当前位置：文档之家 › 有机化学第九章卤代烃共97页

有机化学第九章卤代烃共97页

  • 格式：ppt
  • 大小：1.44 MB
  • 文档页数：97

下载文档原格式

  / 97

合集下载

大学有机化学第九章卤代烃

大学有机化学第九章卤代烃
❖ 2应、速S度N2与历卤程代在烃动和力碱学有上关一。般为二级反应，其反
❖ 3、反应的进攻试剂（HO-）从离去基团的反面 进攻反应底物，产物的构型翻转（瓦尔登转化）
❖ 4、反应过程中是通过一个过渡态而转化为产 物，没有碳正离子中间体生成，不发生重排， 无重排产物。
2. 单分子亲核取代反应(SN1)：
C2H5
4-乙基-6-氯-2-己烯
二. 卤代烃的物理性质
❖ 常温常压下：CH3Cl，C2H5Cl及CH3Br Gas ❖ 其它常见RX Liquid
❖ ＞C15
Solid
❖ RX：分子极性小，不溶于水，易溶于许多有机化
合物(做溶剂)。如：氯仿(CHCl3)
❖ 卤代烷：X数增加，可燃性降低。CCl4为灭火剂
CH3
CH3 C Cl + NaOH
CH3
CH3 C CH2 +NaCl + H2O
CH3
CH2 CH2 Cl ,
Cl
x 几乎不反应
❖ C、由于多数RX由相应的醇制备，因此用此
法制备醇在合成上意义不大。但少数醇可以 用此法。例如:
CH3 Cl2 hv
CH3CH=CH2
Cl2 hv
CH2Cl H2O/NaOH 加加
加热才沉淀
7、与炔钠的反应 （亲核试剂：RC≡C-）
RC≡CH NaNH2 RC≡CNa
液NH3
10 R’X
RC≡CR’
注意：NaNH2是强碱，不能使用叔(30)卤烷，否则 将主要得到烯烃。乙烯型卤代物，卤苯型化合物在
该条件下反应几乎不发生。
二、亲核取代反应历程及立体化学
δR δX + Nu 反应物 亲核试剂
按②：

卤代烃-有机化学PDF课件-中国科技大学-09

卤代烃-有机化学PDF课件-中国科技大学-09
Br H3C
5 4 3
CH3
2 1
Cl H3C
1 2
CH3
3 4 5
CH CH2 CH CH 3
CH CH CH2 CH 3
2-甲基-4-溴戊烷
(取代基离两端等距离，
3-甲基-2-氯戊烷
偏后的基团先列出 )
Organic Chem
1
CH2Cl H3C CH2 CH CH2 CH3
4 3 2 5
Br H3C CH CH CH CH3
合 成 上 非 常 有 用
不同类RX的鉴别：
RX + AgNO3
R
PhCH2 H2C CH CH2 3° 2° 1° CC
立即产生沉淀
RONO2 + AgX
反应现象
加热，产生沉淀 加热，等一段时间 才产生沉淀 长时间加热， 也不产生沉淀
Organic Chem
(2) 中性分子
中性分子
NH3 RNH3XROH2 ROR' H NH3 - H+ - H+ RNH2 + NH4XROH ROR'
Organic Chem
四、亲核取代反应的历程及影响因素
(一).两种反应历程 SN1和SN2
1.双分子亲核取代反应(SN2)
CH3Br + OHCH3OH + Br-
υ= k[CH3Br][OH-], 动力学上表现为二级反应 速控步骤: 双分子参与。级数与分子数 不一定总相同（如溶剂解：双分子，一级反应) 历程：
Organic Chem
常见的亲核取代反应：
底物 + 亲核试剂
(1)中性 负离子 HOR'OCN RX + IHSRSC CR NO2-

卤代烃PPT课件

卤代烃PPT课件

三
种
表 示
(2).结构式
形
式
(3).结构简式
H HH | |I H—C—C---C—Br ||I H HH
CH3CH2CH2Br
官能团：-Br
2.化学性质
官能团决定化合物的化学特性，由于溴原子吸引电 子能力强，C—Br键易断裂，使溴原子易被取代，也易 被消去。所以由于官能团－Br的作用，1-溴丙烷的化学 性质比丙烷活泼，能发生许多化学反应。
(3)溶解性：均难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤
代烃本身是很好的有机溶剂。 (4)密度:一氯代烷密度随C↗而↘且小于1,一溴代烷 密度大于1
小试身手
1、不溶于水且比水轻的一组液体是( A )
A.苯、 一氯丙烷， B.溴苯 、四氯化碳
C.溴乙烷 、氯乙烷， D.硝基苯 、一氯丙烷
2、下列有机物中沸点最高的是（ D ）,密度最
特别强调：在卤代烃分子中，若与卤素原子
相连的碳原子邻位碳上没有氢原子，或卤原子 相连的碳原子没有邻位碳时，就不能发生消去 反应。如：CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl等。
能消去反应的条件：与卤素原子相连
的碳原子邻位碳上必须有氢原子
例1、下列物质中不能发生消去反应的是
( B ）CH3
① CH3 CH CH
一卤代烃
二卤代烃
多卤代烃
（3）、根据分子中烃基结构不同可分为 卤代烷烃、卤代烯烃和卤代芳香烃
CH3 CH2-X 卤代烃烷烃
CH2 CH-X
卤代烯烃
X 卤代芳香烃
3.卤代烃的物理性质
(1)状态:一卤代烃除CH3Cl 、CH3CH2Cl、 CH2=CHCl为气态，其余为大多为液体或固体。 (2) 沸点:①大于同碳个数的烃② C↗沸点↗③ C相 同，支链越多，沸点越低。

9卤代烃

9卤代烃

三卤代烃
连二卤代烃 偕二卤代
CHF3 氟仿(fluroform) CHCl3 氯仿(chloroform) CHBr3溴仿(Bromoform) CHI3 碘仿(Iodoform)
按卤素连接的 碳原子分类
(CH3)2CHCH2Cl 一级卤代烷
Br CH二3C级H2卤CH代C烷H3
(CH3)3C-I 三级卤代烷
卤代烯烃命名时，以烯烃为母体，以双键位次最小编号。
CH2= CH-CH-CH2-Cl CH3
Cl
3- 甲基 -4- 氯 -1-丁烯 2- 甲基 -1- 氯 -3-丁烯 ×
CH3
4 -甲基 -5- 氯环己烯
卤代芳烃命名时，以芳烃为母体。侧链卤代芳烃命名时，卤 原子和芳环都作为取代基。
三、同分异构现象
可极化性
一个极性化合物，在外电场的影响下，分子中的电荷分布可产生 相应的变化，这种变化能力称为可极化性。
影响可极化性的因素：
*原子核对电子控制弱，可极化性大。所以同一族由上至下 可极化性增大。同一周期由左至右可极化性减小。
*孤电子对比成键电子对可极化性大。 *弱键比强键可极化性大。 *处于离域状态时比处于定域状态时可极化性增大。
常见的给电子基团（给电子诱导效应用+I表示） (CH3)3C > (CH3)2C > CH3CH2 > CH3 > H
Honghe University Prof Guo Ya-li

二、化学性质
（一）取代反应
RX + Nu－ RNu + X – Nu－为亲核试剂： Nu = HO－、RO－、－CN、NH3、－ONO2
叔卤代烷 > 仲卤代烷 > 伯卤代烷

卤代烃 课件

卤代烃 课件

C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消去
解析：本题考查的是卤代烃的水解反应和消去反应，熟练
掌握有机物的性质是解有机合成题的关键。由题意，要制1,2丙
二醇，需先使2氯丙烷发生消去反应制得丙烯：CH3CHCH3＋
Cl
NaOH ――醇 △C→H3—CH==CH2↑＋NaCl＋H2O；再由丙烯与Br2加
解析：所有的卤代烃都不溶于水，而能溶于大多数有 机溶剂；所有的卤代烃都能发生取代反应(水解反应)，但不 一定能发生消去反应，如CH3Cl、(CH3)3C—CH2Cl就不能发 生消去反应；一氯代烷的密度小于水的密度，而溴乙烷的密 度就比水大，多卤代烃的密度也不一定小于水，如CCl4的密 度就比水的大。
HNO3
C．溴乙烷N―aO―△H和→水Ag―NH―ON3O→溶3 液浅黄↓ D．溴乙烷Na―OH―△和→乙醇Ag―NH―ON3O→溶3 液浅黄↓
解析：溴乙烷中的溴元素不是以离子状态存在，不能与 AgNO3和HNO3溶液直接反应，A、B不正确。C选项溴乙烷 先发生水解反应，D选项溴乙烷先发生消去反应，再加入 HNO3和AgNO3溶液，均可检出溴乙烷中含有溴元素，C、D 正确。
答案：B
卤代烃中卤素原子的检验
为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作， 顺序合理的是( )
①加AgNO3溶液 ②加NaOH溶液 ③加热 ④加蒸馏 水 ⑤加硝酸至溶液显酸性
A．②①③⑤
B．②④⑤③
C．②③⑤①
D．②①⑤③
解析：溴乙烷中的溴元素不是以离子状态存在，因此，不 能与AgNO3溶液直接反应，必须使之变为溴离子。由题意可知， 应通过溴乙烷在碱性水溶液中水解得到溴离子，但反应后溶液 显碱性，不能直接加入AgNO3溶液检验，否则Ag＋与OH－反应 得到AgOH白色沉淀，影响溴的检验，故需加入足量硝酸使溶 液变为酸性，再加AgNO3溶液检验。

第九章卤代烃

第九章卤代烃

第二步
CH 3 CH 3 C CH 3
+ OH
OH
CH 3
过渡态2
（2）反应特点
A、两步反应，有两个过渡态，一个中间体，中间体为碳 正离子； B、SN1反应的能量变化过程
E
过渡态1 过渡态2 Eact2
Eact1 （CH 3） 3 C
Br
OH
（CH 3） 3 CBr
一级动力学控制的反应 反应速率与亲核试剂浓 度无关
（CH 3） 3 COH
Br
反应坐标
C、在SN1 反应中，中间体为碳正离子 ① 碳正离子稳定，反应易 ② 在SN1 反应中，伴随有重排和消除产物
CH 3 CH 3CCH 2Br CH 3
C 2H 5ONa, C 2H 5OH SN2
CH 3 CH 3CCH 2OC 2H 5 + Br CH 3
CH 3
C2H 5OH SN1
CH 3 + CH 3C=CHCH 3
CH 3CCH 2CH 3 OC 2H 5
消除产物
重排产物
D、SN1反应的立体化学
① a、b的机率相同 ② 一个手性分子的SN1产物为外消旋体
(三) 影响亲核取代反应的因素 1、烷基结构的影响
2、离去基团的影响
3、亲核试剂的影响
4、溶剂极性的影响
2、单分子亲核取代反应(SN1)机理
反应速率方程： v=k [(CH3)3Br]
（1）反应机理 第一步
CH 3 CH 3 C Br CH 3
慢
一级反应
CH 3 CH 3 C CH 3
δ
CH 3
Br δ
CH 3 C CH 3
+ Br
过渡态1

《卤代烃》课件

《卤代烃》课件

结论和要点
卤代烃是一类有机化合物，具有较高的密度和较低的挥发性。可应用于溶剂、药物和农药以及防火材料等工业 领域。
了解卤代烃的定义、命名规则、物理性质、化学性质、制备方法和工业应用，有助于我们更好地理解和应用这 类有机化合物。
卤代烃的命名规则
卤代烃的命名根据取代碳上的卤素种类和数量进行命名，常见的命名规则有 IUPAC命名法和常用名称法。
例如，氯代烷根据卤素在碳链上的位置和数量，可以命名为氯甲烷、二氯甲 烷、三氯甲烷等。
卤代烃的物理性质
卤代烃具有较高的密度和较低的挥发性，常见的卤代烃通常是无色液体或固体。 卤代烃的溶解度较低，不易溶于水，但可溶于有机溶剂如醇类、醚类等。
卤代烃的化学性质
卤代烃在化学反应中表现出与饱和烃不同的性质，常见的化学反应包括取代 反应、消除反应和亲核取代反应。
由于卤代烃中的卤素原子具有较高的电负性，使得卤代烃在化学反应中具有 较高的活性。
卤代烃的制备方法
直接卤代
通过将烃与卤素进行反应，直接替换烃中的氢原子。
间接卤代
通过将烷烃与卤素化合物反应，间接制备卤代烃。
自由基卤代
通过在有机反应中引入自由基，实现卤素与烃的取代反应。
卤代烃在工业中的应用
1
溶剂
卤代烃常被用作有机溶剂，用于化学合成和物质提取等工业过程。
2
药物和农药
一些卤代烃化合物被应用于药物和农药的Байду номын сангаас产，具有重要的医药和农业价值。
3
防火材料
由于其具有良好的阻燃性能，卤代烃被应用于制造防火涂料和防火塑料等产品。
《卤代烃》PPT课件
欢迎阅读《卤代烃》PPT课件，本课件将介绍卤代烃的定义和特征，命名规 则，物理性质，化学性质，制备方法，工业应用等内容。

《有机化学-卤代烃》课件

《有机化学-卤代烃》课件

3 溴代烃
4 碘代烃
溴代烃是由溴原子取代氢原子而形成的卤代烃。
碘代烃是由碘原子取代氢原子而形成的卤代烃。
卤代烃的制备
1
直接卤化
通过将有机物与卤素在适当条件下反应来制
间接卤化
2
备卤代烃。
通过先将有机物转化为其他中间体，再在适 当条件下与卤素反应来制备卤代烃。
卤代烃的化学性质
1 亲电取代反应
2 消去反应
3 光合反应
卤代烃能够发生亲电取代反 应，与亲核试剂发生反应， 并取代卤素原子。
卤代烃能够发生消去反应， 通过失去卤素原子产生不饱 和化合物。
卤代烃在阳光下能够发生光 合反应，生成卤素分子和自 由基。
卤代烃的应用
溶剂
卤代烃常用作有机溶剂，用于溶解其他有机物。
医药
一些卤代烃化合物具有药理活性，被用于医药领域。
农药
卤代烃可作为农药，用于杀灭害虫和保护农作物。
原料
一些卤代烃化合物可用作其他化学品的原料。
卤代烃的危害
1 对人体的危害ห้องสมุดไป่ตู้
2 对环境的危害
某些卤代烃化合物可能对人体造成毒性和致癌作 用。
卤代烃的排放可能对环境造成污染和生物毒性。
结语
1 总结
卤代烃是一类有机化合物，具有较高的沸点和熔点，常用作溶剂、医药和农药。
2 展望
进一步研究卤代烃的化学性质和环境影响，以便更好地应用和管理这些化合物。
有机化学-卤代烃
本课件介绍有机化学中的卤代烃，包括定义、特点和分类。
什么是卤代烃
定义
卤代烃是一类有机化合物，其中氢原子被卤素原子 取代。
特点
卤代烃具有较高的沸点和熔点，以及较低的挥发性。

卤代烃 课件

卤代烃 课件

一般写成如下方程式：
CH3CH2Br + NaOH
H2O
△
CH3CH2OH + NaBr
如何检验溴乙烷中的溴原子？ 实验一： AgNO3溶液
溴乙烷
无明显变化 溴乙烷不是电解质，不能电离出Br－
实验二：
AgNO3溶液
溴乙烷与NaOH 溶液反应混合液
未反应完的NaOH 与硝酸银溶液反应 生成了Ag2O
（2）溴乙烷的消去反应
实验：
溴乙烷与NaOH的 乙醇混合液
现象: 溴水颜色逐渐变浅
溴 水
反应原理：
CH2—CH2 +NaOH
乙醇
△
H Br
CH2=CH2↑ +NaBr +H2O
消去反应： 有机化合物在一定条件下，从一个分子中
脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而形成不饱和 （含双键或三键）化合物的反应。
CH3-CH2-X
饱和卤代烃ຫໍສະໝຸດ CH2=CH-X不饱和卤代烃
X
卤代芳香烃
3. 饱和一卤代烃通式: CnH2n+1X (X=F、Cl、Br、I)
4. 卤代烃物理性质： 状态：常温下卤代烃除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是
气体外，其余均为液体或固体。 沸点: 熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，
沸点依次升高（碳原子数相同时，支链越多沸 点越低）。 密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代 烃密度都比水大。
水解
酸化
该 步
白
淡
黄
骤
色
黄
色
必 不 可
Cl-
色
I-
Br-
少
用何种波谱可以方便地检验产物中有乙醇生成？

卤代烃及亲核取代反应共97页

卤代烃及亲核取代反应共97页

31、只有永远躺在泥坑里的人，才不会再掉进坑里。——黑格尔 32、希望的灯一旦熄灭，生活刹那间变成了一片黑暗。——普列姆昌德 33、希望是人生的乳母。——科策布 34、形成天才的决定因素应该是勤奋。——郭沫若 35、学到很多东西的诀窍，就是一下子不要学很多。——洛克
卤代烃及亲ห้องสมุดไป่ตู้取代反应
1、纪律是管理关系的形式。——阿法 纳西耶 夫 2、改革如果不讲纪律，就难以成功。
3、道德行为训练，不是通过语言影响 ，而是 让儿童 练习良 好道德 行为， 克服懒 惰、轻 率、不 守纪律 、颓废 等不良 行为。 4、学校没有纪律便如磨房里没有水。 ——夸 美纽斯
5、教导儿童服从真理、服从集体，养 成儿童 自觉的 纪律性 ，这是 儿童道 德教育 最重要 的部分 。—— 陈鹤琴
  1. 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
  2. 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
  3. 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。

30.10.2019
22
叔 卤 代 烷 > 仲 卤 代 烷 > 伯 卤 代 烷
R-I
时 温 下 沉 淀
加 热 才 能 沉 淀
6、卤离子交换反应：
C 3 C H 3 H +N C a I丙 H 酮 C 3 C H 3 H +N C a B rH
Br
I
NaBr与NaCl不溶于丙酮，而NaI却溶于丙 酮，从而有利于反应的进行。
H X
30.10.2019
26
R - C H - C H - C H - C H - R K O H - 醇 R - C H = C H - C H = C H - R + 2 N a X + 2 H 2 O H X X H
Hβ X +2NaOH 乙 醇 X
Hβ'
+ 2NaX + 2H2O
2、消除反应的难易程度：
（1）二者互为竞争反应，反应底物相同。
（2）反应条件不同：消除反应的条件氢氧化
钠醇溶液；取代反应的条件是氢氧化钠水溶液。
30.10.2019
29
消除反应与取代反应在大多数情况下是同 时进行的，为竞争反应，哪种产物占优则与反 应物结构和反应的条件有关。这将在第十章中 讨论。
4、与氨（胺）作用
R - X + N H 3 （ 过 量 ）R - N H 2 + N H 4 X
5、与AgNO3 / 醇作用
ÒÒ´¼
RX + AgNO3
RONO2 + AgX
R -X +A g N O 3 醇R -O N O 2+ A g X 硝 酸 酯
注意：
A、反应的用途：用来定性鉴定卤代烃（沉淀）
30B.10、.2019RX的活性 ①R相同：RI>RBr>RCl
20
R不同：
C6H5CH2X>(CH3)3CX>(CH3)2CHX>CH3CH2X>CH3X>CH2=CHX
根据各种卤代烃中卤原子活泼程度不同，常 用2%的AgNO3 / 醇来鉴别。分以下几种情况：
A、室温下与AgNO3 / 醇溶液作用立即产生 沉淀：
KOH/ ´¼
CH3
CH3CH=C(CH3)2 + CH3CCH2C=CH2
71%
29% CH3
实验表明：消除反应的主要产物是双键碳
原子上连接的取代基最多的烯烃，这个规律叫
做扎依切夫规则。（1875年发现）
30.10.2019
28
K O H ， 乙 醇
C H 3 C H 2 C H 2 C H C H 3
30.10.2019
CH3CH=CHCHCH2CH2Cl C2H5
4-乙基-6-氯-2-己烯
10
（3）卤代脂环烃和卤代芳烃：以脂环烃和 芳烃为母体，把卤原子作为取代基，并标明卤 原子的位次。
CH3
Cl
Cl 3-氯甲苯
Cl 1,3-二氯环己烷
（4）卤原子在芳烃的侧链上：常用烷烃为
母体，氯原子和芳烃作为取代基，编号从靠近
R C H 2 H
R C H 2X X = C l B rI 自 然 界 中 存 在 极 少 ， 主 要 是 人 工 合 成 的 。
R-X因C-X键是极性键，性质较活泼，能发 生多种化学反应转化成各种其他类型的化合物， 所以卤代烃是有机合成的重要中间体，在有机 合成中起着桥梁的作用。卤代烃在工业、农业、 医药和日常生活中都有广泛的应用。由此可见， 卤代烃是一类重要的化合物。
C H 3 C H 2 C H = C H C H 3 + C H 3 C H 2 C H 2 C H = C H 2
B r
6 9 %
3 1 %
C H 3K O H ， 乙 醇
C H 3 +
C H 3 +
C H 3
C H 3 C l
C H 3
主
C H 3
次
C H 2
极 少
4、消除反应与取代反应的比较
2.分子中C-X 键的键能（C-F除外）都比
C-H键小。
30.10.2019
15
键
C-H C-Cl C-Br C-I
键能KJ/mol 414 339 285 218
故C-X 键比C-H键容易断裂而发生各种化 学反应。
一、亲核取代反应
在RX中的X常被OH、RO、CN、RCOO、 NH3、H2O 等取代生成相应的衍生物醇、醚、 氰、酯、胺等化合物。
叔 丁 基 溴
5
2、系统命名法：有四种情况
（1）卤代烷烃
A、选择主链：选择含有卤原子的最长碳链 为主链，把X作为取代基，把烷烃作为母体，根 据主链碳原子数目称为“某烷”。
B、编号：从离取代基较近一端开始编号。
30.10.2019
6
C、书写名称：将取代基按照“次序规则”较 优基团在后列出的要求，写在母体名称之前。
2、沸点：
A、RI>RBr>RCl>RF(R相同)
B、RX随碳原子数增加而升高。
C、同一卤代物各种异构体中，直链>支
链（支链越多，沸点越低）。即伯卤代烷>仲卤
代烷>叔卤代烷。
30.10.2019
13
沸点：M↑，b.p↑。 支链↑， b.p↓。 碳原子数相同的卤代烷：RI＞RBr ＞RCl
3. 相对密度：一氯代烷＜1； 一溴代烷和一碘代烷＞1。
30.10.2019
3
§ 9-1 卤代烃的分类、命名及同分异构现象 一、分类
1、按X的数目：一卤代物、二卤代物、多卤代物
2、按X种类：氟代物、氯代物、溴代物、碘代物
3、按R的结构：饱和卤代烃、不饱和卤代烃、 芳香族卤代烃。
4、按卤素所连的碳原子的类型，分为：
R -C H 2 -X
伯 卤 代 烃 一 级 卤 代 烃 （ 1 ° ）
第九章 卤代烃
30.10.2019
1
教学要求
1、了解卤代烃的分类、同分异构、命名和物 理性质。
2、掌握卤代烃的化学性质及不同卤代烃活性 的差异。
3、了解亲核取代反应历程，SN1和SN2历程 的竞争。
4、掌握消除反应的方向：Saytzeff规则。 5、掌握卤代烃的制法。
30.10.2019
2
卤代烃是烃分子中一个或多个氢原子被卤原 子取代而生成的化合物。
7
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3 CH3 Cl
3- 甲基-5- 氯庚烷 3-氯-5- 甲基庚烷 ×
CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3
4-甲基-2- 氯己烷
Cl
CH3
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH3 Br Cl
3-氯-4-溴己烷 3-溴-4- 氯己烷 ×
CH3
Br
C H C l3 C H 3C H 2C H 2C l （ C H 3 ） 2C H C l
（ C H 3） 3C B r
30.10.2019
三 氯 甲 烷 （ 氯 仿 ）C H 2=C H -C H 2B r 烯 丙 基 溴
正 丙 基 氯 异 丙 基 氯
C H 2C l 氯 化 苄 （ 苄 基 氯 ）
B、编号：以双键或叁键位置最小（从靠 近双键或叁键一端开始编号）。
C、书写名称：与卤代烷烃相似。例如
30.10.2019
9
CH2= CH-CH-CH2-Cl CH3
Cl
3-甲基-4-氯-1-丁烯 2-甲基-1-氯-3-丁烯 ×
CH3
4-甲基-5-氯环己烯
CH2=CCH2CH2Cl CH3
2-甲基-4-氯-1-丁烯
卤原子一端开始。例如
30.10.2019
11
CHCH2CH2Cl CH3
3-苯基-1-氯丁烷
CH2Cl
苯氯甲烷 （苄氯）
三、同分异构现象
卤代烃的同分异构体数目比相应的烷烃的 异构体要多。
1、碳干异构； 2、卤原子的位置异构。
30.10.2019
12
§9-2 卤代烃的的物理性质
强调：
1、卤代烃的蒸汽有毒，卤代烃不溶于水。
3、与NaCN作用
RX + NaCN
RCN + NaX
CH3CH2Br + NaCN rel ROH
CH3CH2CN H2O CH3CH2COOH
R C H 2 X +N a C N醇R C H 2 C N +N a X 腈
注意 ：A、条件： 醇 / 加热
B、产物：产物比卤代烃多一个碳原子， C30.N10.2可019 进一步转化为–COOH，-CONH2等基团。19
30.10.2019
23
上述反应是由试剂的负离子部分或未共 用电子对去进攻C-X键中电子云密度较小的碳 原子而引起的。进攻试剂能提供一对电子给 C-X键中带正电荷的碳，也就是说这些试剂具 有亲核性。
RX + ：Nu
RNu + X –
Nu = HO-、RO-、-CN、NH3、-ONO2
Nu：亲核试剂。由亲核试剂进攻引起的取
CH3CH2CHCH3 Cl
CH3CHCH2Cl CH3
CH3CH2CHCH2CHCH2CH3 CH3 Cl
2-氯丁烷 2-甲基-1-氯丙烷 3-甲基-5-氯庚烷
C H 3 - C H 2 - C H - - C H - C H 3 H 3 C C l
30.10.2019
3 -甲 基 - 2 -氯 戊 烷
30.10.2019
R 2 C H -X
仲 卤 代 烃 二 级 卤 代 烃 （ 2 ° ）
R 3 C -X