2018高中化学专题七物质的制备与合成72阿司匹林的合成同步训练苏教版6

7.2《阿斯匹林的合成》同步检测1．某有机物溶解于NaOH溶液(滴有酚酞)中，开始溶液呈红色，煮沸5分钟后，溶液褪色，加入盐酸至酸性时，沉淀出白色的结晶体，该结晶体溶于水，加入FeCl3溶液呈紫色，该有机物可能是( )解析：选A。

该结晶体溶于水，加入FeCl3溶液为紫色，说明原化合物中一定存在酚羟基；原化合物与NaOH作用，生成的物质能使NaOH消耗掉，且使溶液褪色，说明原化合物含有酯基，水解使碱消耗。

综合分析，该化合物中只有酚羟基(—OH)和酯基()，所以应选A。

2．(2011年莆田高二检测)阿司匹林的一种同分异构体的结构简式为：，则1 mol该有机物和足量的NaOH溶液充分反应，消耗NaOH 的物质的量为( )A．1 mol B．2 molC．3 mol D．4 mol解析：选C。

酯基水解后得到的酚羟基也能与NaOH反应。

3．(2011年邯郸高二检测)下列物质显示酸性，且能发生酯化反应和消去反应的是( )解析：选C。

A项中，不能发生消去反应；B项中，CH3CH CHCOOH也不能发生消去反应；D项中，也不能发生消去反应。

4．下列三种有机物是某些药物中的有效成分：以下说法正确的是( )A．三种有机物都能与浓溴水发生反应B．三种有机物苯环上的氢原子若被氯原子取代，其一氯化物只有2种C．三种有机物各1 mol与NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量最多的是阿司匹林D．仅用稀硫酸和FeCl3溶液不能将三种有机物鉴别开解析：选C。

对羟基桂皮酸中有酚羟基，且有碳碳双键，能与浓溴水反应，布洛芬、阿司匹林不能与浓溴水反应，A错。

前两者苯环上的一氯代物都有两种，而后者无对称结构，故其一氯代物有4种。

各1 mol的对羟基桂皮酸、布洛芬、阿司匹林分别消耗的NaOH的物质的量为2 mol、1 mol、3 mol，C项正确。

先用FeCl3溶液可鉴别出对羟基桂皮酸，然后在余下的物质中分别加入稀硫酸加热，阿司匹林可水解生成酚，再用FeCl3溶液可进行鉴别。

专题七物质的制备与合成 7.2 阿司匹林的合成1.不能用水浴加热的实验是( )A.苯的硝化反应B.银镜反应C.制酚醛树脂D.由乙醇制乙烯解析:由乙醇制乙烯的实验需170 ℃,而水浴加热最高为100 ℃。

苯的硝化反应用50~60 ℃水浴加热,银镜反应用热水浴加热,制酚醛树脂用沸水浴加热。

答案:D2.下列实验方案合理的是( )生成乙酸乙酯的反应A.配制50 g质量分数为5%的NaCl溶液:将45 mL水加入到盛有5 g NaCl的烧杯中,搅拌溶解B.制备乙酸乙酯:用如上图所示的实验装置C.鉴定S-:向溶液中加入盐酸酸化的氯化钡溶液D.鉴别环己烯和苯:将溴的四氯化碳溶液分别滴加到少量环己烯和苯中解析:将45 mL水加入到盛有5 g NaCl的烧杯中,搅拌溶解,所配制的50 g溶液的质量分数为10%;制备乙酸乙酯的实验中缺少浓硫酸;向溶液中加入盐酸酸化的氯化钡溶液鉴定S-,无法排除Ag+的干扰;将溴的四氯化碳溶液分别滴加到少量环己烯和苯中,环己烯使溴的四氯化碳溶液褪色而苯不能,可以鉴别环己烯和苯。

本题考查我们对一定质量分数溶液的配制、乙酸乙酯的制备、硫酸根离子的检验等基本化学实验的认知和理解。

答案:D3.利用下列装置(部分仪器已省略),能顺利完成对应实验的是( )解析:A项,制乙酸乙酯时,导管末端不应插入液面以下,否则容易发生倒吸;B项,制备氢氧化亚铁时,滴管应插入液面以下,否则生成的氢氧化亚铁容易被氧化为氢氧化铁;C项,石油的蒸馏装置中温度计的水银球应位于蒸馏烧瓶的支管口附近;D项,实验室制乙烯装置正确。

答案:D4.下列有关实验原理或操作正确的是( )A.选择合适的试剂,用图1所示装置可分别制取少量CO2、NO和O2B.制备乙酸乙酯时,向乙醇中缓慢加入浓硫酸和冰醋酸C.洗涤沉淀时(见图2),向漏斗中加适量水,搅拌并滤干D.用广泛pH试纸测得0.10 mol·L-1 NH4Cl溶液的pH=5.2解析:2NO+O 22NO2,NO只能用排水法收集;洗涤沉淀时,不能搅拌以免破坏滤纸;pH试纸测定溶液的pH时只能读出整数值。

5月8日有机化合物的系统命名法高考频度：★★★★☆难易程度：★★★☆☆典例在线下列有机化合物的命名正确的是A．2-乙基丙烷B．CH3C≡C—CH(CH3)24-甲基-2-戊炔C．间二甲苯D．2-甲基-2-丙烯【参考答案】B【试题解析】A项中的主链选取错误，主链应含4个碳原子，故应为2-甲基丁烷；C项中的两个甲基在苯环的对位，其名称应为对二甲苯；D项中的编号顺序错误，应该为2-甲基-1-丙烯。

解题必备1．遵循五个“原则”（1）最长原则：应选最长的碳链作主链，但所选碳链不一定是“最直”的。

如有机化合物C6H14的主链有下列两种选择，前者错误，后者正确。

（2）最多原则：若存在多条等长的主链，应选择含支链最多的碳链作为主链。

如：因为前一种选法主链上只有1个支链，而后一种选法主链上有2个支链，所以后者正确。

（3）最近原则：应从离支链最近的一端对主链碳原子进行编号。

（4）最简原则：若不同的支链离主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。

如下列两种编号方法，前者正确，后者错误。

(√)(×)（5）最小原则：若相同的支链距主链两端等长时，应根据支链位次和最小的原则，对主链碳原子进行编号。

如下列两种编号方法，前者正确，后者错误。

(√)(×)2．符合五个“必须”（1）支链的位次必须用阿拉伯数字“1，2，3”等表示。

（2）相同支链的个数，必须用“二”、“三”等数字表示。

（3）表示相同支链或相同官能团位置的阿拉伯数字间，必须用“，”隔开(不能用“、”)。

（4）名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“-”隔开。

（5）若有多种支链，不管其位次大小，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。

3．关注两个“细节”（1）逗号在书写有机化合物名称时，名称中的阿拉伯数字之间必须用逗号“，”隔开，数字表示支链所在的碳原子的位次。

如，若写成2、2、4-三甲基戊烷，则是错误的，应写成2，2，4-三甲基戊烷。

课题2 阿司匹林的合成[浙江选考·加试要求]——--——--——-——-—-—————-————-——-———----1．阿司匹林的合成原理、方法及流程。

2．粗产品中杂质的检验。

3.晶体洗涤方法1。

学会设计用化学方法合成阿司匹林的实验方案，能根据实验条件比较方案————-——实验要素先知道1．阿司匹林简介及合成原理阿司匹林为解热镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等.近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾病.阿司匹林化学名为乙酰水杨酸，化学结构式如图:阿司匹林为白色针状或板状结晶，易溶于乙醇，可溶于氯仿、乙醚，难溶于水。

合成反应如下：2．乙酰水杨酸（阿司匹林）含量的测定(1)实验原理乙酰水杨酸结构中有一个羧基，呈酸性.在25 ℃时K a＝3。

27×10－4,可用NaOH标准溶液在乙醇溶液中直接滴定测其含量。

直接滴定时，溶液呈微碱性，可选用酚酞作指示剂。

（2)实验方法准确称取约0.4 g乙酰水杨酸三份，分别置于250 mL锥形瓶中，加约10 ℃的中性乙醇20 mL,溶解后，加酚酞指示液2滴，在不超过10 ℃温度下,用0.1 mol·L－1的NaOH标准溶液滴定至溶液呈浅粉红色即为终点。

乙酰水杨酸含量计算：w （C9H8O4）＝错误!，取三次测定平均值。

［器材与原理]相关器材150 mL锥形瓶、5 mL吸量管（干燥，附洗耳球)、烧杯（100 mL、250 mL、500 mL各一只)、加热器、橡胶塞、温度计、玻璃棒、布氏漏斗、表面皿、药匙、 50 mL量筒、烘箱。

相关原理阿司匹林（乙酰水杨酸)是由水杨酸和乙酸酐合成的。

在生成乙酰水杨酸的同时,水杨酸分子间也能发生缩合反应，生成少量聚合物（副产物）.该副产物不溶于碳酸氢钠溶液，乙酰水杨酸能与碳酸氢钠溶液反应生成可溶性钠盐，可据此提纯阿司匹林.［实验与拓展]实验流程1．乙酰水杨酸的制备实验步骤注意事项、实验改进（1)称取水杨酸1.98 g于锥形瓶（150 mL），在通风条件下用吸量管取乙酸酐5 mL，加入锥形瓶,滴入5滴浓硫酸,摇动使固体全部溶解，盖上带玻璃管的胶塞，在事先预热的水浴中加热5~10 min.水浴装置：500 mL烧杯中加100 mL水、沸石，用温度计控制温度85 ℃～90 ℃。

课题二阿司匹林的合成【学考报告】知识条目加试要求①阿司匹林的合成原理、方法及流程②粗产品中杂质的检验③晶体洗涤方法a b b一、知识预备1．阿司匹林的合成和疗效(1)分子结构：阿司匹林的结构简式:，含有的官能团为羧基和酯基。

（2）物理性质:阿司匹林又称乙酰水杨酸，白色针状晶体，熔点为135~136 ℃，难溶于水。

(3）合成原理：乙酰水杨酸由水杨酸和乙酸酐合成,化学反应为：（4)疗效：阿司匹林为解热、镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发热、神经痛等.在生产乙酰水杨酸的同时，有部分水杨酸聚合成水杨酸聚合物。

水杨酸聚合物不溶于碳酸氢钠溶液，乙酰水杨酸能溶于碳酸氢钠，可据此提纯阿司匹林。

3．水杨酸杂质的检出由于乙酰化反应不完全或由于产物在分离过程中发生水解，产物中含有杂质水杨酸.水杨酸可与FeCl3溶液形成深紫色配合物而很容易被检出，乙酰水杨酸因酚羟基已被酰化,不能与FeCl3溶液发生显色反应。

思考1：通过什么样的简便方法可以鉴定出阿司匹林是否含有水杨酸？提示为了检验阿司匹林中是否含有水杨酸，可利用水杨酸属酚类物质能与三氯化铁发生显色反应的特点，取几粒结晶加入盛有3 mL水的试管中，加入1～2滴1% FeCl3溶液，观察有无显色反应(紫色)。

二、课题方案设计1．乙酰水杨酸的合成向150 mL干燥锥形瓶中加入2 g水杨酸、5 mL乙酸酐和5滴浓硫酸，振荡，待其溶解后置于85～90 ℃水浴中加热5～10 min(如图）,取出，冷却至室温,即有乙酰水杨酸晶体析出（如未出现结晶，可以用玻璃棒摩擦瓶壁并将锥形瓶置于冰水中冷却，促使晶体析出）.向锥形瓶中加50 mL水,继续在冰水浴中冷却使其结晶完全。

2．乙酰水杨酸粗产品的提取减压过滤，用滤液淋洗锥形瓶，直至所有晶体被收集到布氏漏斗中。

抽滤时用少量冷水洗涤结晶几次，继续抽滤，尽量将溶剂抽干。

然后将粗产物转移至表面皿上,在空气中风干。

（1)将粗产品置于100 mL烧杯中，搅拌并缓慢加入25 mL 饱和NaHCO3溶液,加完后继续搅拌2～3 min，直到没有CO2气体产生为止。

阿司匹林的合成一、阿司匹林的合成1、阿司匹林是常用的及抗风湿药物2、分子式：3、阿司匹林又叫，色针状体，熔点为135—136℃，溶于水二、阿司匹林的合成原理1、阿司匹林的合成方程式：反应类型：，此反应又叫不仅酸和醇可以生成酯，和醇也可以生成酯【注】酸酐：两分子羧酸脱水而形成的化合物乙酸酐：丙酸酐：2、阿司匹林的提纯（1）在合成阿司匹林的同时，水杨酸分子间也能发生反应，生成少量聚合物（副产物）方程式：除杂方法：粗品反应方程式：（2）由于乙酰化反应或由于产物在分离过程中发生，产物中含有杂质除杂方法：水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结晶中被除去3、水杨酸杂质的检出用检验阿司匹林中是否含有水杨酸水杨酸可与FeCl3溶液形成色配合物，而阿司匹林与FeCl3溶液发生显色反应三、阿司匹林的合成1、乙酰水杨酸的合成2g水杨酸+5mL乙酸酐+5滴浓硫酸→85—90℃水浴加热5—10min→冷却至室温，析出晶体→加水50mL,至结晶完全1）浓硫酸的作用：2）控制温度85—90℃的方法：2、抽滤制得粗产品减压过滤，得晶体→用冷水洗涤→转移至表面皿，风干1）冷水洗涤晶体的目的：3、粗品提纯粗产品+25mL饱和NaHCO3溶液→加热搅拌2—3min至无气体产生→过滤，得滤液→加15mL4mol/L盐酸→冰水冷却，晶体析出→抽滤，得晶体1）加饱和NaHCO3溶液的作用：2）加盐酸的作用：4、水杨酸的检出阿司匹林晶体+3mL蒸馏水→加1—2滴1%FeCl3溶液【拓展课题】对氨基苯磺酸的合成1、制备原理对氨基苯磺酸可以由制得方程式：2、实验步骤（1）10mL苯胺+几粒沸石→置于冷水中，滴加18mL浓硫酸→组装装置→油浴170—180℃，加热2—2.5h①回流冷凝管的作用：②控温170—180℃的方法：（2）冷却至50℃→倒入100mL冷水的烧杯中→玻璃棒搅拌→抽滤→冷水洗涤、得粗品（3）粗品用沸水溶解→冷却结晶→抽滤，得纯品→晾干。