高考化学 3 有机化合物的同分异构现象课后强化作业课件 新人教版

③处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。
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常见(chánɡ jiàn)一元取代物只有一种的10个碳原 子以内的烷烃
CH4
CH3 CH3-C-CH3
CH3
CH3CH3
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（2）对称(duìchèn)技
巧
例如(lìrú)：对称轴
CH3CH2CH2CH2CH3 ① ② ③② ①
有机化合物的结构特点。支链烷烃:相同C原子的烷烃，支链愈多沸点愈低。2、构造异 构(同分异构)：是指具有相同的分子式，但由于分子中原子结合(jiéhé)的顺序不同而产生的异 构。书写方法: 碳链异构→位置异构→官能团异构。例1、写出化学式C4H10O的所有可能物 质的结构简式。①同一碳原子上的氢原子是等效的。②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子 是等效的。③处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。附表：烷烃的碳原子数与其对应的 同分异构体数
A、（CH3）2CHCH2CH2CH3
B、(CH3CH2)2CHCH3
C、（CH3）2CHCH（CH3）2
D、（CH3）3CCH2CH3
A、 C ③ ④ ⑤ ② C－C－C－C C①
D、 C C－C－C－C ① C ②③
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（3）转换(zhuǎnhuàn)技巧
例4、已知化学式为C12H12的物质A的结构简式为
支链烷烃:相同C原子的烷烃，支链愈多沸点愈低。
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3、同分异构体的种类(zhǒnglèi)及其书写规律:
碳链异构: 指碳原子的连接(liánjiē)次序不同引起的异构， 如:
位置(wèi zhi)异构: 官能团的位置不同引起的异构:
官能团异构: 官能团不同引起的异构, 如: 烯烃和环烷烃 书写方法: 碳链异构→位置异构→官能团异构

思考与讨论 戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构
物质名称 相同点 组成
性质 不同点 结构
性质
正戊烷
异戊烷
新戊烷
分子式相同，通式相同
化学性质相似 碳骨架不同
物理性质不同，支链越多，沸点越低
三、有机化合物的同分异构现象
1.同分异构现象
化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象。
2.同分异构体
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
①对映异构 对映异构：存在于手性分子中 手性分子：如果一对分子，它们的组成和原子 的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样 互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子 互称为手性异构体。 有手性异构体的分子称为手性分子。（分子内 能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的）
丙氨酸的对映异构体模型
三、有机化合物的同分异构现象
③官能团异构⇒ C—C—O—C—C C—O—C—C—C
小结
小结：同分异构体的书写方法
一般按照“类别异构→碳架异构→位置异构”顺序 1.先确定官能团异构的各种官能团类型 2.写出除官能团外的碳架异构 3.在碳链上移动官能团得出各种位置的异构
也可按照“碳架异构→位置异构→类别异构”顺序 碳链异构中的各种同分异构体是同类物质 位置异构中的各种同分异构体是同类物质 官能团异构中的各种同分异构体是不同类物质
CH3
三、有机化合物的同分异构现象
5.同分异构体数目的确定
(4)定一(或二)移一法
分子式为 C6H10O4的有机物，该有机物中有两个—COOH的同分异构体有 几种？ C4H8Cl2
第一个 -COOH用-A 第二个 -COOH用
三、有机化合物的同分异构现象
5.同分异构体数目的确定

01
有机化合物的同分异构现象
二、同分异构的书写
3.同分异构的书写技巧
③定二动一（适用环状化合物环上的三元取代物） 例9.分子式为C8H8O3的有机物中，满足下列条件的共有__1_3__种。 ①芳香化合物②分子中含有羧基和酚羟基 例10.分子式为C9H8O的有机物中，满足下列条件的共有__1_4__种。 ①芳香化合物②分子中含有醛基
2.立体异构
①顺反异构 指由双键不能旋转产生的一种同分异构。
存在顺反异构的条件：1≠2且3≠4
01
有机化合物的同分异构现象
一、同分异构现象的分类
2.立体异构
①顺反异构 若双键两端的C原子上连有相同原子或原子团，当相同原子团 在同侧时为顺式结构，相同原子团在异侧时为反式结构。 如2-丁烯有两种结构：
二、同分异构的书写
1.不饱和度
不饱和度的计算方法：
①根据分子结构计算
如：
Ω=双键数+2×三键数+环数=10
01
有机化合物的同分异构现象
二、同分异构的书写
1.不饱和度
不饱和度的计算方法： ②根据分子式计算 若某烃的分子式为CmHn，则Ω=(2n+2-m)/2 如C8H10，Ω=(2×8+2-10)/2=4
顺-2-丁烯
反-2-丁烯
01
有机化合物的同分异构现象
一、同分异构现象的分类
2.立体异构
②对映异构 指由于手性碳原子的存在而产生的一种同分异构现象。 手性碳原子：连接有4个不同的原子或原子团的碳原子（即图 中1、2、3、4均不相同）。
对映异构
01
有机化合物的同分异构现象
二、同分异构的书写
1.不饱和度
如分子式为C2H6O的有机物，官能团可能是羟基，也可能是 醚键，存在两种同分异构体：

BC
B
AC
A C
B
C B
“定二动一”
【知识延伸】同分异构体数目的判断方法
等效氢法——一元取代物的数目判断
①同一C上连的H是等效的； 如：CH4只有一种氢 ②同一C上连的甲基(－CH3)上的H是等效的； 如：C(CH3)4只有一种氢 ③对称C上的H是等效的； 如：CH3－CH3只有一种氢 【练习】试判断下列有机物中H的种数。
一般按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
【知识延伸】不饱和度
(1)不饱和度：相对于链状烷烃每少2个氢，为一个不饱和度,用符号Ω表示。 (2)判断方法：
基团
不饱和度
基团
不饱和度
一个碳碳双键( C=C )
1
一个碳碳三键(-C≡C-) 2
O
一个羧基( -C-OH )
=
1
一个苯环( )
4
1
2
一个脂环( )
“饱和度相同”
知识精讲
①烯烃、环烷烃异构：Ω＝1
如 C4H8: CH2＝CH-CH2-CH3 CH3-CH＝CH-CH3 CH2＝C-CH3
1－丁烯
2－丁烯
②炔烃、二烯烃、环烯烃异构：Ω＝2
CH3
异丁烯
环丁烷
甲基环 丙烷
如 C4H6: CH≡C-CH2-CH2 CH3-C ≡ C-CH3
1－丁炔
2－丁炔
A
① A型:
② AB型:
A B
A
A
（3种）
B
“定一动一”
B
③ AAB型: A A A A A B A
A
（6种） “定二动一”
BB
A B AB
A
A B

【练习】书写己烷C6H14的同分异构体
练习：书写己烷C6H14的同分异构体：
1、直链
① C－ C－C－C－C－ C
2、主链少一个碳
② C－ C－C－C－C C
③ C－ C－ C－C－C C
碳链两端的C上不能接任何支链
练习：书写己烷C6H14的同分异构体：
3、主链少二个碳 （1）支链为乙基 （2）支链为两个甲基
C4H10
位置异构
官能团位置不同 C4H8 而产生的异构
C6H4Cl2
官能团异构
官能团种类不同 而产生的异构
C2H6O
CH3—CH2—CH2—CH3 正丁烷
CH3—CH—CH3
CH3 异丁烷
C1H2＝C2H—C3H2—C4H3
1 234
CH3—CH＝CH—CH3
1-丁烯
2-丁烯
Cl Cl
邻二氯苯
Cl Cl
具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体
2．同分异构体的类型
碳架异构
碳骨架不同
本
构造异构
位置异构 官能团的位置不同
节 学
习
同分异构现象
官能团异构 官能团不同
重
点 顺反异构 后
面
立体异构
对映异构
陆 续
学
·······
习
（1）有机化合物的构造异构现象：碳架异构、位置异构、官能团异构
异构类型
类别
碳架异构 碳骨架不同而 产生的异构
间二氯苯
Cl
Cl
对二氯苯
HH
H—C—C—OH
H H 乙醇
H
H
H—C—O—C—H
H
H 二甲醚
碳链异构 (烷烃中没有官能团，所以只存在碳链异构)

Hale Waihona Puke 人教版 化学•1、纪律是集体的面貌，集体的声音，集体的动作，集体的表情，集体的信念。 •2、知之者不如好之者，好之者不如乐之者。 •3、反思自我时展示了勇气，自我反思是一切思想的源泉。 •4、在教师手里操着幼年人的命运，便操着民族和人类的命运。一年之计，莫如树谷；十年之计，莫如树木；终身之计，莫如树人。 •5、诚实比一切智谋更好，而且它是智谋的基本条件。 •6、做老师的只要有一次向学生撒谎撒漏了底，就可能使他的全部教育成果从此为之失败。2022年1月2022/1/182022/1/182022/1/181/18/2022 •7、凡为教者必期于达到不须教。对人以诚信，人不欺我;对事以诚信，事无不成。2022/1/182022/1/18January 18, 2022 •8、教育者，非为已往，非为现在，而专为将来。2022/1/182022/1/182022/1/182022/1/18

补充：官能团异构 组成通式 CnH2n CnH2n－2 CnH2n＋2O CnH2nO CnH2nO2 CnH2n－6O
CnH2n＋1NO2
可能的类别 烯烃、环烷烃 炔烃、二烯烃、环烯烃
醇、醚 醛、酮、烯醇、环醇、环醚 羧酸、酯、羟基醛、羟基酮
酚、芳香醇、芳香醚 硝基烷烃、氨基酸
A．10种
B．12种
C．14种
D．18种
[解析] 分子式为C8H9Cl且含有苯环，如果苯环上只有一个取代基， 即—C2H4Cl，相当于乙基中的一个氢原子被氯原子取代，有2种结构； 如果含有两个取代基，则为氯原子和乙基或—CH2Cl和甲基，在苯环 上均有邻、间、对三种位置，共计6种；如果含有3个取代基，则为氯 原子和2个甲基，当2个甲基位于邻位时，有2种结构，当2个甲基位于 间位时，有3种结构，当2个甲基位于对位时，有1种结构，共计14种。
(3) 同分异构体性质: 支链越多，熔沸点 密度
[练习] ①丁烷 ②异丁烷 ③戊烷 ④异戊烷 ⑤新戊烷 ⑥丙烷，物质的沸点由高到低的排列顺序是_____________________.
C原子数不同：C原子数越多，沸点越高 C原子数相同：支链越多，沸点越低
同系物、同分异构体、同素异形体、同位素的区别
－－ －
C C –1 C2– C 3– C
C C –× C – C
C
例：写出分子式为C5H10O2属于酯类的同分异构体
OOO
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
O
O
C-O-C—C—C—C
C—C-O-C—C—C
O
O
C-O-C—C—C—C
C—C-O-C—C—C
C C—C—C
C
O COR

Ⅳ(2条支链)
36.07℃
正戊烷
27.9℃
异戊烷
9.5℃
新戊烷
化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象，
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
同分异构体间因结构不同，性质有差异。
任务1：认识同分异构现象和同分异构体
思考2：同分异构体的分子式相同，则其相对分子质量一定相同；反过来，若相对分子 质量相同的化合物，其分子式是否一定相同？请举例说明。 不一定，如硫酸(H2SO4)和磷酸(H3PO4)的相对分子质量均为98，分子式不同； 甲酸(HCOOH)和乙醇(CH3CH2OH)相对分子质量均为46，分子式不同。
有机化合物的同分异构现象（第一课时）
册 别：选择性必修3
学 科：化学（人民教育出版社）
任务1：认识同分异构现象和同分异构体
思考1：有同学用球棍模型搭建了戊烷(C5H12)的4种分子结构模型，你觉得代表了几种戊烷，请说出你的理由。
(无支链)Ⅰ
24
1
3
1
2
3 4
实为同一结构
Ⅱ (1条支链) Ⅲ
2 13
思考3：同分异构体的分子式相同，则其组成元素及各元素的质量分数一定相同；反 过来，若组成元素及各元素的质量分数均相同的化合物，其分子式是否一定 相同？请举例说明。
不一定，如最简式为“CH”的化合物可以为乙炔(C2H2)和苯(C2H2)等 最简式为“CH2O”的化合物可以为甲醛(HCHO)和乙酸(CH3COOH)、 葡萄糖(C6H12O6 )等。
CH3—O—CH3 CH CCH2CH3
任务2：认识同分异构体的类别
思考4：下列每组中的两种有机化合物都互为同分异构体，请你尝试从碳原子的连接

任务二 有机化合物的同分异构现象 二、有机化合物的同分异构现象
同分异构体数目的确定---导学案P12 （1）等效氢法
①基同上一的甲氢基原上子的是氢等原效子的是。等效的。②C同H4一碳原子C上H所3—连C甲H—CH3
CH3
③处于对称位置上的氢原子是等效的。CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3—CH—CH2—CH2—CH3 CH3
如何书写烷烃同分异构体呢？
知识扩展
有机物分子组成和结构的表示方法
分子式
书写最麻简烦式
注意细节
碳
骨架式 常用
只表示分子的组成，不能反映物质的结构。 只表示分子的部分组成，不能反映物质的结构。 只能表示碳原子的连接方式，正规的书写不能用!
既能表示分子的组成，又能反映物质的结构。
考试时出现电子式 认识即可
HH
H CC O H
HH
HO H
受乙基（烃基推电子效应）的影 响，乙醇分子中氢氧键的极性比水 分子氢氧键的极性弱，乙醇比水更 难电离出氢离子。
知识扩展
知识扩展：吸电子基团与推电子基团（给电子基团）
对于一个基团-R-X：
(1)如果R的电负性大于X，那么它就是推电子基团（给电子基团）
烷基（-CH3） 若分子连有推电子基团，键的极性越弱，越不易断裂 羟基（-OH） 烷氧基（-OCH3） 如酸性：H-CH2COOH ＞ CH3-CH2COOH 氨基（-NH2）
同分异构体数目的书写方法---导学案P11 （1）减碳法（碳链异构）
任务二 有机化合物的同分异构现象 二、有机化合物的同分异构现象
同分异构体数目的书写方法---导学案P11 （1）减碳法（碳链异构）
例1：书写C6H14的同分异构体 例2：书写C7H16的同分异构体

CC
C－C－C
C 端点１号碳不能连甲基 -CH3，
２号碳不能连乙基 -CH2CH3
减碳对称法
物质名称
戊烷(C5H12)的三种同分异构体
正戊烷
异戊烷
新戊烷
球棍模型
结构简式 相同点 不同点
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3 CH CH2 CH3 CH3
分子式相同 具有不同的结构
CH3
CH3 C CH3 CH3
丙氨酸的对映异构体模型
还有吗 ┭┮﹏┭┮
暂时没了 遇到再说
【即学即练3】
2．下列分子式只表示一种物质的是
A．C3H6 B．C2H6O
C．C2H4Br2
勤学多
√ D．CH2O
点击封印 反式脂肪酸
CC CC
CC CC
C CC
CC C
直链
支链
环状结构
第一章·第一节
有机化合物的结构特点
第二课时 有机化合物的同分异构现象
库老师化学课堂
PART 01
同分异构现象和 同分异构体
同分异构现象和同分异构体
(1)同分异构现象：化合物具有相同的 分子式 ，但_结__构_____不同， 因而产生了_性__质_____上的差异的现象。(2)同分异构体：具有 的化合物互为同分异构同体分。异构现象
2、写出苯环二元取代产物同分异构体的结构简式。
X
X
X
X
X X
邻
间
X对
好多同分异构体啊 我不行了…
这就不行了？ 再来！
额外的异构：官能团异构 由于官能团的不同产生的异构现象。
1、分子式为C2H6O的有机物同分异构体
HH H CCO H