天然药物化学 第5章 苯丙素类

第二章糖和苷类化合物一、填空题1、糠醛形成反应是指具有糖类结构的成分在（）作用下脱水生产具有呋喃环结构的糠醛衍生物的一系列反应；糠醛衍生物则可以和许多（）、（）以及具有活性次甲基基团的化合物（）生成有色化合物。

据此原理配制而成的Molish试剂就是有（）和（）组成，通常可以用来检查（）和（）成分，其阳性反应的结果现象为（）。

2、糖的绝对构型，在哈沃斯（Haworth）式中，只要看六碳吡喃糖的C5（五碳呋喃糖的C4）上取代基的取向，向上的为（）型，向下的为（）型。

糖的相对构型是指端基碳原子C1羟基与六碳糖C5（五碳糖C4）取代基的相对关系，当C1羟基与六碳糖C5（五碳糖C4）上取代基在环的（）为β构型，在环的（）为α构型。

3、苷类又称为（），是（）与另一非糖物质通过（）连接而成的一类化合物。

苷中的非糖部分称为（）或（）。

按苷键原子分类，常将苷类分为（）、（）、（）和（）等。

4、苷类的溶解性与苷元和糖的结构均有关系。

一般而言，苷元是（）物质而糖是（）物质，所以苷类分子的极性、亲水性随糖基数目的增加而（）。

5、苷类常用的水解方法有（）、（）、（）和（）等。

对于某些在酸性条件下苷元结构不太稳定的苷类可选用（）、（）和Smith降解法等方法水解。

6、由于一般的苷键属缩醛结构，对烯碱较稳定，不易被碱催化水解。

但（）、（）、（）和（）的苷类易为碱催化水解。

7、麦芽糖酶只能使（）水解；苦杏仁酶主要水解（）。

8、苷类成分和水解苷的酶往往（）于同一生物体内。

9、用质谱法测定苷类成分的分子量可以选用（）等，而不能选用（）等。

二、选择题1、下列物质中不属于多糖的是（）A．树脂B．树胶C．淀粉D．粘液质E．肝素2、下列苷类中最难被酸催化水解的是（）A．氧苷B．硫苷C．氮苷D．碳苷E．氰苷3、此化合物的化学结构属于（）A．α-D-甲基五碳醛糖B．β-D-甲基六碳醛糖C．α-D-甲基六碳醛糖D．β-D-甲基五碳醛糖E．β-D-六碳酮糖4、Molish反应的阳性特征是（）A、上层水溶液显红色，下层硫酸层有绿色荧光B、上层水溶液绿色荧光，下层硫酸层显红色C、两液层交界面呈紫红色环D、两液层交界面呈蓝黑色环E、有橙-红色沉淀产生5、可用于检查糖类并能显示不同颜色的PC显色剂是（）A．α-萘酚-浓硫酸试剂B．茴香醛-浓硫酸试剂C．苯胺-邻苯二甲酸试剂D ．间苯二酚-硫酸试剂E ．苯酚-硫酸试剂6、下列苷类化合物中，最容易发生酸水解的是（ ）A ． B.C. D.7、有关苷类成分的酸催化水解，下列哪种叙述是错误的（ ）A ．一般苷类成分的酸水解易难顺序为：N-苷 > O-苷 > S-苷 > C-苷；B ．吡喃糖苷较呋喃糖苷易水解，水解速率大50 ~ 100倍；C ．吡喃糖苷的水解速率大小顺序：五碳糖 > 六碳糖 > 七碳糖；D ．在吡喃糖苷中，水解难易顺序程度：氨基糖苷较难水解，羟基糖苷次之，去氧糖最易水解。

第一章绪论2．中药方剂各组成药味的有效成分之间通过配伍最有可能出现的物理变化是（溶解度）的改变，从而对（药效）产生相应的影响。

3．对中药的化学成分与中药味之间的相关性进行的研究也总结出一些初步规律。

如以辛味药为例，辛味药含（挥发油）成分者最多，其次是（苷类和生物碱）。

第二章中药化学成分的一般研究方法7．采用溶剂法提取中药有效成分要注意（溶剂的选择），溶剂按（极性）可分为三类，即（亲脂性有机溶剂），（亲水性有机溶剂）和（水）。

10．利用中药成分混合物中各组成分在两相溶剂中（分配系数），可采用（溶剂分配法）而达到分离。

11．利用中药化学成分能与某些试剂（生成沉淀），或加入（某些试剂）后可降低某些成分在溶液中的（溶剂度）而自溶液中析出的特点，可采用（沉淀法）进行分离。

第三章糖和苷类化合物4．苷类是（糖或糖的衍生物）与另一非糖物质通过（糖的端基碳原子）连接而成的一类化合物，苷中的非糖部分称为（苷元）。

5．苷中的苷元与糖之间的化学键称为（苷键），苷元上形成苷键以连接糖的原子，称为（苷键原子）。

6．苷元通过氧原子和糖相连接而成的苷称为（氧苷），根据形成苷键的苷元羟基类型不同，又分为（醇苷）、（酚苷）、（酯苷）和（氰苷）等。

7．苷类的溶解性与苷元和糖的结构均有关系。

一般而言，苷元是（亲脂性）物质而糖是（亲水性）物质，所以，苷类分子的极性、亲水性随糖基数目的增加而（增加）。

8．由于一般的苷键属缩醛结构，对稀碱较稳定，不易被碱催化水解。

但（酯苷）、（酚苷）、（稀醇苷）和（B位有吸电子）的苷类易为碱催化水解。

1．醌类化合物在中药中主要分为（苯醌）、（萘醌）、（菲醌）、（蒽醌）四种类型。

2．中药中苯醌类化合物主要分为（邻苯醌）和（对苯醌）两大类。

3．萘醌类化合物分为（）、（）及（）三种类型。

8．大黄中游离蒽醌类成分主要为（大黄素）、（大黄酚）、（大黄素甲醚）、（芦荟大黄素）和（大黄算）。

10．根据羟基在蒽醌母核上位置不同，羟基蒽醌可分为（大黄素型）和（茜草素型）两种，前者羟基分布在（两侧苯环上）上，后者羟基分布（一侧苯环上）上。

天然药物化学简答题简述苯丙素类化合物的生物合成途径
1.苯丙素类化合物的生物合成途径主要包括甲基丙素途径和香豆素途径。

2.甲基丙素途径：甲基丙素途径是苯丙素类化合物的主要生物合成途径。

首先，苯丙氨酸被苯丙氨酸羟化酶催化，形成对羟基苯丙氨酸。

然后，对羟基苯丙氨酸经过甲化反应，催化剂是对羟基苯乙酮酸羟化酶，形成对羟基苯乙酮酸。

最后，对羟基苯乙酮酸经过脱羧反应，催化剂是对羟基苯乙酮酸脱羧酶，形成香豆素。

香豆素可以进一步转化为其他苯丙素类化合物，如肾上腺素和去甲肾上腺素。

3.香豆素途径：香豆素途径是苯丙素类化合物的次要生物合成途径。

首先，酪胺酸经过酚氧化酶催化，形成酪酸。

然后，酪酸经过羟化反应，催化剂是酪酸羟化酶，形成对羟基酪酸。

最后，对羟基酪酸经过甲化反应，催化剂是对羟基酪酸甲基转移酶，形成香豆素。

4.总体上，苯丙素类化合物的生物合成途径通常经过羟化、甲化和脱羧等反应，催化剂包括羟化酶、甲基转移酶和脱羧酶等酶类。

不同的催化剂和反应条件可以导致不同的苯丙素类化合物合成。

中国药科大学《天然药物化学》习题及答案第一章总论一、选择题(选择一个确切的答案)1、高效液相色谱分离效果好的一个主要原因是(A):A、压力高B、吸附剂的颗粒小C、流速快D、有自动记录2、蛋白质等高分子化合物在水中形成(B):A、真溶液B、胶体溶液C、悬浊液D、乳状液3、纸上分配色谱,固定相是(B)A、纤维素B、滤纸所含的水C、展开剂中极性较大的溶剂D、醇羟基4、利用较少溶剂提取有效成分,提取的较为完全的方法是(A)A、连续回流法B、加热回流法C、透析法D、浸渍法5、某化合物用氧仿在缓冲纸色谱上展开,其R f值随pH增大而减小这说明它可能是(A)A、酸性化合物B、碱性化合物C、中性化合物D、酸碱两性化合物6、离子交换色谱法,适用于下列(B)类化合物的分离A、萜类B、生物碱C、淀粉D、甾体类7、碱性氧化铝色谱通常用于(B)的分离,硅胶色谱一般不适合于分离(B)A2B3B4A5A6B7BBA、香豆素类化合物B、生物碱类化合物C、酸性化合物D、酯类化合物二、判断题Y1.两个化合物的混合熔点一定低于这两个化合物本身各自的熔点。

Y2.糖、蛋白质、脂质、核酸等为植物机体生命活动不可缺少的物质,因此称之为一次代谢产物。

Y3.利用13C-NMR的门控去偶谱,可以测定13C-1H的偶合数。

极性4.凝胶色谱的原理是根据被分离分子含有羟基数目的不同.达到分离,而不是根据分子量的差别。

√2√3√4х三、用适当的物理化学方法区别下列化合物1.用聚酰胺柱色谱分离下述化合物,以不同浓度的甲醇进行洗脱,其出柱先后顺序为()→()→()→()C ABD四、回答问题1、将下列溶剂按亲水性的强弱顺序排列:1乙醇、6环己烷、2丙酮、4氯仿、5乙醚、3乙酸乙酯乙醇>丙酮>乙酸乙酯>乙醚>氯仿>环己烷2、将下列溶剂以沸点高低顺序排列:甲醇、丙酮、乙酸乙酯、乙酸、正丁醇、甲苯、苯、吡啶、氯仿、乙醚、二氯甲烷、正戊醇3、请将下列溶剂在聚酰胺柱上的洗脱能力由弱到强进行排序A B CDA、水B、甲醇C、氢氧化钠水溶液D、甲酸铵4、分离天然产物常用的吸附剂有哪些,各有何特点?五、解释下列名词二次代谢产物、HPLC、DCCC、F AB－MS、HR－MS六、填空某植物水提液含中性、酸性、碱性、两性化合物若干。

天然药物化学-苯丙素类一、A11、具有扩冠、增加冠脉流量、抑制凝血和促进纤溶作用的是A、甘草酸B、穿心莲内酯C、青蒿素D、丹参素E、紫杉醇2、主要含有木脂素成分的中药A、五味子B、人参C、薄荷D、柴胡E、三七3、中药五味子中所含的主要木脂素是A、单氧环木脂素B、新木脂素C、联苯环辛烯型木脂素D、环木脂内酯木脂素E、简单木脂素4、香豆素类成分如果能水解后发生Gibb’s反应，说明具有A、3位OHB、4位OHC、5位无取代D、6位无取代E、7位无取代5、香豆素发生异羟肟酸铁反应所呈现的颜色是A、黄色B、蓝色C、棕色D、绿色E、红色6、下列化合物具有升华性的是A、双糖B、多糖C、小分子游离香豆素D、香豆素苷E、蒽醌苷7、香豆素类化合物内酯环水解开环的反应条件是A、碱性醇溶液B、碱性水溶液C、酸性水溶液D、酸性醇溶液E、醇水溶液8、在紫外光下能显出强烈蓝色荧光的化合物是A、香豆素母核B、呋喃香豆素C、季铵生物碱D、叔胺生物碱E、7-OH香豆素9、下列关于香豆素的性质叙述错误的是A、游离香豆素具有较好的结晶B、小分子香豆素有挥发性C、香豆素苷具有升华性D、游离的香豆素易溶于有机溶剂E、香豆素苷类能溶于水10、有强烈蓝色荧光的香豆素类化合物是A、7-羟基香豆素B、7，8-二羟基香豆素C、7-甲氧基香豆素D、7，8-二甲氧基香豆素E、6，7-二甲氧基香豆素11、香豆素因其含有内酯结构而产生的显色反应是A、AlCl3反应B、FeCl3反应C、Gibbs反应D、Emerson反应E、异羟肟酸铁反应12、呋喃香豆素大多显示的荧光颜色为A、蓝色B、淡绿色C、紫色D、红色E、棕色13、Gibbs反应的阳性结果是A、蓝色B、黑色C、黄色D、砖红色E、红色14、香豆素应有的基本结构骨架是A、苯骈α-吡喃酮环B、苯骈β-吡喃酮环C、不饱和环酮D、苯骈γ-吡喃酮环E、饱和环酮15、七叶内酯和七叶苷属于A、醌类B、香豆素类C、黄酮类D、萜类E、生物碱类二、B1、A.单糖B.蛋白质C.多糖D.苷E.香豆素<1> 、由糖和非糖物质形成的化合物A B C D E<2> 、可用碱提取酸沉淀法提取的是A B C D E<3> 、在水中溶解度最大的是A B C D E答案部分一、A11、【正确答案】 D【答案解析】药理实验证明丹参素、丹酚酸B具有耐缺氧、抗冠状动脉粥样硬化性心脏病(简称“冠心病”)、增加冠脉流量、抑制凝血和促进纤溶作用，是丹参治疗冠心病的有效成分。