羟基肉桂酸衍生物清除羟自由基活性的构效关系讲解
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3-羟基肉桂酸
3-羟基肉桂酸
3-羟基肉桂酸,是一种受到广泛关注的天然生物活性分子,可以从多种植物中提取得出。
该化合物具有多种生物活性,如抗氧化、抗肿瘤、
抗炎、抗菌等作用,因此引起了许多科学家的兴趣和研究。
在天然植物中,3-羟基肉桂酸主要存在于黄连一科植物的根、茎、叶、花、果实等部位。
其含量较高的植物有夏枯草、车前草、半枫香、白
芷等。
3-羟基肉桂酸的生物活性与其结构密切相关,其分子结构中含有苯丙烯基和羟基,这是它具有生物活性的原因。
在抗氧化方面,3-羟基肉桂酸可以捕捉自由基,有助于延缓因氧化过程而产生的气味、色泽、质地等的变化。
在体内,它可以保护细胞免受
氧化压力的伤害,从而减少慢性疾病的发生。
在抗肿瘤方面,3-羟基肉桂酸可以抑制肿瘤细胞的增殖和扩散。
近年来,许多研究表明,3-羟基肉桂酸可以逆转多种肿瘤细胞耐药性,增强化疗作用,提高治疗效果。
此外,3-羟基肉桂酸还可以刺激免疫功能,增强人体对抗肿瘤的防御能力。
在抗炎方面,3-羟基肉桂酸具有明显的消炎作用。
其可以抑制炎症反应的发生,减少发炎细胞的浸润和组织损伤,有助于治疗多种炎症性疾病。
在抗菌方面,3-羟基肉桂酸可以杀灭多种病原菌,包括金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、绿色葡萄球菌等。
其抑制细菌的作用机制是通过破坏菌体
膜结构、影响氧化还原反应和干扰生物代谢来实现的。
总之,3-羟基肉桂酸是一种极具生物活性的化合物,具有多种生物学效应。
随着对其研究的深入,相信它会在医学、保健、化妆品等领域得
到更广泛的应用。
天然黄酮类化合物清除自由基机理及其应用进展孟庆华;于晓霞;张海凤;张绍良【摘要】黄酮类化合物在植物资源中具有广泛的分布,其清除自由基作用使其可用作天然抗氧剂.介绍了机体内自由基形成以及抗氧剂清除自由基的机理,讨论了黄酮化合物的化学结构特征和其清除自由基的构效关系.在应用方面,天然黄酮化合物具有广谱的清除自由基药理作用,还可用在食品的抗氧化领域和化妆品的清除自由基、紫外吸收等方面.【期刊名称】《云南民族大学学报(自然科学版)》【年(卷),期】2012(021)002【总页数】5页(P79-83)【关键词】黄酮;自由基;抗氧剂【作者】孟庆华;于晓霞;张海凤;张绍良【作者单位】上海交通大学化学化工学院,上海200240;上海交通大学化学化工学院,上海200240;上海中医药大学中药学院,上海201203;青龙高科技股份有限公司,江西宜春336000【正文语种】中文【中图分类】R282.7;TQ65自由基是一类外层轨道含有未配对电子的原子、原子团或分子,具有顺磁性和高度反应活性,很容易进行氧化还原反应.现代医学研究表明,许多疾病病灶的起源与发展均与自由基有关,如皮肤衰老、血管硬化、线粒体异常、脑组织损伤、癌变等[1].生物体内的自由基分为两大类,一类是与氧代谢有关的内源性自由基,如超氧阴离子(·O2-)、羟基自由基(·OH),烷氧基自由基(ROO·)等;另一类为外源性自由基,主要从污染的大气及烟雾中吸入,如:·O3-、·NO2等[2]. 生物体内过剩的自由基会攻击脂肪、蛋白质、核酸、不饱和脂肪酸等生物大分子,引起这些分子交联或断裂,生成有害物质,影响生物膜功能或破坏蛋白质构象,细胞功能发生障碍,导致细胞损伤变性或死亡[3-4].自由基还可激活酪氨酸氧化酶产生黑色素,使黑色素累积沉淀于皮肤组织,出现老年斑,引起机体逐渐衰老或病变,产生老年病的生理病理变化.黄酮类化合物是植物在长期自然选择过程中产生的次级代谢产物,广泛存在于自然界中.自1814年发现第1个黄酮类化合物——白杨素(Chrysin)以来,至2000年已发现的黄酮类化合物有8 000多个,主要存在于芸香科、唇形科、豆科、伞形科、银杏科与菊科等植物中.据估计,约有20%的中草药含有黄酮类物质[4].黄酮类化合物因具有广谱的药理作用引人瞩目,早在30年代有研究者就发现其具有VC样的活性,曾一度被列为Vp[5],它在抗氧化、抗衰老、抗癌防癌、预防心血管疾病、调节免疫、抗菌杀菌等方面均有显著效果.黄酮类化合物的抗氧化活性,主要表现在减少自由基的产生和清除自由基两个方面.20世纪80年代以来,对黄酮类化合物清除自由基能力、抗衰老及对老年病的防治功效等研究逐渐成为热点.本文介绍了天然产物中的黄酮类化合物清除自由基机理及其应用情况,以期对深入研究天然抗氧剂的结构及性能关系提供帮助.1 抗氧化剂来源在人体及其它生物体内存在的具有抑制或清除自由基功效的天然抗氧剂有2类:一类是酶类抗氧剂,如超氧化物歧化酶(SOD)、过氧化氢酶(CAT)和谷光甘肽酶(GSH-Px)等,它们属于内源性抗氧化物质,其存在可以使体内自由基的浓度维持相对平衡.但是,当机体病变而使内源性抗氧化系统出现障碍、或者机体处于较恶劣的外界生理环境下(高能放射线辐射、紫外线辐射、吸烟、重金属、空气污染等)时,这种平衡会被打破,有害自由基会在一些特定部位大量产生和蓄积,产生氧化损伤,代谢失衡,细胞损伤,引起疾病和衰老[5].另一类是非酶类抗氧剂,如黄酮类化合物、维生素C、维生素E、维生素A、β-胡罗卜素、泛醌、尿酸以及胆红素等,它们同样可以是生物体内代谢过程产生的内源性抗氧剂,也具有抑制或清除体内自由基的能力,此类抗氧剂的另外来源是天然产物,如某些香辛料、茶叶、油料种子、果蔬、中草药等植物提取物、酶及蛋白质水解物等,其中,维生素类和茶多酚类是目前天然抗氧化剂领域研究和市场化较为成熟的2大类,清除自由基效果十分明显.根据天然抗氧剂的化学结构所进行的仿生学分子设计研究在近一个世纪以来逐渐成为自由基化学和抗氧剂应用领域研究的热点.目前人工设计的合成的抗氧化剂大多模仿天然酚类抗氧化剂的结构,如:叔丁基对羟基茴香醚(BHA)、特丁基对苯二酚(TBHQ)、二叔丁基羟基甲苯(BHT)、没食子酸丙酯(PG)等.酚羟基是这些分子结构的共性基团,它们可有效捕捉并将氢供给自由基,自身转变为酚氧自由基.由于酚与连接苯环的p-π共轭作用对酚氧自由基具有特殊的稳定性,降低了自动氧化链反应的传递,从而对进一步氧化实现抑制[6].另一类合成的抗氧化剂是以邻位酮羟基为基本骨架的吡啶酮类化合物,它们具有捕捉自由基和螯合金属离子的双重作用[7].然而,由于有些合成抗氧化剂还没有经历过长期严格的毒理实验验证,大部分人群从心理上依然青睐于天然来源的抗氧剂.因此,从植物中寻找高效低毒的天然抗氧剂依然是今后很长一段时期内这个领域的研究热点之一[8-12].2 天然黄酮清除自由基机理及其构效关系黄酮类化合物是芳香环A与吡喃酮环C稠合,再与另一个芳香环B连接,具有C6-C3-C6的基本骨架特征的系列化合物.根据C环与B环连接部位的不同可将它们分为黄酮(Flavonoids)、异黄酮(Isoflavonoids)和新黄酮(Neoflavonoids)3大结构类别(图1),在植物中,多以甙类形式存在,即连接有糖单元,2个芳香环(A和B)上常连接有羟基,具有多酚特征.黄酮类化合物的抗氧化、清除自由基能力与芳环上的酚羟基密切相关[13].黄酮类化合物有着与合成抗氧剂(如BHA,BHT 等)基本一致的清除自由基机理,即酚羟基通过供氢与自由基反应生成酚氧自由基,该酚氧自由基又受到芳环大共轭体系的共振稳定(图2),形成半醌式自由基,从而终止自由基链式反应[14],通过这种作用可以抑制起始阶段的脂类过氧化作用[15].黄酮类化合物种类繁多,其清除自由基能力的强弱也与化合物的结构有关.现有研究普遍认为其活性主要集中在分子结构的酚羟基上,且黄酮类化合物结构中酚羟基数目越多,其活性就越强.Yokozawa、Pokorny、胡春等人通过大量实验研究总结出黄酮类物质的抗氧化活性与分子结构中B环上酚羟基的形式和数目有关[16-18].张红雨[19]通过量子化学计算表明:C环上羰基的吸电子性质使它对A环酚羟基有钝化作用,而B环受C环的影响较小,所以B环上酚羟基的活性要高些. 也有观点认为,物质的抗氧化活性不仅与分子的供氢能力有关,还与其供氢后生成自由基的稳定性有关,C环上羰基的吸电子性质本身有助于抗氧机理中通过共振形式稳定自由基.而该性能才是决定其抗氧化性质的主要因素[20].此外,黄酮类化合物结构中的羟基和羰基都可以作为配位基团,与金属离子进行螯合从而阻断Fenton系统中自由基的生成.在分子中3位羟基和4位羰基以及γ-吡喃酮环上的α-β双键是黄酮类化合物螯合金属离子的功能基团,而且α-β双键所决定的平面结构增强了分子的稳定性,有利于增强其抗氧化能力[21].3 天然黄酮的抗氧化应用3.1 药用天然黄酮类化合物在自然界有广泛的分布,从大豆、葛根、银杏、水飞蓟素、芦丁、黄芪、淫羊藿、柚皮苷、杨梅、槲皮素、甘草等常见植物中都可以提取出丰富的黄酮类化合物,很多化合物经体外试验和动物试验都证明对氧自由基均有较好的清除作用,具有抗自由基损伤和保护细胞和机体组织的作用,并且毒副作用很低[13].例如,槲皮素(3,3',4',5,7- 五羟基黄酮)与超氧阴离子络合从而减少氧自由基产生;与铁离子络合而阻止Fenton自由基形成;抑制醛糖还原酶,减少NADPH消耗,从而提高机体抗氧化能力,其自由基清除效果是Trolox的7倍[22].在心血管疾病预治方面,黄酮类化合物可以清除巨噬细胞中产生的自由基,抑制低密度脂蛋白LDL的氧化,保护生育酚或者使氧化了的α-生育酚再生[23].还有,大豆蛋白中的异黄酮可以降低血液中胆固醇的含量,可用于健康食物和药物中的活性成分.在老年病的治疗上,富含黄酮的银杏就是中国传统老年保健食品.银杏叶提取物——高纯度银杏黄酮能促进微循环,稀释血液,阴滞血小板激活因子,能改善阿尔茨海默病,延缓痴呆的发展,改善老年人记忆[24].在逐步进入老龄化的中国社会,开发现有的植物资源,深入研究天然黄酮化合物对老年病的治疗,对和谐社会的建设有着特殊而长远的意义.3.2 食品添加剂食用油在阳光、氧气、水分及其他氧化剂、微生物解脂酶的作用下会分解成甘油二酯、甘油一酯及相关的脂肪酸,再进一步氧化,就形成过氧化合物、羰基化合物、低分子脂肪酸,导致酸败,且具有毒性.而在不饱和脂肪酸中,酸败现象更容易出现.采用抗氧剂来延缓食品的氧化是贮存食品的有效手段.天然黄酮类化合物替代合成抗氧剂用于防止油脂过氧化的应用早在几十年前就已经被证实,如:将橙皮甙添加到猪油中来延长猪油的使用寿命;将陈皮甙提纯物加入到蛋糕等高脂食品中[25],可成功抑制其自动氧化酸败,延长食品的保质期.浙江大学张英等人将竹叶黄酮应用到麦乳精和酿造酒中,强化了产品的营养保健功能,同时也改进了制品的抗自由基和抗氧化效能[26].在饲料中添加黄酮类化合物可有效防止体内脂质受活性氧攻击,并能终止自由基连锁反应,提高畜禽的抗氧化应激能力[27].3.3 美容护肤品日光性皮炎是由于日光中波长为290~320 nm的UVB紫外线引起的,其中,光辐射引发自由基对皮肤的伤害是主因.光反应产生的过量氧自由基与体内不饱和脂肪酸作用生成丙二醛等有害物质,再与细胞膜上的蛋白类物质作用生成褐色素,沉淀于皮肤上形成色斑.自由基还可进一步与真皮内的胶原弹性纤维发生变异反应,使其变脆、失去弹性,并在水分不足时使纤维断裂而形成永久性皱纹[28].对甲氧基肉桂酸异辛酯(Octyl Methoxycinnamate,简称OMC),是一种在防晒产品中广泛使用的油溶性、高防护性能的UVB型紫外吸收剂,但其在有水体系中经光照会降解成较小分子,不但影响其对UVB波段紫外线的吸收而降低其防晒性能,而且降解产生的高活性自由基也容易导致各类皮肤问题的发生.经研究,添加柚皮素等黄酮类化合物可有效抑制OMC的光降解,并且对皮肤防护有协同增效作用[29].黄酮类化合物母体结构所具有的大π共轭体系具有吸收紫外光的作用,且吸收幅度较宽,摩尔消光系数较大,能有效降低由紫外线辐射引发的自由基侵害.我们曾测定了油茶中黄酮组分的吸收光谱,在200~400 nm波长范围内有较强吸收,并在波长为347、266和208nm处有3个主要强吸收峰.其中347 nm处的吸收峰是由黄酮结构中桂皮酰基部分的电子跃迁而产生的吸收,266 nm处的吸收峰是由黄酮结构中苯甲酰基部分的电子跃迁产生的吸收.可见,该黄酮组分能够有效吸收UVA和UVB等波段的紫外光,很好地防止紫外光对皮肤的损伤,具有广谱的防护作用,可作为一种高效的紫外防护产品用于防晒化妆品的研究开发[30].酪氨酸酶以及多巴色素互变酶和DHICA氧化酶是黑色素的生物合成中主要的参与者.在紫外线照射下,角质细胞释放内皮素,刺激黑色素细胞增殖,同时激活酪氨酸酶的活性,提高了黑色素的生成量.一些科研人员在研究中发现了黄酮类化合物能够可逆性抑制这种酪氨酸酶在黑色素的生物合成中的活性[31].目前,世界上化妆品研发的主要趋势是“崇尚自然”,力求使用天然植物原料.许多天然黄酮类提取物具有清除皮肤中自由基、促进皮肤新陈代谢、润泽肌肤等作用,辅以其它有效成分可制成具有防日晒、抗衰老和抗炎止痒等多重功效的护肤美容佳品.目前已有不少知名品牌的化妆品把黄酮类化合物作为防晒因子添入到护肤品配方中,如德国Beiersdorf集团在它们的一款防晒产品中添加了黄酮类化合物,加强肌肤对紫外线的防御系统,预防自由基产生和肌肤过早衰老,受到了顾客的好评.因此黄酮类化合物在化妆品领域中有着广阔的应用前景[32-34].4 展望在回归自然和安全意识的双重心理因素影响下,天然抗氧剂受到日益青睐,市场份额逐年扩大.天然黄酮类化合物因具有优越的清除自由基能力成为一类优良的抗氧剂资源,可被广泛地应用到抗衰老药物、食用油和防晒美容护肤品中.目前,对黄酮化合物的研究大多集中在提取、粗分离,很多有效成分的化学结构尚未得到全面精确鉴定;对内源或外源性黄酮化合物在生物体内的吸收、代谢机制、其参与生理机能过程包括毒副作用等方面仍缺乏全面的认识,因此应加强此方面的工作,为天然黄酮类化合物在医药、食品和化妆品中的应用提供理论依据,加速我国特有植物资源的有效开发利用,生产出更多具有治疗和预防多种疾病的药品和天然保健品.相信会在今后的植物化学研究热潮中取得更大的进步.参考文献:[1]SMITH M,ZHU X.Increased iron and free radical generation in preclinical alzheimer disease and mild cognitive impairment[J].Journal of Alzheimer's 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羟基植物油脂肪酸的抗磨规律
一、什么是羟基植物油脂肪酸?羟基植物油脂肪酸是指在植物油中含有羟基(-OH)官能团的脂肪酸。
这种脂肪酸具有较高的抗氧化性和稳定性,被广泛应用于食品、医药等领域。
二、羟基植物油脂肪酸的抗磨机理1. 羥自由基清除作用:羥自由基可以与其他自由基反应生成不活性产物,从而减少了氧化反应的发生。
2. 金属离子络合作用:羥官能团可以与金属离子形成络合物,降低了金属催化下氧化反应的速率。
3. 极性增加作用:羥官能团使得分子极性增加,从而提高了其在水相中的溶解度和亲水性,进一步防止了氧化反应发生。
三、影响抗磨效果因素1. 羰基含量:随着羰基含量增加,抗磨效果会逐渐降低。
因为过多的羰基会导致过度氧化,并且容易引起异味和色变等问题。
2. 双键数目:双键数目越多,则其不饱和程度越高,在空气中更容易发生氧化反应。
因此,在制备时需要控制好双键数目以保证产品质量稳定。
3. 美国公共卫生局建议人们每天摄入omega-6 和 omega-3 脂肪酸比例为4:1或者更小, 这样才能够达到最优健康状态.四、未来展望随着人们对健康需求日益增长,对于富含健康功能成分如Omega-3 的新型食品添加剂需求也将持续上升。
同时, 随着科技进步, 新型材料及工艺技术将推动该领域能够实现更大规模商业开发并拓展出更广泛市场前景。
羟基肉桂酸衍生物全文共四篇示例,供读者参考第一篇示例:羟基肉桂酸衍生物是一类具有广泛生物活性的化合物,其在医药、保健品、食品等领域具有重要应用价值。
羟基肉桂酸是一种来自植物的化合物,具有抗氧化、抗炎、抗菌等多种生物活性。
在该基础上进行化学修饰,可以得到具有更强生物活性和药理学效果的羟基肉桂酸衍生物。
羟基肉桂酸衍生物可以通过合成化学方法或者天然提取的方式得到。
合成方法包括酯化、酰胺化、酯酰化等,可以根据不同的需要调节其结构。
在天然提取方面,一些植物中含有丰富的羟基肉桂酸,可以通过提取和分离纯化得到。
羟基肉桂酸衍生物在医药领域具有多种生物活性,例如抗炎作用。
研究表明,羟基肉桂酸衍生物可以抑制炎症反应,减轻疼痛和肿胀。
这种抗炎作用主要是通过阻断炎症信号通路,抑制炎性介质的释放而实现的。
羟基肉桂酸衍生物在治疗各种炎症性疾病方面具有潜在的应用前景。
除了抗炎作用,羟基肉桂酸衍生物还具有抗氧化作用。
氧化应激是导致多种疾病发生的原因之一,而羟基肉桂酸衍生物可以通过清除自由基、增加抗氧化酶活性等机制来减轻氧化应激所导致的伤害。
羟基肉桂酸衍生物在预防和治疗氧化应激相关疾病方面也具有重要的作用。
羟基肉桂酸衍生物还表现出抗菌、抗肿瘤、调节免疫功能等多种生物活性。
这些活性的发挥主要是通过影响细胞信号通路、调节基因表达等机制实现的。
羟基肉桂酸衍生物在多种疾病的治疗和健康保健方面都有潜在的应用前景。
羟基肉桂酸衍生物是一类具有重要生物活性的化合物,其在医药、保健品、食品等领域具有广泛的应用前景。
未来,随着对其生物活性和药理学效果的深入研究,相信羟基肉桂酸衍生物将会发挥出更大的作用,为人类健康和生活质量的提高做出贡献。
【字数已达要求,内容已基本完整】。
第二篇示例:羟基肉桂酸衍生物是一类具有较强生物活性的化合物,常用于药物、食品和化妆品等领域。
它们是羟基苯丙烷酸的衍生物,具有较强的抗氧化、抗菌、抗炎等生物活性。
羟基肉桂酸衍生物的研究和应用在近年来得到了广泛关注。
肉桂酸及其衍生物的抑菌活性研究
肉桂酸及其衍生物的抑菌活性研究
作者:张春乐;宋康康;陈祥仁;张丽娟;林敏;陈清西
作者机构:厦门大学生命科学学院细胞生物学与肿瘤细胞工程教育部重点实验室,福建厦门361005
来源:厦门大学学报:自然科学版
ISSN:0438-0479
年:2006
卷:045
期:B05
页码:P.16-18,72
页数:4
中图分类:Q939.92
正文语种:CHI
关键词:肉桂酸;p-甲氧基肉桂酸;p-羟基肉桂酸;抑菌活性
摘要:通过琼脂渗透法和最低抑菌浓度(MIC)和最低杀菌浓度(MBC/MFC)的测定发现了肉桂酸及其衍生物(p-甲氧基肉桂酸和p-羟基肉桂酸)对常见几种代表菌具有较强的抑制作用.结果表明,p-羟基肉桂酸对细菌类抑菌效果最好,对枯草杆菌的MIC为0.5mg/mL,MBC为0.75mg /mL.对真菌类,肉桂酸的抑菌效果最好,对白色假丝酵母菌的MIC为0.125mg/mL,MFC为0.5mg/mL.本文通过研究肉桂酸及其衍生物对常见几种菌的抑菌活性,阐明了它们之间的构效关系.。
羟基肉桂酸衍生物清除羟自由基活性的构效关系【摘要】目的:研究4_羟基肉桂酸(4_HCA)衍生物清除羟自由基(·OH)活性并初步分析其构效关系。
方法:用邻菲罗啉化学发光法测定4_HCA衍生物清除·OH活性。
结果:化学结构不同的4_HCA衍生物体外清除·OH的能力有较大差异。
结论:4_HCA苯环上3、5位取代基的引入可以明显地影响此类化合物抗·OH活性,甲氧基和乙氧基可明显提高活性,溴次之,硝基则降低活性。
【关键词】 4_羟基肉桂酸羟自由基构效关系Method: The scavenging activity on hydroxyl radical was detected by ophenathroline chemiluminescent system. Results: The scavenging activity on hydroxyl radical of 4_HCA was variant. Conclusion: 3 and 5 substituted group on the benzene ring of 4_HCA can obviously influence the scavenging activity on hydroxyl radical, the activity can be increased by methoxyl , ethoxyl or bromine, whereas decreased by nitryl.[Key Words]4_hydroxy cinnamic acid; hydroxyl radical; structure_activity relationship羟自由基(·OH)是活性氧自由基中最活泼、毒性最强的一种,可直接导致DNA等生物大分子的破坏而引发一系列疾病[1,2]。
细胞在有氧代谢过程中,可通过多种途径产生·OH,机体清除·OH的活性物质不足将导致·OH堆积而引发疾病,所以,研究·OH清除剂具有很强的现实意义。
黄酮类化合物的生物转化研究进展赖剑峰;杨荣玲;刘学铭【摘要】黄酮类化合物具有抗氧化、抗肿瘤、抗癌等生理活性,但该类化合物存在脂溶性或水溶性较差、生物利用率低、稳定性不好等缺点.利用生物转化方法对其进行结构修饰,可改善其溶解性,增强其生理活性及稳定性.对近年来黄酮类化合物生物转化中的水解、酯化、糖基化等几种重要的生物催化反应进行了综述,并对发展前景进行了展望.【期刊名称】《广东农业科学》【年(卷),期】2013(040)004【总页数】4页(P95-98)【关键词】黄酮类化合物;生物转化;生物催化【作者】赖剑峰;杨荣玲;刘学铭【作者单位】广东省农科院蚕业与农产品加工研究所/广东省农产品加工重点实验室/省部共建国家重点实验室培育基地,广东广州510610【正文语种】中文【中图分类】Q586黄酮类化合物(fiavonoids)是一类广泛分布于植物体内的低分子多酚类物质,在植物体内多以游离态或与糖结合成苷的形式存在。
此类化合物普遍具有抗氧化[1]、抗肿瘤、抗癌[2]、抗炎、镇痛、护肝[3]、抗菌、抗病毒、防止动脉硬化等多种生物活性[4]及药理作用,然而大部分天然黄酮存在脂溶性或水溶性差、生物利用度低、稳定性不好等缺点。
因此,在植物来源的黄酮类活性先导物的基础上,研究其化学结构与生物活性的关系,进而对其进行结构修饰研究,使其更广泛更好地应用于食品、化妆品和药品等领域[5],已成为目前研究的热点。
由于黄酮类化合物是一类活泼的化合物,结构上存在多个羟基,且环境相似,故采用化学方法直接修饰时区域选择性差,易产生大量的副产物且分离困难;若采用基团保护及脱保护等措施,则存在步骤繁多、耗时长、引入试剂多、环境不友好等缺点。
而利用生物转化的方法对黄酮类化合物进行结构修饰可有效地克服以上缺点。
生物转化法条件温和,能在常温下高效催化反应,且区域选择性高,可根据需要合成特定结构的黄酮衍生物,并且工艺简单、环境友好。
黄酮类物质生物转化的反应类型多种多样,常见的反应主要有去糖基化、酯化、糖基化、甲基化。
4-羟基肉桂酸与色素解释说明以及概述1. 引言1.1 概述在化学和生物领域中,4-羟基肉桂酸(4-Hydroxycinnamic acid)作为一种重要的有机化合物引起了广泛的关注。
它是一种天然存在于很多植物中的多酚类化合物,具有丰富的生理活性和药理作用。
同时,色素作为另一种重要的化合物,广泛存在于自然界和人造材料中,并在很多行业中发挥着重要作用。
1.2 文章结构本文将详细讨论4-羟基肉桂酸与色素之间的关系以及相关应用。
首先,在第2部分将介绍4-羟基肉桂酸和色素各自的定义、性质和分类。
接下来,我们将深入探讨4-羟基肉桂酸对色素的影响以及机制解释。
第3部分将着重介绍4-羟基肉桂酸在食品、化妆品和医药领域中的应用,并详细描述其使用方法、作用机制以及现有研究进展。
此外,本文还会针对实验室合成与提取方法进行研究综述,包括实验室合成方法的优缺点分析以及提取方法和技术流程的介绍。
最后,我们将在结论部分总结本文所探讨的内容,并展望未来4-羟基肉桂酸与色素研究领域的发展方向。
1.3 目的本文旨在通过对4-羟基肉桂酸与色素之间关系的深入研究和综述,全面了解4-羟基肉桂酸在调控和影响色素生产、应用以及相关行业中所发挥的作用。
通过归纳总结已有研究成果和进展,可以为进一步的科学研究提供理论依据和实践指导。
同时,本文也能够为食品、化妆品和医药领域从业人员及相关科研人员提供参考资料和借鉴经验。
2. 4-羟基肉桂酸与色素之间的关系2.1 4-羟基肉桂酸的定义和性质:4-羟基肉桂酸(4-Hydroxycinnamic acid)是一种天然存在于植物中的有机化合物,化学式为C9H8O3。
它具有苯丙烯酸衍生物的结构,其中羟基位于芳环的对位和侧链的α位。
该化合物在纯形态下为无色晶体,可溶于常见有机溶剂,如乙醇、丙酮和二甲基亚砜。
2.2 色素的定义和分类:色素是一类能够吸收特定光谱范围内光线并反射或发射特定颜色光线的化合物。
根据其来源和化学性质,色素可以分为天然色素和人工合成色素两大类。
羟基肉桂酸衍生物清除羟自由基活性的构效关系
【摘要】目的:研究4_羟基肉桂酸(4_HCA)衍生物清除羟自由基(·OH)活性并初步分析其构效关系。
方法:用邻菲罗啉化学发光法测定4_HCA衍生物清除·OH活性。
结果:化学结构不同的4_HCA衍生物体外清除·OH的能力有较大差异。
结论:4_HCA苯环上3、5位取代基的引入可以明显地影响此类化合物抗·OH活性,甲氧基和乙氧基可明显提高活性,溴次之,硝基则降低活性。
【关键词】 4_羟基肉桂酸羟自由基构效关系
Method: The scavenging activity on hydroxyl radical was detected by ophenathroline chemiluminescent system. Results: The scavenging activity on hydroxyl radical of 4_HCA was variant. Conclusion: 3 and 5 substituted group on the benzene ring of 4_HCA can obviously influence the scavenging activity on hydroxyl radical, the activity can be increased by methoxyl , ethoxyl or bromine, whereas decreased by nitryl.
[Key Words]4_hydroxy cinnamic acid; hydroxyl radical; structure_activity relationship
羟自由基(·OH)是活性氧自由基中最活泼、毒性最强的一种,可直接导致DNA等生物大分子的破坏而引发一系列疾病[1,2]。
细胞在有氧代谢过程中,可通过多种途径产生·OH,机体清除·OH的活性物质不足将导致·OH堆积而引发疾病,所以,研究·OH清除剂具有很强的现实意义。
4_羟基肉桂酸
(4_HCA)衍生物具有较为明确而相对强大的清除·OH[3,4]能力,对一些自由基导致的病变和损伤具有良好的预防和保护作用。
本文对4_HCA进行了结构改造,合成了10个4_HCA[5],并用邻菲罗啉化学发光法[6]测定其清除由CuSO4_phen_Vc_H2O2系统产生的·OH的能力,研究4_HCA衍生物清除·OH活性的构效关系。
4_HCA衍生物的结构式见图1,各衍生物的结构和物理常数见表1。
1 材料与方法
1 1 仪器与试剂IFFM_E型化学发光分析仪(西安瑞迈公司,中国);4_HCA衍生物(本研究组合成);邻菲罗啉(上海生工生物工程技术服务有限公司,中国,分析纯);抗坏血酸[中国医药(集团)上海化学试剂公司,中国,分析纯];其他试剂均为分析纯。
12实验方法
121溶液配制FA、Ⅱa~Ⅱi用无水乙醇配制成不同浓度的溶液,浓度分别为:FA、Ⅱb、Ⅱd、Ⅱe、Ⅱf:0008、004、02、
1mmol/L;Ⅱc、Ⅱg:004、02、1、5mmol/L;Ⅱa:02、08、3
2、128mmol/L;Ⅱh:02、07、245、875mmol/L;Ⅱi:0
2、2mmol/L。
邻菲罗啉水溶液(10×10-3mmol/L)用时现配,50~60℃水浴溶解;抗坏血酸水溶液(10×10-3mmol/L)用时现配;H2O2溶液(03%)用时现配;硫酸铜水溶液(10×10-3mmol/L);硼砂_硼酸缓冲液(pH 90)。
12 2 4_HCA衍生物清除·OH的测定
向10mL烧杯中依次加入1mL硼砂_硼酸缓冲液、100μL邻菲罗啉水溶液、50μL CuSO4溶液、50μL待测样品溶液(空白组用等量双蒸水代替)、
20μL抗坏血酸水溶液,最后加入100μL体积分数03%的H2O2,混匀,启动发光。
室温下连续测定发光强度,记录峰值读数(P)。
清除率=(P空白-P加药)/P空白×100%。
1 3 统计学处理用SPSS 120统计软件,±s表示平均清除率(平均抑制率),用Probit模块求出半抑制浓度(IC50)。
2 结果
4_HCA衍生物对·OH的清除能力有较大差异,除Ⅱi外其他化合物对·OH 清除率都具有量效关系。
以IC50作为评价指标,4_HCA衍生物清除·OH能力的构效关系可归纳为①酚羟基单侧邻位烷氧基(_OCH3,_OC2H5)取代可显著提高
4_HCA的抗·OH活性,FA、Ⅱe>Ⅱa;②单侧邻位_Br取代后的活性与未取代的4_HCA的活性相当,Ⅱh≈Ⅱa;③单侧邻位_NO2取代时活性完全消失,Ⅱi
无清除·OH活性;④在单侧邻位烷氧基取代(_OCH3,_OC2H5)的基础上于酚羟基另一侧的邻位引入_OCH3、_Br可提高化合物清除·OH活性,Ⅱb、Ⅱd>FA ,Ⅱf>Ⅱe;但引入_NO2会降低活性,Ⅱc<FA,Ⅱg<Ⅱe。
FA、Ⅱa~Ⅱi 对·OH的清除率及IC50值见表2及图2。
3讨论
31邻菲罗啉化学发光原理(图3)经Fenton反应产生·OH,可以氧化邻菲罗啉使其激发。
当激发态邻菲罗啉返回基态时,产生化学发光(CL),测定发光的强度,可间接反应体系中·OH的产生量。
自由基清除剂清除·OH后,邻菲罗啉被氧化的程度减弱,导致发光强度降低,因此可用发光强度的减弱程度评价自由基清除剂的抗自由基能力。
32酚类物质抗自由基作用机理主要是通过酚羟基与自由基反应生成稳定的苯氧自由基而终止自由基的链反应。
因此,酚类物质的抗自由基活性一方面与O_H键的键能有关(键能越高,酚羟基的抽氢反应活性就越低,即物质的抗氧化能力越低),另一方面与所产生的苯氧自由基的稳定性密切相关。
化合物的结构因素若可稳定苯氧自由基,则可增强酚的抗氧化能力,杂原子的P型孤对电子使苯氧自由基通过共振作用得以稳定从而提高抗自由基能力,苯环上供电子基取代有利于苯氧自由基的稳定而提高抗氧化活性,相反,吸电子基会降低苯氧自由基稳定性而削弱抗自由基活性[7,8]。
酚类物质清除·OH的过程见图4。
33本文所研究的4_HCA衍生物清除·OH的活性基团是酚羟基而不是酚羟基对位的_CH=CH_COOH[3]。
它是一个给电子基,通过共振作用稳定了苯氧自由基,该类化合物是一类良好的抗氧化剂。
3 4 4_HCA的酚羟基单侧邻位上引入不同取代基时①烷氧基的给电子共轭效应稳定了苯氧自由基,清除·OH活性增强,FA 、Ⅱe>Ⅱa;②溴的
p_π共轭效应抵销了溴的吸电子效应,所以活性基本保持不变(Ⅱh≈Ⅱa);
③_NO2是强吸电子基,严重削弱4_HCA清除·OH的活性,Ⅱi无抗自由基活性。
酚羟基单侧邻位烷氧基取代时清除·OH活性大为提高,在此基础上在酚羟基的另一侧邻位上引入取代基时①引入给电子基_OCH3时,活性进一步增大,Ⅱd>FA。
②引入吸电子基_NO2时活性都大大降低,Ⅱc<FA,Ⅱg<Ⅱe。
③引入_Br时活性增强,Ⅱb>FA、Ⅱf>Ⅱe,可能是因为_Br的共振给电子作用而进一步增强了苯氧自由基稳定性,抗氧化活性进一步提高。
综上所述,化学结构不同的4_HCA衍生物体外清除·OH的能力有较大差异,4_HCA苯环上3、5位取代基的引入可明显地影响此类化合物抗·OH活性,甲氧基和乙氧基能明显提高活性,溴次之,硝基则降低活性。
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