：红色对硝基苯酚：棕色②苯酚与溴水反应，在常温下生成白色沉淀：三溴苯酚（卤化，三取代物）2、苯酚和醇的分离提纯3、醚和烷烃的分离提纯醚烷烃醚溶于酸分层分层下层上层八、羰基化合物1、鉴别所有醛酮:2,4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀2、鉴别醛和酮：托伦试剂--Ag(NH 3 ) 2 OH溶液，醛可以发生银镜反应生成Ag↓，而酮不能。

有机物的鉴别方法用于有机化合物的鉴别的方法多是指利用含有特征官能团的化合物具有特征性化学反应的性质来区分不同的化合物。

这类特征性反应必须具备以下条件：必须是针对各化合物所含官能团的化学反应，不能将一类化合物转变为另一类化合物再鉴别；必须有明显的、易观察的反应现象，如生成沉淀或气体，有颜色变化等现象；反应有一定的专一性。

因此鉴别方法多是根据各类化合物的特殊性质产生的。

一、烯烃1．利用溴与双键的加成反应，反应现象是溴褪色。

能与溴反应的化合物如苯酚、苯胺等都有干扰。

2．利用高锰酸钾对烯烃的氧化反应，反应现象是高锰酸钾褪色。

常用试剂是高锰酸钾的稀硫酸溶液，中性或碱性高锰酸钾水溶液也能用于烯烃鉴别。

能被高锰酸钾氧化的化合物如炔烃、醇、酚、醛、甲酸、乙二酸、苯胺等都有干扰。

二、炔烃1．溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾水溶液也用于鉴别炔烃，因此用此法鉴别炔烃时烯烃有干扰；同样用此法鉴别烯烃时炔烃有干扰。

2．叁键在链端上的炔烃（端基炔），与银氨溶液或亚铜－氨配合物溶液反应得到炔化银(灰白色沉淀物)或炔化亚铜（砖红色沉淀物），可用于端基炔的鉴别。

三、卤代烃卤原子连接在饱和碳原子上的卤代烃与硝酸银作用，生成的卤化银是沉淀物。

常用试剂是硝酸银的乙醇溶液。

不同的卤代烃有不同的反应速率，表现反应条件和出现沉淀的快慢不同，可用于不同卤代烃的区别：3o卤代烃、烯丙式卤代烃和苄基卤代烃与硝酸银－乙醇溶液作用立即出现沉淀，2o卤代烃缓慢出现沉淀，1o卤代烃只在加热时才能与硝酸银反应生成沉淀。

四、醇1．高锰酸钾和重铬酸钾都可用于鉴别醇，酸性介质中高锰酸钾与醇作用的现象是褪色（很浅的Mn2+颜色不易看出），在其它介质中现象是高锰酸钾褪色，并有黑色沉淀（MnO2）；重铬酸钾与醇作用的现象是橙红色转变为绿色。

用这个反应鉴别醇时，烯烃、炔烃、酚、醛等有干扰。

2．含氯化锌的浓盐酸溶液（卢卡斯试剂）用于区别六个碳原子及六个以下碳原子不同的醇：叔醇与卢卡斯试剂作用立即出现混浊－反应生成的卤代烷不溶于卢卡斯试剂，仲醇与卢卡斯试剂作用缓慢出现混浊（数分钟），伯醇与卢卡斯试剂需经加热才能出现混浊。

一、 烷烃：1、直链：①Br 2CH 3CH 2CH 32CH 3CHBrCH 3+CH 3CH 2CH 2Br 97%3% 2、环（三四元脂环烃）：①卤素：使溴的四氯化碳溶液褪色+Br 24CH 2CH 2CH 2Br Br 二、 烯烃：①卤素：无水的溴的四氯化碳溶液褪色H 2C CH 2+Br 24BrCH 2CH 2Br ②高锰酸钾：紫红色的高锰酸钾溶液迅速褪色HC CH 2RH 2SO 4RCOOH +CO 2+H 2O 三、 1、炔烃：①溴的四氯化碳溶液，红色褪去RC CR +Br2CC Br R R Br②高锰酸钾溶液，紫色腿去。

RC CR`3RCOOH +R`COOH 2．含有炔氢的炔烃： ①硝酸银，生成炔化银白色沉淀HCCH +AgC CAg +2NH 4NO 3+2NH 32Ag(NH 3)2NO 3② 氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。

HCCH +CuC CCu +2NH 4Cl +2NH 32Cu(NH 3)2Cl四、卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。

五、1、醇：①与活泼的金属反应，有气体产生。

2C2H5OH + 2Na→2C2H5ONa +H2↑②与氢卤酸反应（卢卡斯（Lucas ）试剂：浓HCl + 无水ZnCl2可用于鉴别伯、仲、叔醇(适用于4~7碳的醇，且7个碳的只有苄醇)③与乙酰氯反应，生成酯，并放热，有白雾逸出。

CH3COCl + ROH →CH3COOR + HCl↑④氧化反应（常用氧化剂：K2Cr2O7、KMnO4等。

）KMnO4：紫色→无色K2Cr2O7：橙红→绿色注：叔醇：在该条件下不被氧化，因 -碳上没有氢原⑤与硝酸铈铵反应：含有10个碳以下的醇与硝酸铈铵作用，生成红色络合物，溶液颜色由橙黄色变为橙红色。

（NH4)2Ce(NO3)6+ROH→HNO3+(NH4)2Ce(OR)(NO)52、二元醇：①与高碘酸（加硝酸银）白色沉淀HC ROH HCOHR`4CR HO+C H`RO+ HIO3+H2OHIO3+AgNO3AgIO3白色+HNO3与氢氧化铜:②邻位二醇或多元醇可与新鲜的氢氧化铜形成绛蓝色络合物六、醚：醚与氢碘酸反应生成碘代烷，低分子碘代烷易挥发，遇硝酸汞即生成朱红色的碘化汞。