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竞赛四：苯 芳香烃

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高一化学苯和芳香烃试题答案及解析

高一化学苯和芳香烃试题答案及解析

高一化学苯和芳香烃试题答案及解析1.下列有关说法不正确的是A．同时用食醋和酒烧菜，菜味更香B．蔗糖溶液中加入银氨溶液水浴加热，有银镜生成C．苯中碳碳键是介于C－C和C=C之间的一种特殊共价键D．反应2CrO3 + 3CH3CH2OH +3H2SO4= Cr2(SO4)3+3CH3CHO+6H2O可用于检验是否酒后驾驶，该反应中CrO3作氧化剂【答案】B【解析】A项用食醋和酒烧菜，会反应产生乙酸乙酯（有香味），使菜味更香，正确；B项蔗糖无还原性，错误；C项苯中碳碳键是介于碳碳单键与双键之间的独特的键，正确；D项在该反应中乙醇作还原剂，CrO3作氧化剂，正确。

【考点】考查有机化学反应。

2.下列物质中，属于芳香烃且属于苯的同系物的是（）A．B．C．D．【答案】B【解析】同系物指结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，具有如下特征：结构相似、化学性质相似、分子式通式相同，分子式不同、物理性质不同，研究范围为有机物．芳香烃通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物；苯的同系物含有1个苯环，侧链为烷基，组成通式为Cn H2n-6。

【考点】考查苯的同系物等相关知识。

3.苯是重要的有机化工原料。

下列关于苯的性质说法正确的是A．常温常压下为气体B．易燃C．不能发生取代反应D．易溶于水【答案】B【解析】A、苯在常温常压下为液体，A不正确；B、苯一燃烧，B正确；C、苯在一定条件下能发生取代反应，例如生成溴苯和硝基苯等，C不正确；D、苯难溶于水，D不正确，答案选B。

【考点】考查苯的结构与性质4.工业上获得苯的主要途径是()。

A．煤的干馏B．石油的常压分馏C．石油的催化裂化D．以环己烷为原料脱氢【答案】A【解析】熟悉中学涉及的常见物质的实验室制法或工业制法。

5.已知二氯苯的同分异构体有三种,从而可以推知四氯苯的同分异构体数目是()。

A．1B．2C．3D．4【答案】C【解析】二氯苯是苯分子中的2个H被Cl取代,而四氯苯可认为是六氯苯上的2个Cl被H取代,其取代方式相似,即同分异构体数目相同。

《芳香烃-苯》优质课比赛教案(教学设计2)

《芳香烃-苯》优质课比赛教案(教学设计2)

《芳香烃》教案一、教材分析：芳香烃》是人教版高中化学选修五《有机化学基础》第二章《烃和卤代烃》第2节的教学内容，主要学习苯和苯的同系物的结构和性质，在教材上呈现时突出了苯的分子结构和苯的同系物的构性知识，苯的化学性质是以探究实验形式给出的，苯的同系物的性质是根据苯的性质推导，并用实验验证得到基团之间的相互影响。

本节内容是对化学必修2中已经介绍的苯的化学性质的提升，重点介绍的是苯及其同系物的结构和化学性质。

二、教学目标：：【知识与技能】1．了解苯结构特征，掌握苯和苯的同系物的化学性质2．了解芳香烃的来源及其应用【过程与方法】1．类比分析法：利用苯的架构的性质类比探究苯的同系物的性质…2．实验探究法：通过自主探究实验得出物质的性质，培养实验能力和逻辑思维能力【情感态度价值观】1．通过实验探究分析，培养学生勇于实验创新的思维能力2．培养学生比较、实验、探究的学习方法及事物间相互联系的观点三、教学重点：苯和苯的同系物的结构、化学性质[教学难点：制备溴苯实验方案的设计，苯的同系物的结构和化学性质四、教学方法：1．实验探究法：学生自主实验探究苯与酸性高锰酸钾溶液和溴水的作用现象甲苯与酸性高锰酸钾溶液的反应2．学案导学法：见学案}3、多媒体展示法：见课件4．类比分析法：比较苯与苯的同系物的结构和性质五、教学过程：课前准备：视频播放奇妙的芳香烃世界情景导入：奇妙的燃烧实验《我这里有两条滤纸，现在我要用他们作一组对比的燃烧实验，哪位同学来给我们展示一下[学生活动]：学生演示滤纸的燃烧实验：①一条直接点燃②一条用神奇的液体湿润再点燃[教师活动] ：揭开它的面纱，这个物质就是苯！我们在必修2中已经学习了苯的性质，请同学们自主完成学案上苯的复习知识。

学生活动一：完成学案苯的相关复习知识苯分子式~结构式结构简式物理性质）色、气味的体，溶于水，密度比水，熔沸点，易 ,有化学性质）燃烧反应现象：取代反应)与液溴与浓硝酸加成反应与Ｈ2过渡：苯分子组成为C6H6（碳6氢6），从组成上看具有很大的不饱和性，根据苯的凯库勒结构式，苯分子是单键和双键相互交替，那么事实上是否为单键和双键相交替呢，根据已学知识如何验证（用哪些物质可以来验证是否存在碳碳双键）#[学生活动] 溴水、酸性高锰酸钾探究实验一：分别用溴水和酸性高锰酸钾溶液验证是否有碳碳双键的存在请一组同学展示实验现象，并解释产生该现象的原因，得出苯分子中不存在碳碳双键小结：实验表明，苯分子中不存在碳碳双键，能与氢气加成说明含有不饱和键，两者结合得出苯具有特殊的碳碳键。

高中化学竞赛——苯和芳香烃

高中化学竞赛——苯和芳香烃
当一种化合物只对应于一种微观结构时，可用经典结构式表示。 当一种化合物是几种微观结构的混合的平衡结构时，不能用一种 经典结构式表示。两种定域的凯库勒结构是一对“电子互变异构 体”。电子互变异构体代表化合物分子的微观结构，不可析离。
自旋偶合价键理论认为
苯实际上是两种微观结构（凯库勒结构）混合的平衡结构。
20%
如果不考虑取 代基的影响， 仅从统计规律 的角度来分析， 邻对位产物应 为60%，间位 产物为40%。
取代基的定位效 应：已有的基团 对后进入基团进 间 位 定 位 基：间位产物>40%。 G为间位定位基。 入苯环的位置产 活 化 基 团：若取代基引入后，取代苯的亲电取代反应 生制约作用， 这种制约作用称 速度比苯快，则取代基为活化基团。 为取代基的定位 钝 化 基 团：若取代基引入后，取代苯的亲电取代反应 效应。 速度比苯慢，则取代基为钝化基团。
*3 用CrO3 +Ac2O为氧化剂，产物为醛
O2N CH3
CrO3 +Ac2O
H2 O
O2N
CH(OAc)2
O2N
CHO
*4 用MnO2为氧化剂，产物为醛或酮
CH3
MnO2，H2SO4
CHO
MnO2， H2SO4
CH2CH3
O CCH3
二 共振论和分子轨道对苯芳香特性的解释
共振论认为： 苯的芳香性是 由于两个等同 的极限结构的 共振引起的。
5 难以发生加成反应
（1） 其它不饱和键优先发生加成
CH=CH-CH=CH2
H2/催
CH=CH-CH2CH3
（2） 三个双键同时打开
C6H6Cl6
3Cl2 日光 3H2 Pt ，加压
（3） 个别情况只打开部分双键

苯、芳香烃

苯、芳香烃

C C C C CH3
CH C CH C CH CH3
………
设计实验
用已有的知识验证这些结构是否合理？
操作步骤： 取两支试管，分别加入1毫升酸性高锰酸钾 和1毫升溴水，再各滴入数滴苯，充分振荡后 静置，观察现象。
1. 不能使酸性高锰酸钾褪色；
2. 加入溴水，振荡后静置，上 层橙色，下层无色。——萃取
2. 对十二烷基苯磺酸钠(下图) 是洗涤剂的主要成分。
CH2(CH2)10CH3
试以苯, 十二烷及合适的无机 物为原料制取对十二烷基苯磺 酸钠，写出反应方程式。(磺酸 基为致钝基团及间位定位基。)
SO3Na
C8H10
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
乙苯
3. 以上各同分异构体的一卤取代产物各有几种？
书出分子式为C9H12 的所有芳香烃的一氯代物的种类
4.7 苯、芳香烃
19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，
煤炭工业迅速发展，但是制备出煤气之 后，剩下的一种油状液体却长时间无人 问津。油状物的废弃造成了环境的污染。
法拉第：
蒸馏得到无色油状液体
苯
benzene
一 苯 1。苯的物理性质 无色、有特殊气味的液体、比水轻、 不溶于水、沸点、熔点较低，有毒 2。苯的分子式：
通过计算确定苯的分子式：苯由碳和氢两种元素 组成，其中碳元素的质量分数为92.3%，苯蒸气密 度为同温同压下乙炔的3倍。
苯
C6H6


讨 论
比较烷烃、烯烃和炔烃的通式，推测
苯可能的结构，写出相应的结构简式。
CH C C C CH2 CH C CH2 CH3 CH3 CH C CH CH CH CH2 CH2 CH C C CH CH2 C C CH3

芳烃知识点及试题(化学竞赛用)

芳烃知识点及试题(化学竞赛用)

芳烃知识解读【知识点1】芳烃的分类、结构、命名、物理性质1、芳烃的分类按照其结构可以分为单环芳烃和多环芳烃。

单环芳烃包括苯及其同系物、乙烯苯和乙炔苯等；多环芳烃根据苯环的连接方式，又可在分为三类：联苯（）、多苯代脂肪烃、和稠环烃（）。

2、苯的结构根据现代物理方法如X射线衍射法、光谱法等证明了苯分子是一个平面六边形构型，键角都是120°，碳碳键的键长都是0.1397nm。

苯分子里6个碳原子都以sp2杂化方式分别与2个碳原子形成碳碳σ键、与1个氢原子形成碳氢σ键，由于碳原子是sp2杂化，所以键角是120°，并且6个碳原子和6个氢原子都在一个平面内。

另外，苯环上6个碳原子各有一个未参加杂化的2p轨道，它们垂直于环的平面，相互重叠形成大π键。

每个碳碳键的键长相等，其数值介于碳碳单键和碳碳双键之间。

图1 苯分子的σ键图2 碳原子的p轨道3、芳烃的命名（1）单环芳烃以苯环为母体，烷基作为取代基，称“某烷基苯”，烃基复杂时，也可把苯当作取代基：甲苯苯乙烯（乙烯苯）苯乙炔（乙炔苯）CH=CH1,2-二苯乙烯（2）有两个或多个取代基时，须注明相对位次：邻二甲苯 间二甲苯1,2-二甲苯 1,3-二甲苯 1,4-二甲苯o-二甲苯 m-二甲苯 p-二甲苯（3）三个基团相同时：连三甲苯 偏三甲苯均三甲苯1,2,3-三甲苯 1,2,4-三甲苯1,3,5-三甲苯（4）苯取代基不同时，一般用数字表示位次：OH CHONH 2OH2Br2-氨基-5-羟基苯甲醛 3-氨基-5溴苯酚（5）多元取代基的芳烃衍生物①-NO 2、-NO 、-X 只作取代基而不作母体；②-NH 2、-OH 、-CHO 、-COOH 则看作一类化合物，苯看作取代基；③当环上有多种取代基时，选好母体，依次编号，母体选择顺序如下：-N +R , -COOH , -SO 3H , -COOR , -COX, -CONH 2 , -CN , -CHO , -COR , -OH , NH 2 , -OR - , -R, -X间二硝基苯 苯酚 对氯苯酚（6）几个重要的基团苯基（Ph ）：苯环上消去一个氢原子剩余的基团C 6H 5—苄基（Bz ）：甲苯上的甲基消去一个氢原子剩余的基团C 6H 5CH 2—芳基（Ar ）：芳烃分子的芳环上消去一个氢原子剩余的基团4、芳烃的物理性质芳香烃不溶于水，但溶于有机溶剂。

苯 芳香烃PPT课件

苯 芳香烃PPT课件
第五节 苯 芳香烃
（第一课时）
一、苯的物理性质 无色 有特殊气 １、苯是＿＿色＿ ＿ ＿味 液 不 ＿体，＿溶于水，密度比水 有 小 易 ＿＿，＿挥发，蒸汽＿毒， 溶 常作＿剂．苯的沸点是， ＿＿ C 熔点是＿＿ 80.1 5.5 C。用冰 冷却 ，苯凝结成无色的晶体
问题思考：苯是否具有烯烃 炔烃类
为何要水浴加热，并将温度控 ②水浴受热均匀，易于控制。水浴的 温度一定要控制在 60℃以下，温度过 制在60℃？ 高，苯易挥发，且硝酸也会分解，。
温度计的位置？ ③反应装置中的温度计，应插
入水浴液面以下，以测量水浴 温度。
2加成反应
注意：苯比烯、炔烃难进行加成反应，
不能与溴水反应但能萃取溴而使其褪色。在 一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍 的存在下加热可生成环己烷
似的化学性质？可设计怎样的实验来 证明？
• ① 能否可使溴水褪色？ ② 能否可使酸性高锰钾 溶液褪色？
不能使酸性高锰酸钾褪 色，也不能使溴水褪色
苯分子结构小结：
1、苯的分子结构可表示为：
2、结构特点：分子为平面结构， 键角 120° 3、它具有以下特点：
不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色
芳香族化合物： 分子中含有一个或多个苯 环的化合物
芳香烃: 是含苯环的烃
苯环是芳香族化合物的母体， 苯是最简单的芳香烃
三、苯的化学性质
苯的特 殊结构 苯的特殊性质
饱和烃
取代反应
不饱பைடு நூலகம்烃
加成反应
（1） 、溴代反应
（1） 、溴代反应
• c、反应原理 实验演示
（2）硝化反应
纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁 气味的油状液体，不溶于水，密 度比水大。硝基苯蒸气有毒性。

苯 芳香烃练习(一)

苯芳香烃练习(一)1、工业上获得苯的主要途径是( )A.煤的干馏B. 石油的常压分馏C.石油的催化裂化D. 以环己烷为原料脱氢2、将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色的是A.氯水B.苯C.ＣＣl4D.KI3、下列说法错误的是( )A. 苯环的碳碳键键长都相等B.苯分子中C=C比C—C键长短，键能大C.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体D.苯分子中各个键角都是12004、等质量的下列有机物完全燃烧时，耗氧量最大的是（）A. 甲烷B. 乙烯 C .乙炔 D. 苯5、苯的结构式可用来表示，下列关于苯的叙述中正确的是（）A.苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料B.苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃C.苯分子中6个碳碳化学键完全相同D.苯可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色6、能说明苯分子中的化学键不是单、双键交替排列的事实是（）①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色②苯环中碳碳键的长度均相等③邻二氯苯只有一种④苯的对位二元取代物只有一种⑤苯的邻位二元取代物只有一种⑥在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷（）A.①②③④⑤B.①②③⑤C.②③④⑤⑥D.①②④⑥7、下列反应中，不属于取代反应的是（）A.在催化剂存在条件下苯与溴反应制溴苯B.苯与浓硝酸、浓硫酸混合共热制取硝基苯C.苯与浓硫酸共热制取苯磺酸D.在一定条件下苯与氢气反应制环己烷8、用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是（）A.溴和CCl4B.苯和溴苯C.硝基苯和水D.汽油和苯9、浓溴水中加入苯中，充分振荡，静置后，溴水层颜色变浅的原因是（）A.加成反应B.溶解作用C.取代反应D.氧化反应10、能通过化学反应使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是（）A.苯B.氯化铁C.乙烷D.乙烯11、绿色化学对化学反应提出了“原子经济性”（原子节约）的新概念及要求。

理想的原子经济性反应是原料分子中的原子全部转化成所需要的产物，不产生副产物，实现零排放。

高中化学竞赛-烃、卤代烃、醇、醚、芳香烃测试题

高中化学竞赛《烃、卤代烃、醇、醚、芳香烃》测试题（试卷满分50分，时间70分钟）1.（10分）写出下列反应的主要有机产物：1-1 ？1-2 ？1-3 ？1-4 ？1-5 ？（过量）1-6 ？1-7 ?1-81-9 ?1-10解：（共10分，每空1分）1-11-21-31-41-51-61-71-81-91-102.（12分）下列化合物中哪些有芳香性？（要求写出每个物种的π电子数）①②③④⑤⑥解：（共12分，每空1分）①π电子数为14，有芳香性②π电子数为14，有芳香性③π电子数为6，有芳香性④π电子数为4，无芳香性⑤π电子数为8，无芳香性⑥π电子数为2，环丙烯存在这样的共振式：，说明这3个碳原子是等同的，每个碳原子提供一个p电子形成环流，无芳香性3.（6.5分）排序题（排序时只填序号）：3-1 将下列化合物的酸性由强到弱排序：①ClCH2CH2OH ②Cl3CCH2OH ③C1CH2CH2CH2OH3-2 将下列碳正离子的稳定性由强到弱排序：①②③3-3 将下列烯烃的稳定性由强到弱排序：①1-丁烯②顺-2-丁烯③反-2-丁烯3-4 将下面的化合物在进行一溴取代反应时，各烷基碳原子上的氢原子的活性进行标记，把最活泼的氢标记为“1”，其余依次排列：3-5 将下列醇与氢溴酸反应的速率由快到慢排序：①叔戊醇②2-丁醇③1-戊醇④甲醇解：（8.5分，每个0.5分）3-1 ②>①>③3-2 ①>②>③3-3 ③>②>①3-43-5 ①>②>④>③4.（6分）解释题。

4-1 带有14C标记的丙烯(14CH2=CHCH3)经自由基溴化反应转化成3-溴丙烯，产物中为什么14CH2=CHCH2Br与CH2=CH14CH2Br并存？4-2 当1-溴丙烷在HMPT([(CH3)2N]3PO)中用乙炔锂处理时，得到1-戊炔，产率为75%，而改用2-溴丙烷，则主要产物为乙炔与丙烯，请给出解释。

2020化学竞赛·有机化学(基础版)·第四章(芳香烃)[27 PPT]


KMnO4/ H+ CH 2CH 3
CH 3 CH3 C
CH 3
COOH
6.4 苯环取代定位规律
①Ph—Y苯环上亲电取代引入的新取代基所占的位置 （邻位，间位或对位）主要决定于原有的取代基Y.
②Y 为第一类邻对位定位基，活化苯环。
A
A 的定位能力次序大致为（从强到弱）
-O ， -NR2， -NHR， -NH2， -OH， -OR， -NHCOR， -OCOR， -R， -CH3
中学生化学奥林匹克竞赛 常见缩写与符号
Ac 乙酰基 CH3CO— Ar 芳基，Ar— n-Bu 正丁基 E 亲电试剂 Et 乙基 Nu 亲核试剂 Ph 苯基 R 烷基 Mt 甲基 Pr 丙基
Δ 反应中的加热符号
一、芳香烃的同分异构和命名
1) 一烃基苯只有一种，没有异构体，例：
H2C CH3
CH3
第一轮复习应讲究记忆，理解与否取决于个人天赋，不可强求。很多同学初学有机常会觉得很多困惑，其实这 是相当正常的，只要坚持不懈的反复看和理解，揣摩，自己是完全有能力学会的，但不建议第一轮复习的时候就什 么都搞懂，一来不实际，二来也相当耗费时间和精力。
第二轮复习应讲究记忆上的理解，稍加一些练习，习题难度不宜过难。对于一些第一次未看的章节要通读一遍， 还是讲究记忆为主，对于难点，重要点，应该反复看加 深印象，比如：羰基化合物，羧酸衍生物等章节。这轮推 荐的书目可以加深一些，比如高教出版社的《有机化学》以及《基础有机化学》。要注意的是，初赛复赛都 不考 反应机理，对于反应机理的揣摩应重在基本理解，记忆一些机理的分类，机理的大致过程以及中间态，但并不需要 对于机理进行严格的记忆以及推导重复，因为 这是一个漫长的过程，有心的同学可以把机理进行总结，这是有机 的核心。第二轮复习一般需要需要看几遍书，习题以课后的习题为主，仍然不建议所有的都看懂， 对于细节允许 有不明白的地方，一切以效率为主

苯 芳香烃

苯 芳香烃二、苯分子的结构1、最简式：CH2、分子式：C 6H 63、凯库勒式：或4、结构：平面正六边形结构，键角为120°芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物。

苯是最简单的芳香烃。

芳香化合物：含有苯环的有机物苯中不存在单双键，而是介于单键和双键之间的一种独特的键，由苯的结构可知，苯的化学性质也应该介于烷烃和烯烃之间。

三、苯的化学性质苯不被酸性KMnO 4溶液氧化，一般情况下也不能与溴发生加成反应，说明苯的化学性质比烯烃、炔烃稳定。

但在一定的条件下苯也能和某些物质反应。

1、氧化反应：可燃性：火焰明亮，有浓烟，因为它的含碳量高。

2、取代反应：苯分子中H 原子被别的原子或原子团取代 ①卤化反应： 苯与溴的反应：把苯和少量液溴（和溴水不反应，只是萃取）放在烧瓶里，同时加入少量铁屑作催化剂。

用带导管的瓶塞塞紧瓶口。

[实验原理]：[装置]： [注意]：·本反应用铁粉作催化剂，真正起催化作用的是溴化铁，Fe 立即与Br 2反应而成。

·长导管作用：导气，冷凝回流（反应放热且苯和溴都易挥发）导管末端放置于锥形瓶中液面上方，这是为了防止倒吸。

[现象]：·在导管口附近出现白雾（由HBr 遇水蒸气所形成）。

·反应完毕后，向锥形瓶的液体滴入AgNO 3溶液， 有浅黄色AgBr 沉淀生成。

·把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色（过量的溴溶于溴苯中而形成）不溶于水的液体。

·通过除杂得到的纯溴苯为无色液体。

C CCCC CHHH HH+Br 2Br +HBr溴苯C 6H 6 +O 2CO 2+367.5H 2O 点燃[除杂]：先用水洗，再用NaOH 溶液洗，水洗，分液，干燥，蒸馏。

②硝化反应：苯分子中的H 原子被—NO 2所取代的反应在一个大试管里，先加入1.5mL 浓硝酸和2mL 浓硫酸，摇匀，冷却到50—60℃以下，然后慢慢滴入1mL 苯，不断摇动，使混合均匀，然后放在60℃的水浴中加热10min ，把混合物倒入另一个盛水的试管里。

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2.1．亲电取代反应（1）卤代反应
+ Cl2 Cl + Cl2 Fe（或FeCl 3） 。 > 60 C Cl + Cl Cl 邻二氯苯50%
Fe（或FeCl3） 。 ~ 60 C
Cl
+ HCl
Cl
对二氯苯45%
常用的卤化试剂
氟化（XeF2 , XeF4 , XeF6）
氯化（Cl2+FeCl3 ,
（4）磺酸是强有机酸，引入磺酸基可增加溶解度。
SO3H
+ H2O
稀 H2SO4 。 150 C CH3 Cl
+ H2SO4
CH3 + Cl2
CH3 + HOSO2OH CH3
+ Cl
58%
。 100 C SO3H CH3
CH3 42%
CH3 Cl
Cl2,Fe, △
Cl
CH3 H 2O,H 。 150 C
苯的结构简式 凯库勒式
实验事实4：苯分子邻二氯代物只有一种（即 没有同分异构体），二溴代物共有三种 单双键交替 ？ 苯分子邻位二元取代物的同分异构体 X X 凯库勒式 X X
2、苯的结构 （1）苯分子内碳碳单键、碳碳双键不是固定的， 而是以一定的频率快速交替出现。
碳碳键长为1.40×10-10m，介于单键和双键 之间。
溴化（Br2 ,
HOCl）
CH3COOBr）
Br2 + Fe , HOBr ,
碘化（ICl ,
I2 + HNO3 ,
I2 + HgO,
KI）
CH3 + Cl2
Cl
+ CH3 + Cl CH3
Fe（或FeCl 3） 。 25 C
邻氯甲苯58%
NO2
N O2
对氯甲苯42%
+ Br2 FeBr3
130-140oC
无水 AlCl3 CH3Cl
CH3
CH3
CH3
产生的原因
甲苯比苯活泼
第二，如果将三个碳以上的直链烷基引入 苯 环时，常发生烷基的异构化现象。
H3C CH3 CH
+ CH3CH2CH2Cl 无水 AlCl3 主
CH2CH2CH3
+次HFra bibliotek负氢迁移 + CH3 CH CH2 + C 1
+ CH3 CH CH3 + C 2
C H2C l
+ Cl2
+ Cl
CH
3
CH Br
2
+ Br
hυ （或加热） 溴苄或苄溴
2
+
HBr
CH CH
2
3
CHBrCH
3
+
Br
hυ （或加热）
2
+
HBr
C H3 Cl2 h
C H2C l Cl2 h
C HC l2 Cl2 h
CCl3
H2O C H2O H
H2O C H ( O H )2
d、注意事项
对苯与溴的反应实验，注意下列几点： A、为防止溴的挥发，先加入苯后加入溴，然后加入 1、试剂的加入顺序怎样？各试剂在反应中所 铁粉。 起到的作用？ B、溴应是纯溴，而不是溴水。加入铁粉起催化作用， 实际上起催化作用的是FeBr3。 C、烧瓶外的导管要足够长，作用是导气、冷凝回流。 2、导管为什么要这么长？其末端为何不插 D、导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为 HBr气 入液面？ 体易溶于水，以防倒吸。 E、导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸 气形成的氢溴酸小液滴。 F3 、纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有 、反应后的产物是什么？如何分离？ 水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴 苯溶有溴的缘故。先水洗分液除去FeBr3，然后碱洗分 液除去Br2，最后蒸馏除去苯。
２、苯的结构特点：苯分子中的碳碳键是介 于单键和双键之间的一种独特的键。 平面型分子。键角120° 表示苯的结构
由于习惯，凯库勒式仍使用
三、苯的性质 苯的特殊结构 苯的特殊性质
饱和烃 取代反应
不饱和烃 加成反应
1、苯的取代反应 （1） 溴代反应
a、反应原理 FeBr3 b、反应装置 c、反应现象
②水浴的温度一定要控制在 60 ℃以下，温度过 为何要水浴加热，并将温度控制在60℃？ 高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓 硫酸反应生成苯磺酸等副反应。
浓硫酸的作用？ ③浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。
④反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下， 温度计的位置？ 以测量水浴温度。 ⑤把反应的混合物倒入一个盛水的烧杯里，烧 如何得到纯净的硝基苯？ 杯底部聚集淡黄色的油状液体，这是因为在硝 基苯中溶有HNO3分解产生的NO2的缘故。除去 杂质提纯硝基苯，可将粗产品依次用蒸馏水和 NaOH 溶液洗涤，再用分液漏斗分液。最后蒸 馏 除去苯 。
。 70 ~ 80 C
+ H2O SO3H + H 2O
SO3H
+ H 3C 32% SO3H 62%
特点
C H3
H2SO4 +
CH 3
C H3
SO3H
SO3H
0o C 100o C 53% 79% 43% 13%
（1）反应是可逆的。（2）反应极易发生。 （3）邻位取代-动力学产物，对位取代-热力学产物。
一、苯的组成及结构
1、苯的组成：Ｃ6Ｈ6 Ω=4
CH C-CH2-CH2-C CH C-CH2C CH3 CH C-CH CH-CH CH CH3 CH3-C
碳四价学说 碳链学说
CH
C-CH-C CH
CH2 C C CH-C CH2
CH2 C CH-CH
……
C CH2
实验事实１： 苯不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色 实验事实2： 苯易发生取代反应，它的一溴代物只有一种 实验事实3： 苯在特殊条件下可与H2发生加成反应
练习：写出苯与Ｃl2 加成 反应的方程式
2、加成反应 + 3H２
Ni
加热
环己烷
Cl
+ 3Cl2
法拉第首先用苯和氯 气制得六六六，创人 工合成杀虫剂的先例
光照
Cl
Cl
Cl Cl
Cl
六氯环己烷 (六六六)
3、可燃性
实验：在蒸发皿中点燃少量苯
4、与酸性KMnO4
不反应
5、苯与溴水
萃取
2 单环芳烃的化学性质
产生异构化的原因
重排
第三，苯环上带有-NO2、-SO3H、-COCH3 等 基团时，不能发生付氏反应； 苯环上带有-NH2、-NHR、-NR2等碱性基团 时，由于能与三氯化铝等酸性催化剂成盐（间 位定位基）也不能发生付氏反应。 乙烯式卤代烃及卤苯不发生付氏反应。
付氏酰基化反应
O 无水AlCl3 + Cl C CH3
（2）硝化反应
a、反应原理
条件：５０～６０℃水浴加热
b、注意事项
纯净的硝基苯是无色而有 苦杏仁气味的油状液体， 不溶于水，密度比水大。 硝基苯蒸气有毒性。
①混合混酸时，一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注 入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。 如何混合硫酸和硝酸的混合液？ 切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放 出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。
（3）磺化反应
+ HO-SO3H
磺酸基： -SO3H
70－80℃
SO3H
+ H2O
苯磺酸
苯磺酸在水溶液中可电离使溶液呈酸性：
SO3H SO3－
+ H＋
2、 苯的加成反应 苯比烯、炔烃难进行加成反应，不能与溴 水反应但能萃取溴而使其褪色。在一定的条件 下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热 可生成环己烷
O C CH 无水 AlCl3 3 + O C CH 3 O
O C CH3
苯乙酮
+ HCl
O C CH
3 + CH COOH 3
O C CH3
H
Zn Hg
CH2CH3
HCl
乙苯
(5)氯甲基化反应
芳烃在HCHO、浓HCl和ZnCl2（或H2SO4, CH3COOH, AlCl3, SnCl4)作用下, 在芳环上导入-CH2Cl基团的反应称为氯甲基化反应。
CH3 2 浓 H 2SO4 2 + HNO3 。 30 C
CH3 NO2 + H 3C NO2
NO
2
NO
2
浓 H SO 2 4 + 发烟 HNO 。 3 100 C
+HO
NO
2 2
（3）磺化反应
SO3H + 浓 H2SO4 SO3H + 发烟 H 2SO4 。 200 ~245 C SO3H
CH3 · S O3 + H 2SO4¡ 。 25 C CH3
+ HCHO + HCl(浓)
ZnCl2 60o C
HCl
C H2OH C H 2Cl
取代苯也能发生氯甲基化反应。但酚和芳胺不能用此反应。
CH 3O CH 3O
ZnCl2
+ HCHO + HCl (浓)
C H3O C H3O
C H2Cl
2.2.氧化反应
O 2 V2O5 + 9 O2 。 400~ 500 C CH CH C O C + 4 H 2O + 4 CO2
3
2
Cl AlCl
3
CH CH
3
+
2
+ AlCl
4
+ + CH3CH2