2019-2020学年高中人教版化学选修五导练练习:第三章第四节有机合成Word版含解析
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人教版化学选修5有机化学基础第三章第四节有机合成同步练习题含解析与答案work Information Technology Company.2020YEAR人教版化学选修5 有机化学基础第三章第四节有机合成同步练习题1下列反应中,不可能在有机物中引入羧基的是()A.卤代烃的水解B.酯在酸性条件下水解C.醛的氧化D.烯烃的氧化解析卤代烃水解引入了羟基;酯如RCOOR'在酸性条件下水解可生成RCOOH;RCHO被氧化生成RCOOH;烯烃如RCH CHR被氧化后可以生成RCOOH。
答案A2有下列几种反应类型:①消去;②加聚;③水解;④加成;⑤还原;⑥氧化。
用丙醛制取1,2-丙二醇,按正确的合成路线依次发生的反应所属类型应是()A.⑤①④③B.⑥④③①C.①②③⑤D.⑤③④①解析合成过程为CH3CH2CHO CH3CH2CH2OH CH3CH CH2CH3CHClCH2ClCH3CHOHCH2OH,只有A符合。
答案A3化合物丙可由如下反应得到:C4H10O C4H8丙(C4H8Br2)丙的结构简式不可能是()A.CH3CH(CH2Br)2B.(CH3)2CBrCH2BrC.CH3CH2CHBrCH2BrD.CH3(CHBr)2CH3答案A4从溴乙烷制取1,2-二溴乙烷,下列制取方案中最好的是()A.CH3CH2OHCH2CH2CH2BrCH2BrB.C.CH2CH2CH2BrCH3CH2Br—CH2BrD.CH2CH2CH2Br—CH2Br解析B项步骤虽然最少,但取代反应难以控制取代的位置,多伴有其他副产物的产生。
D项只需两步,并且消去反应和加成反应无副反应发生,得到的产物比较纯,所以D项方案最好。
答案D5从原料和环境方面的要求看,绿色化学对生产中的化学反应提出了提高原子利用率的要求,即尽可能不采用那些对产品的化学组成没有必要的原料,现有下列3种合成苯酚的反应路线:①+HCl②+Na2SO3+H2O③+其中符合原子节约要求的生产过程是()A.①B.②C.③D.①②③解析过程①使用的氯化铁、氯气,过程②使用的浓硫酸、氢氧化钠等对苯酚来说都是没有必要的化学组分,但③使用的氧气,是苯酚合成中所必需的。
1.由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH,依次发生的反应类型和反应条件都正确的是()选项反应类型反应条件A 加成、取代、消去KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温B 消去、加成、取代NaOH醇溶液/加热、常温、KOH水溶液/加热C 氧化、取代、消去加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热D 消去、加成、水解NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热解析:反应过程为CH3CH2CH2Br―→CH3CH===CH2―→CH3CHBrCH2Br―→CH3CH(OH)CH2OH,依次发生消去反应、加成反应、水解反应(取代反应),对应的反应条件为NaOH醇溶液/加热、常温、KOH水溶液/加热。
答案:B2.以下反应最符合绿色化学原子经济性要求的是()A.乙烯聚合为聚乙烯高分子材料B.甲烷与氯气制备一氯甲烷C.以铜和浓硝酸为原料生产硝酸铜D.用SiO2制备高纯硅解析:本题考查了绿色化学的原子经济性,原子经济性是指反应物的所有原子全部被利用,没有副产物。
答案:A3.某有机物甲经氧化后得到乙(分子式为C2H3O2Cl);而甲经水解可得丙,1 mol丙和2 mol乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2),由此推断甲的结构简式为()解析:因为有机物甲既可被氧化,又可水解,所以B、D选项不正确,C选项中水解后只含一个羟基,只能与一个羧基发生酯化反应,无法形成含碳原子数为6的物质,C不正确。
答案:A4.在下列有机反应类型中,不能引入羟基的是()A.还原反应B.水解反应C.消去反应D.加成反应解析:—CHO与氢气的加成反应(也是还原反应)、R—X的水解反应都能引入—OH,而消去反应只能在有机物中引入不饱和键,不会引入—OH。
答案:C5.某抗肿瘤药物中间体的合成路线如下,下列说法正确的是()A. 吲哚的分子式为C8H6NB. 苯甲醛中所有原子不可能全部共平面C. 可用新制氢氧化铜悬浊液区分苯甲醛和中间体D. 1 mol该中间体,最多可以与9 mol氢气发生加成反应解析:A.根据有机物中碳原子成键特点,吲哚的分子式为C8H9N,故A错误;B.苯环是平面正六边形,—CHO中C是sp2杂化,空间构型是平面形,因此苯甲醛中所有原子可能全部共面,故B错误;C.苯甲醛中含有醛基,能使新制氢氧化铜悬浊液加热时出现砖红色沉淀,中间体中不含醛基,加入新制氢氧化铜悬浊液无现象,可用新制氢氧化铜悬浊液区分苯甲醛和中间体,故C正确;D.1 mol中间体中含有2 mol苯环和1 mol碳碳双键,因此1 mol中间体最多与7 mol 氢气发生加成反应,故D错误。
第四节 有机合成人教版选修5化学第三章第四节有机合成知识点练习含答案知识点一 有机合成的过程1.有机合成的概念有机合成是指利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2.有机合成的任务目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
3.有机合成的过程4.官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法①卤代烃的消去,②醇的消去,③炔烃的不完全加成。
(2)引入卤素原子的方法①醇(酚)的取代,②烯烃(炔烃)的加成,③烷烃、苯及苯的同系物的取代。
(3)引入羟基的方法①烯烃、炔烃与水的加成,②卤代烃的水解,③酯的水解,④醛的还原。
1.判断正误(1)乙醇和溴乙烷发生消去反应都生成乙烯,且反应条件也相同。
( )(2)制取氯乙烷时,可以用乙烷和氯气在光照时反应,也可以利用乙烯和氯化氢发生加成反应。
( )(3)乙烯与氯化氢、水能发生加成反应,说明可以利用烯烃引入卤素原子和羟基。
( ) (4)加聚反应可以使有机物碳链增长,取代反应不能。
( ) 答案:(1)× (2)× (3)√ (4)×2.化合物丙可由如下反应得到:C 4H 10O ――→浓硫酸,△C 4H 8――→Br 2溶剂CCl4丙(C 4H 8Br 2),丙的结构简式不可能是( )A .CH 3CH(CH 2Br)2B .(CH 3)2CBrCH 2BrC .CH 3CH 2CHBrCH 2BrD .CH 3(CHBr)2CH 3答案:A3.以H 2O 、H 218O 、空气、乙烯为原料制取,写出相关反应的化学反应方程式。
有机合成中常见官能团的引入或转化1.卤素原子的引入方法(1)烃与卤素单质的取代反应。
例如: CH 3CH 3+Cl 2――→光照HCl +CH 3CH 2Cl(还有其他的氯代苯甲烷)CH 2===CH —CH 3+Cl 2――→△CH 2===CH —CH 2Cl +HCl (2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。
姓名,年级:时间:第三章检测试题(时间:90分钟满分:100分)选题表考查点易中醇、酚的结构与性质1,12醛、酮的结构与性质3,4羧酸、酯的结构与性质7,10,1411,19,20有机合成13,1518,21综合应用2,5,6,9,178,16一、选择题(每小题3分,共48分,每小题只有一个选项符合题意)1.苯酚与乙醇在性质上有很大差别的原因是( D )A。
官能团不同 B.常温下状态不同C.相对分子质量不同D.官能团所连的烃基不同解析:醇和酚的官能团都是-OH,苯酚与乙醇在性质上的差别是因为在苯酚中—OH与苯环直接相连,而在乙醇中—OH与乙基直接相连.2.有下列物质:①乙醇;②苯酚;③乙醛;④丙烯酸(CH2CHCOOH);⑤乙酸乙酯。
其中与溴水、酸性KMnO4溶液、NaHCO3溶液都能反应的是( C ) A。
①③ B.②⑤C。
④D。
③④解析:能与NaHCO3反应的应是比H2CO3酸性更强的无机酸或羧酸;能与溴水、酸性KMnO4溶液反应,表明该物质具有还原性。
3.已知柠檬醛的结构简式为,根据所学知识判断下列说法不正确的是( D )A.能发生银镜反应B.它可使酸性高锰酸钾溶液褪色C.能发生还原反应D。
1 mol柠檬醛最多可与2 mol H2发生加成反应解析:柠檬醛含有醛基,醛基能和银氨溶液发生银镜反应,A正确;碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,B正确;碳碳双键和醛基能和氢气发生还原反应,柠檬醛能和氢气发生还原反应,C正确;1 mol 柠檬醛最多能和3 mol氢气发生加成反应,D错误。
4.下列有关醛的判断正确的是( D )A。
乙醛和丙烯醛()不是同系物,它们与氢气充分反应后的产物也不是同系物B。
1 mol HCHO发生银镜反应最多生成2 mol AgC.对甲基苯甲醛使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明它含有醛基D。
能发生银镜反应的有机物不一定是醛类,甲酸乙酯也可发生银镜反应解析:乙醛和丙烯醛()与足量氢气发生加成反应可分别生成乙醇、丙醇,两者互为同系物,A错误;1 mol HCHO 含有2 mol醛基,可生成4 mol Ag,B 错误;甲基连接在苯环上,也可被酸性高锰酸钾氧化,C错误;含有醛基的有机物都可发生银镜反应,但不一定为醛,如甲酸乙酯、甲酸、葡萄糖等,D 正确。
第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成知识归纳一、有机合成的过程1.有机合成的观点有机合成指利用__________的原料,经过有机反响生成拥有特定构造和功能的有机化合物的过程。
2.有机合成的任务有机合成的任务包含目标化合物分子骨架的建立和__________的转变。
3.官能团的引入和转变(1)引入碳碳双键的方法①__________;② __________;③ __________。
(2)引入卤素原子的方法①__________;② __________;③ __________。
(3)引入羟基的方法①__________;② __________;③酯的水解;④ __________。
4.有机合成的过程二、逆合成剖析法1.基本思路可用表示图表示为:2.用逆合成剖析法剖析草酸二乙酯的合成:合成步骤 (用化学方程式表示):(1) _____________________________________ ;(2) _____________________________________ ;(3) _____________________________________ ;(4)(5) _____________________________________ 。
【答案】一、 1.简单、易得3.( 1)①卤代烃的消去2.官能团②醇的消去③炔烃的不完好加成(2)①醇 (或酚 ) 的代替②烯烃 (或炔烃 )的加成③烷烃 (或苯及苯的同系物 )的代替(3)①烯烃与水的加成②卤代烃的水解④醛的复原二、 2.( 1) CH2=CH 2+H 2O 浓硫酸CH 3CH 2OH(2)(3)(5)要点一、官能团的引入和消去方法举例322OH 32↑+H2CH CH CH CH CH=CH O引入醇、卤代烃的消去反响CH3CH2CH2 Cl+NaOH CH3CH=CH 2↑ +NaCl 碳碳+H2O双键炔烃与H2、卤化氢、卤素的不完好加+HCl CH2=CHCl 成反响炔烃、烯烃与卤素单质或卤化氢CH 2=CH 2+HCl CH3CH2 Cl的加成反响+HCl CH 2 CHClCH 3CH 3+Cl 2CH3 CH 2Cl+HCl引入卤素原子+3Cl 2+3HCl 烷烃、芬芳烃的代替反响+Cl 2+HCl 醇与氢卤酸(HX)的代替反响R— OH+HX R—X+H 2O烯烃与水的加成反响CH 2CH 2+H 2O CH3CH2 OH醛、酮的复原反响RCHO+H2RCH 2OHC2 H5Br+NaOH C2H 5OH+NaBr引入羟基卤代烃、酯的水解+H —OH羧酸在必定条件下被复原RCOOH RCH 2OH醇的催化氧化2CH 3CH2OH+O 22CH 3 CHO+2H 2O 引入羰基某些烯烃被酸性KMnO 4溶液氧2(CH 3)2化C=O醛的氧化反响2CH3CHO+O 22CH 3COOH引入羧基某些烯烃被酸性KMnO 4溶液氧CH3 CH CHCH 32CH 3COOH 化酯的水解CH 3COOC 2H5+H 2O CH3COOH+C 2H5 OH4.官能团的除去(1)经过加成反响能够除去或。
第四节 有机合成[课标要求]1.掌握有机化学反应的主要类型(取代、加成、消去反应)、原理及应用,初步学会引入各种官能团的方法。
2.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上,初步学习设计合理的有机合成路线。
3.初步学会使用逆向合成法合理地设计有机合成的路线。
4.了解有机合成对人类生产、生活的影响。
1.引入碳碳双键的三方法:卤代烃,醇的消去,炔烃的不完全加成。
2.引入卤素原子的三方法:醇的取代,烯烃(炔烃)的加成,烷烃(苯及苯的同系物)的取代。
3.引入羟基的四方法:烯烃与水的加成,卤代烃的水解,酯的水解,醛、酮与H 2的加成。
4.官能团之间的转化:R —CH===CH 2――→HCl加成RCH 2CH 2Cl ―――――→NaOH/水水解RCH 2CH 2OH ――→氧化RCH 2CHO ――→氧化 RCH 2COOH ―――――――→R ′CH 2OH酯化5.有机合成路线要求各步反应条件温和、产率高,基础原料和辅助原料低毒性、低污染,易得而廉价。
有机合成的过程1.有机合成的概念有机合成指利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2.有机合成的任务通过有机反应构建目标化合物的分子骨架,并引入或转化所需的官能团。
3.有机合成的过程4.官能团的引入 (1)引入碳碳双键的方法①卤代烃的消去,②醇的消去,③炔烃的不完全加成。
(2)引入卤素原子的方法①醇(酚)的取代,②烯烃(炔烃)的加成, ③烷烃(苯及苯的同系物)的取代。
(3)引入羟基的方法①烯烃与水的加成,②卤代烃的水解,③酯的水解,④醛的还原。
[特别提醒](1)有机合成要按一定的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反应。
(2)有机合成过程中要注意官能团的保护。
1.如何由溴乙烷制取乙二醇?提示:由溴乙烷制取乙二醇的转化流程为CH 3CH 2Br ――→消去CH 2===CH 2――→Br 2加成CH 2Br —CH 2Br ――→水解HOCH 2CH 2OH 。
选修5新课导学:——有机合成【要点导学】知识点一有机合成的过程1.有机合成的任务:目标化合物分子骨架的构建和1官能团的转化。
2.有机合成的过程3.官能团的引入或转化方法(1)引入碳碳双键的方法①2卤代烃的消去,②3醇的消去,③4炔烃的不完全加成。
(2)引入卤原子的方法5醇(酚)的取代,②6烯烃(炔烃)的加成,③7烷烃、苯及苯的同系物的取代。
(3)引入羟基的方法①8烯烃、炔烃与水的加成,②9卤代烃的水解,③10酯的水解,④11醛、酮的还原。
知识点二有机合成分析方法及有机推断1.有机合成的分析方法分析方法内容正合成分析法采用正向思维方法,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间体,逐步推向待合成有机物,其思维程序:原料→中间体→产品逆合成分析法采用逆向思维方法,从产品的组成、结构、性质入手,找出合成所需要的直接或间接的中间体,逐步推向已知原料,其思维程序:产品→中间体→原料综合比较法采用综合思维的方法,将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较,从而得到最佳合成路线(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染:通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。
(2)应尽量选择步骤少的合成路线:尽量选择与目标化合物结构相似的原料。
(3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求:最大限度地利用原料分子的每一个原子,使之结合到目标化合物中,达到零排放。
(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
(5)按一定的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反应事实:综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息,掌握正确的思维方法。
知识点一 有机合成的过程1.下列反应可以在烃分子中引入卤原子的是( )A .苯和溴水共热B .甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合C .溴乙烷与NaOH 水溶液共热D .溴乙烷与NaOH 的醇溶液共热解析:选B 苯和溴水共热不反应,A 项错;甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合发生甲基上的取代反应,生成,B 项正确;C 、D 项为溴原子的消除,C 、D 项均错。
第三章 烃的含氧衍生物4 有机合成1.有机化合物分子中能引入卤原子的反应是( )①在空气中燃烧 ②取代反应 ③加成反应 ④加聚反应A .①②B .①②③C .②③D .③④解析:有机物在空气中燃烧,是氧元素参与反应;由烷烃、苯等可与卤素单质发生取代反应,引入卤素原子;由不饱和烃与卤素单质或卤化氢加成,可引入卤素原子;加聚反应仅是含不饱和键物质的聚合。
答案:C2.下列反应中,引入羟基官能团的是( )A .CH 2===CH 2+Br 2―→CH 2BrCH 2BrB .CH 3CH 2Br +NaOH ――→H 2O △CH 3CH 2OH +NaBrD .CH 3CH 2CH 2Br +NaOH ――→醇△CH 3CH===CH 2+NaBr +H 2O 解析:引入羟基的方法:①烯烃与水的加成;②卤代烃的水解;③酯的水解;④醛的还原,故选B 。
答案:B3.在有机合成中,常会将官能团消除或增加,下列相关过程中反应类型及相关产物合理的是( )A .乙醇―→乙烯:CH 3CH 2OH ――→取代 CH 3CH 2Br ――→消去 CH 2===CH 2B .溴乙烷―→乙醇:CH 3CH 2Br ――→消去 CH 2===CH 2――→加成 CH 3CH 2OH解析:A 中由乙醇―→乙烯,只需乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下消去即可,路线不合理;B 中由溴乙烷―→乙醇,只需溴乙烷在碱性条件下水解即可,路线不合理;C 中合成过程中发生消去反应所得产物应为不稳定),合成路线及相关产物不合理。
答案:D4.以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC —COOH)的过程中,要依次经过下列步骤中的:( )①与NaOH 的水溶液共热 ②与NaOH 的醇溶液共热 ③与浓硫酸共热到170 ℃ ④在催化剂存在情况下与氯气加成 ⑤在Cu 或Ag 存在的情况下与氧气共热 ⑥与新制的Cu(OH)2共热A.①③④②⑥B.①③④②⑤C.②④①⑤⑥D.②④①⑥⑤解析:答案:C5.由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E,转化关系如图:(1)写出下列物质的结构简式A.______________________,B.____________________,C.______________________,D.____________________。
第三章第四节一、选择题1. 在下列物质中可以通过消去反应制得2-甲基-2-丁烯的是()解析:根据卤代烃的消去反应规律,写出可能的反应产物,然后将反应产物进行命名。
答案:B2. 某石油化工产品X的转化关系如图所示,下列判断错误的是()A. X→Y是加成反应B. 乙酸→W是酯化反应,也是取代反应C. Y能与钠反应产生氢气D. W能与NaOH溶液反应,但不能与硫酸溶液反应解析:X是乙烯、Y是乙醇、Z是乙醛、W是乙酸乙酯。
酯在酸、碱溶液中均能发生水解反应。
答案:D3. 根据下面合成路线判断烃A为()A .1-丁烯B .1,3-丁二烯C .乙炔D .乙烯解析:由生成物的结构推知C 为,B 为,A 为CH 2===CH 2。
答案:D4. 有下列有机反应类型:①消去反应,②水解反应,③加聚反应,④加成反应,⑤还原反应,⑥氧化反应。
以丙醛为原料制取1,2-丙二醇,所需进行的反应类型依次是( )A. ⑥④②①B. ⑤①④②C. ①③②⑤D. ⑤②④①解析:由丙醛合成目标产物的主要反应有: ①CH 3CH 2CHO +H 2――→催化剂△CH 3CH 2CH 2OH(还原反应) ②CH 3CH 2CH 2OH ――→浓H 2SO 4△CH 3CH===CH 2↑+H 2O(消去反应) ③CH 3CH===CH 2+Br 2――→△CHCH 3BrCH 2Br(加成反应)④CHCH 3BrCH 2Br +2H 2O ――→NaOH △CHCH 3OHCH 2OH +2HBr(取代反应或水解反应) 答案:B5. 已知:,其中甲、乙、丁均能发生银镜反应,则乙为( )A. 甲醇B. 甲醛C. 甲酸D. 乙醛解析:由题可知甲、乙、丙、丁分别为醛、酸、醇、酯,但甲、乙、丁均能发生银镜反应,说明乙为甲酸。
答案:C6. A 、B 、C 都是有机化合物,且有如下转化关系:A 去氢加氢B ――――→催化氧化C ,A 的相对分子质量比B 大2,C 的相对分子质量比B 大16,C 能与A 反应生成酯(C 4H 8O 2),以下说法正确的是( )A. A 是乙炔,B 是乙烯B. A 是乙烯,B 是乙烷C. A 是乙醇,B 是乙醛D. A 是环己烷,B 是苯解析:由A 去氢加氢B ――→催化氧化C ,可推知A 为醇,B 为醛,C 为酸,且三者碳原子数相同,碳链结构相同,又根据C 能与A 反应生成酯(C 4H 8O 2),可知A 为乙醇,B 为乙醛,C 为乙酸。
第四节 有机合成人教版选修5化学第三章第四节有机合成知识点练习含答案知识点一 有机合成的过程1.有机合成的概念有机合成是指利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2.有机合成的任务目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
3.有机合成的过程4.官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法①卤代烃的消去,②醇的消去,③炔烃的不完全加成。
(2)引入卤素原子的方法①醇(酚)的取代,②烯烃(炔烃)的加成,③烷烃、苯及苯的同系物的取代。
(3)引入羟基的方法①烯烃、炔烃与水的加成,②卤代烃的水解,③酯的水解,④醛的还原。
1.判断正误(1)乙醇和溴乙烷发生消去反应都生成乙烯,且反应条件也相同。
( )(2)制取氯乙烷时,可以用乙烷和氯气在光照时反应,也可以利用乙烯和氯化氢发生加成反应。
( )(3)乙烯与氯化氢、水能发生加成反应,说明可以利用烯烃引入卤素原子和羟基。
( ) (4)加聚反应可以使有机物碳链增长,取代反应不能。
( ) 答案:(1)× (2)× (3)√ (4)×2.化合物丙可由如下反应得到:C 4H 10O ――→浓硫酸,△C 4H 8――→Br 2溶剂CCl4丙(C 4H 8Br 2),丙的结构简式不可能是( )A .CH 3CH(CH 2Br)2B .(CH 3)2CBrCH 2BrC .CH 3CH 2CHBrCH 2BrD .CH 3(CHBr)2CH 3答案:A3.以H 2O 、H 218O 、空气、乙烯为原料制取,写出相关反应的化学反应方程式。
有机合成中常见官能团的引入或转化1.卤素原子的引入方法(1)烃与卤素单质的取代反应。
例如: CH 3CH 3+Cl 2――→光照HCl +CH 3CH 2Cl(还有其他的氯代苯甲烷)CH 2===CH —CH 3+Cl 2――→△CH 2===CH —CH 2Cl +HCl (2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。
高中化学人教版(选考)选修5学业达标训练3.4有机合成一、选择题1、下列反应中,不可能在有机物中引入羧基的是( )A.卤代烃的水解B.酯在酸性条件下水解C.醛的氧化D.烯烃的氧化解析:卤代烃水解引入的是羟基;酯在酸性条件下水解可生成RCOOH;RCHO被氧化生成RCOOH;烯烃如RCH CHR被氧化后可以生成RCOOH。
答案:A2、下列有机物不能以苯为原料一步制取的是( )A. B.C. D.解析:官能团的转化能否通过一步实现,要结合所学内容分析。
A项中物质可以通过苯的硝化反应直接制得;B项中物质可以通过苯与氢气加成制得;D项中物质可通过苯的卤代反应制得;而C项中物质不能由一步反应制得。
答案:C3、由CH3CH2CH2OH制备,所发生的化学反应至少有:①取代反应,②消去反应,③加聚反应,④酯化反应,⑤还原反应,⑥水解反应等当中的 ( )A.①④B.②③C.②③⑤D.②④—CH3,而解析:由目标产物可知需制得单体CHCH 2CH—CH3可通过CH3CH2CH2OH的消去反应而制得,所发生的反应是醇的消去反应和烯烃的加聚反应。
答案:B4、已知卤代烃(R—X)在强碱的水溶液中可发生水解反应,生成相应的醇(R—OH)。
若有机物可通过如下表示的方法制得:烃A B C,则烃A应是( )A.1-丁烯B.2-丁烯C.乙烯D.乙炔解析:根据反应条件可判断出反应类型依次为:加成反应、水解反应、取代(脱水成醚)反应。
由此判断A、B项最终得到的环状物质还具有支链。
而乙炔能与4个溴原子发生加成,当再发生水解时得不到HOCH 2CH2OH,从而无法得到目标产物。
只有CH2CH2符合。
答案:C5、在有机合成中,制得的有机物较纯净并且容易分离,则在工业生产中往往有实用价值,试判断下列有机反应在工业上没有生产价值的是( )A.++NaBrB.CH3—CH3+Cl2CH3—CH2Cl+HClC.+HO—NO2+H2OD.CH 2CH2+H2O CH3CH2OH解析:B项所得卤代产物有多种,且难以分离。
第四节有机合成课后篇巩固提升基础巩固1.在“绿色化学工艺”中,理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物,即原子利用率为100%。
①置换反应②化合反应③分解反应④取代反应⑤加成反应⑥消去反应⑦加聚反应⑧缩聚反应等反应类型中,能体现这一原子最经济原则的是( )A.只有①②⑤B.只有②⑤⑦C.只有⑦⑧D.只有⑦答案B2.已知:乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。
BrCH2CHCHCH2Br经三步反应可制取HOOCCH(Cl)CH2COOH,发生反应的类型依次是( )A.水解、加成、氧化B.加成、水解、氧化C.水解、氧化、加成D.加成、氧化、水解解析BrCH2CHCHCH2Br先发生水解得到HOCH2CHCHCH2OH,然后和氯化氢加成,最后用强氧化剂将醇氧化为羧酸即可。
发生的反应类型依次为水解反应、加成反应、氧化反应,故A正确。
答案A3.已知RCHO+R'CHO。
在此条件下下列烯烃被氧化后,产物中可能有乙醛的是( )A.B.C.D.解析根据信息分析可知,反应物分子中存在“”结构的物质,被氧化后可生成CH3CHO。
答案C4.乙烯酮(CH2CO)在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应,反应可表示为CH2CO+H—A。
乙烯酮在一定条件下与下列试剂加成。
其产物不正确的是( )A.与HCl加成生成B.与H2O加成生成C.与CH3OH加成生成D.与CH3COOH加成生成解析由题给信息可知,加成时活泼氢加到CH2原子团上,试剂中的剩余部分直接连在上,故C项错误,应生成。
答案C5.用溴乙烷为主要原料制备乙二醇,下列方案最合理的是( )A.CH3CH2BrCH3CH2OHCH2BrCH2Br乙二醇B.CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇C.CH3CH2BrCH2BrCH3CH2BrCH2Br乙二醇D.CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇解析B、C两项都应用了取代反应,难以得到纯净的有机取代产物;而A项设计过程的前两步可以合并成一步,即CH3CH2Br在NaOH醇溶液中发生消去反应制乙烯,即A项过程不是最合理的。
第四节有机合成选题表基础过关(20分钟)1.下面是有机合成的三个步骤:①对不同的合成路线进行优选;②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线;③观察目标分子的结构。
逆合成分析法正确的顺序为( B )A.①②③B.③②①C.②③①D.②①③解析:逆合成分析时应先观察目标分子结构,再由目标分子逆推原料分子并设计合成路线,同时对不同的合成路线进行优选。
2.下列反应过程中能引入卤素原子的是( C )①消去反应②取代反应③加成反应④水解反应A.①②B.①②③C.②③D.①②③④解析:烷烃与卤素单质、醇类和卤化氢发生取代反应均可引入卤素原子,烯烃、炔烃与卤素单质或卤化氢加成也能引入卤素原子。
3.在有机合成中,常会将官能团消除或增加,下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是( B )A.乙烯→乙二醇:B.溴乙烷→乙醇:CH3CH2Br CH2CH2CH3CH2OHC.1溴丁烷→1丁炔:CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH CH2CH3CH2C≡CHD.乙烯→乙炔:CH≡CH解析:B项,由溴乙烷→乙醇,只需溴乙烷在碱性条件下水解即可,路线不合理,且由溴乙烷→乙烯为消去反应。
4.(2018·山东济南一中高二期末)制备异戊二烯流程如图所示。
下列说法不正确的是( D )A.甲只有1种化学环境的氢原子B.乙能发生加成反应、取代反应、消去反应C.丙官能团有碳碳双键和羟基D.上述三步反应分别为取代反应、加成反应和消去反应解析:甲中结构对称,含有1种H,只有1种化学环境的氢原子,A正确;乙含有碳碳三键,可发生加成反应,含有羟基,可发生取代、消去反应,B正确;由转化关系可知,乙发生加成反应生成丙,丙含有碳碳双键和羟基,C正确;反应①②属于加成反应,③属于消去反应,D错误。
5.(2018·辽宁实验中学高二期末)下列有机合成设计中,所涉及的反应类型有错误的是( B )A.由丙醛制1,2丙二醇:第一步还原,第二步消去,第三步加成,第四步取代B.由1溴丁烷制1,3丁二烯:第一步消去,第二步加成,第三步消去C.由乙炔合成苯酚:第一步加聚,第二步取代,第三步水解,第四步复分解D.由制:第一步加成,第二步消去,第三步加成,第四步取代解析:丙醛先与氢气发生加成反应生成CH3CH2CH2OH,加成反应属于还原反应,再发生消去反应得到C H3C H C H2,然后与溴单质发生加成反应生成C H3C H B r C H2B r,最后发生卤代烃的水解(取代)反应得到CH3CH(OH)CH2OH,A正确;CH3CH2CH2CH2Br在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成CH3CH2CH CH2,再与HBr发生加成反应生成CH3CH2CHBrCH3,再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成CH3CH CHCH3,再与溴发生加成反应生成CH3CHBrCHBrCH3,最后发生消去反应得到CH2CHCH CH2,B错误;3分子乙炔发生三聚得到苯,然后苯与溴/Fe反应生成溴苯,溴苯在碱性条件下水解得到苯酚钠,最后苯酚钠与酸发生复分解反应得到苯酚,C正确;与氢气发生加成反应得到,再发生消去反应生成,然后与溴单质发生加成反应生成,最后在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解(取代)反应得到,D正确。
6.(2018·北京101中学高二期末)有机物甲的结构简式为,它可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去)。
下列说法不正确的是( B )A.甲可以发生取代反应、加成反应B.步骤Ⅰ的反应方程式是+C.步骤Ⅳ的反应类型是取代反应D.步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化解析:甲中含有氨基、羧基和苯环,具有氨、羧酸和苯的性质,甲中氨基、羧基能发生取代反应,苯环能发生加成反应,A正确;Ⅰ为氨基中H原子被取代,同时生成HCl,反应方程式为++HCl,B错误;反应Ⅲ中—CHO 被氧化,然后酸化得到戊为,戊发生水解反应得到甲,步骤Ⅳ的反应类型是取代反应,C正确;—NH2易被氧化,Ⅰ中氨基反应生成肽键,Ⅳ中水解生成氨基,所以步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化,D正确。
7.(2018·福建福州仓山区期末)在一次有机化学课堂小组讨论中,某同学设计了下列合成路线,你认为不合理的是( D )A.用氯苯合成环己烯:B.用甲苯合成苯甲醇:C.用乙烯合成乙酸:CH2CH2CH3CH2OH CH3CHO CH3COOHD.用乙烯合成乙二醇:H2C CH2CH3CH3CH2ClCH2Cl解析:氯苯能与氢气发生加成反应生成一氯环己烷,一氯环己烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成环己烯,可以实现,A合理;甲苯与氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应生成,在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成,可以实现,B合理;乙烯与水发生加成反应生成乙醇,乙醇可以发生催化氧化生成乙醛,乙醛可以进一步氧化生成乙酸,可以实现,C合理;乙烯与氢气发生加成反应生成乙烷,但乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应,各种取代产物都会产生,无法控制生成CH2ClCH2Cl,D不合理。
8.乙酰水杨酸,又名邻乙酰氧基苯甲酸,是阿司匹林的主要成分。
白色晶体或粉末,略有酸味,易溶于乙醇等有机溶剂,微溶于水,是常用的解热镇痛药。
下面是某化学小组利用逆推法设计乙酰水杨酸合成路线的过程:(1)查阅资料通过查阅资料得知:以水杨酸为原料合成乙酰水杨酸的反应为++CH 3COOH由苯酚制备水杨酸的途径:(2)实际合成路线的设计①观察目标分子——乙酰水杨酸的结构。
乙酰水杨酸分子中有2个典型的官能团,即、。
②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线。
首先,考虑酯基的引入,由水杨酸与乙酸酐反应制得;然后分头考虑水杨酸和乙酸酐的合成路线。
其中,乙酸酐的合成路线为。
(3)根据信息和以前所学知识,水杨酸可以有以下几种不同的合成路线途径1:途径2:以上两种合成路线中较合理的为;理由是。
解析:通过观察,乙酰水杨酸分子中有2个典型的官能团,即羧基、酯基。
根据所学知识逆推,乙酸酐可由乙酸合成,乙酸可由乙醛氧化得到,乙醛可由乙烯氧化得到,而乙烯是一种基本的原料。
因此乙酸酐的合成路线为CH 2CH2CH3CHO CH3COOH。
水杨酸的2种合成路线中,邻甲基苯酚上的甲基氧化为羧基时,所用的氧化剂(如酸性高锰酸钾溶液)还会将酚羟基氧化。
需要在氧化甲基前将酚羟基转化为不能被氧化剂氧化的基团,在氧化甲基后再把酚羟基还原出来。
由于此过程较为复杂,因此一般不采用此合成路线合成水杨酸。
在工业上常由苯酚出发,采用由干燥苯酚钠与二氧化碳在加热、加压下生成邻羟基苯甲酸钠,邻羟基苯甲酸钠酸化得到水杨酸,进而合成乙酰水杨酸的合成方法。
这种合成水杨酸的方法原料易得,工艺相对简单,适合大规模生产。
途径2氧化甲基时还需要对羟基进行保护,然后再恢复羟基,会使产率降低。
答案:(2)①羧基酯基②CH 2CH2CH3CHO CH3COOH(3)途径1 途径1原料易得,工艺相对简单;而途径2过程复杂能力提升(15分钟)9.卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应,可得格林试剂R—MgX,它可与醛、酮等羰基化合物加成:+R—MgX所得产物经水解可以得到醇,这是某些复杂醇的合成方法之一。
现欲合成(CH3)3C—OH,下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是( D )A.乙醛和氯乙烷B.甲醛和1溴丙烷C.甲醛和2溴丙烷D.丙酮和一氯甲烷解析:由题给信息可知产物中与—OH相连的碳原子是羰基碳原子,要合成,需要丙酮和一氯甲烷。
A选项中反应得到的是CH3CH(OH)CH2CH3,B选项中反应得到的是CH3CH2CH2CH2OH,C选项中反应得到的是HOCH2CH(CH3)2。
10.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成,已知苯环上的硝基可被还原为氨基:,产物苯胺还原性强,易被氧化。
则由甲苯合成对氨基苯甲酸的合成路线合理的是( A )A.甲苯X Y对氨基苯甲酸B.甲苯X Y对氨基苯甲酸C.甲苯X Y对氨基苯甲酸D.甲苯X Y对氨基苯甲酸解析:由甲苯制取产物时,需发生硝化反应引入硝基,再还原得到氨基,将甲基氧化才得到羧基;但氨基易被氧化,故甲基氧化为羧基应在硝基还原前,否则生成的氨基也被氧化,故先进行硝化反应,再将甲基氧化为羧基,最后将硝基还原为氨基。
另外还要注意—CH3为邻、对位取代定位基,而—COOH为间位取代定位基。
步骤为甲苯X Y对氨基苯甲酸。
11.用甲苯生产一种常用的化妆品防霉剂,其生产过程如图(反应条件没有全部注明)。
A B回答下列问题:(1)有机物A的结构简式为。
(2)在合成路线中,设计第③步反应的目的是。
(3)写出反应⑤的化学方程式:。
(4)请写出由生成C7H5O3Na的化学方程式: 。
(5)下列有关说法正确的是(填字母)。
a.莽草酸、对羟基苯甲酸都属于芳香化合物b.1 mol莽草酸与NaOH溶液反应,最多消耗 4 mol NaOHc.两者均可以发生酯化、氧化、加成等反应d.利用FeCl3溶液可区别莽草酸和对羟基苯甲酸(6)写出同时符合下列要求的的所有同分异构体的结构简式:。
a.含苯环b.可与FeCl3溶液发生显色反应c.一氯代物有两种d.能发生银镜反应,不能发生水解反应解析:(1)由可知与氯气发生甲基对位取代,A的结构简式为。
(2)第③步反应是CH3I与酚羟基反应生成醚键,第⑥步反应是醚键与HI反应生成酚羟基,目的是保护酚羟基,防止其在第④步中被氧化。
(3)反应⑤是羧酸与醇的酯化反应。
(4)生成物中只有1个Na+,说明只有—COOH反应而酚羟基没有反应,可选用NaHCO3溶液(NaOH、Na2CO3均能与酚羟基反应)。
(5)a项,莽草酸中无苯环,错误;b项,1 mol莽草酸与NaOH溶液反应,最多消耗1 mol NaOH,错误;c项,两者均有—COOH,均能发生酯化反应,—OH均能被氧化(燃烧也是氧化反应),前者有碳碳双键,后者有苯环,均能发生加成反应,正确;d项,前者没有酚羟基,后者有酚羟基,正确。
(6)结构中有—CHO,有酚羟基,根据分子中的氧原子个数可判断结构中有两个酚羟基,一氯代物有两种,说明是对称结构。
答案:(1)(2)保护酚羟基,防止其被氧化(3)+C2H5OH+H2O(4)+NaHCO3+H2O+CO2↑(5)cd(6)、[教师备用]1.(2018·河南南阳高二期中)由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH,依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是( B )解析:逆合成分析:CH3CH(OH)CH2OH CH3CHBrCH2Br CH3CH CH2CH3CH2CH2Br,则CH3CH2CH2Br应首先发生消去反应生成CH3CH CH2,需要的条件是强碱的醇溶液、加热,CH3CH CH2与Br2发生加成反应生成CH3CHBrCH2Br,常温下即可发生反应,CH3CHBrCH2Br发生水解反应(或取代反应)可生成 1,2丙二醇,需要的条件是强碱的水溶液、加热。