新人教版高二化学选修五(导学案)3.1 酚
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高二化学导学案： 编号： 使用时间：
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第三章第一节酚
编制人：许丰娟 审核人： 领导签字：
学习目标：
1．了解酚的物理性质、用途和常见的酚。2．掌握苯酚的化学性质。
重点、难点：掌握苯酚的化学性质
自主学习
1、酚类知识：
⑴代表物：苯酚 其分子式为C6H6O，结构简式为 。
⑵苯酚的同系物：CnH2n—6O，如：CH3—C6H4—OH
①酚中烃基异构
（3）酚的同分异构体 ②与芳香醇异构
③与芳香醚异构
2、苯酚的分子式为____________，结构简式为__________或__________。
3、苯酚的物理性质
(1)纯净的苯酚是________晶体，有________气味，易被空气氧化呈________。
(2)苯酚常温下在水中的溶解度________，高于________时能与水________，苯酚________于酒精。
(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用________洗涤。
4、结构特点：
⑴苯环与—OH互相影响
苯环对—OH的影响：C—O极性减弱，O—H极性增强——酸性，
—OH对苯环的影响：邻、对位H活泼性增强——取代
⑵苯酚—OH中的H原子与苯环不在同一平面内。
5、化学性质
由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基________
⑴弱酸性： 俗名石炭酸，加入石蕊不变色
苯酚与NaOH反应，化学方程式为：
_______________________________________
________________________________________________________________________。
现象：混浊的悬浊液变成___________________。 —OH ONa
+CO2+H2O→ ______________。
现象：浊液由澄清变为_____________。
不管二氧化碳过量与否，都不会生成____________，而生成碳酸氢钠。
结论：苯酚的酸性比碳酸___________。但苯酚的酸性比HCO3ˉ酸性强，苯酚具有弱酸性，但___________使石蕊变色
由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢________。
(2)取代反应
苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为：
________________________________________________________________________
注意：a常温下浓溴水能与 苯酚反应，说明苯酚的取代比苯及同系物容易，
b苯酚可以与溴水发生取代反应，生成白色沉淀三溴苯酚。此反应常用于苯酚的定性检验与定量测定，
⑶显色反应：苯酚＋Fe3+→溶液呈紫色（用于Fe3+和 －OH的相互鉴别
5、苯酚的用途：重要化工原料，制酚醛树脂、染料、药品，稀溶液可用于防腐剂和消毒剂。
合作探究
1．试写出C7H8O的属于芳香族化合物的同分异构体，由此可得出什么结论？
2．如何清理试管内壁上残留的苯酚？
3．阅读课本53页，比较CH3COOH、H2CO3、的酸性强弱。
4．如何检验苯酚？
5．醇和酚的结构与性质比较
类别 脂肪醇 芳香醇 酚
实例
官能团
结构特点
主要化学性质
特性
巩固提高
1、在下列几种化合物里，属于酚类的是（ ）
2、在下列反应式中的括号里填上恰当的反应物
3、漆酚是生漆的主要成分。将生漆涂在物体的表面能在空气中干燥成黑色漆膜。它不具有的化学性质是（ ）。
A．可与烧碱溶液反应 B.可与溴水发生取代反应
C．可与酸性高锰酸钾溶液反应 D．可与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳
4、下列实验的操作或所用的试剂有错误的是
A．实验室制取乙烯气体时，将温度计的水银球放入液面下
B．证明氯乙烷分子中含有氯原子，可将氯乙烷溶于AgNO3的HNO3溶液中
C、除去卤代烃的少量的溴，可向液体中加入很稀的NaOH溶液后分液
D．向苯酚溶液中滴入少量的溴水，可产生白色沉淀
练习提高
1．鉴别苯酚、苯、1—己烯、四氯化碳、乙醇、碘化钠溶液，应选用的一种试剂是( )
A．稀盐酸 B．浓溴水
C．酸性高锰酸钾溶液 D．FeCl3溶液
2．美国食品与药物管理局曾公布了一份草拟的评估报告，指出塑料奶瓶和婴儿奶粉罐中普遍存在的化学物质双酚A(如下图)并不会对婴儿或成人的健康构成威胁。关于双酚A的下列说法正确的是(
)
A．该化合物属于芳香烃
B．该化合物与三氯化铁溶液反应显色
C．双酚A不能使溴水退色，但能使酸性高锰酸钾溶液退色
D．1 mol双酚A最多可与4 mol Br2发生加成反应
3．各取1 mol下列物质，分别与足量溴水和H2反应：
③术根茎的色素
(1)各自消耗的Br2的最大量是①________、②________、③________。
(2)各自消耗H2的最大用量是①________、②________、③________。
4．维生素E是一种脂溶性维生素，有抗衰老的特殊作用。维生素E有四种类型，其结构简式如图所示[—R为—(CH2)3CH(CH3)(CH2)3CH(CH3)(CH2)3CH(CH3)2]。
下列说法中，正确的是( )
A．四种维生素E均能与溴水反应
B．四种维生素E均能与烧碱溶液反应
C．四种维生素E互为同分异构体
D．四种维生素E均能在稀硫酸中水解
5．下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是( )
A．乙醇、甲苯、硝基苯 B．苯、苯酚、己烯
C．苯、甲苯、环己烷 D．甲酸、乙醛、乙酸
6．NM-3和D-58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：
关于NM-3和D-58的叙述，错误的是( )
A．都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同
B．都能与溴水反应，原因不完全相同
C．都不能发生消去反应，原因相同
D．遇FeCl3溶液都显色，原因相同
7．下列对有机物结构或性质的描述，错误的是( )
A．一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应
B．苯酚钠溶液中通入CO2生成苯酚，则碳酸的酸性比苯酚弱
C．乙烷和丙烯的物质的量共1 mol，完全燃烧生成3 mol H2O D．光照下2,2-二甲基丙烷与Br2反应，其一溴代物只有一种
8．可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是( )
A．氯化铁溶液、溴水
B．碳酸钠溶液、溴水
C．酸性高锰酸钾溶液、溴水
D．酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液
9．膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一——芥子醇结构简式如下图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是(
)
A．芥子醇分子中有三种含氧官能团
B．芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上
C．芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2
D．芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成
10．下列物质中：，③CH3CH2OH，
，⑤NaHSO3溶液。
(1)能与NaOH溶液反应的是________________。
(2)能与溴水反应的是________________。
(3)能与金属钠反应的是________________。
11．设计一个简单的一次性完成实验的装置图，验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOH>H2CO3>C6H5OH。
(1)利用如图所示的仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序是________接D，E接______，______接____________________________________________________________。
(2)有关反应的化学方程式为______________________________________________。
(3)有的同学认为此装置不能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱，你认为是否有道理？怎样改进实验才能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱？
自主学习
2．C6H6O C6H5OH
3．(1)无色 特殊 粉红色
(2)不大 65 ℃ 互溶 易溶
(3)酒精
5．活泼 活泼
澄清 浑浊 碳酸钠 强 不能
合作探究
1．
当酚、芳香醇、芳香醚的碳原子数相等时，它们互为同分异构体。
2．①可用65 ℃以上的热水清洗；②可以用酒精洗涤；③可以用NaOH溶液洗涤。
3．根据强酸制弱酸原理，可设计下图实验比较三者的酸性强弱顺序：
4．（1）苯酚可以与溴水发生取代反应，生成白色沉淀三溴苯酚。此反应常用于苯酚的定性检验与定量测定 （2）显色反应 苯酚＋Fe3+→溶液呈紫色
5．
类别 脂肪醇 芳香醇 酚
实例 CH3CH2OH C6H5—CH2OH C6H5—OH
官能团 —OH（醇羟基） —OH（醇羟基） —OH（酚羟基）
结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与芳香烃基侧链相连 —OH与苯环直接相连
主要化学性质 (1)与钠反应；(2)取代反应；(3)脱水反应(个别醇不可以)；(4)氧化反应；(5)酯化反应 (1)弱酸性；(2)取代反应；(3)显色反应
特性 具有—CHOH结构的醇能发生催化氧化反应 与FeCl3溶液显色
巩固提高
1、 BCE 2、碳酸氢钠 氢氧化钠 钠 3、D 4、 BC
练习提高
1．B 2．B 3．(1)①5 mol ②2 mol ③6 mol (2)①5 mol ②4 mol ③10 mol
4．B 5．C 6．C 7.B8．C 9.AD
10．(1)②④⑤ (2)②④⑤ (3)②③④⑤
