大学有机化学试题(广药)

医学院 2018-2019 学年第二学期 药学专业《有机化学1》期末试卷（A ）（卷面100分）考试日期： 2019 年7 月 6 日 考试时间： 1：30-3：30 考试方式： 闭卷考试说明: 1、请将所有答案全部填涂在答题卡上，写在试卷上一律无效。

2、请在答题卡上填涂好姓名、班级、课程、考试日期、试卷类型（A ）和考号。

试卷一一．单项选择题(本大题共45题，共45分。

)1、下列化合物中哪些可能有顺反异构体？（ ）A 、 CHCl=CHClB 、CH 2=CCl 2C 、1-戊烯D 、2-甲基-2-丁烯 2、CH 3CH=CHCH 3与CH 3CH 2CH=CH 2 是什么异构体？A 、 碳架异构；B 、位置异构；C 、官能团异构；D 、互变异构； 3、的Z 、E 及顺、反命名是：A 、Z ，顺；B 、E ，顺；C 、Z ，反；D 、E ，反； 4、下列化合物的名称中，正确的是：（ ）A ．2，4-二甲基-2-戊烯；B ．3，4-二甲基-4-戊烯；C ．2-甲基-3-丙基-2-戊烯；D ．反-2-甲基-2-丁烯。

5、下列化合物不能使酸性高锰酸钾褪色的是（ ） A 、 1-丁烯 B 、 甲苯 C 、 丙烷 D 、 2-丁醇6、HBr 与3,3-二甲基-1-丁烯加成生成2,3-二甲基-2-溴丁烷的反应机理是什么？A ： 碳正离子重排；B ：自由基反应 ；C ： 碳负离子重排；D ：1，3迁移 7ClCH 2CH 2CHClCH2BrCH 2CH 3CH 2ClCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CN8、关于2-丁烯的两个顺反异构体，下列说法正确的是：（ ） A ．顺-2-丁烯沸点高； B ．反-2-丁烯沸点高；C ．两者一样高；D ．无法区别其沸点。

9、炔烃和烯烃的化学性质比较相似，但炔烃有一种特殊的化学反应：亲核加成反应，你认为炔烃和下列化合物的反应中，哪一种是亲核加成反应：（ ） A ． 和水加成；B ．和HCl 加成；C ．和卤素加成；D ．和甲醇加成 10、丙烯与HCl 加成，有过氧化物存在时，其主要产物是（ ）A ： CH 3CH 2CH 2ClB ：CH 3CHClCH 3C ： CH 2ClCH=CH 2D ： B ，C 各一半11、鉴别环丙烷，丙烯与丙炔需要的试剂是（ ）A ．AgNO 3的氨溶液；KMnO 4溶液； B. HgSO 4/H 2SO 4; KMnO 4溶液 C. Br 2的CCl 4溶液；KMnO 4溶液； D. AgNO 3的氨溶液。

药学专业有机化学综合练习题药学专业有机化学综合练习题一．命名下列化合物，若为立体结构式需标明构型。

1. CH3CH2CHCH2CHCH333 2.(CH3)2CHCH2CHCHCH2CH32CH3CH33.CH3CHCH2CHCH2CH2CH332CH34. CH3CHCH2CH2CHCH2CH3CH3CHCH3CH3 5.Cl2CH3 6.BrCH3CH27.H3CCH38. 9. Cl 10.Br11.C CCH3HCH3CH212.CH3CH2CH2CHCHC CCH3CH3CH2CH313. CH3CH=CHC CH14. CH=CH2 CH3C C15.CHCH2CHCH3CH216.C C2HH3CHCH317.CH32CH3OHH18.HSCH2CH2OH19.SO3HCH320.OHOH22.OH223.SO3H224. CH3CH2OCH=CH2 25. CH3CHO 26.CO2HOH 27. CH3CH22CH(CH3)2O28. CH3CH2CHCH2COCl3 29.H OHCO2H330.COOCH2CH331. CH3CH22COOCH3O32. HCON(CH3)2 33.CH3CH2CONHCH334.N(CH3)235. N COOH36. NNFCHO38. NCH339.COOHHH2NCH2SH二．根据名称写出其结构式1. 螺[3.4]辛烷2. 2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷3. 双环［3.2.1］辛烷4. 2,3-二甲基-.2,4-己二烯5. Z-3-甲基-2-氯-2-戊烯6. (Z)-3-乙基-2-己烯7. 1,6-二甲基环己烯8. 乙基9. 乙烯基10. 异丁基11.异戊基12.苄基 13. 苯基 14. 烯丙基15. 叔丁醇 16. (2R,3R)-1,2,3-三氯丁烷 17. (2R,3R)-,2,3-二氯-1-丁醇 18. 反-2-甲基-2-丁烯醇19. 4,5-二甲基-2-乙基-1,3-己二醇20. 甲异丙醚21. 苯甲醚22. 3-戊烯醛23. 4-甲基-2-戊酮24. 苯乙酮25. 1-环己基-2-丁酮26. 2-甲基-1-苯基-1-丁酮27. R-乳酸28. L-2-氨基丙酸 29. 丙二酸 30. 3-羟基戊二酸 31. 顺-丁烯二酸酐32. 乙酸丙酸酐 33. 乙酸乙酯34. 3-甲基丁酸乙酯35. N-甲基苯甲酰胺36. 1,4-戊二胺37. N,N-二甲基苯胺38. N-甲基-N-乙基环己胺39. 溴化甲基三乙基铵40. 氢氧化三甲基异丙基铵 41. 2-呋喃甲醛 42. N-甲基-2-羟基咪唑 43. 5-乙基噻唑 44. 嘌呤三．写出下列反应的主要产物1．CH3CH CH2 + HBr2.+ HBr CH3C CH233.CH3+ HI4.CH3+ HClCH35.+ HBr 6.+ HBr7.CH2=CH－CH=CH2 + CH2=CH－CHO8.O+9．(CH3)3C CH2CH34+10.CH3311．C2H5+ Cl212.CH 2CH 3NBS13.CH 3NBSBr14.+ Br 2FeBr 3OO15.+ Br 2NO 2316.(CH 3)2CH CHCH 3Cl17. CH 3CH 2CHCH 318.BrCH 3CH 2C CH 3CH 319. CH 3CH 2CH 2Br + NaOCH 320.CH 2Cl + (CH 3)321. (CH 3)2CHCl + NaSHCH 2Br23.ClCH 2CH CH 2Cl24．CH3CH2CHCH2C6H5 OH2425.CH2CH2OH+ SOCl2 26. OH+ SOCl227.CH3CHCHCH3+28.重排CH3+3CH3CH229．CH3OCH3 + HI30.+ HClC6H5CH CH2O331.+ HOCH33 OCH3CH3CH332. CH3CH2稀NaOH33.O+ CH3CH2MgBr(2)H2O/H34.3+CH3CCH3O+ CH3Mg I35.O+(C6H5)3P=CH2DMSO 36.+ HCHO (CH3)3C CHO NaOH(浓)37. CHO+H2N-NHO2NNO238. CH3CH2CH2CHO + HOCH2CH239.CH CHOCH3OCH3I2 +NaOH40.41. CH3CH2CH2COOH + Cl2 P42.CH3CH2CCH2COOHO43. CH3CH2CHCH2COOH44.+COOHOH(CH3CO)2O45．COOHOH+ NaHCO346.180o C COOHCOOH47.NaOH +ClONH48.49. O OO + CH3OH回流50.2252 CH3CO2C2H551.BrCH3(CH2)4C NH2O/ NaOH52．CH2CH2CONH2+ Br2 + NaOH53.O + NH3 O54.CH3NHCH3(CH3CO)2O55.+ HN(CH2CH3)2 CH3SO2Cl 56. NH2+ NaNO2 + HCl0~5℃57.CH3N+(CH3)3OH58．N H32OH ,(CH 3CO)2O,5℃59. +NSO 360. O CHO + NaOH (浓)四、选择题1．下列结构中所有碳原子均在一条直线上的是【】A ．CH 2=CHCH 2Cl B ．CH 3CH=CH 2 C ．CH 2=C=CH 2 D ． CH 2=CH -CH=CH 22. 下列结构中，所有原子共平面的是：【】A ．CH CH 2B ．CH 3C ．CH 2OHD ．OCH 33. 分子中所有碳原子均为sp 3杂化【】 A. C 6H 5CH=CH 2 B. (CH 3)2C=CH 2 C. HC ≡CCH=CH 2 D. CH 3CHClCH 34.下列结构中，碳原子都是sp 2杂化的是：【】 A ．CH 2CH CH 3B ．CH 2C CH 2 C ．CH 2CH C CHD ．CH 2CH CH 2+5. 分子中所有碳原子均为sp 2杂化【】A. HC ≡CCH=CH 2B.CH 3CHClCH 3C. (CH 3)2C=CH 2D. CH 2=CHCH=CHCl6. 具有最长碳碳键长的分子是【】 A ．乙烷 B. 乙烯 C. 乙炔 D. 苯7．顺反异构与对映异构可共存的结构是【】 A ． B ．C ．CH 3CH 3D ．CH 3CH=CHCH(CH 3)28. 不存在顺反异构的化合物是【】CH 3CH=CHCH 3C 6H 5CH=CHBrA. B. D.C.ClCl ClClCl 9. 存在对映异构的是【】CH 3CH=CHCH 3C 6H 5CHCH 3A. B. D.C.ClClCl(CH 3)2C CHCHCH 3CH 3CH CHCHCH 3OH10. 存在 p-π 共轭体系的分子是【】A. 1,3-环己二烯B. 苯甲醛C. Cl-CH 2CH=CH 2D. Cl-CH=CH 211. 立体异构不包括【】A. 构象异构B. 对映异构C. 顺反异构D. 互变异构12. 具有芳香性的化合物是【】Br+ Br -OA. B.C.D.13. 不具有芳香性的化合物是【】+ Br -A. B.C.D.NH14. 最稳定的正碳离子是【】CH 3 C CH 3CH=CH 2+CH 3 CH CH 3+A. B.CH 3 CH 2+C.CH 3+D.15.下列正碳离子最稳定的是【】A ．C 6H 5CH 2+B ．(CH 3)3C +C ．C 6H 5C +(CH 3)2D ．CH 3+16. 最稳定的游离基是【】CH 3 C CH 3C 6H 5CH 3 CH CH 3A. B.CH 3 CH 2C.CH 3D.17. 分子中同时含有1°, 2°, 3°和4°碳原子的化合物是【】 A. 2, 2, 3-三甲基丁烷 B. 2, 2, 3-三甲基戊烷 C. 2, 3, 4-三甲基戊烷 D. 3, 3-二甲基戊烷18. 薄荷醇的构造式为OH，其可能的旋光异构体数目是【】A. 2个B. 4个C. 6个D. 8个19.吲哚的结构式是：【】A．N HB ．C ．N HD ．N20．既是叔胺又是芳香胺的是【】A ．叔丁胺B ． N -甲基对甲苯胺C ．3-甲基苯胺D ．N,N -二甲基苯胺 21．以C 2-C 3分析正丁烷的优势构象是【】A ．完全重叠式B ．部分重叠式C ．对位交叉式D ．邻位交叉式2.2.下列基团属于间位定位基的是：【】A ．甲基B ．羧基C ．乙酰氨基D ．甲氧基23.下列基团属邻．对位定位基的是：【】A ．-CNB ．-BrC ．-COOHD ．-NO 2 24. 属于邻对位定位基的是【】 A. －CHO B. －SO 3H C. －CH=CH 2 D. －CN 25. 在亲电反应中能钝化苯环的基团是【】A. —OHB. —NO 2C. —OCH 3D. —NH 326.卤代烃的消除反应一般遵循：【】A ．马氏规则B ．休克尔规则C ．霍夫曼规D ．查依采夫规则27.R-2-丁醇和S-2-丁醇性质不同的是：【】A ．水溶性B ．熔点C ．沸点D ．比旋光度 28. 水溶性最小的化合物是【】OHCH 3CHCH 2CH 2OHA.B.C. D.CH 3CH 2-CH-CH 229. 熔点最高的化合物是【】 A. 2-甲基丙烷 B. 戊烷 C. 异戊烷 D. 新戊烷30.下列化合物与金属钠反应放出氢气速度最快的是：【】A ．甲醇B ．乙醇C ．异丙醇D ．叔丁醇31.能与氯化亚铜的氨溶液反应产生红色沉淀的是：【】 A ．CH 3CH 2CH 2CHO B ．CH 3CH 2CCH C ．CH 3CH 2C CCH 3 D ．CH 3CH 2CH CH 232. 最易发生消去HX 反应的是【】A. 2-甲基-3-溴丁烷B. 3-甲基-1-溴丁烷C. 2-甲基-2-溴丁烷D. 1-溴丁烷 33.下列化合物不与FeCl 3显色的有【】 A ．苯酚B ．邻甲基苯酚C ．2,4-戊二酮D ．苯甲醚34.下列化合物最难发生水解反应的是【】 A ．CH 3COOC 2H 5 B ．CH 3CONH 2 C ．CH 3COCl D ．(CH 3CO)2O 35．下列化合物不能发生碘仿反应的有【】 A ．乙醇 B ．乙醛 C ．苯乙酮 D ．正丁醇 36.不能发生碘仿反应的是【】 A. B. C. D.CH 3 C CH 3O CH 3CH 2OHC 6H 5CHO CH 3C-C 6H 5O 37. 能发生碘仿反应的是【】A. B. C.D.CH 3(CH 2)3CH 3CH 3CHO CH 2OHCH 3(CH 2)2CH=CH 238.下列化合物不能与HCN 加成的是【】 A ．正壬醛 B ．丁酮C ．苯乙酮D ．环己酮 39. 下列物质与氢氰酸能发生加成反应又能发生碘仿反应的是：【】A ．OHB ．OCH 3C ．CH 3OD ．CH 3CH 22CH 3O40. 下列化合物可发生Cannizzaro 反应的是：【】A ．乙醛B ．苯甲醛C ．丙醛D ．丙酮 41．下列试剂中能发生Cannizzaro 歧化反应的是【】 A ．甲醇 B ．甲醛 C ．甲酸 D ．甲胺42. 能与丙酮反应的是：【】 A ．托伦试剂 B ．斐林试剂 C|．班乃德试剂 D ．格氏试剂43. 最易与硝酸银作用生成白色沉淀的化合物是【】A. CH 3C －ClB. (CH 3)3C －ClC. CH 2=CHCHCH 3D.Cl44. 下列羧酸衍生物发生亲核取代反应速度最快的是【】 A ．CH 3CONH 2 B ．(CH 3CO)2O C ．CH 3COCl D ．CH 3COOC 2H 545.下列化合物中可发生克莱森酯缩合反应的是：【】 A ．乙酸乙酯 B ．甲酸甲酯 C ．苯甲酸乙酯 D ．苯酚 46. 最容易发生脱羧反应的是【 A 】 A ．β-丁酮酸 B ．β-羟基丁酸 C ．α-羟基丁酸 D ．α-丁酮酸 47．CH 3CH=CHCH 2CH=CHCH 3经酸性KMnO 4氧化后的产物是【】A ．CH 3COOH + HOOCCH 2COOH B ．CO 2 + OHCCH 2CHO C ．HCOOH + OHCCH 2CHO D ．HCOOH + HOOCCH 2COOH48. 能发生缩二脲反应的是：【】A ．丙氨酸B ．乙酰苯胺C ．尿素D ．多肽 49.. 能与重氮盐发生偶联反应的是【】NHCOCH 3CH=CH 2N(C 2H 5)2N(CH 3)3Cl -+A.B.C.D.50. 室温下能与HNO 2 作用放出N 2 的是【】 A. (CH 3)3N B.H 2NCONH 2 C. C 6H 5NHCH 3 D. HCON(CH 3)2 51．吡咯环碳上的硝化属于【】 A ．亲核取代 B ．亲核加成 C ．亲电取代 D ．亲电加成 52. 醛与醇加成生成半缩醛的反应属于【】 A. 亲核加成 B. 亲电加成 C. 亲核取代 D. 亲电取代 53．乙醛与乙醇在干燥HCl 条件下的反应属于【】 A ．醇醛缩合反应 B ．亲核加成反应 C ．Cannizarro 反应 D ．Diels-Alder 反应54. 在光照下，甲苯与氯气反应生成氯化苄，这一反应的机理是：【】 A ．亲电加成 B ．亲核取代 C ．亲电取代 D ．自由基取代55.亚硫酸氢钠与醛反应生成结晶性沉淀的反应机理是：【】56.下列叙述不属于S N1反应特征的是【】A．有重排产物生成B．产物外消旋化C．反应一步完成D．反应分步进行57. 最易发生 S N2 反应的是【】A. 溴乙烷B. 溴苯C.溴乙烯D. 2-溴丁烷58. 最易发生 S N1 反应的是【】A. 溴甲烷B. 溴乙烷C. 3-溴-2-甲基丁烷D. 2-溴-2-甲基丁烷59. 下列说法中，属于 S N2 反应特征的是【】A. 有正碳离子中间体生成B. 中心碳的构型完全发生转化C. 得到外消旋化产物D. 反应活性3°RX > 2°RX > 1°RX > CH3X60. 反应CH2=CHCH3 + HCl→ CH3CHClCH3属于【】A. 亲核加成B. 亲电取代C. 亲电加成D. 自由基取代61. 属于亲电试剂的是【】A. HNO3B. HCNC. NaHSO3D. H2N－NH262. 属于亲核试剂的是【】A. Br2B. NaHSO3C. H2SO4D. HBr63. 在亲电反应中能活化苯环的基团是【】A. —CO2HB. —SO3HC. —OCH3D. —NO264. 亲核取代反应活性最高的是【】A. CH3COClB. (CH3CO)2OC. CH3CO2CH3D. CH3CONH265.亲电取代反应速度比苯快的是：【】A．吡咯B．吡啶C．硝基苯D．喹啉66. 亲电取代反应活性最高的是【】A. 苯B. 吡咯C. 吡啶D.嘧啶67. 与甲醇发生酯化反应速率最大的是【】A. 乙酸B. 丙酸C. 2-甲基丙酸D. 2,2-二甲基丙酸68. 与乙酸发生酯化反应的速率最大的是【】A. 甲醇B. 乙醇C. 丙醇D. 丁醇69．化合物：a乙醇．b乙酸．c苯酚．d碳酸，其酸性由强到弱排列是【】A．abcd B．bdca C．bcad D．bcda70. 酸性最强的是【】A．苯酚 B. 3-硝基苯酚 C. 4-硝基苯酚 D. 2,4-二硝基苯酚71. 酸性最强的是【】。

药学有机化学试题库及答案药学有机化学是药学专业学生必须掌握的基础课程之一，它涉及到有机化学的基本概念、反应机理、有机化合物的合成与应用等。

以下是一套药学有机化学试题库及答案，供学生复习和教师参考。

一、选择题1. 下列哪个不是有机化合物的特征？A. 含有碳元素B. 可燃性C. 可溶于水D. 多样性答案：C2. 以下哪种反应不属于有机化学反应？A. 加成反应B. 取代反应C. 氧化反应D. 酸碱中和反应答案：D3. 以下哪个是芳香族化合物？A. 甲烷B. 乙烯C. 苯D. 丙烯答案：C二、填空题1. 有机化学中，碳原子的四个价电子可以与最多________个其他原子形成共价键。

答案：四2. 芳香族化合物的特点是含有________个碳原子的苯环结构。

答案：六3. 有机化学反应中，一个原子或原子团被另一个原子或原子团所取代的反应称为________。

答案：取代反应三、简答题1. 简述有机化学中自由基反应的特点。

答案：自由基反应是一种涉及自由基的有机化学反应。

自由基是一种含有未配对电子的原子或分子，它们通常具有较高的反应活性。

自由基反应通常分为三个阶段：引发、传播和终止。

在引发阶段，一个分子失去一个电子形成自由基；在传播阶段，自由基与另一个分子反应生成新的自由基；在终止阶段，两个自由基相互反应，形成稳定的分子。

2. 描述有机化合物的命名规则。

答案：有机化合物的命名遵循IUPAC（国际纯粹与应用化学联合会）的命名规则。

首先确定最长的碳链作为主链，然后根据碳链上的官能团和取代基进行编号和命名。

官能团的优先级高于取代基，例如羟基、羧基、酮基等。

取代基按照字母顺序排列，并在主链上的位置用数字表示。

四、计算题1. 某有机化合物的分子式为C5H12O，试计算其不饱和度。

答案：不饱和度 = (2C + 2 + N - H - X) / 2，其中C代表碳原子数，N代表氮原子数，H代表氢原子数，X代表卤素原子数。

对于C5H12O，不饱和度 = (2*5 + 2 - 12) / 2 = 1。

有机化学试卷（药学）一、写出下列化合物名称或结构式，打*号的标出其构型或写出其构型（每小题3分，共27分）1．C CCH3HCH3 2CH CH2CH32．R—2—羟基丁醛3．C CH32 ( )4．CH3Br2CH2CH3 Cl5．甲基叔丁基醚6．CH3CHCH2CHCHO CH3CH2CH37．CH2 CH C BrO8．CH3CHCH2CH2CHCH3 CH3NH29．NN NNH HOOH二、完成下列反应式（写出主要产物）（每小题3分，共24分）1．CH3CH CCH2CH3CH2CH3HOBr2．+ C OCH3O3．+ H2SO4>150℃4．Br5．CHONaBH 46．CH 3CH 2CH 2COOCH 33+327．NHCH NaNO 2 + HCl8．OH OH OHH H HCHO CHO 2三、完成下列转化（无机试剂任选）（10分）1．由2-甲基-3-戊醇转化为2-氯-2-甲基戊烷 2．将苯转化为苯胺四、由给定原料和成下列化合物（无机试剂及做溶剂、催化剂的有机试剂任选）（10分） 1．以溴乙烷和其他必要的醛、酮为原料合成2-甲基-2-丁醇 2．由苯合成间硝基碘苯五、推测化合物结构（10分）1．某化合物A 的分子式为N H C 118，有旋光性，能溶于稀HCl ，与3HNO 作用时放出2N ，试写出A 的结构式。

2．分子式为277NO H C 的化合物A 、B 、C 、都含有苯环，A 能溶于酸和碱中，B 能溶于碱而不溶于酸，C 不能溶于碱和酸，试推测A 、B 、C 的可能结构式。

六、用化学方法法鉴别乙苯、苯乙烯、苯乙炔化合物（只写出用什么试剂，产生什么现象即可，不必写反应式）（19分）有机化学期末模拟试卷答案（药学）一、写出下列化合物名称或结构式，打*号的标出其构型或写出其构型（每小题3分，共27分）1．（Z）—2，3—二甲基—3—乙烯2．H OHCHOCH2CH33．异丙苯4．（R）—2—氯—2—溴戊烷5．CH3 O C(CH3)36．4-甲基-2-乙基戊醛7．丙烯酰溴8．5—甲基—2—氨基己烷9．2，6—二羟基嘌呤二、完成下列反应式（写出主要产物）（每小题3分，共24分）1．CH3CH CCH2CH3CH2CH3HOBrCH3CH CCH2CH3CH2CH3BrOH2．+ C OCH3OCOOCH33．+ H2SO4>150℃SO3H4．Br5．CHO CH2OH6．CH 3CH 2CH 2COOCH 3323+CH 3CH 2CH 2 C CHCH 3OHCH 2CH 37．NHCH NaNO 2 + HClNCH 3NO8．OH OH OHH H HCHO CHO OH OH OHH H HCH NOHCH NOH 2三、完成下列转化（无机试剂任选）（10分）1．由2-甲基-3-戊醇转化为2-氯-2-甲基戊烷CH 3CH CHCH 2CH 3OHCH 3CH 3C CHCH 2CH 3CH 3HClCH 3C CH 2CH 2CH 3CH 3Cl2．将苯转化为苯胺NO 3NH 2H 2SO 43四、由给定原料和成下列化合物（无机试剂及做溶剂、催化剂的有机试剂任选）（10分） 1．以溴乙烷和其他必要的醛、酮为原料合成2-甲基-2-丁醇CH 3CH 2BrMg CH 3CH 2MgBrCH 3COCH 3CH 3CHCH 2CH 3CH 3OH2．由苯合成间硝基碘苯+ HNO 350～60℃H 2SO 4NO 2NO 2+ 发烟 HNO 324100℃NO 2NO 2NH 2NO 2NH 2I五、推测化合物结构（10分）1．某化合物A 的分子式为N H C 118，有旋光性，能溶于稀HCl ，与3HNO 作用时放出2N ，试写出A 的结构式。

药学专业有机化学综合练习题参照答案一．命名以下化合物，若为立体结构式需注明构型。

CH3CH3CH2CHCH2CHCH3(CH3)2CHCH2CHCHCH2CH31.CH3CH32.CH2CH33.CH3CHCH2CHCH2CH2CH3CH3CH2CH32,4-二甲基己烷2,5-二甲基-4-乙基庚烷2-甲基-4-乙基庚烷ClCH3CHCH2CH2CHCH2CH3CH3CH2Br4.CH3CH3CHCH3 5.CH2CH36.2,6-二甲基-3-乙基庚烷(1R,3R)-1-乙基-3-氯环己烷顺-1-乙基-4-溴环己烷CH3Br H3C7 .8.9.l10.3,6-二甲基二环[3.2.2]壬烷1,3,8-三甲基螺[4.5]癸烷5-氯螺[3.4]辛烷2-溴二环[4.3.0]壬烷HCOOHCH2CH3CH3CH2CH2CHCHCCCH3 CC111CH3CH=CHCCH11.CH3CH2CH32.CH33. 4.CH3CCCH=CH2E-2-甲基-2-戊烯酸4-甲基-5-乙基-2-辛炔3-戊烯-1-炔1-戊烯-3-炔HHCH3CH2CH3CH2CHCH2CHCH3CCOH HOH15.OH16.H3C H17.CH2CH318.HSCH2CH2OH4-戊烯-2-醇(2R,4E)-4-己烯-2-醇(S)-2-丁醇2-巯基乙醇OHSO3HOHCH319.20.OH21.22.OHSO3HNO223.NO22-甲基苯磺酸间苯二酚2-萘酚5-硝基-2-萘酚5-硝基-2-萘磺酸CO2H24.CH3CH2OCH=CH2CH3CHO26.OH27.25.OCH3CH2CCH2CH(CH3)2乙基乙烯基醚对甲基苯甲醛3-羟基苯甲酸5-甲基-3-己酮CH3CH2CHCH2COClCO2HHOHCOOCH2CH328.CH329.CH33 0.3-甲基戊酰氯D-乳酸(R-2-羟基丙酸)苯甲酸乙酯O31.CH3CH2CCH2COOCH332.HCON(CH3)233.CH3CH2CONHCH334.N(CH3)23-戊酮酸甲酯N,N-二甲基甲酰胺N-甲基丙酰胺N,N-二甲基苯胺COOH FCH3N35.N36.N.37.OCHO39.38.NCOOHH2NHCH2SHβ-吡啶甲酸5-氟嘧啶2-呋喃甲醛3-甲基吡啶L-半光氨酸二．依据名称写出其结构式1.螺[3.4] 辛烷2. 2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷3.双环［］辛烷4. 2,3-二甲基-.2,4-己二烯5.Z-3-甲基-2-氯-2-戊烯6.(Z)-3-乙基-2-己烯7.1,6-二甲基环己烯8.乙基9.乙烯基H3C CH3CH3CH2CH2CH2CH3CCC H CH2ClHCHCH CH3CH3CH2-23CH2=CH1 0.异丁基11.异戊基12.苄基13.苯基14.烯丙基1 5.叔丁醇16.(2R,3R)-1,2,3-三氯丁烷17.(2R,3R)-,2,3-二氯-1-丁醇18.反-2-甲基-2-丁烯醇19.4,5-二甲基-2-乙基-1,3-己二醇20.甲异丙醚21.苯甲醚22.3-戊烯醛23.4-甲基-2-戊酮24.苯乙酮25.1-环己基-2-丁酮26.2-甲基-1-苯基-1-丁酮27.R-乳酸28.L-2-氨基丙酸29.丙二酸30.3-羟基戊二酸顺-丁烯二酸酐32.乙酸丙酸酐33.乙酸乙酯34.3-甲基丁酸乙酯35. N-甲基苯甲酰胺36.1,4-戊二胺37.N,N-二甲基苯胺38.N-甲基-N-乙基环己胺 39.溴化甲基三乙基铵40.氢氧化三甲基异丙基铵41.2-呋喃甲醛42.N-甲基-2-羟基咪唑 43.5-乙基噻唑44. 嘌呤三．写出以下反响的主要产物 1. CH 3CHCH 2+HBrCH 3CHBrCH 32.3.4.BrCH 3CCH 2+HBrCH3C CH3CH 3C H 3CH3+HICH3CH2CH CH3IClCH3CH 3CH 2C CH 3+HClCH 3CH3CH 3+HBrBr5CH3+HBr6.BrCHOCH 2=CH －CH=CH 2+CH 2=CH －CHOOO +8.(CH3)3CCH2CH3KMnO4,H+COOH(CH3)3C9.10.11.ClCH3Cl 2CH 3FeCl 3C 2H 5C2H5F eCl 3C 2H 5++Cl 2 ClClNBSCHCH 312.CH 2CH 3BrBrBrNBSCH2Br13.CH3OFeBr 3CO14.+Br 2OBrOCOBr+COBrFeBr31NO 2 +Br2NO 2C5.CNN(CH3) 2CHKOH/C2H5OH(CH3)2CCHCH3 CHCH316.Cl17.18.19.2 0.CH3CH2CHCH3KOH/乙醇Br CH3CH=CHCH3CH3CH3KOH/乙醇CH3CH=CCH3CH2CCH3Br CH3 CH3CH2CH2Br+NaOCH3CH3CH2CH2OCH3CH2Cl+(CH3)3CONaCH2OC(CH3)321.(CH3)2CHCl+NaSH(CH3)2CHSH22.23.24.BrCH2BrNaOHCH2OHBrClCH2CH CH2Cl NaOHCH2ClHOCH2CHCH3CH2CHCH2C6H5H2SO4CH3CH2CHCHC6H5OHCH2CH2OH +SOCl2CH2CH2Cl25.OH+SOCl2Cl +SO2+HCl26.27.2 8.+重排+ CH3CHCHCH3CH3CH2CCH3CH3CH3CH3++重排CH3CCH2CH3CCH2CH3CH3CH3 CH3OCH3+HICH3OH+CH3I29.C 6H5CHCH2+HCl CHCl3C6H5CHCH230.ClOHCH3CH3CH3ONaCH3C H3+HOCH CH3CCHOCH3 O331.OHCH3CHC HCHO稀NaOHCH3CH2CH CHCHO32低温32.OHCH3O HOCH2CH3+CH3CH2MgB r (1)无水乙醚(2)H2O/H+33.CH3CH3CCH3+CH3MgI+CH3CCH3无水乙醚34.OH3O OH(C6H5)3P=CH2DMSOCH235.3 6.(CH3)3CCHO+HCHONaOH(浓)(CH3)3CCH2OH+HCOO-O2NO2N37.38.3 9.CHO+H2N-NHNO2CH=N-NHNO2干HCl OCHCHCHCHO+HOCHCHOHCH3CH2CH2CH3222O HO O I2+NaOHCH3CH NaOOCCOONa+2CHI3CCH340.Zn-Hg,HClC6H5COCH2CH2CH3C6H5CH2CH2CH2CH341.42.43.CH3CH2CH2COOH+Cl2CH3CH2CHCOOHClCH3CH2CCH2COOH CH3CH2CCH3+CO2O OCH3CH2CHCH2COOH CHCHCHCHCOOH32OHCOOH浓H2SO4COOHOH+(CH3CO)2OOOCCH344.COOH COONa+NaHCO345.OH OHOCOOH o O180C4 6.COOH OO NaOHO CCl+HN CN4 7.4 8.COONa+CH3CH2ClCOOCH2CH3+CH3OH49.O O O回流HOOCCH2CH2COOCH350.5 1.(1)NaOC2H5OO2CH3CO2C2H5CH3CCH2COCH2CH3(2)H2OO Br2/NaOHCH3(CH2)4C NH2CH3CH2CH2CH2CH2NH2CH2CH2CONH2CH2CH2NH2+Br2+NaOH52.OO+NH3CH2CH2CH2CONH253.OH(CH3CO)2OCO CH3CH3NHCH3NCH354.CH3CH3SO2Cl+HN(CH2CH3)2CH3SO2N(CH2CH3)255.NH20~5℃N2+Cl5 6.+NaNO2+HClCH3CH2N+(CH3)3OHCH 3COONO 2N O 2 58.N OH -,(CH 3CO)2O,5℃N HH59.N+SO3 +NS O 3-CHO+NaOH(浓)CH 2OH+CO 2 60.OOO四、选择题1． 下 列 结 构 中 所 有 碳 原 子 均 在 一 条 直 线 上 的 是 C 】A ．CH2=CHCH2ClB ．CH3CH=CH2C ．CH2=C=CH2D ．CH2=CH-CH=CH22.下 列 结 构中 ， 所 有 原子 共 平 面 的是 ：CH CH2CH3A．B．OCH2OH C CH3C．D．3.分子中全部碳原子均为sp3杂化【D】A.C6H5CH=CH2B.(CH3)2C=CH2C.HC≡CCH=CH2 D.CH3CHClCH34.下列结构中，碳原子都是sp2杂化的是：D】A．CH2CH CH3B．CH2C CH2C．CH2CH CCHD．CH2CH CH2+5.分子中全部碳原子均为sp2杂化【D】A.HC≡CCH=CH23CHClCH3C.(CH3)2C=CH2D.CH2=CHCH=CHCl拥有最长碳碳键长的分子是【A】A．乙烷B.乙烯C.乙炔D.苯7．顺反异构与对映异构可共存的结构是B】A．B．CH3CH CHCHCH3OH CCH3CH3．D．CH3CH=CHCH(CH3)28.不存在顺反异构的化合物是【C】9.存在对映异构的是【B】10.存在p-π共轭系统的分子是【D】A.1,3-环己二烯B.苯甲醛C.Cl-CHCH=CHD.Cl-CH=CH2211.立体异构不包含【D】A.构象异构 B.对映异构 C.顺反异构D.互变异构拥有芬芳性的化合物是B】不拥有芬芳性的化合物是【A】最稳固的正碳离子是【A】15.下列正碳离子最稳定的是【C】A．C6H5CH2+B．(CH3)3C+C．C6H5C+(CH3)2D．CH3+16.最稳固的游离基是【A】分子中同时含有1°,2°,3°和4°碳原子的化合物是【B】A.2,2,3 -三甲基丁烷 B.2,2,3-三甲基戊烷C.2,3,4 -三甲基戊烷 D.3,3-二甲基戊烷OH18.薄荷醇的结构式为，其可能的旋光异构体数量是【D】个个个个19.吲哚的结构式是：C】A ．NB．C．ND．N H H20．既是叔胺又是芳香胺的是【D】A．叔丁胺B．N-甲基对甲苯胺C．3-甲基苯胺D．N,N-二甲基苯胺21．以C2-C3剖析正丁烷的优势构象是【C】A．完整重叠式B．部分重叠式C．对位交错式D．邻位交错式2.2.以下基团属于间位定位基的是：B】A．甲基B．羧基C．乙酰氨基D．甲氧基23.下列基团属邻．对位定位基的是：B】A．-CNB．-BrC．-COOHD．-NO224.属于邻对位定位基的是【C】A. －CHOB.－SO3HC.－CH=CH2D.－CN在亲电反响中能钝化苯环的基团是【B】A.—OHB.—NO2C.—OCH3D.—NH326.卤代烃的消除反应一般遵循：A．马氏规则B．休克尔规则C．霍夫曼规D．查依采夫规则丁醇和S-2-丁醇性质不同的是：【D】A．水溶性B．熔点C．沸点D．比旋光度28.水溶性最小的化合物是【C】29.熔点最高的化合物是【D】A.2-甲基丙烷B.戊烷C.异戊烷D.新戊烷以下化合物与金属钠反响放出氢气速度最快的是：【A】A．甲醇B．乙醇C．异丙醇D．叔丁醇能与氯化亚铜的氨溶液反响产生红色积淀的是：B】A．CH3CH2CH2CHOB．CH3CH2CCHC．CH3CH2CCCH3D．CH3CH2CHCH232.最易发生消去HX反响的是【C】A .2-甲基-3-溴丁烷 B.3-甲基-1-溴丁烷 C.2-甲基-2-溴丁烷D.1-溴丁烷33.下列化合物不与FeCl3显色的有D】A．苯酚B．邻甲基苯酚C．2,4-戊二酮D．苯甲醚34.下列化合物最难发生水解反应的是A．CH3COOC2H5B．CH3CON H2C．CH3COClD．(CH3CO)2O35．下列化合物不能发生碘仿反应的有D】A．乙醇B．乙醛C．苯乙酮D．正丁醇不可以发生碘仿反响的是【A】3 7.能发生碘仿反响的是【B】38.下列化合物不能与HCN加成的是C】A．正壬醛B．丁酮C．苯乙酮D．环己酮以下物质与氢氰酸能发生加成反响又能发生碘仿反响的是：【C】O OC H CCH34 0.A．B．O O41.C．CH3CH D．CH3CH2CCH2CH340.下列化合物可发生Cannizzaro反应的是：B】A．乙醛B．苯甲醛C．丙醛D．丙酮41．下列试剂中能发生Cannizzaro歧化反应的是【B】A．甲醇B．甲醛C．甲酸D．甲胺42.能与丙酮反应的是：D】A．托伦试剂B．斐林试剂C|．班乃德试剂D．格氏试剂最易与硝酸银作用生成白色积淀的化合物是【A】以下羧酸衍生物发生亲核代替反响速度最快的是【C】A．CH3CONH2B．(CH3CO)2OC．CH3COClD．CH3COOC2H5以下化合物中可发生克莱森酯缩合反响的是：【A】A．乙酸乙酯B．甲酸甲酯C．苯甲酸乙酯D．苯酚46.最容易发生脱羧反应的是【A】A．β-丁酮酸B．β-羟基丁酸C．α-羟基丁酸D．α-丁酮酸47．CH3CH=CHCH2CH=CHCH3经酸性KMnO4氧化后的产物是【A】A．CH3COOH+HOOCCH2COOHB．CO2+OHCCH2CHOC．HCOOH+OHCCH2CHOD．HCOOH+HOOCCOOH248.能发生缩二脲反应的是：【D】A．丙氨酸B．乙酰苯胺C．尿素D．多肽49..能与重氮盐发生偶联反响的是【B】室温下能与HNO2作用放出N2的是【B】A.(CH3)3NB.H2NCONH2C.C6H5NHCH3 D.HCON(CH3)251．吡咯环碳上的硝化属于【C】A．亲核代替B．亲核加成C．亲电代替D．亲电加成52.醛与醇加成生成半缩醛的反响属于【A】A .亲核加成B.亲电加成 C.亲核代替 D.亲电代替53．乙醛与乙醇在干燥HCl条件下的反应属于【B】A．醇醛缩合反响B．亲核加成反响C．Cannizarro反响D．Diels-Alder反响在光照下，甲苯与氯气反响生成氯化苄，这一反响的机理是：【D】A．亲电加成B．亲核代替C．亲电代替D．自由基代替亚硫酸氢钠与醛反响生成结晶性积淀的反响机理是：【C】A．亲核代替B．亲电代替C．亲核加成D．亲电加成56.下列叙述不属于SN1反应特征的是C】A．有重排产物生成B．产物外消旋化C．反响一步达成D．反响分步进行最易发生SN2反响的是【A】A.溴乙烷B.溴苯C.溴乙烯D.2-溴丁烷58.最易发生SN1反响的是【D】A.溴甲烷B.溴乙烷C.3-溴-2-甲基丁烷D.2-溴-2-甲基丁烷以下说法中，属于SN2反响特点的是B】A.有正碳离子中间体生成B.中心碳的构型完整发生转变C.获得外消旋化产物D.反响活性3°RX>2°RX>1°RX>CH3X反响CH2=CHCH3+HCl→CH3CHClCH3属于【C】A.亲核加成B.亲电代替C.亲电加成D.自由基代替61.属于亲电试剂的是【A】A.HNO3B.HCNC.NaHSO3D.H2N－NH2属于亲核试剂的是【B】A.Br2B.NaHSOD.HBr324在亲电反响中能活化苯环的基团是【C】A.—CO2HB.—SO3HC.—OCH3D.—NO264.亲核代替反响活性最高的是【A】A.CH3COClB.(CH3CO)2OC.CH3CO2CH3D.CH3CONH265.亲电取代反应速度比苯快的是：A】A．吡咯B．吡啶C．硝基苯D．喹啉66.亲电代替反响活性最高的是【B】A.苯B.吡咯C.吡啶 D.嘧啶6 7.与甲醇发生酯化反响速率最大的是【A】A.乙酸 B.丙酸 C.2-甲基丙酸 D.2,2-二甲基丙酸与乙酸发生酯化反响的速率最大的是【A】A.甲醇 B.乙醇 C.丙醇D.丁醇69．化合物：a乙醇．b乙酸．c苯酚．d碳酸，其酸性由强到弱摆列是【B】A．a bcdB．bdcaC．bcad D．bcda7 0.酸性最强的是【D】A．苯酚B.3-硝基苯酚 C.4-硝基苯酚D.2,4-二硝基苯酚7 1.酸性最强的是【B】72.下列化合物碱性最强的是【A】A．二甲胺B．NH3C．苯胺D．吡咯73碱性最强的是【C】A.CH3CONH 2B.C6H5NH2C.(CH3)2NHD.NH37 4.碱性最弱的是【A】75.可用作重金属解毒剂的是C】A．乙醚B．乙硫醇C．二巯基丙醇D．二氯亚砜76．下列试剂中能区别苯甲醛和苯乙酮的是【D】A．FeCl3溶液B．Grignard试剂D．Tollens试剂77．能溶于NaOH溶液，通入CO2【B】A．环己醇B．苯酚C．苯胺C．Fehling试剂后又析出来的化合物是D．苯甲酸78．以下试剂中，可把苯胺与N-甲基苯胺定性差别开来的是【B】A．5%HCl水溶液B．先用C．AgNO3+NH3·H2OD．Cu2Cl2+NH3·H2OC6H5SO2Cl再用NaOH 差别甲苯与氯苯最好采纳【C】A.Br2／CClB.AgNO3C.KMnOD.浓HSO4424五、判断题。

药学专业有机化学综合练习题参考答案药学专业有机化学综合练习题参考答案一．命名下列化合物，若为立体结构式需标明构型。

CH 3 CHCHCHCHCHCHCH(CH)CHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCH 32233232232232CHCHCHCHCHCHCH 3.2. 1.3332332-4- 2-甲基2,5-二甲基己烷二甲基-4-乙基庚烷 2,4- 乙基庚烷ClCHCHBr23CHCHCHCHCHCHCH32223CHCHCHCHCHCH5.4.6.33332乙基-3- 氯环己烷乙顺-1-2,6-二甲基-3-乙基庚烷(1R,3R)-1- 溴环己烷基-4-CH3CH3Cl10.7. 8. 9.Br辛氯螺[3.4] 1,3,8-3,6-二甲基二环[3.2.2]壬烷三甲基螺[4.5]癸烷5- [4.3.0]烷2-溴二环壬烷CHCH 32COOHH CCHCHCHCHCHCCHCC3223 CH=CHCCHCHCHCHCHCH14.13.11.12.E-2-甲基-2-戊烯酸炔-1-烯戊 3- 32333CCHCCH=CH32辛炔-2-乙基-5-甲基 4- 炔-3-戊烯1-CHCHCHCHCH 322OH 16.15.H CH HCHCH332CCOH OHH CHH CHCHOHHSCHCH3 18.17.3222(2R,4E)-4-己烯丁醇-2-戊烯-2-醇醇 (S)-2-4- 2-巯基乙醇OH HSO3OHCH3 22.19. 20.21. OH HOHSO3NONO23.22间苯二酚硝基 2-萘酚5--2-2-甲基苯磺酸萘磺酸萘酚 5-硝基-2-HCO2CHOCH3OCH=CHCHCH 27.24.25.26.OH223O)CCHCH(CHCHCH23223-3-基 5-甲羟基苯甲酸乙基乙烯基醚对甲基苯甲醛3- 己酮HCO2COClCHCHCHCH232OHH CHCOOCH32CH CH28.29. 30.333-甲基戊酰氯 D-乳酸(R-2-羟基丙酸) 苯甲酸乙酯O CHCHCONHCH COOCHCCHCHCH)HCON(CH34.33. 32. 31. 323233223．)N(CH23N-甲基丙酰胺 3-戊酮酸甲酯 N,N-二甲基甲酰胺二甲基苯胺N,N-COOH F CH N3CHO N N39.. 37.36. 35.38.O N COOHHNH2SHCH2甲基吡 2-呋喃甲醛 3-β-吡啶甲酸5-氟嘧啶 L-半光氨酸啶二．根据名称写出其结构式］辛3.2.1三甲基二环[2.2.1]庚烷 3. 双环［1. 螺[3.4]辛烷 2. 2,7,7--.2,4-烷 4. 2,3-二甲基己二烯二甲基环己己烯-2- 7. 1,6-戊烯 5. Z-3-甲基-2-氯-2- 6. (Z)-3-乙基 8. 乙烯基乙基 9. 烯CHCH-CH CHHC CH333CHCHCH3222CC CCCHCHH ClCHCHCH3223323CH=CH2 11.异戊基 12.苄基 13. 苯基 14.10. 异丁基烯丙基15. 叔丁醇 16. (2R,3R)-1,2,3-三氯丁烷 17. (2R,3R)-,2,3-二氯-1-丁醇 18. 反-2-甲基-2-丁烯醇苯甲醚21. 甲异丙醚 20. 己二醇-1,3-乙基-2-二甲基19. 4,5- 戊烯醛 22. 3- -2-戊酮环己基24. 苯乙酮 25. 1--2-丁酮 26.23. 4-甲基苯基-1-丁酮2-甲基-1- 羟基戊二酸30. 3-27. R-乳酸28. L-2-氨基丙酸 29. 丙二酸丁烯二酸酐顺- 31.甲34. 3-32. 乙酸丙酸酐甲基丁酸乙酯 33. 乙酸乙酯 35. N- 基苯甲酰胺 39.N,N-二甲基苯胺36. 1,4-戊二胺 38. N-甲基-N-乙基环己胺 37. 溴化甲基三乙基铵 43. -2-羟基咪唑 41. 2-呋喃甲醛 42. N-甲基40. 氢氧化三甲基异丙基铵44. 嘌呤5-乙基噻唑三．写出下列反应的主要产物CHBrCHCHCHCH + HBrCH 1. 3323Br CHCCHCHCCH 3323+ HBr CHCH2.33CHCHCHCH332CH+ HI 3.I3Cl CCHCHCH CH4.33CH3+ HBrBr 5CH3+ HBr2333+ HCl CH CH6.BrCHO CHO－CH=CH + CH=CH=CHCH－222 7.OO+8.+,HKMnO4COOH(CHC(CHCH)CCH)333332 9.ClCl2CHCH33FeCl10.3HC52HC52FeClHC352++ Cl2ClCl11.NBS CHCH 3CHCH32 12.Br BrBrNBSBrCHCH 23 13.OFeBr3OC+ Br214.BrOOBrOC+OCBr FeBr+ Br 32NO NO CN CN 15.22OHKOH/CH52CHCH(CHC)(CHCHCH)CH333322Cl 16.KOH/CHCHCH CH乙醇332CH=CHCH CH 17.Br33．CH CH 33KOH/乙醇CHCCHCH CH=CCH3323CH Br18. 3OCHCH CHCHBr + NaOCH CHCHCH 19.33223322CONa)CHCl + (CH)CHOC(CH323332 20.CHCl + NaSH (CH)CHSH (CH)21.2323NaOHOHBrCHCHBrBr2222.NaOHClClCHCHCHClCHHOCHCH222223.SOH42HCHCHCHCCHHCHCCHCHCH536225263OH 24.+SOClOHCHCHClCHCH 22222 25.+ HCl+ SOCl+ SOClOH22 26.++重排CCHCHCHCHCHCHCH 33233CHCH 27.33CH3++重排CHCHCCHCHCCH28.33ICHOCHOH + CH + HICH3333 29.+23332CHCHHClCHCHCHCHHCCH 562562CHCl3Cl 30.OHO CHCH3CH33ONaCH 3CHCCHOCHCH+ HOCH3333O OHCH 31.3．NaOH稀CHCHOCHCHCHCHOCHCH 2323低温CHOH32.3OCHCHHO32无水乙醚(1) MgBrCH+ CH 23+O/H(2)H33.2CH3CCHCHCCHCH3333Mg I+CH 3+OH无水乙醚 34.OHO3DMSOP=CH)(CH+CHO 2635235.)NaOH(浓-+ HCOOCHOC(CH)OH(CH)CCH+ HCHO 36.37.OHCl干23333NO NO22+CH=NON-NHH NON-NH CHO222 CHCHCHCHOHCHCHCHCHO + HOCHCH 22322322O 38.OHO +NaOHI2COONa + 2CHINaOOCCCHCHCH 333 39.Zn-Hg, HClCHCHCHCHCHCHHCCOCHCH3262523522640.PCHCOOHCHCHCOOH + ClCHCHCH232322Cl 41. + COCHCCHCHCOOHCHCHCCH2232233OO42.COOHCHCHCHCHCHCOOHCHCHCH23223OH43. COOHCOOHSOH浓OOCCHOH42O(CHCO)+323 44. COONaCOOH+ NaHCO3OHOH 45.O COOH O o C180 46. COOH O O ONaOHNH+NC ClC47.CHCOOCHCOONaClCH+ CH 3223 48.OH+ CH 3OO回流COOCHHOOCCHCH 49.O322H(1)NaOC OO52HCCO2 CH50.23322OBr/5322CHCCHCOCHCH O(2)HNaOH 2NH)C(CHCH NHCHCHCHCHCH51.52.2322222423NHCHCONHCHCHCH222222 + NaOH+ Br2O CONHCHCHCH2222O + NH3OH 53.COCH 3O(CHCO)23NCHNHCHCH333CH 54.3)+HN(CHCHClSOCH)CHN(CHCHSO 2322323223 55.+ClNHN22℃0~5 + HCl+ NaNO 2 56.CHCH23+(CH)OHN33 57.COONOCH23NO-2NN℃CO)OHO,5,(CH23HH 58.-NSON+SO+33 59.OH +CH)CHO + NaOH (浓-CO2OO2 60. O四、选择题是子构中所有碳原均在一条直线上的列1．下结C 】【=CH-CH=CHD．CH CHCH=CH C．CH=C=CH=CHCHA．CHCl B．2 3222222：子共平面的是有2.下列结构中，所原】【 ACHCHCH32． BA．OOHCHCHC23． C ．D3sp 3. 分子中所有碳原子均为杂化【 D 】CHClCH D. CHC=CHH /doc/b01534945.html,H=CHB. (CH)C. HC ≡CCH=CH 3322 32 6252：的是是子都sp化杂碳结4.下列构中，原 D 【】CHCHCHCHCHC A．B．2322+CHCCHCHCHCHCH C．D．2222sp】D 【杂化分子中所有碳原子均为5.=CHCH=CHCl D. CHC. (CH)C=CH A. HC≡CCH=CHB.CHCHClCH23323 2 26. 具有最长碳碳键长的分子是】【 AD. 苯C. A．乙烷 B. 乙烯乙炔映异构7．顺可反结构是异构与对共存的【 B 】CHCHCHCHCH．．BA 33OHCHCH33 CH=CHCH(CH) D．CH．C233】 8. 不存在顺反异构的化合物是【 C】【 B 9. 存在对映异构的是共轭体系的分子是 10. 存在 p-π【 D 】 CH=CH D. Cl-CH=CH环己二烯 B. 苯甲醛 C. Cl-CH A. 1,3-22 2 11. 立体异构不包括【 D 】异变互D. A. 构象异构顺反异构C. 对映异构B.构 12. 具有芳香性的化合物是】【 B13. 不具有芳香性的化合物是】 A 【．最稳定的正碳离子是 14.A 】【的正15.下列是碳离子最稳定 C 】【++++CHCHC(CHCHCH)C(CH)C． A．D． B．3635322536最稳定的游离基是16. 【 A 】°和4°碳原子的化合物是 17. 分子中同时含有1°, 2°, 3 【 B 】三甲基戊烷 B. 2, 2, 3-A. 2, 2, 3-三甲基丁烷二甲基戊烷D. 3, 3-C. 2, 3, 4-三甲基戊烷OH 18. 薄荷醇的构造式为，其可能的旋光异构体数目是】【 D D. 8个个 C. 6个 B. 4 A. 2个：式19.吲哚的结构是】【 CNNHNH． B． C．AD．的．是是既是叔芳20香胺又胺【 D 】A．叔丁胺 B． N-甲基对甲苯胺 C．3-甲基苯胺 D．N,N-二甲基苯胺。

药学专业《有机化学》试卷班级 学号 姓名考试日期一、命名下列化合物或写出结构式(16分, 1-6题每题1分, 7-8题每题3分, 9-10题每题2分)：Br 1.2.NO 2OH O 2NNO 23.4.CH 3CHCHCCH 3O5. 6. 2,3'-二甲基联苯(Z/E,R/S)CHHC(CH 3)37.CHCH Cl (R/S)8.2(D/L)9.10. 内消旋酒石酸的Fischer 投影式二、完成下列反应式（打 号者写出立体化学产物）(30分，每个空格1分)：Cl1.CH 2=CHCHONaBH TsCl2.CH 3H 3COCH(CH 3)CH=CH 2200℃HCCCH 2CHCH 23.21 molHC 2H 5OH 34.*SOCl Et 2OH CH 333NaOH / H O5.BrNO 2ClHI(1 mol)6.O+7.BrClMgTHF2C 6H 68.2 CH 3COCH 3Mg H 2SO 4NaOHI 2+H 3O +CH 2H 9.10.H 2SO 4KMnO H+11.*(BH 3)2/THF (2)H 2O 2,OH12.*OHE2(CH 3)2313.3(CH 3)3CCl14.OHCHCl 3H +CH 315.1) HCCNa24242422) H 3O CH 3COCH 316.(CH 3)3CCHO HCHO+NaOHH ++三、选择及填空题（25分，1-17题每题1分，第18题6分, 第19题2分）： 1. 下列化合物中哪个可以起碘仿反应A. CH 3CH 2CHOB. CH 3CH 2CH 2OHC. CH 3CH 2COCH 3 2. 下列哪种化合物能形成分子内氢键A ．对硝基苯酚 B. 邻硝基苯酚 C. 对甲基苯酚 D. 对甲氧基苯酚 3. 下列羰基化合物与饱和亚硫酸氢钠加成时平衡常数K 值最大的是 A. CH 3CHO B. CH 3COCH 3 C. C 6H 5COC 2H 5 D. ClCH 2CHO4. Williason 合成法是合成 的重要方法 A. 卤代烃 B. 高级炔 C. 混合醚 D. 伯醇5. 下面反应的机理为CH 3NH 2CH 3NH 2+CH 3液NH 32ClA. 亲电取代B. 苯炔机理C. 亲核加成-消去D. 亲核取代 6. 分子式为C 4H 10O 的所有异构体的数目为 A. 5 B. 6 C. 7 D. 8E. 9 7. 下列反应正确的是CH 3OHCH 3OH H +CH 3COCH 3D.A.CH 3CH 2CH OH+CH 3COCH 2CH 2CH 3CH 3CCH 2CH 2CH 3OH+CH 3CH 2CHO B.(CH 3)3CBr +CH 3COONa CH 3COO(CCH 3)3C.COOCH 2CH 3BrHCOO CH 2CH 3OH HOH -Ag 2OE.OH -CH=CHCOCH 3CHO +CH 3COCH38. 下列化合物中，不具有芳香性的是A.C.D.OB.CH 2E.9. 下列卤代烃在KOH-C 2H 5OH 溶液中消去卤化氢速度快的是A. B.3)33)3ClCl10. 下列化合物能溶于硫酸的是A. 甲苯B.丁烷C. 对硝基苯酚D. 苯甲醚 11. 下列含氧化合物中不被稀酸水解的是O OA.B.OOCH 3C.O OO OD.12. 下列化合物中，具有手性的是A.B.D.C OOCNNCH 3H 3CCOO2H 5C.CH 33HCl ClClCH 33CH 3CH 3E.cis-1,3-环己二醇13. 能与斐林试剂发生反应的化合物是A. CH 3CH 2CH 2CHOC. CH 3COCH 3D.B. C 6H 5CHOOE.OO14. 下列化合物中酸性最强的是A.B.C.E.D.OH OHOHOHCl NO 2OHCH 3Cl 15. 分子CH 3CH=CHCl 中不存在的电子效应是A. p-π超共轭B. σ-π超共轭C. ＋I 效应D. π-π共轭E. –I 效应 16. 下列碳正离子中最不稳定的是A. B. C.D.E.CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2C(CH 3)2(CH 3)3C17. 下列试剂中，亲核性最强的是A. CH 3COO —B. CH 3CH 2O —C. OH —D. C 6H 5O —18. 指出下列各组化合物之间的关系（构造异构体、同一化合物、对映体、非对映体、构象异构体或顺反异构体）a ；b ；c ； d ；e ；f 。

2015–2016 学年第 二 学期 考试方式： 开卷[ ] 闭卷[ √]课程名称： 有机化学使用班级： 化学工程与工艺（精细化工、药用高分子材料方向）07 班级： 学号： 姓名：一、命名下列化合物或写出结构式(每小题1分,共15分)1、O O2、 O3、OO O4、 NH 2ClCH 2CHCOOH5、 S6、SO 3HCH 3NO 27、F 3CCOOC 2H 58、 CH 3CHCHCH 2CH 2COOH9、CH 3COCH 2COOC 2H 510、苯乙酮 11、邻苯二甲酰亚胺 12、 3 ,5-二硝基苯甲醛13、N-乙基苯胺 14、3-甲基丁酮 15、 TNT二、选择题(每小题1.5分,共15分)1. 下列化合物中水解作用最慢的是 （ D ） A. 乙酸乙酯 B. 乙酸酐 C. 乙酰氯 D. 乙酰胺2 .下列化合物中不能发生歧化反应的是 . （ B ）A. B. C.D.(CH 3)3CCHO(CH 3)3CCOCH 3CH 3CHOCHO3. 下列化合物中哪一个能与格氏试剂作用得到酮 （ ）A. 酯B. 腈C. 酰胺D. 羧酸4. 下列化合物进行亲电取代反应时，反应活性最大的是 （ C ）NHNCOOHA.B.C.D.5. 下列化合物酸性最大的是 （B ）CH 3CCH 3OCH 3CCH 2CCH 3OOCH 3CH 2COHOCH 3CH 2OHA. B. C. D.6. 下列化合物酸性最小的是 （ B ）7. 区别1-丁醇、2-丁醇和2-甲基-2-丁醇试剂是 （ D ）A. KMnO 4/H +B. 5% NaHCO 3C. 无水ZnCl 2 / 浓HClD. Ag(NH 3)2NO 38. 不能与三氯化铁发生颜色反应的化合物是 （ B ）A. B. C. D.CH 3COCH(COOH)2HO －CH 2 － －CH 2CH 3HO － －CH 2CH 3CH 3COCH 2COOC 2H 59. 能使酮羰基还原为亚甲基的是 （ C ）A ．KBH 4 B. LiAlH 4 C. Zn/Hg-HCl D. 40% KOH10. 下列化合物中属于芳香杂环的是（ C ）NHNHNHA.B.C.D.三、完成下列反应（每空1分，共30分）A. B. C. D.OH CH 3OH NO 2OH OH NO 2NO 2O 2N1. CH2CHO+[1]NaHSO32、3、4、+[6]CH3O CHO CH3CHO5、[7]COOHCOOH6、CH3CHCH2CH2CCH3N(1)(2)[8]3CH MgI7、CH3CH2OC(CH2)5COCH2CH3O O C H ONa()[9]8、S[10]9．+OHCH3CH2CHCH3N(CH3)3-11]+[12]10．NaOHNH3COOHNBr2[13][14]11、CHOCH3CCH2COC2H5O O+H O[17[18]]12．+(CH3CO)2[2[3]+[4]OH+[5]CNNO22FeBr3SnCl+[19][20]N13．14．四、用简便的化学方法鉴别/分离下列各组化合物（10分） 1、鉴别： 丙醛、丙酮、丙酸2、分离： 辛酸、己醛和1-溴丁烷组成的混合物五、给出下述反应机理（5分）C O NH 2COOHNH 3+六、由给定原料合成（≤3个C 的原料及无机试剂可任选，15分）CH 3CH 2CH 2CH 2CCH 3O1、CH 3CCH 2COC 2H 5OO[24][25][27]COOHHNO /H SO 4NHCOCH 3COOH[26]25CH 3COCH 3C H 3C H 3COH CN[28][29][30]CH 2CCH 3COOCH 3BrBrBr2.O3、OCH2CCH3O七、推导化合物(每小题5分,共10分)1、有一分子式为C9H7ClO2的化合物A，能与水作用生成B (C9H8O3)；B可溶于碳酸氢钠溶液, 并能发生碘仿反应，但不能使斐林试剂还原；将B强烈氧化可得到C(C8H6O4)，C脱水可得到酸酐C8H4O3。

《有机化学（药学专）》备注：绿色标记题目答案不确定或不完整，红色标记没有答案名词解释●变旋光现象答：糖在溶液中自行改变其比旋光度的现象。

●对映体答：互成镜像关系，但不能叠合的一对立体异构互称对映体●端基异构体答：端基异构体是指在糖分子中，因半缩醛（半缩酮）碳原子构型不同而形成的差向异构体。

●手性分子答：分子与其镜像不能叠合的分子称手性分子，即不对称分子。

●手性碳原子答：分子中连接4个不相同原子或原子团的碳原子称手性碳原子。

●内消旋化合物答：分子内具有2个或多个非对称中心但是又有对称元素（如对称平面），因而不能以对映体存在，而且无旋光性的化合物。

●旋光性答：石油能将偏振光的振动面旋转一定角度的能力。

●还原糖、非还原糖答：还原糖是指具有还原性的糖，非还原糖是指不具有还原性的糖。

简答题●由高到低排列下列化合物沸点的顺序a 乙醇b丙醇 c乙酸 d丙酸答：丙酸（141.1℃）＞乙酸（117.9℃）＞丙醇（97.4℃）＞乙醇（78℃）●比较各化合物的碱性大小顺序：CH3CONH2 b. C6H5NH2 c. (CH3)2NH d. CH3NH2a.●用简便的化学方法区别下列化合物戊醛和二乙基酮答：戊醛：C5H10O 二乙基酮：C5H10O（CH3CH2COCH2CH3）●试设计以丙醇和2-溴戊烷为起始原料合成4-甲基-3-庚醇的各步反应式，列出反应试剂和各步反应产物的结构。

●用R,S 标记下列手性碳的构型●以箭头表示下列化合物硝化时，硝基主要进入的位置。

答：（1）（3）（4）●用化学方法鉴别下列化合物：戊烷、1-戊烯、1-戊炔答：可以溶于氨基钠的是1-戊炔不能使溴水褪色的是戊烷在1-戊烯、1-戊炔两种烃中加入铜氨溶液，生成红色沉淀的是炔烃，无现象的是烯烃。

●用简便的化学方法区别下列化合物：二乙基酮和甲基正丙基酮答：两种物质分别加入I2或者NaOH，产生CHI3的是甲基酮类有机物●试将下列化合物按环上溴化反应的活性由大到小排列。

药学本科有机化学试题及答案一、选择题（每题2分，共20分）1. 下列化合物中，哪一个是芳香烃？A. 甲烷（CH4）B. 乙烷（C2H6）C. 苯（C6H6）D. 丙烯（C3H6）答案：C2. 以下哪个反应是亲电加成反应？A. 卤代烃的水解B. 烯烃与水的加成C. 醇的脱水D. 醛的氧化答案：B3. 以下哪个化合物属于烯醇？A. 乙醇B. 乙醛C. 丙酮D. 丙烯答案：D4. 以下哪种反应是消除反应？A. 卤代烃与氢氧化钠的水解B. 醇的脱水C. 醛的还原D. 酯的水解答案：B5. 以下哪种化合物是手性分子？A. 甲醇B. 乙醇C. 乙醛D. 丙酮答案：B6. 以下哪个反应是自由基反应？A. 卤代烃的水解B. 烯烃的卤代C. 醇的氧化D. 酯化反应答案：B7. 以下哪种化合物是氨基酸？A. 葡萄糖B. 甘油C. 丙氨酸D. 尿素答案：C8. 以下哪种化合物是多肽？A. 葡萄糖B. 甘油C. 胰岛素D. 尿素答案：C9. 以下哪个反应是还原反应？A. 醛的氧化B. 烯烃的卤代C. 醇的脱水D. 酮的还原答案：D10. 以下哪种化合物是甾体？A. 胆固醇B. 甘油三酯C. 脂肪酸D. 丙酮答案：A二、填空题（每空2分，共20分）11. 芳香族化合物通常含有一个或多个______环。

答案：苯12. 亲核取代反应中，亲核试剂首先攻击______。

答案：碳正离子13. 烯醇是一种含有______的化合物。

答案：碳碳双键和一个羟基14. 消除反应通常发生在______的卤代烃中。

答案：二级或三级15. 手性分子具有______性。

答案：光学活性16. 自由基反应的特点是在反应过程中生成和消耗______。

答案：自由基17. 氨基酸是含有______基和羧基的化合物。

答案：氨基18. 多肽是由______通过肽键连接形成的。

答案：氨基酸19. 还原反应通常涉及到______的转移。

答案：氢20. 甾体化合物是一类含有______环的化合物。