有机合成 课件 人教版高中化学选修五

例3 人教版化学选修五有机合成PPT课件
根据反应条件或 性质确定官能团
❖题中给出的已知条件中已含着以下四类信息：
根（❖含1据1有）) 图反醛化应示基合（，填物条A空能件A与、含N性有a质H的C）官O分官信3反子能能息式团应：团断A能定碳与A碳分银双子氨键中溶，有液醛羧反基基应，。，羧表基明A。分子内 （是❖❖223）))O结 数H1构 据Cm-信 信CoH息息l=A=：：C与从从H2-CDFm分O物Oo子质Hl 中的+H碳2CH2碳链反原2结链△应子N构不i 数生含H可成支O推-链C1出H，m2A-可oC是lH知E含2-AC，4H分个其2-子碳C反O也原O应不子H含的方支物程。链质式。。
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官能团或物质
醇羟基、酚羟基、羧基 酚羟基、羧基、酯基、(-X)卤素原子
酚羟基（不产生CO2）、羧基（产生CO2） 羧基
碳碳双键、碳碳叁键、醛基、 酮羰基、苯环 羧基、酯基
碳碳双键、碳碳叁键
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三．从官能团以及对应的化学性质突破
中学化学应掌握的化学性质及其对应的官能团有：
二、从反应条件与反应类型突破
中学化学应掌握的有机反应条件及其对应反应类型有：
反应条件
反应类型
溴水或Br2的CCl4溶液 不饱和有机物的加成反应
浓溴水
苯酚的取代反应
液Br2、Fe粉 X2、光照
O2、Cu、加热
Ag(NH3)2OH或新制 Cu(OH)2水浴加热 H2、Ni（催化剂）
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反应条件 NaOH水溶液、加热 NaOH醇溶液、加热 稀H2SO4、加热 浓H2SO4、加热 浓H2SO4、170℃

3．有机合成的过程
4．官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法 ①________，②________，③________。 (2)引入卤素原子的方法 ①________，②________，③________。 (3)引入羟基的方法 ①________，②________，③________，④________。
二、官能的消除及转化 1．官能团的消除 ①通过加成消除不饱和键。 ②通过消去、氧化或酯化等消除羟基(—OH)。 ③通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)。 ④通过取代或消去反应等消除卤原子(—X)。
2．官能团间的转化 根据合成需要(有时题目在信息中会明示衍变途径)，可 进行有机物官能团的转化，以便中间产物向最终产物推进。 ①利用官能团的衍生物关系进行衍变。如醇―[―O]→醛
③通过某种方法，改变官能团的位置。如：
3．碳骨架的增减 ①增长碳链：它常以信息题的形式出现，ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ见方法有： 烯烃、炔烃、醛与 HCN 的加成反应，酯化反应，不饱和有 机物的加聚反应，多官能团物质间的缩聚反应等。 ②减短碳链：常见方法有：酯的水解、裂化、裂解、 苯的同系物或烯烃的氧化等。
三、重要的有机化学反应类型
答案 一、1.简单、易得 结构 功能 2.目标化合物 官能 团 4.(1)①卤代烃的消去 ②醇的消去 ③炔烃的不完全 加成 (2)①醇(酚)的取代 ②烯烃(炔烃)的加成 ③烷烃 (苯及苯的同系物)的取代 (3)①烯烃与水的加成 ②卤代 烃的水解 ③酯的水解 ④醛的还原 二、2.(1)比较温和 产率 (2)低毒性 低污染 易得 和廉价
[O],羧酸―醇―→酯。
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个官能团。 如 CH3CH2OH浓―消―硫去→酸CH2===CH2―加C―成l2→ Cl—CH2—CH2—Cl―水―解→HOCH2CH2OH―[―O→]

4.官能团的保护 有些易于氧化的官能团在一定条件下要保护起来使
之不能参与反应
五、碳链的变化
1.减少碳链 R－COONa + NaOH △ R—H+Na2CO3
R－CH＝CH—R′ KMnO4(H+) R—C＝O+O＝C—R′
2.增加碳链 CH2＝CH2 + HCN
一定条件
R—Cl + Cl—R′+ 2Na
二、有机合成的预备知识
1.常见官能团的性质
官能团 碳碳双键 碳碳三键 苯环 羟基 醛基
羧基
酯基
结构 －C＝C－ －C≡C－
－OH
O CH
O C OH
O C OR
性质 加成、氧化 加成、氧化 加成、取代 消去、氧化、取代、酯化
氧化、还原 中和、酯化
水解
2.常见官能团的引入
引入的官能团
—X
—OH
常见的反应 烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解
CH3CH2OH， 2CH3CHO + 2H2O， CH3COOCH2CH3 + H2O。
。
； ； 。
第四节 有机合成
1.掌握有机化学反应的主要类型（取代、加成、消去反 应）、原理及应用，初步学会引入各种官能团的方法。 2.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基 础上，初步学习设计合理的有机合成路线。 3.理解有机合成遵循的基本规律，初步学会使用逆向合 成法合理地设计有机合成的路线。 4.了解有机合成对人类生产、生活的影响。
2.有机物逆向合成
（1）方法与步骤
目标化合物
中间体
中间体
基础原料

建思想的束缚，最关心的仍然是和自身利益相关的土地）
公交车首当文明先锋,引发社会跟进效仿。 （2）事情的发生、发展和结局如何；
（1）CH3CH2OH ②像孔子这样圣明又勤奋，却不探讨尧舜之前的事，难道是做不到吗？
人民调解是我国法制建设中一项独特的制度。人民调解委员会是调解民间纠纷的群众性组织，在基层人民政府和基层司法行政机关指导下进行工作。人民调解是人民群众自我管理 、自我教育的好形式。
烷
H2加成
H2不完全加成
烯
炔
取 代
卤代烃
水解 醇
取代
氧化
醛
还原
氧化 羧酸
酯水 化解
酯
五 有机合成中碳架的构建
（一）有机成环反应规律
1. 形成环酯
2. 氨基酸形成环状肽
3. 形成环醚
4.形成环酸酐
5.形成环烃
（2）加成反应、聚合反应： 共轭二烯烃+单烯烃→六元环烯烃
(2)、碳链的增长：
（1）加聚反应 缩聚反应
（2）酯化反应
（3）碳碳双键或醛、酮和HCN先加成后水解
CH3CHO＋HCN―加――成→
――水―解―→
（4）羟醛缩合
（5）醇分子间脱水(取代反应)生成醚
六、有机合成的方法
1、正向合成分析法（又称顺推法）
副产物
副产物
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
辅助原料
辅助原料
辅助原料
此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中间产物 ，并同样找出它的下一步产物，依次类推，逐步推向合成目标有机物。
原称《书》，到汉代改称《尚书》，意为上代之书。《尚书》，在作为历史典籍的同时，向来被文学史家称为我国最早的散文总集，是和《诗经》并列的一个文体类别。