植物生长调节剂之4--碘苯氧乙酸

实验九 4-氯苯氧乙酸的制备4-氯苯氧乙酸，CAS: 122-88-3，分子式: C8H7ClO3 ，分子量: 186.59，熔点: 156℃。

中文名称: 对氯苯氧乙酸、防落素、防落壮果剂、(4-氯苯氧)乙酸、对氯苯氧醋酸、促生灵、番茄通、对氯苯氧基乙酸英文名称: 4-Chlorophenoxy acetic acid，白色结晶，溶于乙醇、丙酮和苯，微溶于水，有清香味。

【实验原理】4-氯苯氧乙酸又称防落素，是一种植物生长调节剂，有防止落花落果等功能，还可用作除草剂。

本实验采用4-氯苯酚和氯乙酸在氢氧化钠水溶液中反应，生成4-氯苯氧乙酸钠，再用盐酸酸化得4-氯苯氧乙酸，加入少量的碘化钾有利于反应顺利进行。

反应如下：C lO H +ClCH2COOH+2NaOHKI加热C lOCH2COONa+NaCl+C H4NaCl+C lOCH2COOH副反应：ClCH2COOH + NaOH HOCH2COONa主反应属于亲核取代反应，碱性条件可使对氯苯酚变为对氯苯氧负离子提高亲核性，有利于反应进行。

在反应过程中总是加入过量的氯乙酸，以提高4-氯苯氧乙酸的产率。

【实验预习和准备】⑴查阅对氯苯酚、对氯苯氧乙酸、氯乙酸等物质的有关物理常数。

⑵思考本反应为什么要使用电动搅拌器？电动搅拌器与电磁搅拌仪相比各自的优缺点是什么？⑶本反应加入的碘化钾的作用是什么？试写出其催化的反应机理。

⑷本反应为什么要滴加氯乙酸和氢氧化钠？如果把他们一次性加入反应瓶可能会发生什么？试预测之。

⑸在有机化学教科书中是如何讨论此类反应的？什么样的条件可以加快反应速度？【实验试剂】4-氯苯酚6.4g(0.05mol)、氯乙酸5.3g(0.05mol)、20%氢氧化钠溶液25mL、碘化钾0.5g、浓盐酸适量、pH试纸若干。

【实验步骤】按图9-1安装反应装置，下置电热套。

在100mL三口烧瓶中加入10ml20%的NaOH水溶液和6.4g 4-氯苯酚，搅拌溶解后，再加入0.5g碘化钾。

香焦生的时候运输，用乙烯利催熟。

土豆有矮壮素。

果菜运输中用乙烯拮抗剂。

植物生长调节剂植物生长调节剂(plant growth regulator)是指人工合成(或从微生物中提取)的，由外部施用于植物，可以调节植物生长发育的非营养的化学物质，具有相似生理和生物学效应。

微量使用这类物质，就能对植物的生长发育起到促进或抑制的作用，达到控制植物生长发育的目的，但用量过大会对植物造成伤害。

植物生长调节剂大致可分为六类，即：生长素、赤霉素、细胞分裂素、脱落酸、乙烯和生长延缓剂等。

植物生长调节剂具有以下作用特点:①作用面广，应用领域多。

植物生长调节剂可适用于几乎包含了种植业中的所有高等和低等植物，如大田作物、蔬菜、果树、花卉、林木、海带、紫菜、食用菌等，并通过调控植物的光合、呼吸、物质吸收与运转，信号转导、气孔开闭、渗透调节、蒸腾等生理过程的调节而控制植物的生长和发育，改善植物与环境的互作关系，增强作物的抗逆能力，提高作物的产量，改进农产品品质，使作物农艺性状表达按人们所需求的方向发展。

②用量小、速度快、效益高、残毒少。

③可对植物的外部性状与内部生理过程进行双调控。

④针对性强，专业性强。

可解决一些其他手段难以解决的问题，如形成无籽果实、防治大风、控制株型、促进插条生根、果实成熟和着色、抑制腋芽生长、促进棉叶脱落。

⑤植物生长调节剂的使用效果受多种因素的影响，而难以达到最佳。

气候条件、施药时间、用药量、施药方法、施药部位以及作物本身的吸收、运转、整合和代谢等都将影响到其作用效果。

植物生长调节剂的种类很多，但根据其来源、作用方式、应用效果等大体分为以下几类：1、生长素类生长素类是农业上应用最早的生长调节剂。

最早应用的是吲哚丙酸(indole propionic acid，IPA)和吲哚丁酸(indole butyric acid，IBA)，它们和吲哚乙酸(indole-3-acetic acid，IAA)一样都具有吲哚环，只是侧链的长度不同。

植物生长调节剂在棉花上的应用作者：王宁来源：《现代农业·汉文版》 2019年第1期王宁(河南省西华县棉花管理办公室,河南西华 466600)按照棉花生理需求和生产目标，在不同生育阶段，通过实施一种或多种植物生长调节剂，实现对作物整个生育期有目的和系统地调整。

利用调节剂间的复合效应，协调体内多种生理过程，解决作物生育和生产中的多种问题，达到生产的多重目标。

1 促进棉子萌发1.1 赤霉素适期播种棉花种子，一般都能正常萌发。

但为了减少低温等逆境延缓萌发或引起烂子，可以采用植物生长调节剂加快发芽，促进全苗。

一般可用20 mg/kg的赤霉素药液，浸种6~8 h,捞出晾干，播种。

1.2 缩节胺应用缩节胺浸种，可以促进棉子发芽，使出苗整齐；提早和增加侧根发生，增强根系活力；实现壮苗稳长，增加棉花幼苗对干旱、低温等不良环境的抵抗能力；促进壮苗，减少死苗，增加育苗移栽成活率。

一般处理方法是经硫酸脱绒的种子（光子），按10 kg水加1~2 g缩节胺原药的比例，酿成100~200 mg/kg的药液，把种子倒入药液中，搅匀再浸6~8 h。

未经脱绒的种子（毛子），处理药液浓度为200~300 mg/kg（10 kg水加2~3 g缩节胺原药），其他同脱绒种子。

浸种完毕要及时把种子捞出，控干浮水，稍晾干再播种。

如果还要对种子进行其他处理，可以在种子晾干后进行。

种子包衣可在浸种晾干后进行，也可经实验加工成含有缩节胺的种衣剂。

2 培养壮苗在棉花育苗移栽时，使用缩节胺可以促进棉苗健壮，防止形成高脚苗和弱苗。

可以在播种前进行浸种，也可以在棉花出苗后，用50 mg/kg缩节胺药液，苗床叶面喷施，也可达到控长壮苗的效果。

在苗蕾期使用缩节胺能促进根系发育，实现壮苗稳长，定向塑造合理株型，促进早开花，增强棉花对干旱、涝害等抵抗能力，协调水肥管理，避免因早施肥、浇水而引起徒长。

具体操作程序为在春棉8~10叶至4~5个果枝；短季棉3~4叶到现蕾这段时间内，1 hm2用缩节胺原药4.5~12 g，加水150~225 L喷洒。

江苏省西瓜炸裂事件中被人们所广泛关注的“膨大剂”， 膨大剂主要成分是氯吡苯脲
对于“膨大剂”，南京农业大学园艺学院教授汪良驹在接受采访时表示，按 照国家规定适量使用“膨大剂”一般是安全的，并且瓜果从使用“膨大剂” 到上市出售，会经过一段时间的间隔期，其残留基本检测不出来，对人体也 没有什么副作用。 沈阳农业大学植物保护学院教授纪明山也认为，“膨大剂”是一种植物生长 调节剂，用于调节植物生长，属于“植物激素”，跟“人体激素”和“动物 激素”没有关系。 但有消化科医生认为，膨大素类物质由于是人工合成的植物生长调节剂，在 蔬果中很有可能会有残留，如果一个人每天都摄入大量的蔬菜水果，这些残 留势必会通过逐渐积累的作用对人体造成潜在影响。
4-碘苯氧乙 酸 防果蔬在贮存期间衰老
生长延缓素
催熟类 生长抑制剂
矮壮素、烯 效唑
乙稀，乙烯 利 脱落酸
用来调控株型
果实催熟，促进果实脱落，改善果 实品质 加速果实成熟
近年来， 我国植物生长调节剂的需求量和使用量 呈 逐 年 上 升 的 趋 势 ， 其 使 用 量 从 2005 年 的2 683.76 t 增 加 到 2015 年 的 3 986.95 t， 增 幅 达48.56％。 合理施用植物生长调节剂对水果产量及耐贮性的 提升有积极作用， 因此近年来植物生长调节剂在 我国水果上的登记也日益增多。 目前我国在水果 上登记的植物生长调节剂为 21 种。
植物生长调节剂的残留危害
• 植物生长调节剂的结构不同， 毒性也不相同，其属于农药类， 但都不 是特剧毒类、高毒类和剧毒类的农药。 • 不规范、不合理使用植物生长调用生物农药节剂的行为会对土壤、大气、 水源等环境带来污染与破坏。 • 植物生长调节剂的滥用及不合理使用还会导致被使用的植物生长节剂成 为化学污染物残留在农产品之中，甚至进人人体，对人体健康造成一定 伤害。