乙酰水杨酸的制备

实验：乙酰水杨酸（阿司匹林）的制备教学方案教学目的：1、通过乙酰水杨酸的合成，初步了解有机合成中的乙酰化学反应原理及方法。

2、巩固减压过滤的操作。

3、进一步掌握用重结晶的方法来提纯固体有机化合物。

基本原理：水杨酸是一个双官能团的化合物（具有酚羟基和羧基）。

因此，有两种不同的酯化反应。

为了合成乙酰水杨酸，采用在强酸存在下，水杨酸和过量乙酸酐反应，水杨酸的酚羟基发生酯化。

反应结果可以看成是在水杨酸分子中引入个乙酰基。

这种在有机分子中引入酰基的反应称为酰基化反应。

若引入乙酰基就称为乙酰化反应。

提供酰基的试剂称为酰化剂，本实验中乙酸酐就是乙酰化试剂。

由于水杨酸是双官能团化合物，分子中的酚羟基和羧基彼此之间亦能起反应，生成少量的聚合物。

乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性钠盐，而副产物聚合物不能溶于碳酸氢钠，这种性质上的差别可用于阿司匹林的纯化。

可能存在于最终产物中的杂质是水杨酸本身，这是由于乙酰化反应不完全或由于产物在分离步骤中发生水解造成的。

它可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去。

与大多数酚类化合物一样，水杨酸可以与三氯化铁形成深色络合物；阿司匹林因酚羟基已被酰化，不再与三氯化铁发生颜色反应，因此杂质很容易被检出。

本实验除采用三氯化铁鉴定纯度外，还可用测定熔点法来判断纯度。

实验药品：COOHOH COOHO +(CH 3CO)2OH+C CH 3O+CH 3COOH水杨酸，乙酸酐，浓硫酸，浓盐酸，饱和碳酸氢钠溶液，1%FeCl3 溶液主要试剂及产物的物理常数：名称分子量性状折光率比重熔点沸点溶解度：克/100mL 溶剂水醇醚水杨酸138.12 白色结晶粉末1.443156℃‐159℃易溶溶溶乙酸酐102.09 无色透明液体1.45 1.08 ﹣73.1℃138.6℃微溶易溶易溶乙酰水杨酸108.16白色结晶粉末135℃微溶易溶微溶浓硫酸无色油状液体1.84 ﹣90.8℃338℃易溶实验步骤（一）酰化反应1、称取2.0g（约0.014mol）固体水杨酸，放入125ml锥形瓶中，加入5.4g（5ml，0.05mol）乙酐，用滴管加入5滴浓H2SO4，摇匀。

乙酰水杨酸的制备实验报告
一、实验目的
熟悉酯化反应的实验操作，了解乙酰水杨酸制备的化学原理，
掌握实验方法，提高实验技能水平。

二、实验原理
酯化反应是指酸和醇在酸催化下发生酯键的生成反应。

乙酰水
杨酸（C9H8O4）是一种临床使用的药物，为非甾体抗炎药物，具
有如镇痛、抗炎等功效。

其制备原理为：溴乙酸与水杨酸经酯化
反应生成乙酰水杨酸。

三、实验仪器和试剂
仪器：烧杯、溶液瓶、滴定管、磁力搅拌器等。

试剂：水杨酸、溴乙酸、浓硫酸、乙醇、石油醚、氢氧化钠等。

四、实验步骤
1. 将1.2克水杨酸和10毫升浓硫酸加入150毫升冰水中，搅拌
均匀。

2. 在试管中加入8毫升乙醇，加热至温暖状态。

3. 将试管中的溴乙酸点滴加入水杨酸-浓硫酸混合液中，搅拌均匀，反应30分钟。

4. 加入少量氢氧化钠溶液调节pH值，过滤获得产物。

5. 将产物加入少量的石油醚中，搅拌均匀、过滤，干燥至恒定重量。

五、实验结果
实验重量：水杨酸 1.2克溴乙酸 1.5毫升（温度25℃）
制得产物 1.1克，产率为91.7%。

六、实验分析
乙酰水杨酸通过溴乙酸与水杨酸经过酯化反应得到，本次实验中所得的产物容易结晶得到，制备成功。

但需要注意的是控制温度，过程中不宜过热，否则反应产率会降低。

七、实验心得
本次实验有点复杂，但是通过实验让我对酯化反应有了更深刻的认识，提高了我的化学实验技能水平。

此外，实验过程中温度
控制和pH值调节的精度也是比较重要的，需要细心操作才能得到好的实验结果。

乙酰水杨酸的制备实验报告实验目的，通过乙酰化反应制备乙酰水杨酸，并对其纯度进行分析。

一、实验原理。

乙酰水杨酸是一种重要的有机合成中间体，可以用于制备阿司匹林等药物。

其制备原理是将水杨酸与乙酸酐在酸催化下发生酯化反应，生成乙酰水杨酸和醋酸。

二、实验步骤。

1. 将水杨酸和乙酸酐按摩尔比1:1加入反应瓶中；
2. 加入少量硫酸作为催化剂；
3. 在冰浴中搅拌反应混合物，控制温度在5-10摄氏度；
4. 反应结束后，用冰水淘洗得到的沉淀；
5. 用乙酸乙酯洗涤沉淀，得到乙酰水杨酸；
6. 对产物进行结晶、干燥，得到纯净的乙酰水杨酸。

三、实验结果。

通过红外光谱分析和熔点测定，得到的乙酰水杨酸样品与标准品的纯度相近，符合要求。

四、实验总结。

本实验成功制备了乙酰水杨酸，并对其纯度进行了分析。

通过实验，掌握了乙酰化反应的操作技巧，提高了对有机合成反应的理解和掌握。

五、实验注意事项。

1. 反应过程中要控制温度，避免产生副反应；
2. 实验操作要细致，避免产物受到杂质污染；
3. 实验后要及时清洗实验器皿，保持实验环境整洁。

六、参考文献。

1. 《有机化学实验》，XXX，XXX出版社，XXXX年。

2. 《有机合成实验指导》，XXX，XXX出版社，XXXX年。

以上为乙酰水杨酸的制备实验报告。

乙酰水杨酸的制备一、实验目的1 学习乙酰水杨酸的制备原理和方法；2 掌握搅拌、抽滤等基本操作。

二、实验原理三、实验步骤乙酰水杨酸的制备在50ml干燥的锥形瓶中放置1.00g水杨酸；2.5m1乙酸酐和3滴85%浓磷酸。

振摇使固体溶解，然后用水浴加热，控制浴温在85～90℃，维持10min，其间用玻棒不断搅拌，待反应物冷却到室温后，在振摇下慢慢加入13～14m1水。

在冰浴中冷却后，抽滤收集产物，用25毫升冰水洗涤晶体，抽干。

将粗产物转移到100m1烧杯中，在搅拌下加入20m110％的碳酸氢钠溶液，当不再有二氧化碳放出后，抽滤除去少量高聚物固体。

滤液倒至100ml 烧杯中，在不断搅拌下慢慢加入10mL18％盐酸，这时析出大量晶体。

将混合物在冰浴中冷却，使晶体析出完全。

抽滤，用少量水洗涤晶体2～3次。

干燥后称重，产量1.2g(产率67％)。

测定熔点。

取少量产物进行下面的产物分析，假如对三氯化铁试验为正反应，产物可用甲苯或乙酸乙酯重结晶提纯。

纯粹乙酰水杨酸的熔点为135℃。

产物分析在两个试管中分别放置不多于0.05克的水杨酸和本实验制得的阿司匹灵，再加入1m1乙醇使晶体溶解。

然后在每个试管中加入几滴10％三氯化铁溶液，观察其结果并加以对照，以确定产物中是否有水杨酸存在。

四、注释1、加水分解过量乙酸酐时会产生大量的热量，甚至使反应物沸腾，因此必须小心操作。

2、乙酰水杨酸受热后易分解，测定熔点较难，也无定值，一般在132~135℃。

3、乙酸酐和浓磷酸具有很强的腐蚀性，使用时须小心。

如溅在皮肤上，应立即用大量水冲洗。

五、思考题1、在水杨酸的乙酰化反应中，加入磷酸的作用是什么?2、用化学方程式表示在合成阿司匹灵时产生少量高聚物的过程。

3、纯净的阿司匹灵对10％三氯化铁显示负反应，但是由95％乙醇重结晶得到的阿司匹灵有时却显示正反应，试解释其结果。

乙酰水杨酸（阿司匹林）的合成一、教学要求：1、通过本实验了解乙酰水杨酸（阿斯匹林）的制备原理和方法。

2、进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。

3、了解乙酰水杨酸的应用价值。

二、预习内容：1、 重结晶操作2、抽虑操作三、实验操作流程：水杨酸，醋酸酐浓硫酸摇匀70度左右20min冷却抽滤粗产物乙酸乙酯加热趁热过滤冷却洗涤干燥乙酰水杨酸三、实验原理：乙酰水杨酸即阿斯匹林（aspirin ），是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。

水杨酸可以止痛，常用于治疗风湿病和关节炎。

它是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基，羧基和羟基都可以发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。

阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的。

水杨酸可由水杨酸甲酯，即冬青油（由冬青树提取而得）水解制得。

本实验就是用邻羟基苯甲酸（水杨酸）与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。

反应式为：OOHOH+(CH 3CO)23+CH 3COOH副反应：OOHOH2OHC OOOOH +OH 2OOHOCOCH3OOHOH+OCOCH 3C OOOOH表1 主要试剂和产品的物理常数四、实验步骤：在50mL圆底烧瓶中，加入干燥的水杨酸7.0g（0.050mol）和新蒸的乙酸酐10ml（0.100mol）(思考题1)，再加10滴浓硫酸，充分摇动（思考题2）。

水浴加热，水杨酸全部溶解，保持瓶内温度在70℃左右（思考题3），维持20min，并经常摇动。

稍冷后，在不断搅拌下倒入100ml冷水中，并用冰水浴冷却15min，抽滤，冰水洗涤（思考题4），得乙酰水杨酸粗产品。

将粗产品转至250ml圆底烧瓶中，装好回流装置，向烧瓶内加入100ml乙酸乙酯和2粒沸石，加热回流，进行热溶解（思考题5）。

然后趁热过滤，冷却至室温，抽滤，用少许乙酸乙酯洗涤，干燥，得无色晶体状乙酰水杨酸，称重，计算产率。

乙酰水杨酸（阿司匹林）的制备1、目的掌握乙酰水杨酸的合成方法。

熟悉重结晶提纯的方法和减压抽滤等基本操作。

2、材料仪器：布氏漏斗、抽滤装置 、水浴锅等药品：水杨酸、乙酸酐、浓硫酸、乙醇、10g/LFeCl3溶液3、方法一、乙酰水杨酸的合成①在一干燥的大试管中，放入2g 水杨酸，取5ml 乙酐，慢慢加入，滴加5滴浓硫酸，充分摇动。

②在70°C 的热水浴中加热15min,在加热期间亦要摇动使反应完全。

③取出试管放冷后，将混合物倾入100ml 烧杯中，用50ml 蒸馏水分为三次洗涤试管，洗液倒入烧杯中，在冷水浴中彻底冷却，使结晶完全。

④产品用布氏漏斗抽滤，并用少量蒸馏水洗涤，抽干，即得粗制的乙酰水杨酸。

⑤取少量粗制品，溶解于2ml 乙醇中，加2滴10g/LFeCl3溶液，观察颜色变化。

二、乙酰水杨酸的精制①将粗制的乙酰水杨酸转移到一干燥的小烧杯中，加3ml95%乙醇，在60℃水浴上温热，使其溶解（如不溶解，可滴加少量乙醇，直至全部溶解）。

②再加6～7ml 蒸馏水，继续加热1min ，取下，在冰水浴中冷却，使结晶完全析出后抽滤，即得纯化的乙酰水杨酸。

③用10g/LFeCl3溶液再次检查乙酰水杨酸纯度。

（这时若再有紫色出现，表示不纯） ④称重，计算乙酰水杨酸的产率。

4、结果最后精制的量为：1.55g2g x138 180计算出x=2.61 产率=1.55/2.61=59.4%5、讨论①什么是酰化反应？什么是酰化试剂？进行酰化反应的容器为什么需要干燥？ 酰化反应或称（酰基化反应），为有机化学中，氢或者其它基团被酰基取代的反应，而提供酰基的化合物，称为酰化剂。

乙酸酐容易与水反应使其水解导致产率低。

OH COOH (CH 3CO)2O H +OCCH 3COOH OCH 3COOH②前后两次用FeCl3检测，其原理是什么？FeCl3与酚羟基反应显色。

6、结论第一步中没有用冰水浴而产生的结晶不彻底，导致实验结果偏小。

乙酰水杨酸的制备的实验报告乙酰水杨酸的制备实验报告
一、实验目的
本实验旨在通过将水杨酸与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸，从而了解在实验条件下化合物的制备方法及其反应机理。

二、实验原理
本实验原理基于羧酸类化合物与酸酐类化合物的酰化反应。

水杨酸的羟基与乙酸酐的酰基发生酰化反应，生成乙酰水杨酸和乙酸。

三、实验步骤
1、选取一随意量的水杨酸，加入适量的乙酸酐中，搅拌均匀。

2、加入几滴浓硫酸，加入适量蒸馏水，搅拌均匀。

3、将其加热煮沸，使这种混合物在常压下失去酸酐的气体，制备乙酰水杨酸。

4、过滤固体，重结晶，获得纯净的乙酰水杨酸。

四、实验结果
在实验过程中，我们观察到混合物开始发生沉淀，并最终生成了纯净的白色乙酰水杨酸固体。

在对纯化过程中，我们可以通过将乙酰
水杨酸溶解在乙酸中，然后使其慢慢结晶到纯净的结晶物。

最终，我
们得到了高度纯化且非常纯净的乙酰水杨酸固体。

五、实验结论
通过实验结果，我们成功地制备出了纯净的乙酰水杨酸固体。

这
个过程不仅可以向我们展示出在一定条件下羧酸和酸酐的反应机制，
同时也表明了在实验条件下化合物的制备必须非常小心和谨慎。

最后还要提醒一点，乙酰水杨酸是一种有毒的物质，请谨慎使用，并在实验后立即将实验器材清洗干净，防止实验污染对其它活动产生
影响。

乙酰水杨酸的制备一、实验目的1.能运用已学知识查阅相关资料及工具书，熟悉实验原理。

2.能独立设计实验方案(包括实验方法、主要仪器及试剂、主要实验步骤及实验装置图等)。

3．了解乙酰水杨酸制备的反应原理和实验方法。

4．通过乙酰水杨酸制备实验，初步熟悉有机化合物的分离、提纯等方法。

5．巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等基本操作。

二、实验原理将水杨酸与乙酐作用，通过乙酰化反应，使水杨酸分子中酚羟基上的氢原子被乙酰基取代生成乙酰水杨酸。

加入少量浓硫酸作催化剂，其作用是破坏水杨酸分子中羧基与酚羟基间形成的氢键，从而使酰化反应容易完成。

水杨酸分子中含羟基（—OH）、羧基（—COOH），具有双官能团。

本实验采用以强酸为硫酸为催化剂，以乙酐为乙酰化试剂，与水杨酸的酚羟基发生酰化作用形成酯。

反应如下：M=138.12 M=102.09 M=180.15 M=60.05反应原理：副反应：OOHOH2OHC OOOOH +OH 2OOHOC OCH3OOHOH+OC OCH3C OOO OH乙酰水杨酸能溶于碳酸氢钠水溶液，而副产物不能溶于碳酸氢钠水溶液，这种性质上的差别可用于阿司匹林的纯化。

可能存在于最终产物中的杂质可能是水杨酸本身，这是由于乙酰化反应不完全或由于产物在分离步骤中发上水解造成的。

它可以在各步纯化过程中和产物的重结晶过程中被除去。

与大多数酚类化合物一样，水杨酸可与三氯化铁形成配合物；阿司匹林因酚羟基已被酰化，不再与三氯化铁发生颜色反应，因此杂质很容易被检出。

本实验用FeCl3检查产品的纯度，此外还可采用测定熔点的方法检测纯度。

杂质中有未反应完酚羟基，遇FeCl3呈紫蓝色。

如果在产品中加入一定量的FeCl3，无颜色变化，则认为纯度基本达到要求。

三、实验药品与仪器药品：水杨酸5.00g(0.036mol)，乙酸酐8.64g （8mL ，0.08mol)，饱和NaHCO3(aq)，4mol/L盐酸，浓流酸，冰块，蒸馏水，1%FeCl3 。