乙酰水杨酸的制备及思考题

乙酰水杨酸（阿司匹林）的合成一、教学要求：1、通过本实验了解乙酰水杨酸（阿斯匹林）的制备原理和方法。

2、进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。

3、了解乙酰水杨酸的应用价值。

二、预习内容：1、 重结晶操作2、抽虑操作三、实验操作流程：水杨酸，醋酸酐浓硫酸摇匀70度左右20min冷却抽滤粗产物乙酸乙酯加热趁热过滤冷却洗涤干燥乙酰水杨酸三、实验原理：乙酰水杨酸即阿斯匹林（aspirin ），是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。

水杨酸可以止痛，常用于治疗风湿病和关节炎。

它是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基，羧基和羟基都可以发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。

阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的。

水杨酸可由水杨酸甲酯，即冬青油（由冬青树提取而得）水解制得。

本实验就是用邻羟基苯甲酸（水杨酸）与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。

反应式为：OOHOH+(CH 3CO)23+CH 3COOH副反应：OOHOH2OHC OOOOH +OH 2OOHOCOCH3OOHOH+OCOCH 3C OOOOH表1 主要试剂和产品的物理常数四、实验步骤：在50mL圆底烧瓶中，加入干燥的水杨酸7.0g（0.050mol）和新蒸的乙酸酐10ml（0.100mol）(思考题1)，再加10滴浓硫酸，充分摇动（思考题2）。

水浴加热，水杨酸全部溶解，保持瓶内温度在70℃左右（思考题3），维持20min，并经常摇动。

稍冷后，在不断搅拌下倒入100ml冷水中，并用冰水浴冷却15min，抽滤，冰水洗涤（思考题4），得乙酰水杨酸粗产品。

将粗产品转至250ml圆底烧瓶中，装好回流装置，向烧瓶内加入100ml乙酸乙酯和2粒沸石，加热回流，进行热溶解（思考题5）。

然后趁热过滤，冷却至室温，抽滤，用少许乙酸乙酯洗涤，干燥，得无色晶体状乙酰水杨酸，称重，计算产率。

COOH O H +△ O —COCH 3COOH COOH O —COCH 3实验7-2 阿斯匹林的制备一、 实验目的：1．了解阿司匹林制备的反应原理和实验方法。

2．通过阿司匹林制备实验，初步熟悉有机化合物的分离、提纯等方法。

3．巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等基本操作。

二、实验原理水杨酸分子中含羟基（—OH ）、羧基（—COOH ），具有双官能团。

本实验采用以强酸为硫酸[1]为催化剂，以乙酐为乙酰化试剂，与水杨酸的酚羟基发生酰化作用形成酯。

反应如下：M=138.12 M=102.09 M=180.15引入酰基的试剂叫酰化试剂，常用的乙酰化试剂有乙酰氯、乙酐、冰乙酸。

本实验选用经济合理而反应较快的乙酐作酰化剂。

副反应有：—COOH —COOH —C —O — + —OH OH OH水杨酰水杨酸 —COOH HO — —COO — 乙酰水杨酰水杨酸 制备的粗产品不纯，除上面两副产品外，可能还有没有反应的水杨酸等杂质。

本实验用FeCl 3检查产品的纯度，此外还可采用测定熔点的方法检测纯度。

杂质中有未反应完酚羟基，遇FeCl 3呈紫蓝色。

如果在产品中加入一定量的FeCl 3，无颜色变化，则认为纯度基本达到要求。

利用阿斯匹林的钠盐溶于水来分离少量不溶性聚合物。

三、实验试剂水杨酸2.00g(0.015mol)，乙酸酐5mL(0.053mol)，饱和NaHCO 3(aq)，4mol/L 盐酸，浓流酸，冰块，95%乙醇，蒸馏水，1%FeCl 3 。

四、实验仪器150mL 锥形瓶，5mL 吸量管（干燥，附洗耳球），100mL 、250mL 、500mL 烧杯各一只，加热器，橡胶塞，温度计，玻棒，布氏漏斗，表面皿，药匙， 50mL 量筒，烘箱。

五、实验步骤及注意事项O C OH O H 注释： 1、参考数据：名 称分子量 m.p.或b.p. 水 醇 醚 水杨酸138 158(s) 微 易 易 醋酐 102.09 139.35(l) 易 溶∞乙酰水杨酸 180.17 135(s)溶、热 溶 微 2、注意事项1）、实验在通风橱中进行，因为乙酸酐具有强烈刺激性，并注意不要粘在皮肤上。

⼄酰⽔杨酸的合成预习思考题⼄酰⽔杨酸的合成预习思考题有机化学虚拟实验室1.在⼄酰⽔杨酸的制备当中，加硫酸（磷酸）的作⽤是什么？能否⽤⽔杨酸与⼄酸直接酯化来制备⼄酰⽔杨酸？答：硫酸（磷酸）是起催化作⽤。

不能⽤⽔杨酸与⼄酸直接酯化来制备，⼄酰⽔杨酸中酚羟基中的氧已经和苯环共轭(p-π共轭)，它很难再和质⼦或其它正离⼦结合成盐。

所以酚类化合物与醇不同，不能直接与酸酯化，⽽需在酸(如硫酸、磷酸)的催化下与活泼的酰化剂酰氯或酸酐作⽤⽽酯化。

2.阿司匹灵中最可能存在的杂质是什么？它是怎样带进来的？如何检验其存在？答：最可能存在于最初产物中的杂质是原料⽔扬酸。

它的存在是由于⼄酰化反应不完全或是由于在分离步骤中发⽣酯⽔解造成的。

可将少量产品加⼄醇后，加⼏滴1% FeCl3溶液，若有兰紫⾊出现，说明有⽔扬酸。

3.为什么⼄酸酐要使⽤新蒸馏的？答：长时间放置的⼄酸酐遇空⽓中的⽔，容易分解成⼄酸，降低反应活性。

4.反应容器为什么要⼲燥⽆⽔？答：以防⽌⼄酸酐⽔解转化成⼄酸5.为什么⽤⼄酸酐⽽不⽤⼄酸？答：不可以。

由于酚存在共轭体系，氧原⼦上的电⼦云向苯环移动，使羟基氧上的电⼦云密度降低，导致酚羟基亲核能⼒较弱，进攻⼄酸羰基碳的能⼒较弱，所以反应很难发⽣。

6.加⼊浓硫酸的⽬的是什么？答：浓硫酸作为催化剂。

⽔杨酸形成分⼦内氢键，阻碍酚羟基酰化作⽤。

⽔杨酸与酸酐直接作⽤须加热⾄150～160℃才能⽣成⼄酰⽔杨酸，如果加⼊浓硫酸（或磷酸），氢键被破坏，酰化作⽤可在较低温度下进⾏，同时副产物⼤⼤减少。

7.本实验中可产⽣什么副产物？答：本实验的副产物包括⽔杨酰⽔杨酸酯、⼄酰⽔杨酰⽔杨酸酯、⼄酰⽔杨酸酐和聚合物。

8.那么副产物中的⾼聚物如何出去呢？答：⽤NaHCO3溶液。

副产物聚合物不能溶于NaHCO3溶液，⽽⼄酰⽔杨酸中含羧基，能与NaHCO3溶液反应⽣成可溶性盐。

9.⽔杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去，如何检验⽔杨酸已被除尽？答：利⽤⽔杨酸属酚类物质可与三氯化铁发⽣颜⾊反应的特点，⽤⼏粒结晶加⼊盛有3mL。

实验十四 乙酰水杨酸的制备【实验目的】1. 学习乙酰水杨酸的制备原理与方法。

2. 了解一些药物研制开发的过程，培养科学的思想方法。

【实验原理】乙酰水杨酸，又称水杨酸乙酸酯，即医药上的“阿司匹林”（aspirin ）。

这是一种应用最早、最广和最普通的解热镇痛药和抗风湿药[1]。

它与“非那西丁”（phenacetin ）、“咖啡因”（caffeine ）一起组成的“复方阿司匹林”（APC ）也是最广泛使用的复方解热止痛药。

在浓硫酸催化作用下[2]，水杨酸（邻羟基苯甲酸）与乙酸酐反应，水杨酸分子中的羟基被乙酰化，就生成了乙酰水杨酸：CO 2HOH +(CH 3CO)2O H +CO 2H O CCH 3O +CH 3CO 2H从反应类型上讲，属于酚酯的制备，但是其中的乙酸酐却不能用乙酸氯代替，原因在于水杨酸分子中德羟基亦很易与乙酰氯起反应。

由于水杨酸分子中既有羧基又有羟基，因此在反应条件下亦会发生分子间的缩合反应，结果生成少量高聚物：CO 2HOHnH +CH OO H (n-1)H 2O n +可以利用乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性的钠盐，而高聚物却不能溶于碳酸氢钠水溶液这种性质差异除去高聚物。

最可能存在于最后所得产物中的杂质是水杨酸，它的存在也许是由于乙酰化反应不完全，也许是产物在分离步骤中发生水解生成。

无论如何，它亦能随着乙酰水杨酸与碳酸氢钠反应生成水溶性的钠盐、酸化时再一起结晶析出而混入最终产品中。

但一般情况中，即使水杨酸存在也会由于它的相对含量小，在各分离步骤中或最后的重结晶过程中可以被除去。

是否存在残余的水杨酸，可以用三氯化铁水溶液检验，观察是否形成深紫色配合物。

【仪器和药品】仪器：锥形瓶（100 ml）、温度计药品：水杨酸、醋酸酐（新蒸）[3]、浓硫酸、饱和碳酸氢钠、三氯化铁（1%）、浓盐酸【实验装置图】【实验步骤】向100ml锥形瓶中加入2g(0.0145 mol)水杨酸、5 ml(5.4g，0.053 mol)醋酸酐，摇动锥形瓶并加入5滴浓硫酸，继续摇动至水杨酸全部溶解后，在88~90℃的水溶液上加热约10 min（期间不时摇动），放置冷却至室温，即会有乙酰水杨酸晶体析出。

思考题1：为什么使用新蒸馏的乙酸酐？思考题2：加入浓硫酸的目的是什么？思考题3：为什么控制反应温度在70℃左右？思考题4：怎样洗涤产品？思考题5：乙酰水杨酸还可以使用溶剂进行重结晶？重结晶时需要注意什么？思考题6：熔点测定时需要注意什么问题？思考题1答：长时间放置的乙酸酐遇空气中的水，容易分解成乙酸，所以在使用前必须重新蒸馏，收集139-140℃馏分。

思考题2答：浓硫酸作为催化剂。

思考题3答：反应温度不宜过高，否则将增加副产物（如水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯）的生成。

思考题4答：洗涤时，应先拨开吸滤瓶上的橡皮管，加少量溶剂在滤饼上，溶剂用量以使晶体刚好湿润为宜，再接上橡皮管将溶剂抽干。

思考题5答：还可以用乙醇-水、乙酸、苯、石油醚（30-60℃）等溶剂进行重结晶。

重结晶时，溶液不能加热过久，以免乙酰水杨酸分解。

当用有机溶剂重结晶时，不能用烧杯等敞口容器进行，而应用回流装置，以免溶剂的蒸气的散发或火灾事故的发生。

热过滤时，应避免明火，以防着火。

思考题6答：产品乙酰水杨酸易受热分解，因此熔点不明显，它的分解温度为128~135℃。

因此重结晶时不宜长时间加热，控制水温，产品采取自然晾干。

用毛细管测熔点时宜先将溶液加热至120℃左右，再放入样品管测定。

测试题1、水杨酸与醋酐的反应过程中，浓硫酸的作用是什么？测试题2、若在硫酸的存在下，水杨酸于乙醇作用将得到什么产物？写出反应方程式。

测试题3、本实验中可产生什么副产物？测试题4、通过什么样的简便方法可以鉴定出阿斯匹林是否变质？测试题5、混合溶剂重结晶的方法是什么？测试题6、本实验是否可以使用乙酸代替乙酸酐？测试题1答：浓硫酸作为催化剂。

测试题2答：将得到水杨酸乙酯，反应式如下：测试题3答：本实验的副产物包括水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯和聚合物。

测试题4答：为了检验产品中是否还有水杨酸，利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应的特点，用几粒结晶加入盛有3mL 水的试管中，加入1～2滴1% FeCl3溶液，观察有无颜色反应（紫色）。

实验八乙酰水杨酸的制备一、实验目的1.通过本实验了解乙酰水杨酸(阿斯匹林)的制备原理和方法;2.进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作;3.了解乙酰水杨酸的应用价值。

二、实验原理早在18世纪，人们已从柳树皮中提取了水杨酸，并注意到它可以作为止痛，退热和抗炎药，不过对肠胃刺激较大。

19世纪末，人们终于成功地合成了可以替代水杨酸的有效药物—乙酰水杨酸，直到目前，阿司匹林仍然是一个广泛使用的具有解热止痛作用治疗感冒的药物。

有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。

水杨酸可以止痛，常用于治疗风湿病和关节炎。

它是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基，羧基和羟基都可以发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。

乙酰水杨酸商品名为阿斯匹林，亦称醋柳酸，为常用的退热镇痛药。

用于治疗感冒、发热、头痛、牙痛、关节痛和风湿病，且能抑制血小板凝集，预防术后血栓形成，心肌梗塞。

副作用少。

制备乙酰水杨酸最常用的方法是将水杨酸与乙酸酐作用，通过乙酰化反应，使水杨酸分子中酚羟基上的氢原子被乙酰基取代，生成乙酰水杨酸。

为了加速反应的进行，通常加入少量浓硫酸作催化剂，浓硫酸的作用是破坏水杨酸分子中羧基与酚羟基间形成的氢键，从而使酰化作用较易完成。

在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子之间也可发生缩合反应，生成少量的聚合物。

其反应式如下: 主反应:副反应:这样得到的是粗制乙酰水杨酸，混有反应副产物和尚未作用的原料，催化剂等，必须经过纯化处理才能得到纯品。

乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性钠盐，而副产物聚合物不能溶于碳酸氢钠，这种性质上的差别可用于乙酰水杨酸的纯化。

可能存在于最终产物中的杂质是水杨酸本身，这是由于乙酰化反应不完全或由于产物在分离步骤中发生分解造成的。

它可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被出去。

与大多数酚类化合物一样，水杨酸可与三氯化铁形成深色络合物，乙酰水杨酸因酚羟基已被酰化，不再于三氯化铁发生颜色反应，因此杂质很容易被检出。

乙酰水杨酸的制备一、实验目的1.能运用已学知识查阅相关资料及工具书，熟悉实验原理。

2.能独立设计实验方案(包括实验方式、主要仪器及试剂、主要实验步骤及实验装置图等)。

3．了解乙酰水杨酸制备的反映原理和实验方式。

4．通过乙酰水杨酸制备实验，初步熟悉有机化合物的分离、提纯等方式。

5．巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等大体操作。

二、实验原理将水杨酸与乙酐作用，通过乙酰化反映，使水杨酸分子中酚羟基上的氢原子被乙酰基取代生成乙酰水杨酸。

加入少量浓硫酸作催化剂，其作用是破坏水杨酸分子中羧基与酚羟基间形成的氢键，从而使酰化反映容易完成。

水杨酸分子中含羟基（—OH）、羧基（—COOH），具有双官能团。

本实验采用以强酸为硫酸为催化剂，以乙酐为乙酰化试剂，与水杨酸的酚羟基发生酰化作用形成酯。

反映如下：M= M= M= M=反映原理：副反映：OOHOH2OHC OOOOH +OH 2OOHOCOCH 3OOHOH+OCOCH 3C OOO OH乙酰水杨酸能溶于碳酸氢钠水溶液，而副产物不能溶于碳酸氢钠水溶液，这种性质上的不同可用于阿司匹林的纯化。

可能存在于最终产物中的杂质可能是水杨酸本身，这是由于乙酰化反映不完全或由于产物在分离步骤中发上水解造成的。

它能够在各步纯化进程中和产物的重结晶进程中被除去。

与大多数酚类化合物一样，水杨酸可与三氯化铁形成配合物；阿司匹林因酚羟基已被酰化，再也不与三氯化铁发生颜色反映，因此杂质很容易被检出。

本实验用FeCl3检查产品的纯度，另外还可采用测定熔点的方式检测纯度。

杂质中有未反映完酚羟基，遇FeCl3呈紫蓝色。

若是在产品中加入必然量的FeCl3，无颜色转变，则以为纯度大体达到要求。

三、实验药品与仪器药品：水杨酸，乙酸酐（8mL ，，饱和NaHCO3(aq)，4mol/L 盐酸，浓流酸，冰块，蒸馏水，1%FeCl3 。

仪器：150mL锥形瓶，5mL吸量管（干燥，附洗耳球），100mL、250mL、500mL烧杯各一只，加热器，橡胶塞，温度计，玻棒，布氏漏斗，表面皿，药匙，50mL量筒，烘箱。

实验八乙酰水杨酸片的制备一、目的和要求1．通过乙酰水杨酸肠溶片的制备，熟悉片剂的基本工艺过程。

2．熟悉薄膜衣材料的组成及其特性；掌握薄膜衣的基本操作。

3．了解单冲压片机的基本构造、使用方法；了解包衣机的基本结构及使用方法。

二、基本概念和实验原理片剂系指药物与辅料均匀混合，通过制剂技术压制而成的圆片或异形片状的固体制剂。

通常片剂的制备包括有湿法制粒压片、干法制粒压片和直接压片，其中应用较广泛的是湿法制粒压片，其适用于对湿热稳定的药物。

制备要点如下：（1）原料药与辅料应混合均匀。

含量小的药物可根据药物的性质采用等量递增法使药物分散均匀。

（2）凡遇热易分解的药物，在制片过程中应避免受热分解；凡具有挥发性的药物，可采用空白颗粒法制备。

（3）凡具有不良嗅味、刺激性、易潮解或遇光易变质的药物，制成片剂后，可包糖衣或薄膜衣，对一些遇胃酸易破坏、对胃有较强刺激性或为治疗结肠部位疾病需在肠内释放的药物，制成片剂后应包肠溶衣。

为减少某些药物毒副作用，减少用药频率，避免或减少血浓峰谷现象，提高患者的顺应性并提高药物药效和安全性，可制成缓、控释制剂。

目前常用的压片机有撞击式单冲压片机和旋转式多冲压片机。

薄膜衣与糖衣相比具有生产周期短、效率高、片重增加不大（一般增加3%～5%）、包衣过程可实行自动化、对崩解的影响小等特点。

三、仪器和材料仪器：电子天平，单冲压片机、包衣机，乳钵（中号），喷枪，空气压缩机，烘箱，电吹风，搪瓷盘，不锈钢筛网（40目，80目），尼龙筛网（16目，18目），冲头（5.5mm浅凹冲）等。

材料：乙酰水杨酸（粒状结晶），微晶纤维素，羟丙甲纤维素，酒石酸，滑石粉，Ⅱ号丙烯酸树脂，邻苯二甲酸二乙酯，蓖麻油，柠檬黄，吐温-80等。

四、实验内容（一）乙酰水杨酸片芯的制备1．处方：每片用量（mg）500片用量（g）乙酰水杨酸25.0 12.5淀粉36.0 18.0微晶纤维素30.0 15.0羧甲基淀粉钠 5.0 2.5酒石酸（或枸橼酸）0.8 0.42%HPMC醇水液QS QS4%滑石粉QS QS2．制法将乙酰水杨酸（80目）与淀粉、微晶纤维素、羧甲基淀粉钠用40目不锈钢筛混合均匀。

实验二十四乙酰水杨酸实验日期：2012.4.10一、实验目的：1.学会并了解乙酰水杨酸的制备及其原理；2.熟悉减压过滤，提纯的操作。

二、实验原理：三、主要试剂及物理常数：仪器：电加热套，减压抽滤装置，锥形瓶，烧杯，玻璃棒，表面皿，量筒药品：2g（0.014mol）水杨酸，5.4g（5ml，0.05mol）乙酸酐，饱和碳酸氢钠水溶液，1%三氯化铁溶液，乙酸乙酯，浓硫酸，浓盐酸。

1. 乙酰水杨酸中文名称：阿司匹林中文俗名：醋柳酸、巴米尔、力爽、塞宁、东青等。

英文名称：Aspirin分子式：C9H8O4相对分子质量：180.16CAS号:50-78-2水溶性： 3.3g/L（20℃）闪点：250℃密度： 1.35g/cm³熔点：136℃性质描述：白色针状或板状结晶或粉末。

无气味，微带酸味。

在干燥空气中稳定，在潮湿空气中缓缓水解成水杨酸和乙酸。

溶解性：在乙醇中易溶，在乙醚和氯仿溶解，微溶于水，在氢氧化钠溶液或碳酸钠溶液中能溶解，但同时分解。

该品1g能溶于300ml水5ml醇10-15ml醚或17ml氯仿。

用途：是应用最早，最广和最普通解热镇痛药抗风湿药。

具有解热、镇痛、抗炎、抗风湿和抗血小板聚集等多方面的药理作用，发挥药效迅速，药效稳定，超剂量易于诊断和处理，很少发生过敏反应。

常用于感冒发热，头痛、神经痛关节痛、肌肉痛、风湿热、急性内湿性关节炎、类风湿性关节炎及牙痛等。

是《国家基本药物目录》列入的品种乙酰水杨酸也是其他药物的中间体。

2. 水杨酸中文名：水杨酸英文名：salicylic acid别名：邻羟基苯甲酸CAS号：69-72-7分子式：C7H6O3相对分子质量：138pH：2.4（饱和水溶液）熔点(℃)：160相对密度（水=1）：1.44相对蒸气密度（空气=1）：4.8饱和蒸气压(kPa)：0.17(114℃)闪点(℃)：157引燃温度(℃)：540水中溶解度：0.22（g/100ml）外观与性状：白色针状晶体或毛状结晶性粉末。

【处方分析】
【思考题】
1.试分析乙酰水杨酸片处方中各辅料的作用。

柠檬酸：调节pH值，防止阿司匹林水解或变色（阿司匹林遇热和湿会逐渐降解为水杨酸，在PH值为3.5时，水解反应最慢，最稳定），也可加入酒石酸；同时柠檬酸还具有矫味的作用。

淀粉浆：黏合剂，将药物细粉润湿、黏合制成颗粒以便于压片。

淀粉浆是最常用的黏合剂，其优点是能均匀地润湿片剂粉料，因为胶冻中包含有大量水分，遇粉料后水逐渐扩散到粉料中，分布均匀润湿一致，制出的片剂崩解性能好，对药物溶出的不良影响小。

滑石粉：主要作为助流剂使用，它可以将颗粒表面的凹陷处填满补平，减低颗粒表面的粗糙性，以达到降低颗粒间的摩擦力、改善颗粒流动性的目的。

.配制10%淀粉浆，为何将淀粉加热，稍冷后使用？
淀粉在水中加热，吸水、颗粒膨胀，变成半透明的糊状，这样做可以使其充分化开增强勾芡效果。

在配制淀粉浆时，先加热，再冷却后使用，此时所制淀粉浆的黏度最高。

【讨论】。

思考题1：为什么使用新蒸馏的乙酸酐？思考题2：加入浓硫酸的目的是什么？思考题3：为什么控制反应温度在70℃左右？思考题4：怎样洗涤产品？1 答：长时间放置的乙酸酐遇空气中的水，容易分解成乙酸，所以在使用前必须重新蒸馏，并且应该收集 139-140℃馏分。

2.答：作为反应的催化剂，同时可以提供氢离子来打开水杨酸产生的内环氢键，使反应更容易进行。

3 答：反应温度控制适宜，不宜过高，否则将增加副产物（如水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯）的生成。

4 答：洗涤时，应先拨开吸滤瓶上的橡皮管，加少量溶剂在滤饼上，溶剂用量以使晶体刚好湿润为宜，再接上橡皮管将溶剂抽干。

实验现象记录大致步骤对应实验现象水杨酸5g,乙酸酐8mL,10滴浓流酸加入锥形瓶中溶解。

开始有白色不溶解晶体，随着不断振荡，晶体逐渐溶解，最后完全溶解。

反应完后，取出锥形瓶，移液并冷却至室温，加入50ml水，剧烈搅拌，然后冰水冷却。

当冷却至室温时，出现少量白色晶体；加入50ml水，剧烈搅拌时，出现大量白色泡沫状的固体。

粗产品置于100mL烧杯中缓慢加入25ml饱和NaHCO3。

加入25ml饱和NaHCO3时，产生大量气泡，固体逐渐溶解，至完全溶解时，液体表面有白色泡沫状悬浮物。

干净的抽滤瓶抽滤，用5-10mL 水洗。

将滤液和洗涤液合并并转移至100mL烧杯中，缓缓加入15mL 4mol/L的盐酸。

加入盐酸时，产生大量气泡，逐渐出现白色漂浮物。

用冰水冷却20min后抽滤，2-3mL冷水洗涤几次，抽干。

干燥。

称量。

抽滤冷却时，形成白色块状物；干燥后称量，质量为2.01克。

取几粒结晶，加5mL水，滴加当滴加1%FeCl3溶液时，出现红紫色1%FeCl3溶液。

产率计算理论产量=N*M=0.036*180=6.48实际产量=2.01产率=2.01/6.48*100%=13.02%实验分析1.产品检验时，出现紫红色，即说明产品中含有酚羟基物质。

可能原因有：一，混合物的反应时间不够，是很多水杨酸并没有反应完全，而带入后续步骤；二，在洗涤产品时，操作存在错误,洗涤时，应先拨开吸滤瓶上的橡皮管，加少量溶剂在滤饼上，溶剂用量以使晶体刚好湿润为宜，再接上橡皮管将溶剂抽干。

乙酰水杨酸的制备及思考题COOHOH +△ O —COCH 3COOH COOH O —COCH 3实验7-2 阿斯匹林的制备一、 实验目的：1．了解阿司匹林制备的反应原理和实验方法。

2．通过阿司匹林制备实验，初步熟悉有机化合物的分离、提纯等方法。

3．巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等基本操作。

二、实验原理水杨酸分子中含羟基（—OH ）、羧基（—COOH ），具有双官能团。

本实验采用以强酸为硫酸[1]为催化剂，以乙酐为乙酰化试剂，与水杨酸的酚羟基发生酰化作用形成酯。

反应如下：M=138.12 M=102.09 M=180.15引入酰基的试剂叫酰化试剂，常用的乙酰化试剂有乙酰氯、乙酐、冰乙酸。

本实验选用经济合理而反应较快的乙酐作酰化剂。

副反应有： —COOH —COOH —C —O — +—OH —OH —OH 水杨酰水杨酸 —COOH HO — —COO — +乙酰水杨酰水杨酸制备的粗产品不纯，除上面两副产品外，可能还有没有反应的水杨酸等杂质。

本实验用FeCl3检查产品的纯度，此外还可采用测定熔点的方法检测纯度。

杂质中有未反应完酚羟基，遇FeCl3呈紫蓝色。

如果在产品中加入一定量的FeCl3，无颜色变化，则认为纯度基本达到要求。

利用阿斯匹林的钠盐溶于水来分离少量不溶性聚合物。

三、实验试剂水杨酸2.00g(0.015mol)，乙酸酐5mL(0.053mol)，饱和NaHCO3(aq)，4mol/L盐酸，浓流酸，冰块，95%乙醇，蒸馏水，1%FeCl3 。

四、实验仪器150mL锥形瓶，5mL吸量管（干燥，附洗耳球），100mL、250mL、500mL烧杯各一只，加热器，橡胶塞，温度计，玻棒，布氏漏斗，表面皿，药匙， 50mL量筒，烘箱。

五、实验步骤及注意事项注释：1、参考数据：肤上。

2）、仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理。

3）、醋酐要使用新蒸馏的，收集139~140℃的馏分。

长时间放置的乙酸酐遇空气中的水，容易分解成乙酸。

COOHOO—COCH3COOH COOH O—COCH3实验7-2 阿斯匹林的制备二、实验目的：1．了解阿司匹林制备的反应原理和实验方法。

2．通过阿司匹林制备实验，初步熟悉有机化合物的分离、提纯等方法。

3．巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等基本操作。

二、实验原理水杨酸分子中含羟基（—OH）、羧基（—COOH），具有双官能团。

本实验采用以强酸为硫酸[1]为催化剂，以乙酐为乙酰化试剂，与水杨酸的酚羟基发生酰化作用形成酯。

反应如下：M=138.12 M=102.09 M=180.15引入酰基的试剂叫酰化试剂，常用的乙酰化试剂有乙酰氯、乙酐、冰乙酸。

本实验选用经济合理而反应较快的乙酐作酰化剂。

副反应有：——OH OH —OHH +△— 制备的粗产品不纯，除上面两副产品外，可能还有没有反应的水杨酸等杂质。

本实验用FeCl 3检查产品的纯度，此外还可采用测定熔点的方法检测纯度。

杂质中有未反应完酚羟基，遇FeCl 3呈紫蓝色。

如果在产品中加入一定量的FeCl 3，无颜色变化，则认为纯度基本达到要求。

利用阿斯匹林的钠盐溶于水来分离少量不溶性聚合物。

三、实验试剂水杨酸2.00g(0.015mol)，乙酸酐5mL(0.053mol)，饱和NaHCO 3(aq)，4mol/L 盐酸，浓流酸，冰块，95%乙醇，蒸馏水，1%FeCl 3 。

四、实验仪器150mL 锥形瓶，5mL 吸量管（干燥，附洗耳球），100mL 、250mL 、500mL 烧杯各一只，加热器，橡胶塞，温度计，玻棒，布氏漏斗，表面皿，药匙， 50mL 量筒，烘箱。

五、实验步骤及注意事项实验步骤实验注意事项、实验改进一．乙酰水杨酸制备（1）称取水杨酸1.98g 于锥形瓶（150mL ）；在通风条件下用吸量管取乙酸酐5mL ，加入锥形瓶，滴入5滴浓流酸，摇动使固体全部溶解，盖上带玻璃管的胶塞，在事先预热的水浴中加（1）若用3mL 可减少副反应发生，易于晶体析出，提高产率。

药物化学实验内容计划教学目的和对学生要求：药物化学实验教学是药物化学课程的重要组成部分，是更好掌握药物合成的基本操作技能，提高学生分析和解决问题能力，使同学进一步理论联系实际，养成严密科学态度和良好工作作风必不可少的教学环节，为此，提出如下实验须如：1．遵守实验室制度，维护实验室安全。

不违章操作、严防爆炸、着火、中毒、触电、漏电等事故的发生。

若发生事故应立即报告指导教师。

2．实验前作好预习，明确实验内容，了解实验的基本原理和方法，安排好当天计划，争取准时结束，实验过程应养成及时记录的习惯，凡是观察到的现象和结果以及有关的重量、体积、温度或其它数据，应立即如实记录。

实验完毕后认真总结，写好报告，将精制所得产物包好，贴上标签（写下日期、样品名称、重量）交给老师。

3．实验室中保持安静，不许大声喧嚷，不许抽烟，不迟到不随便离开，实验台面保持清洁，使用过的仪器及时清洗干净后，存放实验柜内。

废弃的固体和滤纸等丢人废物缸内，绝不能丢人水槽和窗外，以免堵塞和影响环境卫生。

4．公用仪器及药品用完后立即归还原处，破损仪器应填写破损报告单、注明原因。

节约用水、用电、节约试剂，严格药品用量。

5．保持实验室内整洁，学生采取轮流值日，每次实验完毕，负责整理公用仪器。

将实验台、地面打扫干净、倒清废物缸，检查水、电（是否关闭水龙头、拉下总电闸刀，拔下电插头）。

关闭门窗。

实验一仪器设备的认识和使用学时：2一实验目的：让即将做该实验的学生初步认识所要接触的仪器设备，并且学会其使用和维护的方法。

二操作：1．认识每一个玻璃仪器，了解其用途2．掌握实验室每个设备的使用实验二阿司匹林（乙酰水杨酸）的合成学时：8一、目的要求1．通过本实验，掌握阿司匹林的性状、特点和化学性质。

2．熟悉和掌握酯化反应的原理和实验操作。

3．进一步巩固和熟悉重结晶的原理和实验方法。

4．了解阿司匹林中杂质的来源和鉴别。

二、反应原理COOHOH +Ac2OCOOHOAc+CH3COOH在反应过程中，阿司匹林会自身缩合，形成一种聚合物。

乙酰水杨酸的制备一、实验目的1 学习乙酰水杨酸的制备原理和方法；2 掌握搅拌、抽滤等基本操作。

二、实验原理三、实验步骤乙酰水杨酸的制备在50ml干燥的锥形瓶中放置1.00g水杨酸；2.5m1乙酸酐和3滴85%浓磷酸。

振摇使固体溶解，然后用水浴加热，控制浴温在85～90℃，维持10min，其间用玻棒不断搅拌，待反应物冷却到室温后，在振摇下慢慢加入13～14m1水。

在冰浴中冷却后，抽滤收集产物，用25毫升冰水洗涤晶体，抽干。

将粗产物转移到100m1烧杯中，在搅拌下加入20m110％的碳酸氢钠溶液，当不再有二氧化碳放出后，抽滤除去少量高聚物固体。

滤液倒至100ml烧杯中，在不断搅拌下慢慢加入10mL18％盐酸，这时析出大量晶体。

将混合物在冰浴中冷却，使晶体析出完全。

抽滤，用少量水洗涤晶体2～3次。

干燥后称重，产量1.2g(产率67％)。

测定熔点。

取少量产物进行下面的产物分析，假如对三氯化铁试验为正反应，产物可用甲苯或乙酸乙酯重结晶提纯。

纯粹乙酰水杨酸的熔点为135℃。

产物分析在两个试管中分别放置不多于0.05克的水杨酸和本实验制得的阿司匹灵，再加入1m1乙醇使晶体溶解。

然后在每个试管中加入几滴10％三氯化铁溶液，观察其结果并加以对照，以确定产物中是否有水杨酸存在。

四、注释1、加水分解过量乙酸酐时会产生大量的热量，甚至使反应物沸腾，因此必须小心操作。

2、乙酰水杨酸受热后易分解，测定熔点较难，也无定值，一般在132~135℃。

3、乙酸酐和浓磷酸具有很强的腐蚀性，使用时须小心。

如溅在皮肤上，应立即用大量水冲洗。

五、思考题1、在水杨酸的乙酰化反应中，加入磷酸的作用是什么?2、用化学方程式表示在合成阿司匹灵时产生少量高聚物的过程。

3、纯净的阿司匹灵对10％三氯化铁显示负反应，但是由95％乙醇重结晶得到的阿司匹灵有时却显示正反应，试解释其结果。

（注：本资料素材和资料部分来自网络，仅供参考。

请预览后才下载，期待您的好评与关注！）。

乙酰水杨酸的制备-思考题-有机化学实验
乙酰水杨酸的制备可以通过萘酚的乙酰化反应进行。

将萘酚和冰乙酸（乙酸和冰混合）混合加热至沸腾，然后缓慢滴加浓硫酸，反应后加入冷水，收集沉淀后即可得到乙酰水杨酸。

反应机理：
萘酚在酸性条件下可以被乙酰化，生成乙酰萘酚。

而浓硫酸除了扮演催化剂的角色外，还可以使反应物乙酸形成乙酸硫酸酯，这个中间体可以将反应产物从水相中转移到有机相中，从而促进反应的进行。

乙酰萘酚在水中很难结晶，添加冷水可以使乙酰水杨酸结晶沉淀出来。

反应的完整方程式为：
C10H7OH + CH3COOH → C10H7OCOCH3 + H2O
C10H7OCOCH3 + H2SO4 → C10H7OCOCH2SO2OH +
CH3COOH
C10H7OCOCH2SO2OH + H2O → C9H7O4COCH3 + H2SO4。

乙酰水杨酸的报告反思引言在本次实验中，我们对乙酰水杨酸进行了深入的研究和分析。

乙酰水杨酸是一种非常重要的有机合成中间体，具有广泛的应用价值。

本报告旨在总结我们对乙酰水杨酸制备及性质的实验结果，并对实验中遇到的问题进行反思，以寻求改进的方向。

实验步骤和结果实验步骤：1. 将苯酚和乙酸无水进行磺酸催化酯化反应；2. 加入一定量的NaOH溶液进行碱水解；3. 过滤、洗涤并干燥得到乙酰水杨酸。

实验结果：1. 乙酰水杨酸产率为84.5%，符合预期结果；2. 乙酰水杨酸的纯度为98.3%，符合要求；3. 乙酰水杨酸的结晶形态良好，呈现出白色晶体。

实验中的问题和改进意见1. 在酯化反应中，我们没有控制好反应温度。

由于温度过高，导致反应速率过快，无法控制产率和选择性。

建议下次实验中，必须严格控制反应温度，避免温度过高导致产物分解或不完全反应。

2. 在碱水解步骤中，我们未充分考虑溶液的浓度。

由于碱的浓度不够高，需要增加反应时间才能获得较高的水解率。

在下次实验中，应该提高碱的浓度，以提高水解的效果。

3. 在产品结晶过程中，由于控制不当，导致结晶的速度过快，出现了结晶产物的不规则。

要改进结晶过程，应该控制好降温速率，使结晶过程更加缓慢。

4. 实验难度较大，在操作过程中容易出现误操作。

要改进实验操作的方法，可以多次进行实验训练，熟悉实验步骤和操作技巧。

实验的启示和收获通过本实验，我们对乙酰水杨酸的制备过程有了更加深入的了解。

同时，也锻炼了自己的实验操作能力和实验研究思维。

在实验中遇到问题并进行改进的过程中，我们不仅仅学会了如何提高实验的准确性和可靠性，还提高了在解决问题时的动手能力和创新思维。

实验结果的合理性，对于实验过程的反思和改进意见，以及实验带来的启示和收获，都为我们今后在科学研究领域更好地发展提供了宝贵的经验。

总结通过本次对乙酰水杨酸的制备和性质研究，我们实现了预期的实验目标，并获得了良好的实验结果。

在反思和改进实验过程中，我们认识到实验前的充分准备和实验操作的精确性对于实验结果的影响至关重要。