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第7章 典型有机物的生物降解(N)

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水环境化学讲义(5)典型有机污染物

水环境化学讲义(5)典型有机污染物

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第三节
在环境中的迁移（PCBs 、OCs）
3、在环境中滞留的时间很长
PCBs和有机氯农药是非常难于化学降解和生物降解的，因此它们在环 境中滞留的时间很长。 PCBs的生物降解性随着分子氯代程度的增加而降低，联苯的氯代程度 越高越难于生物降解。 PCBs的生物转化随着可被微生物羟基化使用的C-H键数目的增加而增 高。氯代过程的增加降低了C-H键的数目，因此生物降解受到限制。 PCBs也是非常难于被氧化和酸碱水解的。在环境中氧化作用和水解作 用对PCBs转化作用的影响均很小。
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第三节
在环境中的迁移（PCBs 、OCs）
4、对生物降解过程也具有抗性
有机氯农药对生物降解过程也具有抗性。 艾氏剂的生物转化产物是狄氏剂，产物难于进一步被生物降解。 DDT在自然环境中可通过生物过程转化为DDD和DDE，两种 产物更难于进一步被生物降解。DDT的微生物分解主要是在厌氧条 件下通过脱氯作用形成DDD的过程中而发生的。 在自然界中，其它有机氯农药如氯丹、硫丹、七氯和毒杀芬等 的生物降解速率都很低。 高丙体六六六是为数很少的降解速率较大的有机氯农药之一。
第五讲
持久性有机污染物
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第一章 多氯联苯和有机氯杀虫剂
(Polychlorinated Biphenyls and Chlorinated Insecticides)
多氯联苯(PCBs)是人工合成的有机化合物，自本世纪20年代末开始生 产和陆续大最使用以来，已逐渐地残留在人们周围的大气、水和土壤环境 中。 据估计，全世界已生产和应用的多氯联苯近百万吨，其在各类环境中 的累积量估计可达25~30万吨左右。 有机氯农药也是一种对环境构成严重威胁的有毒有机化合物。
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第二节 用途、产量和特征（PCDDs） 1、用途

高中化学必修二第七章《有机化合物》经典测试卷(培优练)

高中化学必修二第七章《有机化合物》经典测试卷(培优练)

一、选择题1．下列说法正确的是A．向皂化反应结束后的溶液、豆浆中加入热的饱和食盐水，试管底部均有固体析出B．糖类和蛋白质都是天然高分子化合物，均能在人体内发生水解C．向麦芽糖中加入少量稀硫酸，加热一段时间后，加氢氧化钠溶液至碱性，再加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热，检验是否有葡萄糖生成D．向溴水中加入适量正已烷，光照下振荡后静置，溶液出现分层，上下两层液体均为无色2．下列各组物质互为同分异构体的是（）A．甲烷和乙烷B．乙烷和乙烯C．溴苯和硝基苯D．葡萄糖和果糖3．利用反应5NaCl+2CO2+2H2O通电5NaClO+C2H4O(环氧乙烷)可实现低压高效电催化还原CO2。

下列化学用语正确的是A．NaClO的电子式：B．Cl-的结构示意图：C．CO2的比例模型：D．环氧乙烷的结构简式：4．下列有关说法错误的是（）A．煤焦油是煤的干馏产物之一B．硬化油不易被空气氧化变质，方便储存C．淀粉、纤维素均可在人体内水解生成葡萄糖D．羊毛、蚕丝、牛胰岛素等的主要成分都是蛋白质5．医用一次性口罩的结构如图所示，过滤层所用的材料是聚丙烯，具有阻隔病毒和细菌的作用。

下列有关说法不正确的是A．该口罩是一种混合物B．聚丙烯难溶于水C．该口罩用完后不应随意丢弃D．用“84”消毒液清洗该口罩上的污溃后可继续使用6．化学与抗击“新冠”病毒密切相关。

下列说法错误的是A．双氧水中含有H2O2分子B．“84”消毒液应该避光保存C ．过氧乙酸(CH 3COOOH)的相对分子质量为76D ．75%的酒精消毒效果不如95%的酒精7．下列由实验得出的结论正确的是A ．AB ．BC ．CD ．D8．下列关于有机物的说法中，正确的是A ．等质量的苯、甲苯、乙烯、甲烷分别在足量氧气中完全燃烧时，消耗氧气物质的量最多的是甲苯B ．纤维素−−−→水解葡萄糖→氧化CO 2和H 2O(释放能量维持生命活动)C ．光照条件下，控制CH 4和Cl 2的比例为1∶1，能够制得纯净的CH 3Cl 和HClD ．石油裂解与裂化的原理相同、目的不同9．用括号内的试剂和方法除去下列各物质中的少量杂质，不正确的是（ ） A ．苯中含有苯酚(浓溴水，过滤) B ．乙酸钠中含有碳酸钠(乙酸、蒸发)C ．乙酸乙酯中含有乙酸(饱和碳酸钠溶液、分液)D ．溴乙烷中含有乙醇(水、分液)10．人类肝脏蛋白质两谱三图三库基本架构已完成，它将为肝脏疾病的预警、预防、诊断和治疗提供科学依据。

2021年高中化学必修二第七章《有机化合物》复习题(答案解析)

2021年高中化学必修二第七章《有机化合物》复习题(答案解析)

一、选择题1．下列说法不正确的是A．蛋白质遇到双缩脲试剂会呈现紫玫瑰色B．可通过控制溶液的pH分离氨基酸C．将纤维素溶解在铜氨溶液中，将形成的溶液压入稀硫酸中，取出生成物用水洗涤重新得到蓝色的铜氨纤维D．物证技术中常用茚三酮显现指纹2．下列说法正确的是A．C240和C540互为同素异形体B．氕、氘、氚是氢元素的三种核素，其中子数相同C．CH3COOH与HCOOCH2CH3互为同系物D．C3H8的一氯取代物有3种3．下列物质的化学用语表达正确的是A．甲烷的球棍模型：B．33(CH)COH的名称：2，2-二甲基乙醇C．乙醛的结构式：3CH CHOD．羟基的电子式：·····O:H4．央视纪录片《稻米之路》全面展示了“稻米”这种古老食物所走过的奇妙之旅。

下列有关说法不正确的是A．淀粉属于糖类，但没有甜味B．淀粉是天然高分子化合物C．淀粉在人体内水解最终生成葡萄糖D．大米中所含的主要营养物质是纤维素5．下列化学用语正确的是（）A．乙烯的结构简式：CH2CH2B．丙烯的实验式：CH2C．四氯化碳分子的电子式：D．聚丙烯链节的结构简式：－CH2－CH2－CH2－6．生活中的一些问题常常涉及到化学知识。

下列叙述中不正确的是A．糯米中的淀粉一经水解，就酿成了酒B．将米饭在嘴里咀嚼有甜味，是因为部分淀粉在唾液酶催化下水解生成麦芽糖C．棉花的主要成分是纤维素D．未成熟的苹果遇碘水会变蓝7．截止到2020年5月18日全球新冠肺炎确诊人数超过482万，在阻击新冠肺炎的战役中最大程度的体现了我国的政体优势。

其中医用酒精(75%的乙醇)和“84” 消毒液(主要成分为次氯酸钠)、双氧水等均能起到杀菌作用。

设N A为阿伏伽德罗常数的值，下列说法不正确．．．的是A．74.5g 次氯酸钠中含有的离子总数为2N AB．46 g 75%的乙醇中含有的氧原子数为N AC．34g H2O2中含有的共用电子数为6N AD．乙醇中的官能团为羟基，1mol 羟基中含有的电子数为9N A8．下列说法不正确．．．的是A．臭氧是饮用水的理想消毒剂之一，因为它杀菌能力强且不影响水质B．在食品包装袋内放入铁系保鲜剂可以防止食品因氧化而变质C．因铝制品表面有致密的氧化膜保护层，故可长时间盛放咸菜等腌制食品D．工业上，二氧化硫可用于漂白纸浆以及草帽等编织物9．人类肝脏蛋白质两谱三图三库基本架构已完成，它将为肝脏疾病的预警、预防、诊断和治疗提供科学依据。

生物化学脂类分解

生物化学脂类分解

循
环
β-氧化的历程
对于长链脂肪酸，需要经过多次-氧化作用，每 次降解下一个二碳单位，直至成为二碳（当脂肪酸含 偶数碳时）或三碳（当脂肪酸含奇数碳时）的脂酰CoA。
4.β-氧化的调节
脂酰基进入线粒体的速度是限速步骤，
长链脂酸生物合成的第一个前体丙二酸单酰CoA 的浓度增加，可抑制肉碱脂酰转移酶Ⅰ，限制脂 肪酸氧化。
C H O 2 C R 3
O
C H 2 O C O
或 R 2 C O C H O
C H 2 O C
复合脂
磷酸甘油脂，又称甘油磷脂，是最具有代表性的复
合脂，广泛存在于动物、植物和微生物。磷酸甘油脂是 细胞膜结构重要的组分之一，在动物的脑、心、肾、肝 、骨髓、卵以及植物的种子和果实中含量较为丰富。最 简单的磷酸甘油脂结构如图
甘油脂通过氧化可以供给人类及动植物生命过程所 需的热能。1g甘油脂在体内氧化可产生39kJ的热量， 比碳水化合物和蛋白质在同样条件下的热量约高一 倍。
(2) 是生物细胞的结构物质。其中的磷脂是构成细胞 生物膜（Biomembrane）的重要结构物质。现代研究 表明，细胞质膜（plasma membrane）是细胞的界膜， 控制着细胞内外所有物质的出入。同时，细胞质膜上 各种脂、蛋白质、糖等表面复合物质的存在与细胞的 识别、信号转导、种质特异性和组织免疫等有密切关 系。因此，生物膜对细胞的生命活动具有特别重要的 作用；
- 氧 化 作 用 的 部 位 ： Localization of oxidation occurs in mitochondria 线粒体基质 Matrix (动物中)
乙醛酸循环体 (glyoxysome，简称乙醛酸体)
油料作物种 子萌发时

第七章生物可降解塑料(共94张PPT)

第七章生物可降解塑料(共94张PPT)
但可以作为寻求新的菌种和开发更有效的培养方法的途径。
33
34
3、气体H2/CO2/O2
真养产碱杆菌等一些爆鸣气细菌能利用H2/CO2/O2产生PHB，其
中H2作为能源，CO2是碳源。
以H2作为基质按其价格和产率而言(见表1)在经济上是划 算的，且H2又是一种干净的可再生资源。可以同时解决 两个严重的环境污染问题：温室效应及废弃的非降解塑 料对生态环境的危害。
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思考题
含有PHAs的微生物能通过什么染料鉴别？ 能利用糖蜜生产PHB的最有效菌株是什么？ 工业生产PHAs的微生物菌种需要考虑哪些因素
？ 目前报道利用葡萄糖基质生产PHB的最高记录是
多少？ 一般发酵过程分为哪两个阶段？
18
PHAs的应用
shampoo bottles
bicycle helmet
25
英国ICI公司进行考察，发现：
ICI——Imperial Chemical Industries帝国化学工业公司
固氮菌：产生多糖，PHB的比产率降低，技术问题。 甲基营养菌：PHB产率中等。 真养产碱杆菌：生长快，易培养、胞内PHB含量高、聚
合物分子量大并能利用各种较经济的能源。
最终选择了——
降低成本，用合成培养基培养35h，细胞浓度为71.4g/L ，PHB干重22.8％。即 在合成培养基上不能大量积累 PHB（乙酰CoA不足）。
在合成培养基上加有机氮源，改进方法，细胞浓度达 116g/L，PHB干重达62.2％。
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蔗糖和糖蜜
带有稳定高拷贝数的pSYL104质粒的重组 能利
用蔗糖生产PHB。
➢ 3-羟基丁酸与3-羟基戊酸的共聚物——P(3HB-co-3HV)或 PHBV

《环境生物学》 第七章

《环境生物学》 第七章
把活性污泥微生物对有机废水有机物或基质的生化呼吸线与其内源 呼吸线相比较，作为基质可生物降解性的评价指标，可作出如图7-1所 示的耗氧曲线，有三种情况：
结论： （1）生化呼吸线位于内源呼吸线之上，表明该有机物或废水可被微生物 氧化分解。两条呼吸线之间的距离越大，有机物或废水的生物降解性越好； 反之亦然（图7-1A）。 （2）生化呼吸线与内源呼吸线基本重合，表明该有机物不能被活性污泥 微生物氧化分解，但对微生物的生命活动无抑制作用（图7-1B）。 （3）生化呼吸线位于内源呼吸线之下，说明该有机物不能被微生物分解， 且对微生物生长产生了有害抑制作用，生化呼吸线越接近横坐标，抑制作 用越大（图7-1C）。 3、测定相对耗氧速率曲线
第七章 生物净化和治理的传 统方法
[本章要点]
本章介绍了环境生物技术的定义、研究 内容和在环境领域中的应用，阐述了微生物 处理污染物的特点、原理、影响因素和传统 微生物处理法的工作原理和方法。
环境生物技术（environmental biotechnology）诞生的背景：
由于人们的生产，生活活动对环境造成了各种各样的污染，人类 的生存和发展面临着严峻的挑战，迫使人类必须发动一场“环境革命” 来拯救自身，环境生物技术因此而诞生并日益受到重视，人们把生物 技术开发和应用的注意力转向环境保护。
6.废物强化处理技术研究
7.环境的生物监控技术研究
四个热门方向：
基因工程菌从实验室进入模拟系统和现场应用过程中，如何解决其遗传 稳定性、功能高效性和生态安全性等方面问题
开发废物资源化和能源化技术，利用废物生产单细胞蛋白、生物塑料、 生物农药、生物肥料以及利用废物生产生物能源，例如甲烷、氢气、乙醇 等
耗氧速率就是单位生物量在单位时间内的耗氧量，生物量可用活性污

北京市怀柔区九渡河中学高中化学必修二第七章《有机化合物》习题(含解析)

一、选择题1．下列化学用语或模型图表示正确的是A ．甲烷的球棍模型：B ．S 2-的结构示意图为：C ．乙炔的结构式：CH≡CHD ．羟基的电子式：2．下列有关物质的性质和该性质的应用均正确的是A ．75%的酒精有强氧化性，可用于日常消毒灭菌B ．KMnO 4有强氧化性，可用浸泡了KMnO 4溶液的硅藻土给水果保鲜C ．纯净的SiO 2透光性高，可用于制作光导纤维、光电池和计算机芯片D ．金属钠的还原性比金属钾的强，工业上用金属钠制备金属钾3．下列关于有机化合物的说法正确的是（ ）A ．C 4H 9Cl 的同分异构体数目为3B ．甲苯中所有原子均在同一平面上C ．用饱和Na 2CO 3溶液可鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯D ．淀粉、油脂和蛋白质均为能发生水解反应的高分子化合物4．下列各组有机物以任意比混合，若总物质的量一定，完全燃烧时生成水的质量和消耗氧气的质量不变的是A ．C 3H 8、C 4H 6B ．C 3H 6、C 4H 6O 2 C ．C 2H 2、C 6H 6D ．CH 4O 、C 4H 4O 5 5．能鉴别4CCl 、、32CH CH OH 、3AgNO 、NaOH 、KI 六种溶液的一种试剂是（ ）A ．2MgCl 溶液B ．盐酸C ．3FeCl 溶液D ．2Ba(OH)溶液 6．下列说法正确的是A ．氨基酸分子中含有氨基(-NH 2)、羧基(-COOH)，所以其既能和酸反应又能和碱反应B ．用FeCl 3溶液能区分CH 3COOH 、CH 3CH 2OH 、苯酚三种物质C ．诗句“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”中的“丝”和“泪”都是高级烃D ．在酸性条件下，CH 3CO 18OC 2H 5的水解产物是CH 3CO 18OH 和C 2H 5OH7．下列有关说法错误的是（ ）A ．煤焦油是煤的干馏产物之一B ．硬化油不易被空气氧化变质，方便储存C ．淀粉、纤维素均可在人体内水解生成葡萄糖D ．羊毛、蚕丝、牛胰岛素等的主要成分都是蛋白质8．下列反应属于取代反应的是A ．乙烯和溴的四氯化碳溶液反应B ．乙烯和酸性高锰酸钾溶液反应C ．在光照条件下甲烷和氯气反应D ．在镍作催化剂、加热的条件下苯和氢气的反应9．下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是A ．乙醇与金属Na 反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液的褪色B ．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷C ．苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中，有油状液体生成；乙烯与水生成乙醇的反应D ．在苯中滴入溴水，溴水褪色；乙烯自身生成聚乙烯的反应10．下列关于有机物的说法中，正确的是A ．等质量的苯、甲苯、乙烯、甲烷分别在足量氧气中完全燃烧时，消耗氧气物质的量最多的是甲苯B ．纤维素−−−→水解葡萄糖→氧化CO 2和H 2O(释放能量维持生命活动) C ．光照条件下，控制CH 4和Cl 2的比例为1∶1，能够制得纯净的CH 3Cl 和HCl D ．石油裂解与裂化的原理相同、目的不同二、填空题11．我国的酿酒历史源远流长，唐朝大诗人李白在诗句“遥看汉水鸭头绿，恰似葡萄初酦醅”中，将碧绿的汉水比作初酿的葡萄酒。

高中化学必修二第七章《有机化合物》检测卷(含答案解析)(12)

一、选择题1．(0分)[ID：137496]化学与工农业生产、生活密切相关，下列说法中正确的是A．在葡萄酒中添加微量二氧化硫作抗氧化剂，使酒保持良好品质B．糖类、油脂和蛋白质都属于天然高分子有机物C．胶体与溶液的本质区别是丁达尔效应D．酸雨是指pH＜7的降水，主要是由化石燃料燃烧产生的二氧化硫和氮氧化物造成2．(0分)[ID：137491]乙烯的结构简式是A．C2H4B．CH2=CH2C．CH2CH2D．3．(0分)[ID：137482]下列各组物质中，括号内为杂质，以下对应操作能达到除杂目的是A．乙醇(水)：分液B．乙烷(乙烯)：通入酸性KMnO4溶液洗气C．乙烷(乙烯)：在一定条件下通氢气D．己烷(溴)：加氢氧化钠溶液完全反应后分液4．(0分)[ID：137467]下列各组物质互为同分异构体的是（）A．甲烷和乙烷B．乙烷和乙烯C．溴苯和硝基苯D．葡萄糖和果糖5．(0分)[ID：137466]下列根据实验操作和现象所得出的结论正确的是选项实验操作和现象结论A 向盛有KI溶液的试管中加入适量CCl4，振荡后静置，CCl4层呈紫色(已知I3I2+I-)I2在CCl4中的溶解度比在水中的小B 向3mLFeCl3溶液中滴加几滴HI溶液，振荡，再滴加1mL淀粉溶液，溶液呈蓝色I-的还原性比Fe2+的强C 将乙醇与浓硫酸混合加热，产生的气体通入酸性KMnO4溶液中，溶液紫红色褪去产生的气体中一定含有乙烯D将SO2缓慢通入滴有酚酞的NaOH溶液中，溶液红色褪去SO2具有漂白性A．A B．B C．C D．D6．(0分)[ID：137460]下列实验操作能达到目的的是实验目的实验操作A除去乙烷中的乙烯将混合气体通入酸性高锰酸钾溶液B除去乙醇中的水加入生石灰，蒸馏C鉴别苯和环己烷加入溴水振荡，静置后观察分层及颜色差异D分离苯和溴苯加水后分液A．A B．B C．C D．D7．(0分)[ID：137446]下列过程属于物理变化的是A．乙烯聚合B．石油裂化C．石油分馏D．煤的干馏8．(0分)[ID：137438]下列化学用语正确的是（）A．乙烯的结构简式：CH2CH2B．丙烯的实验式：CH2C．四氯化碳分子的电子式：D．聚丙烯链节的结构简式：－CH2－CH2－CH2－9．(0分)[ID：137434]下列实验方案能达到目的的是A．用浓硫酸干燥NH3B．用焰色反应鉴别KCl和K2SO4C．用NaOH溶液除去Cl2中的HCl D．用灼烧闻气味的方法鉴别棉线和羊毛线10．(0分)[ID：137430]室温下，下列各组微粒在指定溶液中能大量共存的是（）A．pH=1的无色溶液中：CH3CH2OH、Cr2O2-7、K＋、SO2-4B．c（Ca2＋）=0.1mol·L－1的溶液中：NH+4、SO2-3、Cl－、Br－C．含大量HCO-3的溶液中：C6H5O－、CO2-3、Br－、K＋D．能使甲基橙变为橙色的溶液：Na＋、NH+4、CO2-3、Cl－11．(0分)[ID：137417]下列物质的检验、分离和提纯方法，不正确的是A．用分液漏斗分离四氯化碳与水B．用硝酸银溶液检验自来水中的氯离子C．用溴水区别乙烯与甲烷D．用浓硫酸干燥NH312．(0分)[ID：137404]75%乙醇消毒液、乙醚（C2H5OC2H5）、84消毒液、过氧乙酸（CH3COOOH）等均可用于被新型冠状病毒污染的环境消毒。

第七章 微生物生态234(土壤、大气、水体)


二、水体中的微生物群落
（一）海洋中的微生物群落
1、种类：多数是嗜盐菌 2. 分布 水平分布：沿海带，海水中含有大量有机物，温度 适宜，每毫升海水含菌10，0000个。外海带，每 毫升含菌10～250个。
海洋微生物的水平分布内陆气候、雨量、潮汐的影 响。
垂直分布：
表层（0～10m）：藻类 中层（5～50m）：兼性厌氧微生物 底层：厌氧菌及硫酸还原菌 3.海洋微生物群落的生态特征
表7-2 以细菌总数评价空气的卫生标准（单位：个/ m3）
清洁程度
细菌总数
最清洁的空气（有空调） 清洁空气
普通空气 临界环境 清度污染 严重污染
1~2 〈 30
31~125 ~150 〈 300 〉 301
最好的措施是绿化环境和搞好室内外环境 卫生。有些工业部门需要采用生物洁净技术 净化空气，多用备有高效过滤器的空气调节 除菌设备，它既达到恒温控制又可提供无菌 空气。 生物洁净室也没有统一标准，大多数国家 采用美国1967年颁发的航空宇宙局(NASA)标 准。该标准要求严格，对民用生物洁净环境 要求可能过高。
三、空气微生物的卫生标准及生物洁净技术
空气是人类与动植物赖以生存的极重要因素，也是传 播疾病的媒介。为了防止疾病传播，提高人类的健康 水平，要控制空气中微生物的数量。
目前，空气还没有统一的卫生标准，一般以室内1m3 空气中细菌总数为500~1000个以上作为空气污染的 指标。空气污染的指示菌以咽喉正常菌丛中的绿色链 球菌为最合适，绿色链球菌在上呼吸道和空气中比溶 血性链球菌易发现，且有规律性。
土地是天然的生物处理厂，可用土地法处理废水、 生活污水，易被微生物降解的工业废水经土地处 理后得到净化。 进行土壤灌溉时，要十分小心，要注意： （1）要根据物质和植物的特点，合理灌溉； （2）不能超过自净容量； （3）不能用含有有毒或难以降解物质的污水。 这是因为这些物质会在生物体内积累、富集，最 终会影响到人类自己。

可以分解有机物的方法

可以分解有机物的方法
可以分解有机物的方法主要包括以下几种：
1、生物降解：这是一种自然过程，通过微生物将有机物分解成更简单的物质，如二氧化碳、水和矿物质。

这种方法被认为是可持续且环保的。

2、高温处理：在强氧化剂的作用下，将有机物经过长时间的高温处理，破坏其分子结构，使有机物分解呈气态逸散。

3、蓄热氧化技术（RTO）：通过加热有机废气到760℃以上，使挥发性有机物在燃烧室中氧化分解成CO2和H2O。

4、好氧生物堆肥：利用微生物在有氧条件下降解基质中的有机物。

5、化学氧化：使用过氧化钠弹筒熔融法、封管分解法、碱熔和湿法分解等方法，将有机物中的特定元素（如磷）氧化分解。

6、光催化分解法：利用催化剂和光的作用，分解挥发性有机物。

7、电催化转化：通过电催化的手段，降低反应活化能，加快有机物转化反应的过程。

8、厌氧消化技术：在厌氧条件下，厌氧微生物将湿垃圾中有机物分解转化为甲烷、二氧化碳及其他产物。

9、使用HNO3进行消解：长时间低湿消解有机物质，然后进行测定。

10、催化燃烧法：使用氧化催化剂的催化燃烧法，以及蓄热催化燃烧法，用于分解挥发性有机化合物(VOCs)。

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■ 在偏位裂解过程中 双加氧酶：在双加氧酶催化下，形成的2羟基粘康酸。 脱氢酶：在脱氢酶的催化下，氧化为2-羟 基粘康酸，然后再脱羧形成2-羟基-2,4-戊 二烯酸。 水解酶：在水解酶作用下，去除甲酸直接 形成2-羟基-2,4-戊二烯酸。 水合酶：在水合酶作用下，形成4-羟基2氧戊酸。 醛缩酶：在醛缩酶作用下，形成丙酮酸和 乙醛。
表7-1 氧化脂肪烃的部分细菌和酵母
（3）烯烃降解 ■ 微生物攻击甲基端，或攻击双键。 ■ 不饱和直链烃一般没有饱和直链烃容易 降解。 ■ 中间代谢物 不饱和醇和不饱和脂肪酸，伯醇或仲醇， 甲基酮类，1，2-环氧化物，1，2-二醇。 ■ 典型的烯烃代谢途径 甲基氧化是主要的降解途径(Britton， 1984)。
图7-7 苯甲酸 厌氧降解的最 初几步 (a)苯甲酸在厌 氧条件下还原 形成对应的环 烷烃 (b)苯甲酸在莫 拉氏菌作用下 的还原作用,过 程中有水中的 氧参与氧化作 用
图7-8
甲苯的几条厌氧代谢途径
第三节 多环芳烃的降解 一、多环芳烃(PAHs) 指分子中含有两个或两个以上苯环的烃类。 ■ 按照苯环之间的连接方式分为两类 苯环间没有共用的环内碳原子(如联苯)。 苯环之间发生稠合(如萘、蒽、菲等)。 ■ 一般PAHs多指稠环芳烃，其化合物中至少 有2个环，多则3环、4环、5环，甚至6环。 ■ 许多PAHs 是具有毒性的致瘤、致突变环境 污染物。
■ 链烃比环烃容易降解，直链烷烃比支链 烷烃容易降解。 ■ 分支降低了烃类的降解速率，一个碳原 子上同时连接两个、三个或四个碳原子 会降低降解速率，甚至完全阻碍降解 (Atlas & Bartha，1998)； ■ 饱和脂肪烃比不饱和脂肪烃容易降解； ■ 水分低于50％，pH高于8.5时会抑制生物 降解作用。
二、多环芳烃的降解途径 1.萘（最简单的PAHs）的降解过程 ■ 由双加氧酶催化降解，生成顺-萘二氢二醇。 ■ 脱氢形成1,2-二羟基萘 ■ 环氧化裂解,去除侧链，形成水杨酸。 ■ 进一步转化成儿茶酚或龙胆酸后开环。 2.三环的PAHs的降解过程 ■ 双加氧酶催化产生顺-二氢二醇 ■ 脱氢形成对应的二醇 ■ 环氧化裂解，去除侧链，形成少一个环的 二醇。 ■ 进一步转化为儿茶酚或龙胆酸，彻底降解
■ 甲基营养菌 能够利用甲烷作为唯一碳源和能源供给 的细菌。 ■ 包括 甲基单胞菌属(Methylomonas) 甲基球菌属(Methylococcus)等。 ■ 甲基营养菌还可以利用甲醇、甲基胺和 甲酸盐等。 ■ 甲烷降解的过程
（2）长链脂肪烃在好氧条件下易被多种微生 物降解 ■ 土壤中含有大量的以烃类作为唯一碳源和 能源的微生物。 ■ 土壤中有高达20％的微生物群体能够降解 烃类。 ■ 有160个属的真菌可在烃类中生长。 ■ 丝状真菌比酵母降解短链烷烃更具多样性， 但仍服从长链比短链更容易降解的规律。 ■ 能够氧化烃类的微生物也广泛分布于水环 境中，包括海水。
(6) 增加PAHs的饱和程度会显著地降低降解程度； (7) 4环、5环以上的PAHs降解要依赖共代谢和类似物； (8) 微生物种群的协同作用和多样性对生物降解和生 物修复有利； (9) 初始的环氧化是限速步骤，其后步骤在3环和3环 以下进行很迅速； (10)将PAHs氧化菌接种到污染区会加速降解速率，有 利于生物修复； (11)PAHs在厌氧条件下的降解尚未广泛地进行研究， 并未在现场使用； (12)2环、3环PAHs在反硝化、硫酸盐还原、甲烷和发 酵条件下转化。
儿茶酚 对甲酚
苯酚
甲苯
邻二甲苯
混合培养物
反硝化
芳香化合物的厌氧降解过程 ■ 反硝化、硫酸盐还原、产甲烷。 ■ 铁氧化物 Fe(III) 和氧化锰 Mn(IV) 也可以 作为有效的电子受体。 ■ 厌氧降解的最初几步与好氧降解完全不同。 ■ 厌氧降解过程包括： 苯环的加氢：加氢改变了苯环的稳定结构 苯环开裂：形成脂肪烃 β -氧化：通过β-氧化进入三羧酸循环
一、苯的好氧降解 1.苯环的氧化过程 ■ 苯环上引入两个羟基，形成一种顺式二氢二 羟化合物。 ■ 通过脱氢-氧化反应形成儿茶酚。 ■ 儿茶酚裂解方式 正位裂解：在两个羟基之间裂解，形成顺， 顺-粘康酸； 偏位裂解：在羟基化碳原子与非羟基化碳原 子之间裂解，形成2-羟基粘康酸半醛。
图 7-5 苯的两种生物降解途径
三、环烷烃的降解 1.一般环烷烃的降解 ■ 环烷烃的降解和链烷烃的次末端降解途 径相似。 ■ 许多能氧化非环烷烃的微生物由于专一 性较宽，也可以水解环烷烃。 ■ 羟基化是降解的关键步骤 ■ 环己烷的代谢降解，经历环己醇、环己 酮和ε-己酸内酯后，开环形成羟基羧 酸。
图7-3
环己烷的生物降解过程
2.取代环烷烃的降解 ■ 各类取代环烷烃微生物降解的规律： ① 带羧基的容易降解； ② 而带氯原子的抗降解； ③ 带有长碳侧链的环烷烃抗微生物降解； ④ 有偶数碳原子正烷基侧链的环烷烃，其 侧链容易户氧化； ⑤ 有奇数碳原子正烷基侧链的环烷烃，其 侧链甲基容易羟化，然后被氧化为对应 的酸，再行 β-氧化。
③次末端氧化(subtermninal oxidation) ■ 微生物氧化烷烃末端的第二个碳原子， 形成仲醇； ■ 再依次氧化成酮和酯； ■ 酯被水解为伯醇和乙酸，然后进一步 分解。 ■ 现已发现甲烷假单胞菌 (Ps．methanica)的甲烷单加氧酶有这 种作用。
图7-1
链烷烃的次末端氧化反应历程
图7-9 典型的多环芳烃
1.PAHs的来源、分布与性质 ■ 广泛分布于空气、土壤、水体中。 ■ PAHs的来源 (1)有机质的不完全燃烧，汽油不完全燃烧产 生的尾气。 (2)炼油和炼焦过程：70％的PAHs 污染来自 于采油、炼油和石油运输过程。 (3)溶剂、杀虫剂、塑料、涂料、树脂和染料 生产等也会造成 PAHs 污染。 (4)PAHs 还可由二萜、三萜、甾族化合物以 及植物色素形成。
■ 自然界中的PAHs可以被化学氧化、光解 和挥发。 ■ 微生物可以降解多种PAHs。尽管已经分 离到可以利用PAHs为惟一碳源的微生物， 但是能够降解4环和4环以上PAHs的微生 物不多，这与其溶解性有关。 ■ PAHs的降解取决于其化学结构的复杂性 和降解酶的适应程度。 ■ 现在还很难总结出PAHs生物降解性的一 般规律，但是可以归纳出一些适用于大 多数情况的降解特点。
二、链烃的降解 1.链烃生物氧化的方式 链烃的最初降解作用有四种氧化方式： 单末端氧化 双末端氧化 次末端氧化 直接脱氢
① 单末端氧化 (terminal oxidation) ■ 在加氧酶的作用下，氧直接结合到碳链 末端的碳上，形成对应的伯醇； ■ 伯醇再依次进一步氧化成为对应的醛和 脂肪酸； ■ 脂肪酸再按β-氧化方式氧化分解，即形 成乙酰CoA后进人中央代谢途径。 ■ 碳链的长度由Cn变为Cn-2。反应重复进行， 直至烃类完全氧化。
养研究以精确了解代谢途径。
表7-2 芳香化合物的厌氧降解
化合物 苯甲酸 微生物 施氏假单孢菌 巨大脱硫线菌 未鉴定菌 儿茶酚脱硫杆菌 未鉴定菌 混合培养物 未鉴定菌 未鉴定菌 未鉴定菌 未鉴定菌 酚脱硫杆菌 未鉴定菌 混合培养物,未鉴定菌 混合培养物 培养条件 反硝化 硫酸盐还原 产甲烷 硫酸盐还原 产甲烷 反硝化 硫酸盐还原 产甲烷 反硝化 硫酸盐还原 硫酸盐还原 产甲烷 反硝化 产甲烷
3.邻二甲苯 ■ 只有通过共代谢方式氧化降解。 烷基取代芳烃降解菌： 几种不同的诺卡氏菌通过共代谢方式 氧化烷基取代芳烃 (Cookson，1995)。
三、苯系物的厌氧降解 ■ 近十几年来大量的研究表明厌氧菌对 苯系物降解具有重要作用。
■ 主要采用富集培养混合菌群的研究方
法，而很少采用像好氧菌那样的纯培
图7-10 萘-12 蒽的细菌生物降解过程
三、多环芳烃的好氧微生物代谢 很多土壤微生物可以好氧氧化2环和3环 化合物。利用恶臭假单胞菌和黄杆菌对不同 结构的PAHs的降解程度研究发现： ① 两种不同的微生物对不同的 PAHs 有不同 的反应。② 随着环数目的增加，降解程度 下降。③ 增加一个甲基可以明显降低降解 程度，其效果因位置而异。增加三个甲基会 严重阻碍降解作用。④ 增加 PAHs 的饱和程 度(即在双键之间加氢)会显著降低降解程度。 如菲在加两个氢以后这两种微生物的降解性 分别降低了82％和77％。
图7-2 1-烯烃生物降解的可能代谢途径
（4）支链烷烃降解 ■ 具有支链的烷烃（如季碳和ß -烷基分支化 合物）很难降解，并在生物圈中积累。 ■ 只有很少的微生物可以利用这类烷基分支 的化合物作为唯一碳源和能源。 ■ 例如 2,2 - 二甲基庚烷在不受阻碍端降解，产 生2,2-二甲基丙酸，但尚未发现有微生物 可以再降解后者。 ■ 这类化合物在环境中只能和化学方法结合 使用进行生物修复。
第七章 典型有机化合物的生物降解
第一节 脂肪烃类的降解 一、微生物对脂肪烃类降解的特点 ■ 土壤中含有足够的微生物种群进行生物 修复(Cookson，1995)； ■ 降解过程需要氧，所以污染环境生物修 复需要好氧条件； ■ 长链脂肪烃(C10-C24)比短链脂肪烃(<C10) 容易降解，小于C10的脂肪烃大部分要通 过共代谢作用降解，大于C24的脂肪烃由 于分子量太大不容易生物降解；
④直接脱氢 ■ 脂肪族烷烃在厌氧条件下可以直接脱氢 ■ 以NO3-作为受氢体，由烷烃变为烯烃； ■ 进一步转变为仲醇、醛和酸。 主要反应历程如下：
2.各类链烃的微生物降解 （1）短链烷烃比长链烷烃难降解 ■ 小于C10的短链烷烃由于有较强的溶解性， 毒性较强。 ■ 小于C10的烷烃由于挥发性强在多数污染 环境中很少发现。 ■ 短链烃类降解需要有特殊的微生物。 ■ 除甲烷可以作为唯一碳源供给特有微生 物生长外，其他烷类如乙烷、丙烷和丁 烷需要共代谢。
2.PAHs的降解特点 (1)降解的难易与PAHs的溶解度、环的数目、 取代基种类、取代基的位置、取代基的数 目以及杂环原子的性质有关； (2)不同种类的微生物对各类PAHs的降解有显 著差异； (3)通常2环、3环PAHs容易被土壤细菌和真菌 降解； (4)4环以上PAHs很难降解，及抗生物降解； (5)在苯环结构中增加了3个甲基后，严重地 降低了其生物降解性；