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课时59同分异构体的书写、判断与原子共线、共面题型一同分异构体的书写与判断同分异构体的书写与数目判断是每年有机部分命题的必考内容。
在选择题中的命题方式是结合有机物的键线式判断不同物质是否同分异构体或数目判断；非选择题均出现在选修大题中，其命题方式是按照题目限制的要求进行有机物结构的书写或判断同分异构体数目。
考法一同分异构体数目的判断【考必备·清单】同分异构体数目的判断方法确定酯的同分异构体的方法。
饱和一元酯，若R1有m种，R2有n种，共有m×n种。
如丁酸戊酯的结构有2×8＝16种规律】[例1](2019·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)()A．8种B．10种C．12种D．14种[解析]可利用“定一移一”法，正丁烷有两种等效氢，Br定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，异丁烷有两种等效氢，Br 定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，共4＋4＋3＋1＝12(种)，所以选C。
[答案]C【提素能·好题】1．分子式为C6H10O4，且能与NaHCO3反应的只含一种官能团的有机物共有(不含立体异构)()A．7种B．8种C．9种D．10种解析：选C分子式为C6H10O4，且能与NaHCO3反应的只含一种官能团的有机物为己二酸，即HOOC—C4H8—COOH，有HOOCCH2CH2CH2CH2COOH、HOOCCH(CH3)CH2CH2COOH、HOOCCH(CH3)CH(CH3)COOH、HOOCCH(COOH)CH2CH2CH3、HOOCCH2CH(CH3)CH2COOH、2．分子式为C4H2Cl8的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A．10种B．9种C．8种D．7种解析：选B分子式为C4H2Cl8的有机物可以看作C4Cl10中的两个Cl原子被两个H原子取代，其同分异构体数目等于C4H10中两个H原子被两个Cl原子取代同分异构体数目。
突破同分异构体的书写及数目判断李仕才知识梳理：1．同分异构体的书写规律(1) 烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：(2) 具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
例：( 以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)①碳链异构? C—C—C—C、②位置异构? 、、、③官能团异构? C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C(3) 芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对 3 种。
(4) 限定条件同分异构体的书写解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性( 如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等) ，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
2．同分异构体数目的判断方法(1) 记忆法：记住一些常见有机物同分异构体数目，如①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体；③4 个碳原子的烷烃有 2 种异构体，5 个碳原子的烷烃有 3 种异构体，6 个碳原子的烷烃有 5 种异构体。
(2) 基元法：如丁基有 4 种，则丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种同分异构体。
(3) 替代法：如二氯苯(C6H4Cl 2) 有3 种同分异构体，四氯苯也有 3 种同分异构体( 将H 和Cl互换) ；又如CH4 的一氯代物只有 1 种，新戊烷C(CH3) 4 的一氯代物也只有 1 种。
(4) 等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
专题训练题组一同分异构体数目的推断1．(2017·安徽江南十校联考)0.1 mol 某烃完全燃烧时生成30.8 g CO 2 和12.6 g H 2O，且能使酸性高锰酸钾溶液褪色，若其结构中只含有两个— C H3，则该物质的结构( 不考虑顺反异构) 最多有( )A．6 种 B ．8 种 C ．7 种 D ．10 种答案 B解析30.8 g CO 2 的物质的量为0.7 mol,12.6 g H 2O的物质的量为0.7 mol ，则该烃的分子式为C7H14，该分子能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则该分子是烯烃，且其结构中只含有两个—CH3，最多有8 种同分异构体，分别是2- 庚烯、3- 庚烯、2- 甲基-1- 己烯、3- 甲基-1- 己烯、4- 甲基-1- 己烯、5- 甲基-1- 己烯、2- 乙基-1- 戊烯、3- 乙基-1- 戊烯， B 项正确。
第十二章烃一、烷烃同分异构体知识梳理●网络构建●自学感悟1.甲烷的分子结构和性质（1）1.甲烷的分子式是CH4，电子式是，结构式是，结构简式是CH4，甲烷的空间构型为正四面体结构，其中碳原子位于正四面体的中心，四个氢原子分别位于正四面体的四个顶点。
碳原子的四个价键之间的夹角都相等，四个碳氢键的键长也都相等。
甲烷分子是由极性键构成的非极性分子（填“极性”或“非极性”）。
（2）把1体积CH4和4体积Cl2组成混合气体充入大试管中，将此试管倒立在盛Na2SiO3溶液的水槽中，放在光亮处。
片刻后发现试管中气体颜色变浅，试管中的液面上升，试管壁上有黄色液滴出现，水槽中还观察到白色胶体状沉淀。
2.烷烃同分异构体（1）下列各物质中，互为同系物的是④，互为同素异形体的是①，互为同位素的是②，属于同一种物质的是③⑤，互为同分异构体的是⑥。
①金刚石和石墨 ②35Cl 和37Cl③④（CH 3）2CH 2与C （CH 3）4⑤液氯和氯气⑥2－甲基戊烷和2，3－二甲基丁烷（2）分子式为C 6H 14烷烃的同分异构体有5种。
分子式为C 8H 18烷烃的一种同分异构体只能生成1种一氯代物，该烷烃的结构简式是，名称是2，2，3，3－四甲基丁烷。
思考讨论1.为什么甲烷是正四面体而非正方形平面结构？中学化学中常见的正四面体结构的物质（或粒子）有哪些？提示： 如果CH 4是正四面体结构，其一、二、三、四氯代物均只有一种，如若为正方形平面结构，其一、三、四氯代物均只有一种，却应有两种二氯代物：。
事实上二氯甲烷没有同分异构体，这便可以证明CH 4是正四面体结构而非正方形平面结构。
具有正四面体结构的物质有金刚石、晶体硅、碳化硅、二氧化硅、白磷、CH 4、CCl 4、SiF 4、NH +4、SO -24等，其中只有白磷（P 4）为空心正四面体。
2.置换反应与取代反应有何区别？提示：置换反应是一种单质置换出另一种单质的无机氧化还原反应，其模式为A+BC −→−AC+B （或BA+C ）；取代反应是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的有机反应，其模式一般为AD −→−A —D+B —C （或C —B ），二者从属不同，概念相异。
12月12日同分异构体的书写和判断高考频度：★★★★★难易程度：★★★☆☆分子式为C4H7Br的同分异构体共有(不考虑立体异构)A．9种B．10种C．11种D．12种【参考答案】D1．同分异构体数目的判断方法（1）基元法：如丁基有4种不同的结构，故丁醇、戊醛、戊酸等都有4种同分异构体。
（2）替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H 替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有1种。
（3）等效氢法：该方法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律为同一碳原子上的氢原子等效；同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的碳原子上的氢原子等效。
2．常见的几种烃基的异构体数目（1）—C3H7(丙基)：2种，结构简式分别为CH3CH2CH2—和。
（2）—C4H9(丁基)：4种，结构简式分别为CH3—CH2—CH2—CH2—、、、。
（3）—C5H11(戊基)：8种。
1．关于有机物的叙述正确的是A．丙烷的二卤代物是4种，则其六卤代物是2种B．对二甲苯的核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢C．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有3种D．某烃的同分异构体只能形成一种一氯代物，其分子式可能为C5H122．已知苯()分子有一类氢原子，其中二氯代物有3种，萘()分子有两类氢原子，其中二氯代物有10种，蒽()分子有三类氢原子，其中二氯代物有A．13种B．15种C．18种D．20种3．下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种B．与互为同分异构体的芳香化合物有6种C．C5H12的一氯代物有8种D．菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物1．【答案】D2．【答案】B【解析】本题主要考查同分异构体的书写与判断。
在确定二氯代物同分异构体的数目时，可先确定氢原子的种类，然后固定一个氯原子，通过移动法找出可能的结构。
高中化学--同分异构体的书写、判断与原子共线共面同分异构体的书写、判断与原子共线共面1．下列有机物命名及其一氯代物的同分异构体数目正确的是()选项命名一氯代物A 2-甲基-2-乙基丙烷 4B 1,3-二甲基苯 3C 2,2,3-三甲基戊烷 6D 2,3-二甲基-4-乙基己烷7解析：选D A项，正确的命名为2,2-二甲基丁烷，其一氯代物的同分异构体为3种；B项，1,3-二甲基苯的一氯代物的同分异构体有4种；C项，2,2,3-三甲基戊烷的一氯代物的同分异构体有5种。
2．分子式为C9H12O，分子中有一个苯环、一个链烃基且属于酚类的有机物有() A．2种B．4种C．5种 D．6种解析：选D酚羟基与链烃基的位置关系有邻位、间位、对位三种情况，由题意知链烃基为—C3H7，有—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2两种不同的结构，所以符合条件的有机物有3×2＝6种，D项正确。
3．有机物有多种同分异构体，其中属于酯且苯环上有2个取代基的共有()A．3种 B．4种C．5种 D．6种解析：选A由题给信息可知该有机物的同分异构体的苯环上有—CH3和HCOO—两个取代基，二者有邻、间、对三种位置关系。
4．某烃结构如有关其结构说法正确的是()A．所有原子可能在同一平面上B．所有原子可能在同一条直线上C．所有碳原子可能在同一平面上D．所有氢原子可能在同一平面上解析：选C由于苯环和碳碳双键都是平面结构，而碳碳三键是直线形结构，据此可知，该有机物分子中所有碳原子可能在同一平面上，但一定不在同一直线上；由于分子中含有甲基，所以氢原子不可能在同一平面上。
5．下列分子中的所有碳原子不可能在同一平面上的是()解析：选B由于饱和碳原子上连接4个共价键，构成四面体。
所以凡是含有饱和碳原子的化合物，分子中的所有原子就不可能是共面的。
B项有机物中有连接3个碳原子的饱和碳原子，其所有碳原子不可能在同一平面上，其余都是可以的。
6．分子式为C6H12O2的有机物A，能发生银镜反应，且在酸性条件下水解生成有机物B和C，其中C能被催化氧化成醛，则A可能的结构共有()A．3种 B．4种C．5种 D．8种解析：选B能发生银镜反应，且在酸性条件下能发生水解反应，说明有机物A为甲酸戊酯()，C能被催化氧化为醛，则B为，C为C5H11OH，且C的结构符合C4H9CH2OH，—C4H9有4种结构，所以A可能的结构有4种。
