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目录第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (2)第三章不饱和烃 (6)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (77)第十三章含硫和含磷有机化合物 (85)第十四章碳水化合物 (88)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99)第十六章类脂化合物 (104)第十七章杂环化合物 (113)Fulin 湛师第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na +,K +,Br －, Cl －离子各1mol 。
由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624H CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。
a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4 答案：a.C C H H HHCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O POO H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
可编辑修改精选全文完整版《有机化学》课程教学大纲所属教学计划：0501100000120031课程代码：0500000046课程名称：有机化学实验课程学分：2课程学时：54面向专业：科学教育一、课程性质有机化学是科学教育专业本科生的一门专业必修课。
二、预修课程学生在修读普通化学后修读本课程。
三、教学目的通过本课程的教学，帮助学生掌握有机化学的基本知识和基本理论，并能初步运用有机化学的基本理论分析和解决问题。
四、基本内容有机化学基本知识和理论，包括脂肪烃、芳香烃、卤代烃、醇、醛、酮及其衍生物，取代羧酸，含氮、硫、磷、萜类和甾族化合物等各类基本有机化合物，旋光异构现象和有机化合物的光谱分析简介，分子轨道理论简介。
五、基本要求学生应按本大纲具体要求，理解和掌握基本内容所规定的的基本概念和基本理论，掌握各类官能团性质和特点及有机化学反应机理，并能理论联系实际，综合运用所学的有机化学知识分析和解决简单的生物技术问题。
六、教学用书汪小兰编《有机化学》（第四版），高等教育出版社，2004年7月。
七、教学内容、要求和课时安排第一章绪论(2学时)1、教学要求掌握：有机化合物的分类，共价键，反应类型。
了解：有机化学的发展，有机化合物的特点。
2、教学内容一、有机化合物和有机化学二、有机化合物的特性和化学键三、有机反应的基本类型四、有机化合物的分类第二章饱和脂肪烃(4学时)1、教学要求掌握：烷烃的命名、构象、卤代反应及链反应机理。
了解：烷烃的同系列和同分异构，物理性质，化学性质等。
2、教学内容一、烷烃的命名二、烷烃的同系列和同分异构三、乙烷和丁烷的构象四、烷烃的物理性质五、烷烃的化学性质第三章不饱和脂肪烃(6学时)1、教学要求掌握：烯烃的同分异构及命名，不饱和烃的物理、化学性质及反应，马氏规则，检验方法，亲电加成及加成机理。
了解：萜类化合物及异戊二烯规律。
2、教学内容一、烯烃的结构二、烯烃的同分异构及命名三、烯烃的物理性质四、烯烃的化学反应五、共轭二烯烃的结构六、共轭二烯烃的加成反应七、炔烃的结构及命名八、炔烃的物理性质九、炔烃的化学反应第四章环烃(6学时)1、教学要求掌握：环己烷的构象，芳烃性质及命名，单环芳烃的化学反应，定位效应，亲电取代反应机理，Hückel 规则。
第十四章 碳水化合物
13.1 指出下列结构式所代表的是哪一类化合物。
指出它们的构型及糖苷键类型。
答案：
13.2 写出上题中由a —d 的各结构的异头物，并注明α或β。
答案：
13.3 a 、写出下列各六碳糖的吡喃环式及链式异构体的互变下衡体系。
答案：
a.
b. c.d.
e.呋喃戊糖
D 型
糖苷
D 型
戊醛糖
D 型
呋喃戊糖
D 型
双糖1,1-苷键
a.
b.
c.
d.
O
HOH 2C OH OH OH
α
O
HOH 2C
OH
OCH 3
β
O
HOH 2C
OH OH
OH
CH 2OH β
CH CH 2
O
OH
α
a.CHO
CH 2OH α
β
(i)
(ii)
(iii)
CHO
CH 2OH β
α
CH 2OH
CH 2OH
C=O
2OH
β
O CH 2OH
OH
OH
OH
O H
α
b 、写出下列五碳糖的呋喃环式及链式异构体的互变异构体系。
答案：
C 、写出下列双糖的吡喃环型结构式，指出糖昔键的类型，并指出哪一部分单糖可以形成开链式。
答案：
CHO
OH OH OH 2OH O
OH
OH
HOCH 2
O
OH
OH HOCH 2CHO
H
H OH CH 2OH
OH (i)
(ii)
b.
c.
(i)
2OH
(ii)
两部分单糖都不能形成开链式
右边单糖能形成开链式
(iii)
2β-1，4-苷键
右边单糖能形成开链式
(iv)
2β-1，4-苷键
右边单糖能形成开链式
2α
β
(iv)
13.4 以 R 、S 标出下列化合物中手性碳的构型。
答案：
13.5 写出只有C 5的构型与D-葡萄搪相反的已醛塘的开链投影式及名称，以及L-甘露糖、L-果搪的开链投影式。
答案：
13.6 将下列化合物写成哈武斯式： 答案：
13.7 将下列化合物写成开链投影式：
答案：
13.8 下列化合物哪个有变旋现象？
CH 2OH
CHO HO
H
S *CHO
CH 2OH
**
R R a.
b.CHO
CH 2OH L-艾杜糖
CHO
CH 2OH L-甘露糖
C=O
CH 2OH CH 2OH L-果糖
a.O
CH 2OH
b.
O CH 2OH
NH 2
c.O
CH 2OH
a.
b.
CH 2OH c.
CHO
CHO CH 2OH
OCOCH 3
CHO
CH 2OH
a.
O
CH 2OCH 3
b.OCH 3
CH 3O
CH 2OCH 3
O
OH CH 2OH
O CH 3O
c.
d.
O
CH 2OH O
CH 2OH
O e.
O
HOH 2C CH 3O
CH 3O 3
OCH 3O CH 2OH O
CH 2OH O
f.
答案： a .b. f.有变旋现象。
因为属半缩醛，可通过开链式α–β互变。
13.9 下列化合物中，哪个能还原本尼迪特溶液，哪个不能，为什么？
a.
b.
C (CHOH)3HC CH 2OH
O
OCH 3
CH 2OH C CH 2OH
O c.
d.
C (CHOH)3HC CH 2OH
O O
CH 2OH (CHOH)3CH 2OH
答案： b 可以。
13.10 哪些D 型己醛糖以HNO 3氧化时可生成内消旋糖二酸？ 答案： D--阿洛糖，D--半乳糖
13.11
三个单糖和过量苯肼作用后，得到同样晶形的脎，其中一个单糖的投影式为
2OH ，写出其它两个异构体的投影式。
答案：
CHO
CH 2OH CHO
CH 2OH
CH 2OH CH 2OH O
13.12 用简单化学方法鉴别下列各组化合物
a. 葡萄糖和蔗糖
b. 纤维素和淀粉
c. 麦牙糖和淀粉
d. 葡萄糖和果糖
e. 甲基-β-D-吡喃甘露糖苷和2-O-甲基-β-D-吡喃甘露糖 答案：
a. Bendict 试剂; e. Tollen 试剂
b. I 2
c. I 2
d.B r 2
_H 2O
13.13
写出下列反应的主要产物或反应物：
CHO
CH 2OH CH 2OH
a.
2O OH
Ag(NH 3)2+
b.
c.
Br 2--H 2O
d.(β--麦芽糖)
e.Ag(NH 3)2+
(α-纤维二糖）
f.HNO （某个D 型丁糖）
内消旋酒石酸
答案：
CHO
CH 2OH CH 2OH
a.
H 2O
CH 2OH O
CH 2OH
CHO
CH 2OH
O OH
Ag(NH 3)2
+
b.
COOH
CH 2OH
c.
3
Br 2--H 2O
CH 2OH
O
COOH
d.
(β--麦芽糖)
e.
2CH 2OH O COOH
Ag(NH 3)2
+
(α-纤维二糖）
f.
CHO
CH 2OH
COOH
COOH
13.14 写出D-甘露糖与下列试剂作用的主要产物：
a. Br 2-H 2O
b. HNO 3
c. C 2H 5OH+无水HCl
d. 由c 得到的产物与硫酸二甲
酯及氢氧化钠作用 e. (CH 3CO)2O f. NaBH 4 g . HCN ，再酸性水解 h. 催化氢化 i. 由c 得到的产物与稀盐酸作用 j. HIO 4
答案：
CH 2CH 2CH 2OH
COOH +
CH 2OH
COOH
OH
13.15 葡萄糖的六元环形半缩醛是通过成苷、甲基化、水解、氧化等步骤，由所得产物推
断的（见226页）。
如果葡萄糖形成的环形半缩醛是五元环，则经如上步骤处理后，应得到什么产物？ 答案：
如D--葡萄糖呈五员环状，则
HCl
CH 3OH
(CH 3)2SO 4
NaOH
3
OCH 3
HCl
3
COOH
OCH 3
CH 2OCH 3
COOH
OCH 3
H 3CO
COOH
无水
稀+
HO
H 3H 3OH OCH 3
OH
CHO OCH 3CH 3O
OH OCH 3CH 2OCH 3
13.17 D-苏阿糖和D-赤藓糖是否能用HNO 3氧化的方法来区别？ 答案：
D--苏阿糖和D--赤藓糖可以用HNO 3氧化的方法来区别.因为氧化产物前者有旋光,
后者比旋光度为零.
13.18 将葡萄糖还原得到单一的葡萄糖醇A ，而将果糖还原，除得到A 外，还得到另一糖
醇B ，为什么？A 与B 是什么关系？
答案： 因为果糖的还原所形成一个手性碳,A 与B 的关系为差向异构体.
13.19 纤维素以下列试剂处理时，将发生什么反应？如果可能的话，写出产物的结构式或
部分结构式。
a. 过量稀硫酸加热
b. 热水
c. 热碳酸钠水溶液
d. 过是硫酸二甲酯及氢氧化钠 答案：
a.
D--葡萄糖
b.不反应
c.不反应
OH
d. 甲基化
O
n
13.20 写出甲壳质（几丁）以下列试剂处理时所得产物的结构式。
a. 过量稀盐酸加热
b. 稀氢氧化钠加热
答案：
2
O
O
HO HO
HOH 2C
+NH 3Cl
OH
a.
O
HO
O
HOH 2C
NH 2
n
b.
_。
