高中化学第二章卤代烃知识点精选
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温州龙文教育 化学 学科导学案(第 次课)教师: 学生: 年级: 日期: 年 月 日 星期: 时段: 课 题选考化学复习 教学目标复习选考模式教学重点掌握溴乙烷的分子结构及性质。
了解卤代烃的物理通性和化学通性了解消去反应。
知道卤代教学难点 归纳总结,各板块之间的转化 教学方法互动式教学、启发式教学,讲练结合学习内容与过程知识实记卤代烃考点一 溴乙烷和卤代烃1.溴乙烷(1)溴乙烷的分子组成和结构分子式:C 2H 5Br ,电子式:,结构式:,结构简式:CH 3CH 2Br 或C 2H 5Br 。
(2)溴乙烷的物理性质无色液体,沸点为38.4 ℃,密度比水大,难溶于水。
(3)溴乙烷的主要化学性质 ①水解反应化学方程式:CH 3CH 2Br +NaOH ――→H 2O△CH 3CH 2OH +NaBr(3)卤代烃的获取方法①不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应,如②取代反应深度思考1.实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶,如何鉴别?答案 利用戊烷密度小于水,溴乙烷密度大于水的性质鉴别。
2.写出由溴乙烷为原料制备1,2-二溴乙烷的化学反应方程式。
答案 C 2H 5Br +NaOH ――→醇△CH 2===CH 2↑+NaBr +H 2O ,CH 2===CH 2+Br 2―→CH 2BrCH 2Br题组一 卤代烃的两种重要反应类型1.某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时,可以得到两种烯烃,则该卤代烷烃的结构简式可能为()答案 C解析A中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃CH3CH2CH2CH===CH2;B中卤代烃发生消去反应也只能得到一种烯烃CH3CH===CHCH2CH3;C中卤代烃发生消去反应可得到两种烯烃CH2===CHCH2CH2CH3和CH3CH===CHCH2CH3;D中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃。
2.下列化合物在一定条件下,既能发生消去反应,又能发生水解反应的是(双选) ()答案AB解析本题主要考查卤代烃发生消去反应和水解反应的条件及共价键的断裂方式。
第2讲卤代烃考点三:卤代烃的结构与性质1.概念:烃分子里的氢原子被取代后生成的产物。
官能团为,饱和一元卤代烃的通式为。
2.物理性质状态:除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数为气体外,其余为液体或固体。
沸点:比同碳原子数的烷烃沸点要;同系物沸点,随碳原子数增加而。
溶解性:卤代烃难溶于水,易溶于有机溶剂。
密度:一氟代烃、一氯代烃的密度比水小,其余的密度比水。
3.化学性质(1)水解反应①反应条件为强碱(如NaOH)水溶液、加热。
②C2H5Br在碱性(如NaOH溶液)条件下发生水解反应的化学方程式。
(2)消去反应①概念:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等),生成含(如双键或三键)化合物的反应。
②反应条件为强碱(如NaOH)的乙醇溶液、加热。
③溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应的化学方程式。
4.卤代烃对环境的影响:氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层,是造成臭氧空洞的主要原因。
5.卤代烃的获取方法(1)取代反应(写出化学方程式):乙烷与Cl2:;苯与Br2:;C2H5OH与HBr:。
(2)不饱和烃的加成反应丙烯与Br2的加成反应: CH3-CH=CH2+Br2―→。
【题例解析】考向一:卤代烃的两种重要反应类型1.下列化合物在一定条件下,既能发生消去反应,又能发生水解反应的是 ( )A.CH3ClB.C.D.【答案】B【归纳总结】1.卤代烃水解反应和消去反应的比较反应类型水解反应(取代反应)消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式反应本质和通式卤代烃分子中-X 被水中的-OH 所取代,生成醇:RCH 2-X+NaOH ――→H 2O△RCH 2OH+NaX 相邻的两个碳原子间脱去小分子HX产物特征引入—OH ,生成含—OH 的化合物消去HX ,生成含碳碳双键或碳碳三键的化合物2.卤代烃水解反应和消去反应的规律 (1)水解反应①卤代烃在NaOH 的水溶液中一般能发生水解反应。
重难点一 饱和烃和不饱和烃【要点解读】1.饱和烃:碳原子之间全部以单键连接的烃叫饱和烃,其中直链的叫烷烃,成环的叫环烷烃.通式为 C n H 2n+2(n≥1)2.不饱和烃:碳原子之间存在双键或三键的烃叫不饱和烃,其中含一个双键的叫烯烃,含一个三键的叫炔烃.单烯烃的通式为C n H 2n (n≥2),单炔烃的通式为C n H 2n-2(n≥2)【命题方向】本考点主要考察饱和烃和不饱和烃的区别和联系,主要以鉴别题、平面原子个数分析题、分子式推断结构式等形式出现。
【重难点点睛】把通式和官能团联系起来,还需要掌握不饱和度的计算:不饱和度Ω=双键数+三键数×2+环数,已知碳氢数目,则根据Ω=(2C+2-H)/2进行计算确定不饱和烃的结构。
【重难点指数】★★★【重难点考向一】 烷烃的结构与性质【例1】下列关于戊烷的说法正确的是( )A.分子中的碳原子在一条直线上B.其一氯代物共有8种C.能与溴水发生取代反应D.同分异构体有2种【答案】B【重难点点睛】考查戊烷的有关知识,侧重考查戊烷的结构、同分异构体的判断,题目难度不大,根据等效氢原子,最后根据氢原子的种类确定一氯代物的种类,确定烃的同分异构体是解本题的关键;烷烃同分异构体书写方法:先写最长链,然后从最长链减少一个碳原子作为取代基,在剩余的碳链上连接,即主链由长到短,支链由整到散,位置由中心排向两边,戊烷的同分异构体有3种。
【重难点考向二】不饱和烃的结构与性质【例2】能说明某烃分子里含有碳碳不饱和键的叙述中正确的是( )A.分子组成中含碳氢原子数比为1:2B.完成燃烧生产等物质的量的CO2和H2OC.能与溴加成反应而使溴水褪色,还能使KMnO4酸性溶液褪色D.空气中燃烧能产生黑烟【答案】C【解析】A.环烷烃中含碳氢原子数比为1:2,但不含有不饱和键,故A错误;B.完成燃烧生产等物质的量的CO2和H2O,只能说明该烃中C、H原子比为1:2,该烃可能是环烷烃、烯烃,故B错误;C.不饱和键既能与溴发生加成反应,又能被酸性高锰酸钾溶液氧化,故C正确;D.燃烧产生黑烟只能说明没有充分燃烧或含碳量高,不能说明含有碳碳不饱和键,故D错误;故选C。
【高中化学】卤代烃1.卤代烃中卤原子的活性在卤代烃分子中,由于卤素原子的电负性大于碳原子的电负性,碳原子和卤素原子之间的键电子对偏向卤素原子的一侧,所以C?X键是极性键,在化学反应中容易断裂,因此卤代烃中的卤素原子非常活跃,可以发生许多化学反应。
卤代烃中卤素原子的活性也与烃基团的结构有关。
例如,与卤素原子相连的烃基的结构不同,卤素原子的活性也不同。
其中,丙烯卤代烃的活性最高,卤代烷烃次之,乙烯卤代烃的活性最低。
为什么会表现出这样的活性次序,可以用诱导效应和共轭效应加以解释。
所谓诱导效应是指分子中每个基团吸引和排斥电子的能力。
这种能力的大小通常与氢原子相比较。
例如,CH3和其他烷基具有排斥电子的能力。
通常认为烷基排斥电子。
近年来,人们发现了许多事实,这些事实很难通过排斥电子来解释,这在科学界引起了争议。
一般来说,当烷基连接到不饱和碳原子上时,它们表现出排斥电子的特性;当烷基连接到饱和碳原子上时,它们有时表现出电子排斥,有时表现出电子吸收。
,不饱和双键和苯基都有吸引电子的能力。
诱导效应可以在分子碳链上连续传递,但距离越远,诱导效应越弱。
通常,在第三个碳原子之后可以忽略它。
诱导效应不同于共轭效应。
诱导效应完全是静电引力的函数(即由元素的电负性决定),分子不需要具有共面特性。
共轭效应是由于电子从侧面重叠形成π键。
因此,分子必须具有共面特性,否则不会发生共轭效应。
现在我们用诱导效应来解释上述卤代烃的活性次序。
在rch=chch2x分子中,由于R→ch=ch→亚甲基→十、结果电荷在分子上发生了不均匀分布,于是:这样,增加C?X键的极性使得X很容易变成X,然后离开。
类似地,R→ x是一样的。
在R里呢?ch=ch?在X中,主要是因为?ch=ch?X中的π键和X上不参与成键的孤对P电子具有平行的轨道方向,C=C和X在同一平面上。
因此,产生了一种新的共轭效应。
这种共轭体系是由π键电子云和孤对P电子云重叠形成的,因此称为P-π共轭。
其次章卤代烃一.卤代烃的结构特点:卤素原子是卤代烃的官能团。
C—X之间的共用电子对偏向X,形成一个极性较强的共价键,分子中C—X键易断裂。
二.卤代烃的物理性质(1)溶解性:不溶于水,易溶于大多数有机溶剂。
(2)状态、密度:3常温下呈气态,C2H5、22、3、4常温下呈液态且密度>1 3。
(一氯代烃的密度都小于水)三.卤代烃的化学性质(以32为例)1.取代反应①条件:强碱的水溶液,加热②化学方程式为:2.消去反应(1)实质:从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子,从而形成不饱和化合物。
例如:32:++2↑+H2O(2)卤代烃的消去反应规律①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如3。
②有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。
例如:。
③有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。
例:3——3++H2O(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。
有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。
例如:3—2—2+23—C≡+2+2H2O反应类型反应条件键的改变卤代烃的结构特点主要生成物水解反应水溶液C—X与H—O键断裂C—O与H—X键生成含C—X即可醇消去反应醇溶液C—X与C—H键断裂(或—C≡C—) 与H—X键生成与X相连的C的邻位C上有H烯烃或炔烃在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。
五.检验卤代烃分子中卤素的方法(X表示卤素原子)1.试验原理R—X+H2R—+++H2O3+3+H2O3+↓+3依据沉淀()的颜色可确定卤素:(白色)、(浅黄色)、(黄色)。
2.试验步骤(1)取少量卤代烃;(2)加入水溶液;(3)加热;(4)冷却;(5)加入稀3酸化;(6)加入3溶液,视察沉淀的颜色。
即溶液卤代烃练习题1.二氟甲烷是性能优异的环保产品,它可替代某些会破坏臭氧层的“氟里昂”产品,用作空调、冰箱和冷冻库等中的致冷剂。
试推断二氟甲烷的结构简式()A. 有4种B. 有3种C. 有2种D. 只有1种2.下列关于氟氯烃的说法中,正确的是()A.气态氟氯烃都是比空气轻的烃B. 氟氯烃化学性质较活泼,无毒 C.氟氯烃大多无色无毒D 平流层中氟氯烃的分解产生的氯原子可引发损耗臭氧层的循环反应3.足球运动员在竞赛中腿部受伤常喷洒一种液体物质,使受伤部位皮肤表面温度隧然下降,减轻伤员痛感。
《卤代烃》知识清单一、卤代烃的定义和分类卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子(氟、氯、溴、碘)取代后所生成的化合物。
根据分子中卤素原子的种类,卤代烃可以分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
按照分子中卤原子的数目,卤代烃又可分为一卤代烃和多卤代烃。
一卤代烃只含有一个卤素原子,如氯甲烷(CH₃Cl)、溴乙烷(C₂H₅Br)等;多卤代烃则含有两个或两个以上的卤素原子,如二氯甲烷(CH₂Cl₂)、三氯甲烷(CHCl₃)等。
此外,根据烃基的结构不同,卤代烃还可以分为饱和卤代烃(卤代烷烃)、不饱和卤代烃(卤代烯烃、卤代炔烃)和芳香卤代烃。
二、卤代烃的物理性质1、状态常温下,大多数卤代烃为液体或固体。
其中,一氯甲烷、氯乙烷等为气体。
2、沸点卤代烃的沸点随碳原子数的增加而升高。
在同碳数的卤代烃中,沸点的高低顺序为:RI>RBr>RCl>RF。
这是因为相对分子质量越大,分子间的范德华力越大,沸点也就越高。
3、密度除一氟代烃和一氯代烃的密度小于水外,其余卤代烃的密度一般都大于水。
4、溶解性卤代烃不溶于水,可溶于大多数有机溶剂,如乙醇、乙醚等。
三、卤代烃的化学性质1、取代反应卤代烃中的卤素原子可以被其他原子或原子团取代。
例如,溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热时,溴原子被羟基取代,生成乙醇:C₂H₅Br +NaOH → C₂H₅OH + NaBr这是卤代烃水解生成醇的典型反应。
2、消去反应在一定条件下,卤代烃分子中的卤素原子和相邻碳原子上的氢原子脱去,生成不饱和烃。
例如,溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液共热时,发生消去反应生成乙烯:C₂H₅Br +NaOH → C₂H₄↑ + NaBr + H₂O消去反应的发生条件是与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。
3、与金属反应卤代烃能与某些金属发生反应,生成有机金属化合物。
例如,氯乙烯与钠反应生成氯乙烯钠:CH₂=CHCl +2Na → CH₂=CHNa + NaCl四、卤代烃的制备方法1、烷烃的卤代在光照或加热的条件下,烷烃与卤素单质发生取代反应生成卤代烃。
第二章 卤代烃
一.卤代烃的结构特点:卤素原子就是卤代烃的官能团。
C —X 之间的共用电子对偏向X, 形成一个极性较强的共价键,分子中C —X 键易断裂。
二.卤代烃的物理性质
(1)溶解性:不溶于水,易溶于大多数有机溶剂。
(2)状态、密度:CH 3Cl 常温下呈气态,C 2H 5Br 、CH 2Cl 2、CHCl 3、CCl 4常温下呈液态且密度> 1 g/cm 3。
三.卤代烃的化学性质(以CH 3CH 2Br 为例) 1、取代反应
①条件:强碱的水溶液,加热 ②化学方程式为:
2、消去反应
(1)实质:从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子,从而形成不饱与化合物。
例如: CH 3CH 2Cl:
+NaOH ――→醇
△
NaCl +CH 2===CH↑+H 2O
(2)卤代烃的消去反应规律
①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH 3Br 。
②有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。
例如:。
③有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。
例:
CH 3—CH===CH —CH 3+NaCl +H 2O
(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。
有些二元卤代烃发生消去反应后可在
有机物中引入三键。
例如:CH 3—CH 2—CHCl 2+2NaOH ――→醇
△
CH 3—C≡CH+2NaCl +2H 2O
四.消去反应与水解反应的比较 反应类型 反应条件 键的变化 卤代烃的结构特点 主要生成物 水解反应
NaOH 水溶液
C —X 与H —O 键断裂C —O 与H —X 键生成 含C —X 即
可 醇
消去反应 NaOH 醇溶液
C —X 与C —H 键断裂
(或—C≡C—) 与H —X
键生成
与X 相连的C 的邻位C 上有H
烯烃或炔烃
特别提醒 (1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基;通过卤代烃的消去反应可在碳链
上引入碳碳双键或碳碳三键。
五.检验卤代烃分子中卤素的方法(X 表示卤素原子)
1.实验原理
R —X +H 2O ――→NaOH
△
R —OH +HX HX +NaOH===NaX +H 2O HNO 3+NaOH===NaNO 3+H 2O AgNO 3+NaX===AgX↓+NaNO 3
根据沉淀(AgX)的颜色可确定卤素:AgCl(白色)、AgBr(浅黄色)、AgI(黄色)。
2.实验步骤
(1)取少量卤代烃;(2)加入NaOH 水溶液;(3)加热;(4)冷却;(5)加入稀HNO 3酸化; (6)加入AgNO 3溶液,观察沉淀的颜色。
即RX ――→加NaOH 水溶液△
R —OH NaX ――→加稀HNO 3酸化R —OH HX ――→加AgNO 3
溶液⎩⎪⎨⎪⎧
若产生白色沉淀
卤原子为氯原子
若产生浅黄色沉淀
卤原子为溴原子
若产生黄色沉淀卤原子为碘原子。