高二化学卤代烃2
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2014年高二下学期理科化学课堂训练(19)——卤代烃(2)班别_______________姓名_______________学号_______________【练习一】卤代烃的同分异构1.下列物质进行一氯取代反应,产物只有两种的是A、(CH3)2CHCH2CH2CH3B、(CH3CH2)2CHCH3C、(CH3)2CHCH(CH3)2D、(CH3)3CCH2CH32.分子式为C8H10的芳香烃,苯环上的一溴取代物有3种同分异构体,该芳香烃的名称是:A.乙苯B.邻二甲苯C.对二甲苯D.间二甲苯3.将1-氯丙烷跟NaOH的醇溶液共热,生成的产物再跟溴水反应,得到一种有机物,它的同分异构体有(除它之外) ()A.2种B.3种C.4种D.5种4.分子式C3H6Cl2的氯代烷分子中的一个氢原子被氯原子取代后,可得到两种同分异构体,则C3H6Cl2的名称是A.1,3-二氯丙烷B. 1,1-二氯丙烷C. 1,2-二氯丙烷D. 2,2-二氯丙烷5.氟烷麻醉作用比吗啡强100倍。
氟烷化学式为C2HClBrF3,则沸点不同的上述氟烷有A.4种B.3种C.2种D.1种6.组成为C3H2Cl6的卤代烃,可能存在的同分异构体有A.3种B.4种C.5种D.6种7.分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A.6种B.7种C.8种D.9种8.分子式为C2H11Cl的卤代烃,其分子中含有两个—CH3,两个—CH2—,一个和一个—Cl,它可能的结构有()A.2种B.3种C.4种D.5种9.如图所示,C8H8的分子呈正六面体结构,因而称为“立方烷”。
它的六氯代物的同分异构体共有( )A.3种B.4种C.6种D.12种【练习二】10.按顺序写出实现下列转化的化学方程式CH3CH2Br → CH3CH2OH→CH2==CH2 →CH2BrCH2Br(1)(2)(3)11.体育比赛中当运动员肌肉挫伤或扭伤时,队医随即对准运动员的受伤部位喷射药剂——氯乙烷(沸点为12.27℃),进行局部冷冻麻醉应急处理。
1、卤代烃(属于烃的衍生物)(1)定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物,通式为R-X,官能团是-X。
饱和一卤代烃通式:C n H2n+1X(2)分类:按分子中所含卤素原子种类的不同,分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
(3)物理性质:①状态:常温下,大多数卤代烃为液体或固体。
(CH3Cl为气体)②溶解性:卤代烃都不溶于水,能溶于大多数有机溶剂,某些卤代烃自身就是很好的有机溶剂。
③熔沸点:随碳原子数的增加而升高。
④密度:随碳原子数的增加而降低,除一氟代烃和一氯代烃比水轻外,其余卤代烃都比水重。
注:卤代烃分子中不一定含有H原子。
如CCl4、F2C=CF2等2、溴乙烷A. 分子组成和结构名称分子式结构式结构简式官能团球棍模型比例模型溴乙烷C2H5Br CH3CH2Br—BrB. 物理性质颜色状态沸点密度溶解性无色液体38O CρC2H5Br>ρH2O不溶于水,易溶于有机溶剂C. 化学性质溴乙烷化学性质稳定,一般不会被酸性高锰酸钾、溴水等强氧化剂氧化。
但能与NaOH水溶液、NaOH醇溶液发生反应。
(1)水解反应(取代反应)溴乙烷与NaOH水溶液的反应:(2)消去反应:有机物在一定条件下,从一个分子中相邻的两个碳原子上脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键化合物的反应。
溴乙烷与NaOH的乙醇溶液反应:3、卤代烃的水解反应与消去反应A. 取代(水解)反应(1)反应条件:强碱的水溶液、加热。
(2)反应本质:卤代烃分子中的—X被水分子中的—OH 所取代:RCH 2X+NaOHRCH 2OH+NaX (X 表示卤素原子)2H O △(3)反应规律:所有的卤代烃在强碱(如NaOH )的水溶液中加热均能发生取代(水解)反应。
B. 消去反应(1)反应条件:强碱的醇溶液、加热。
(2)反应本质:相邻的两个碳原子间脱去小分子HX :CH 3CH 2X+NaOHCH 2=CH 2↑+NaX+H 2O (X 表示卤素原子)乙醇△(3)反应规律:①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH 3Cl 。
第二章 卤代烃一.卤代烃的结构特点:卤素原子是卤代烃的官能团。
C —X 之间的共用电子对偏向X , 形成一个极性较强的共价键,分子中C —X 键易断裂。
二.卤代烃的物理性质(1)溶解性:不溶于水,易溶于大多数有机溶剂。
(2)状态、密度:CH 3Cl 常温下呈气态,C 2H 5Br 、CH 2Cl 2、CHCl 3、CCl 4常温下呈液态且密度> 1 g/cm 3。
(一氯代烃的密度都小于水)三.卤代烃的化学性质(以CH 3CH 2Br 为例) 1.取代反应①条件:强碱的水溶液,加热 ②化学方程式为:2.消去反应(1)实质:从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子,从而形成不饱和化合物。
例如: CH 3CH 2Cl :+NaOH ――→醇△NaCl +CH 2===CH↑+H 2O(2)卤代烃的消去反应规律①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH 3Br 。
②有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。
例如:。
③有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。
例:CH 3—CH===CH —CH 3+NaCl +H 2O(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。
有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。
例如:CH 3—CH 2—CHCl 2+2NaOH ――→醇△CH 3—C≡CH+2NaCl +2H 2O 四.消去反应与水解反应的比较反应类型 反应条件 键的变化卤代烃的结构特点 主要生成物水解反应 NaOH 水溶液 C —X 与H —O 键断裂C —O 与H —X 键生成 含C —X 即可 醇消去反应 NaOH 醇溶液 C —X 与C —H 键断裂(或—C≡C—) 与H —X键生成与X 相连的C 的邻位C 上有H 烯烃或炔烃特别提醒 (1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基;通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。
卤代烃教学设计一、基本说明1、教学内容所属模块:高中化学选修5《有机化学基础》2、年级:高二年级3、所用教材出版单位:人民教育出版社4、所属章节:第二章第三节二、教学设计1、教学目标知识与技能①了解卤代烃的概念。
②通过对溴乙烷结构和性质的学习掌握卤代烃的结构和性质。
③了解卤代烃的用途以及对环境的影响。
过程与方法①通过实验探究让学生深刻体会到有机反应的反应条件对反应产物有重大影响。
②通过对卤代烃水解反应的分析,让学生领会到大多数有机反应是可逆的,并学会用化学平衡的思想去思考有机反应。
③通过对实验的探究培养学生实验设计和实验操作的能力。
情感态度和价值观①通过探究实验培养学生严谨求实的科学态度。
②介绍氟利昂的有关知识,并要求学生课后查阅卤代烃和环保的相关知识,培养学生的环保意识。
2、内容分析卤代烃这部分内容是高中有机化学中最关键的内容。
它衔接了烃与烃的衍生物,起到了承上启下的作用。
特别是在后面学习有机推断和有机合成中,卤代烃是最关键和最基础的推断和合成物质。
本节内容学习的好坏直接关系到后续听的衍生物的学习。
重点:卤代烃的水解反应和消去反应难点:区分卤代烃水解反应和消去反应的条件卤代烃水解反应和消去反应的实验设计3、学情分析在必修2的学习中,学生已经接触过了一氯甲烷等卤代烃,对卤代烃并不陌生,但还没有系统的学习卤代烃的性质。
在必修2中学习过酯的水解反应,但并没有学习过消去反应,对一些复杂的反应还比较陌生。
虽然前面的学习中强调过“反应条件”对化学反应起着十分重要的作用,但学生还没有非常直观的认识。
4、设计思路以学生为主体,介绍了卤代烃的性质后,让学生自主探究设计卤代烃的水解反应和消去反应的异同,深刻领会反应条件对化学反应的影响。
三、教学过程CH 3CH 2Br+Na 3CH 2OH+NaBr2、消去反应CH 3CH 2Br+Na 2H 4↑+NaBr+H 2O 教师助手 学生帮手 家长朋友 教师助手 学生帮手 家长朋友 四、教学反思:本节课的重点在于掌握卤代烃的取代反应和消去反应,难点在于实验设计。