西南大学有机化学考题选编和答案

西南大学网络与继续教育学院
课程名称：《有机化学（一）》课程代码： 1127 学年学季： 20201
单项选择题
1、下列化合物命名正确的是（）
A.2, 2, 7, 7-四甲基-3-辛炔【√】
B.3, 3, 4, 7-四甲基-4-辛炔
C.2, 2, 7, 7-四甲基-2-庚炔
D.3, 3, 7, 7-四甲基-3-辛炔
2、SN2 反应的特征是：(ⅰ) 生成正碳离子中间体；(ⅱ) 立体化学发生构型翻转；(ⅲ) 反应速率受反应物浓度影响，与亲核试剂浓度无关；（ⅳ）在亲核试剂的
亲核性强时容易发生。

( )
A.ⅰ；ⅲ
B.ⅱ；ⅳ【√】
C.ⅲ；ⅳ
D.ⅰ；ⅱ
3、马尔科夫经验规律应用于( )
A.游离基的取代反应
B.离子型反应
C.游离基的稳定性
D.不对称烯烃的亲电加成反应【√】
4、下列化合物进行硝化反应时，最活泼的是( )
A.对二甲苯
B.苯
C.间二甲苯【√】
D.甲苯
5、下列化合物的酸性次序是( )
A.iv > i > iii > ii 【√】
B.ii > iii> i > iv
C.i > ii > iii > iv
D.i > iii> ii > iv
6、下列酚类化合物中，Pka 值最大的是( )。

1127 20182
单项选择题
1、下列化合物命名正确的是（）
.2, 2, 7, 7-四甲基-3-辛炔
.3, 3, 4, 7-四甲基-4-辛炔
.2, 2, 7, 7-四甲基-2-庚炔
.3, 3, 7, 7-四甲基-3-辛炔
2、
下列化合物命名正确的是（）
.3-氯-2, 4-二甲基己烷
.3-氯-2, 3, 4-三甲基戊烷
.4-甲基-2-氯戊烷
.2-氯-2, 2, 4-三甲基戊烷
3、下列化合物中酸性较强的为 ( )
.乙炔
.乙醇
.H2
.乙烯
4、
下列化合物命名正确的是（）
.甲基苯基醚
.甲氧基苯
.甲基苯基酮
.苯乙醚
5、
下列化合物命名正确的是（）
.丁二酸
.2, 3-二羟基乙二酸
.2, 3-二羟基丁二酸
. 2 -羟基丁二酸
6、
下列化合物命名正确的是（）
.苯乙酰胺
.乙酰苯胺
.苯乙酰基乙酰胺
.苯甲酰胺
7、
下列化合物命名正确的是（）
.2, 3-二甲基丁烷
.2, 2, 3-三甲基己烷
.2, 3, 3-三甲基己烷
.2, 2, 5-三甲基己烷
8、下列烷烃沸点最低的是 ( )
.正己烷
.2,3-二甲基丁烷
.3-甲基戊烷
.2,3-二甲基戊烷
9、
下列化合物命名正确的是（）。

H 3CCH 3CH=CHCH 3KMnO 4+( )( )16.17.H 3C COOH COOH H 3C( )18.COOH COOH( )BrCOOHNaOH H 2OH +19.( )( )( )（四）、由指定原料合成目标物（选作一题，满分16分）1、由指定的原料及不超过四个碳的有机原料和必要无机试剂合成下列化合物。

BrCOOHO O2、用不超过6个碳原子的化合物合成下列化合物。

CH 3CH 2OC(CH 3)3(1)CH 3OCH(CH 3)2(2)OCH 2CH 3CH 3(3)CH 2O(4)二、大作业要求第一题必做，满分20分； 第二题选作两题，满分14分； 第三题必做，满分50分； 第四题选作一题，满分16分。

第一题 答：1. 新戊烷2. 2-氯-1,2,3三甲基戊烷3. 溴化新戊烷4. 3,4二甲基己烯第二题2. 苯为什么只有一种一元取代产物？答：因为苯的空间图形像是一个正六面体被扭曲了几下后的图形,你可以简单理解为一个正六面体.正六面体的六个点都是一样的,所以一元取代物不管是在哪个点上都是一样的,所以一元取代物没有同分异构体.3. 有机化合物结构表征最常用的光波谱有哪些？在表征方面起什么作用？ 答：（1）红外光谱：常用来决定化合物含有什么官能团，属于哪类化合物； （2）紫外光谱：常用来表征分子中重键的情况，特别是共轭体等；（3）核磁共振光谱：常用来测定有机分子中的氢原子和碳原子连接的方式和化学环境； （4)质谱：不属于光波谱，它主要是确定分子的相对质量和组成分子的基团进一步推测分子的结构。

4. 写出2，2－二甲基丁烷的一氯代产物。

答：CH 2Cl-C(CH 3)2-CH 2-CH 3 CH 3-CClCH 3-CH 2-CH 3CH 3-C(CH 3)2-CHCl-CH 3 CH 2Cl-C(CH 3)2-CH 2-CH 2Cl第三题1.2. 3.4. 5.9.10.11.12. 14.15.17.18.19.（四）、由指定原料合成目标物（选作一题，满分16分）1、由指定的原料及不超过四个碳的有机原料和必要无机试剂合成下列化合物。

解释"场效应"1.是由于取代基的大小和形状引起分子中特殊的张力或阻力的一种效应。

2.由于原子或集团电负性的影响沿着分子中键传导，引起分子中电子云按一定方向转移或键的极性通过键链依次诱导传递的效应。

3.分子中原子之间相互影响的电子效应，不是通过键链而是通过空间传递的效应4.分子中原子或原子团相互联接的方式和次序。

2、解释"空间效应"1.由于原子或集团电负性的影响沿着分子中键传导，引起分子中电子云按一定方向转移或键的极性通过键链依次诱导传递的效应。

2.是由于取代基的大小和形状引起分子中特殊的张力或阻力的一种效应。

3.分子中原子之间相互影响的电子效应，不是通过键链而是通过空间传递的的效应。

4.分子中原子或原子团相互连接的方式和次序。

3、解释"诱导效应":1.是由于取代基的大小和形状引起分子中特殊的张力或阻力的一种效应。

2.分子中原子或原子团相互连接的方式和次序。

3.在分子构造、构型确定的基础上因为单键的旋转而产生的分子中原子或原子团在空间的排列。

4.由于原子或集团电负性的影响沿着分子中键传导，引起分子中电子云按一定方向转移或键的极性通过键链依次诱导传递的效应。

判断题4、C=C不能发生亲核加成1. A.√2. B.×5、烯烃的硼氢化反应得到反Markovnikov(马氏)规则的产物。

1. A.√2. B.×6、在烯烃与卤化氢的加成反应中，卤化氢的活性顺序为：HI > HBr > HCl。

1. A.√2. B.×7、自由基是一类含有一个或多个未配对电子的中性物种1. A.√2. B.×8、典型的E2反应，新键的生成和旧键的断裂是协同进行的1. A.√2. B.×9、内消旋体是混合物1. A.√2. B.×10、亲电试剂是提供电子的反应物。

1. A.√2. B.×11、“邻基参与”是在亲核取代反应中，取代基能够与反应中心形成过渡态或中间体，从而影响反应的进行。

西南大学（有机化学）第一篇：西南大学(有机化学)西南大学（有机化学）单项选择题1、2、蛋白质的基本组成单位是（）。

氨基酸脱氧核糖核酸核糖核酸葡萄糖3、E.、5、6、下列方法中，（）可以使糖的碳链增长。

佛尔递降法芦福递降法克利安尼氰化增碳法碳二亚胺法7、请对下列分子进行合理的切断，并写出其合成子（）8、9、写出对氨基苯乙酮的结构（）10、胡萝卜素类化合物广泛地存在于植物和动物的脂肪内，属于___萜化合物。

二单三四11、下列氨基酸中，（）不属于必需氨基酸。

蛋氨酸异亮氨酸精氨酸赖氨酸12、下列基团中____不能用来保护羟基THP（四氢吡喃基）对甲氧基苄氧基甲基p-MeOC6H4CH2OCH2―简写为PMBM硅保护基，例如三乙基硅基（TES）苄基13、下列反应中，（Aldol缩合反应）不属于周环反应。

14、判断题15、芳香胺的碱性比氨强。

A.√B.×16、乳糖用酸水解，得一分子D一半乳糖和一分子D一葡萄糖酸。

A.√B.×17、氨基酸的熔点很高，多数氨基酸受热分解而不熔融。

A.√B.×18、胺很容易氧化，特別是芳香胺，大多数氧化剂使胺氧化成焦油状的复杂物质，但是过氧化氢、过酸能使三级胺氧化为氧化胺。

A.√B.×19、羧酸比酰卤、混合酸酐或活泼酯都活泼，因为一X，一OR(R 中有吸电子基），一OCOOR，都是比一OH较好的离去基团。

A.√B.×20、Hinsberg反应可用于分离鉴别一级胺、二级胺和三级胺。

A.√B.×21、喹啉、异喹啉是三级胺，具有碱性。

A.√B.×22、Fehling试剂或Benedict试剂常与醛糖及酮糖反应产生氧化亚铜红色沉淀，这类糖称为还原糖。

A.√B.×23、氨具有棱锥形的结构，氮用sp3杂化轨道与三个氢的s轨道重叠，形成三个sp3-s σ键，成棱锥体。

A.√B.×24、A.√ B.×25、吡咯的α-C、β-C和N上均能发生质子化反应。

简单题（共8题）1.比较下列化合物的酸性并加以解释？乙炔甲烷环戊二烯乙烯参考答案：酸性：环戊二烯> 乙炔> 乙烯> 甲烷；环戊二烯负离子具有芳香性，后三者杂化状态不同。

2. 比较下列化合物的酸性并加以解释？甲醇乙醇异丙醇叔丁醇在水中和在气相参考答案：水溶液中酸性：（水）> 甲醇> 乙醇> 异丙醇> 叔丁醇；醇ROH的共轭碱RO-在水中的溶剂化效应越大酸性越强，甲基的存在阻碍溶剂化作用。

在气相：叔丁醇> 异丙醇> 乙醇> 甲醇；甲基在气相为吸电子基团，具有-I 效应。

3. 比较下列各组的碱性强弱，并从结构上予以解释。

参考答案：（1）苯胺中，N上孤电子与苯环p-π共轭，电子分散，接受质子能力降低，碱性变弱。

（2）OH是好的供电子基，NO2是强的吸电子基（3）苯胺中，N上孤电子与苯环p-π共轭，电子分散，接受质子能力降低，碱性变弱。

（4）吡咯中，N上的孤对电子与二烯共轭，形成芳香体系，因此接受质子的能力降低。

4. 比较下列各组羰基化合物的活性？①3,3-二甲基丁酮，1,1,1-三氯丙酮；②乙酸乙酯，乙酰氯；③环丁酮，环戊酮，3-戊酮参考答案：①②Cl3CCOCH3 > (CH3)3CCOCH3;③CH3COCl > CH3COOC2H5;④环丁酮> 环戊酮> 3-戊酮5. 试解释亲核加成反应中，ArCH2COR的反应活性为何比ArCOR高？参考答案：Ar直接与羰基-CO-相连时，羰基和芳环共轭使羰基碳的正电荷离域分散，使羰基碳正电性减少，活性降低。

在ArCH2COR中，Ar与羰基无共轭效应，只有吸电子诱导作用，增加羰基碳正电性。

故加速亲核加成反应进行。

6. 下列羰基化合物分别与亚硫酸氢钠溶液加成，哪一个反应速率最快？哪一个最慢？为什么？①CH3COCH2CH3②HCHO ③CH3CH2CHO参考答案：反应速率：② >③ > ①羰基化合物的亲核加成反应，其速率主要由空间效应决定。

参考答案：64、完成下列反应式参考答案：65、完成下列反应式参考答案：66、完成下列反应式参考答案：67、完成下列反应式参考答案：68、完成下列反应式、完成下列反应式参考答案：、为什么乙醚沸点（℃）比正丁醇沸点（℃）低得多？参考答案：正丁醇分子存在分子间氢键，要使正丁醇变成蒸汽，不但要破坏分子间的范德华力，还要破坏氢键，因此正丁醇的沸点比乙醚的沸点高。

、指出下列化合物的酸性次序：间溴苯酚、间甲苯酚、间硝基苯酚、苯酚。

参考答案：间硝基苯酚>间溴苯酚>苯酚>间甲苯酚(吸电子基使苯酚的酸性增强，推电子基使苯酚的酸性减弱)、试写出戊烯的所有同分异构体及名称。

参考答案：1-戊烯 CH =CHCH CH CH 2-戊烯 CH CH=CHCH CH 2-甲基-1-丁烯 CH =C(CH )CH CH 3-甲基-1-丁烯 CH =CHCH(CH ) 2-甲基-2-丁烯 (CH )C=CHCH CH、 将下列烷烃按其沸点由高到低的顺序：正戊烷、异戊烷、正丁烷、正己烷参考答案：正己烷＞正戊烷＞异戊烷＞正丁烷、将下列化合物按沸点高低排列次序并说明理由？己醇、正己烷、甲基戊醇、正辛醇、正己醇222332323232323223正辛醇>正己醇>3-己醇>2-甲基-2-戊醇>正己烷理由：碳原子数数量越高，沸点就越高；碳原子相同的，支链越多，沸点越低；相同数量的碳，醇的沸点比烷烃沸点高。

75、写出2，2－二甲基丁烷的一氯代产物。

参考答案：76、有机化合物结构表征最常用的光波谱有哪些？在表征方面起什么作用？参考答案：（1）红外光谱：常用来决定化合物含有什么官能团，属于哪类化合物；（2）紫外光谱：常用来表征分子中重键的情况，特别是共轭体等；（3）核磁共振光谱：常用来测定有机分子中的氢原子和碳原子连接的方式和化学环境；（4）质谱：不属于光波谱，它主要是确定分子的相对质量和组成分子的基团进一步推测分子的结构。