高二化学第二章第3节卤代烃
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1、卤代烃(属于烃的衍生物)(1)定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物,通式为R-X,官能团是-X。
饱和一卤代烃通式:C n H2n+1X(2)分类:按分子中所含卤素原子种类的不同,分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
(3)物理性质:①状态:常温下,大多数卤代烃为液体或固体。
(CH3Cl为气体)②溶解性:卤代烃都不溶于水,能溶于大多数有机溶剂,某些卤代烃自身就是很好的有机溶剂。
③熔沸点:随碳原子数的增加而升高。
④密度:随碳原子数的增加而降低,除一氟代烃和一氯代烃比水轻外,其余卤代烃都比水重。
注:卤代烃分子中不一定含有H原子。
如CCl4、F2C=CF2等2、溴乙烷A. 分子组成和结构名称分子式结构式结构简式官能团球棍模型比例模型溴乙烷C2H5Br CH3CH2Br—BrB. 物理性质颜色状态沸点密度溶解性无色液体38O CρC2H5Br>ρH2O不溶于水,易溶于有机溶剂C. 化学性质溴乙烷化学性质稳定,一般不会被酸性高锰酸钾、溴水等强氧化剂氧化。
但能与NaOH水溶液、NaOH醇溶液发生反应。
(1)水解反应(取代反应)溴乙烷与NaOH水溶液的反应:(2)消去反应:有机物在一定条件下,从一个分子中相邻的两个碳原子上脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键化合物的反应。
溴乙烷与NaOH的乙醇溶液反应:3、卤代烃的水解反应与消去反应A. 取代(水解)反应(1)反应条件:强碱的水溶液、加热。
(2)反应本质:卤代烃分子中的—X被水分子中的—OH 所取代:RCH 2X+NaOHRCH 2OH+NaX (X 表示卤素原子)2H O △(3)反应规律:所有的卤代烃在强碱(如NaOH )的水溶液中加热均能发生取代(水解)反应。
B. 消去反应(1)反应条件:强碱的醇溶液、加热。
(2)反应本质:相邻的两个碳原子间脱去小分子HX :CH 3CH 2X+NaOHCH 2=CH 2↑+NaX+H 2O (X 表示卤素原子)乙醇△(3)反应规律:①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH 3Cl 。
第二节卤代烃第三节原创不容易,为有更多动力,请【关注、关注、关注】,谢谢!第四节古之学者必严其师,师严然后道尊。
欧阳修一、卤代烃的代表物质——溴乙烷1、基本结构化学式:C2H5Br 结构式:结构简式:CH3CH2Br官能团:—Br2、物理性质无色,液体,无味,密度比水大,难溶于水,易溶于有机溶剂3、化学性质在卤代烃分子中,卤素原子是官能团。
由于卤素原子吸引电子的能力较强,使共用电子对偏移,C—X键具有较强的极性,因此卤代烃的反应活性增强。
1)取代反应卤代烃的水解:强碱水溶液、加热条件下发生第一步:CH3CH2—Br + HO—H → CH3CH2—OH + H—Br第二步:HBr + NaOH → NaBr + H2O总反应:CH3CH2Br + NaOH → CH3CH2OH + NaBr2)消去反应从分子中脱去一个或几个小分子(H2O、HX等)而形成不饱和键强碱的醇溶液、加热条件下发生CH3CH2Br + NaOH → CH2=CH2↑+NaBr+H2O产物验证:因生成物中常混有乙醇蒸汽,需要出去杂质,试剂选用水,除杂后将气体通入酸性KMnO4,如溶液褪色可证明生成物二、卤代烃1、卤代烃的分类1)根据卤族原子分类:分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃2)根据烃基分类:分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃3)根据卤族原子数目分类:分为一卤代烃和多卤代烃2、卤代烃的物理性质1)都不溶于水,可溶于大多数的有机溶剂。
2)卤代烃的沸点和密度都大于同碳原子的烃。
3)沸点随碳原子数的增加而升高,密度却随碳原子数的增加而减小。
4)所含碳原子数相同时,支链越多,沸点越低。
5)室温下,少数卤代烃(如CH3Cl)为气体,其余为液体,碳原子数较多的卤代烃为固体。
3、卤代烃的化学性质1)取代(水解)反应R—X+H2O → R—OH+HX或R—X+NaOH → R—OH+NaX注意:a、所有的卤代烃都可发生水解反应。
选修五第二章烃和卤代烃第三节卤代烃一、选择题(本题包括10小题,每小题6分,共60分)1. 为探究一溴环己烷()与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应,甲、乙、丙三位同学分别设计如下三个实验方案:甲:向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH,然后再滴入AgNO3溶液,若有浅黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应.乙:向反应混合液中滴入溴水,若溶液颜色很快褪去,则可证明发生了消去反应.丙:向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液,若溶液颜色变浅,则可证明发生了消去反应其中正确的是()A. 甲B. 乙C. 丙D. 上述实验方案都不正确2. 在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示,则下列说法正确的是()A. 发生水解反应时,被破坏的键是①和③B. 发生消去反应时,被破坏的键是①和③C. 发生水解反应时,被破坏的键是①和②D. 发生消去反应时,被破坏的键是①和②3. 下列化合物中,既能发生水解反应,又能发生消去反应,且消去反应生成的烯烃不存在同分异构体的是()A. CH3ClB.C.D.4. 某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时,可以得到两种烯烃,则该卤代烷烃的结构简式可能为()A. CH3CH2CH2CH2ClB. CH3CH2-CHCl-CH2CH3C. CH3-CHCl-CH2CH2CH3D. (CH3)3CCH2Cl5. 在“绿色化学”工艺中,理想状态是反应物中的原子全能转化目标产物,即原子利用率为100%.在下列反应类型中,不能体现这一原子最经济性原则的是()A. 化合反应B. 消去反应C. 加成反应D. 加聚反应6. 卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应,可得格氏试剂R-MgX,它可与醛、酮等羰基化合物加成:,所得产物经水解可以得到醇,这是某些复杂醇的合成方法之一.现欲合成(CH3)3C-OH,下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是A. 乙醛和氯乙烷B. 甲醛和1-溴丙烷C. 甲醛和2-溴丙烷D. 丙酮和一氯甲烷7. 下列关于甲、乙、丙、丁四中有机物的说法正确的是()A. 甲、乙、丙、丁中分别加入氯水,均有红棕色液体生成B. 甲、乙、丙、丁中加入NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸调至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成C. 甲、乙、丙、丁中加入NaOH的醇溶液共热,然后加入稀硝酸调至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成D. 乙发生消去反应得到两种烯烃8. 运动员的腿部肌肉不小心挫伤,队医马上对准该运动员的受伤部位喷射一种名叫氯乙烷的药剂(沸点约为12℃)进行冷冻麻醉处理.关于氯乙烷的说法不正确的是()A. 在一定条件下能发生水解反应B. 一定条件下反应可以制备乙烯C. 该物质易溶于水D. 该物质官能团的名称是氯原子9. 冰箱制冷剂氟氯甲烷在高空中受紫外线辐射产生Cl原子,并进行下列反应Cl+O3→ClO+O2,ClO+O→Cl+O2,下列说法不正确的是()A. 反应过程中将O3转变为O2B. 氟氯甲烷是总反应的催化剂C. Cl原子是总反应的催化剂D. 氯原子反复起分解O3的作用10. 下列有关氟氯代烷的说法中,不正确的是()A. 氟氯代烷化学性质稳定,有毒B. 氟氯代烷是一类含氟和氯的卤代烃C. 氟氯代烷大多无色、无臭、无毒D. 在平流层中,氟氯代烷在紫外线照射下,分解产生的氯原子可引发损耗臭氧的循环反应二、非选择题(本题包括2小题,共40分)11. 1,2-二溴乙烷在常温下是无色液体,密度是2.18g/cm3,沸点是131.4℃,熔点是9.79℃,不溶于水,易溶于醇、丙酮等有机溶剂.在实验室可用如图所示装置来制备1,2-二溴乙烷.其中试管c中装有浓溴水.(1)写出制备1,2-二溴乙烷的化学方程式__________________________________;该反应属于______反应(填反应类型);(2)安全瓶a可以防止倒吸,并可以检查实验进行时试管c是否发生堵塞.如果发生堵塞,a 中的现象是:____________________;(3)容器b中NaOH溶液的作用是____________________;(4)将试管c置于冷水中的目的是____________________;(5)容器d中NaOH溶液的作用是____________________,所发生反应的离子方程式为________________________________________________________________________。
第二章烃和卤代烃第三节卤代烃一、教学目标【知识与技能】1、掌握溴乙烷的主要化学性质,理解在NaOH水溶液中发生的取代反应和在NaOH醇溶液中发生的消去反应。
2、了解卤代烃的一般通性和用途,并通过对有关卤代烃数据的分析、讨论,培养学生的分析、综合能力。
3、对氟利昂对环境的不良作用有一个大致的印象,增强环境保护意识。
【过程与方法】注意“结构决定性质”的思想,即卤代烃中的官能团——卤素原子(—X)决定了卤代烃的化学性质。
【情感、态度与价值观】分析有关卤代烃所发生化学反应的反应类型和反应规律,培养学生的逻辑思维能力和进行科学探究的能力。
二、教学重点溴乙烷的结构特点和主要化学性质三、教学难点溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律四、课时安排1课时五、教学过程【引入】师:在高一我们就已经接触了1,2—二溴乙烷、氯乙烯、溴苯,它们属于烃的衍生物中的一类。
像这些在结构上可以看作是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物,称为卤代烃。
下面我们先来学习卤代烃的代表物——溴乙烷。
【板书】第三节卤代烃一、溴乙烷1、溴乙烷的分子结构分子式:C2H5Br 结构简式:C2H5Br或者CH3CH2Br (官能团:—Br)师:从结构上看,溴乙烷可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被溴原子取代后的产物,但由于官能团是(—Br),所以它的性质与乙烷有很大的差别。
【板书】2、物理性质溴乙烷是无色液体,沸点38.4ºC,密度比水大,难溶于水,易溶于有机溶剂。
师:从溴乙烷的核磁共振氢谱图中可以看到有两个吸收峰,可见只有其分子中只含两种不同的氢原子。
接下来我们重点学习溴乙烷的化学性质。
【板书】3、化学性质(1)溴乙烷的水解反应CH3CH2—Br + NaOH→CH3CH2—OH + NaBr【讲解】强调溴乙烷的水解反应的条件:碱性条件下水解。
【提问】1、乙烯与溴发生加成反应生成1,2—二溴乙烷;乙烯如何加成反应生成溴乙烷?2、溴乙烷能否生成乙烯?3、溴乙烷中的化学键如何断裂才能生成乙烯?(引导学生根据溴乙烷的结构分析、思考溴乙烷化学键可能的断裂方式。
第二章卤代烃一.卤代烃的结构特色:卤素原子是卤代烃的官能团。
C— X 之间的共用电子对倾向X,形成一个极性较强的共价键, 分子中 C— X 键易断裂。
二.卤代烃的物理性质( 1)溶解性:不溶于水,易溶于大多数有机溶剂。
( 2)状态、密度:CH3Cl 常温下呈气态,C2H5Br 、 CH2Cl 2、 CHCl3、 CCl4常温下呈液态且密度>1 g/cm 3。
三.卤代烃的化学性质(以CH3CH2Br为例)1.代替反应①条件:强碱的水溶液,加热②化学方程式为:2.消去反应(1)本质:从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子,从而形成不饱和化合物。
比方:醇CH3CH2Cl :+NaOH――→NaCl+CH2===CH↑+△H2O(2)卤代烃的消去反应规律①没有邻位碳原子的卤代烃不可以发生消去反应,如 CH3Br 。
②有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不可以发生消去反应。
比方:。
第二章烃和卤代烃第 1 页共3页知识点总结③有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可能生成不一样样的产物。
例:CH3—CH===CH—CH3+ NaCl+ H2 O(3) 二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。
有些二元卤代烃发生消去反应后可在醇有机物中引入三键。
比方:CH3— CH2—CHCl2+ 2NaOH――→CH3—C≡CH+ 2NaCl+ 2H2O△四.消去反应与水解反应的比较反应种类反应条件键的变化卤代烃的主要生成结构特色物水解反应NaOH水溶液C— X与 H— O键断裂含 C—X即醇C— O与 H— X 键生成可C— X与 C— H键断裂与 X相连的烯烃或炔消去反应NaOH醇溶液C的邻位 C烃( 或—C≡C— ) 与 H—X上有 H键生成特别提示 (1) 经过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基;经过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。
五.检验卤代烃分子中卤素的方法(X 表示卤素原子)1.实验原理NaOHR— X+H2O――→R— OH+ HX△HX+ NaOH===NaX+ H2OHNO3+ NaOH===NaNO3+H2OAgNO3+ NaX==AgX↓+ NaNO3依据积淀 (AgX) 的颜色可确立卤素:AgCl( 白色 ) 、 AgBr( 浅黄色 ) 、 AgI( 黄色 ) 。