靛红衍生物与水杨醛的串联反应

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靛红 ( 1 s a t i n ) , 又称为 2 , 3一二 酮 二 氢 吲 哚 或 吲 哚 醌 , 是

有很长一段时 间了, 但 是水杨 醛或水杨酸与 仅 , B一 不饱和化
合物的串联反应是近几年才得到有机化学家的深入探究的。 这些杂环化合物广泛分 布在天 然产 物中并且很 多具有 良好





3 O・
S H A N D O N G C HE MI C A L I N D U S T l R Y
2 0 1 5年第 4 4卷
靛 红衍 生 物 与水 杨 醛 的 串联 反 应
孙 洲 , 李 松 , 刘 芸 , 薛吉军 , 李 瀛 , 邢雅成h
( 1 . C o H e g e o f C h e m i c a l S c i e n c e a n d E n g i n e e r i n g ,Q i n g d a o U n i v e r s i t y , Q i n g d a o 2 6 6 0 7 1 , C h i n a ;
A b s t r a c t : T h e t a n d e m r e a c t i o n s o f s a l i c y l i c l a d e h y d e s w i t h , 1 3一u n s a t u r a t e d c o mp o u n d s h a v e o n l y b e e n s t u d i e d
s y s t e ma t i c a l l y i n r e c e n t y e a r s .Bi o a e t i v e o x i n d o l e d e i r v a t i v e s wi t h s li a c y l i c Md e h y d e s h a v e n o t b e e n r e p o s e d y e t .Ou r t e a m
类重要 的吲哚衍生物 。靛红具有特 殊结构 , 其 中 3一位
的羰基 极其活泼 , 诸多 研究 显示 , 借助 于靛红 的 3一位功 能 化构建 的具有螺环结构的化合物可 以大大提高其生物 活性 ,
如抗肿瘤 、 抗菌 、 抗血栓 、 抗抑 郁等 , 并且 很多生 物碱 和具有
The Ta nd e m Re a c t i o n o f I s a t i n De r i v a t i v e s wi t h S a l i c y l Al de h y de
S u n Z h o u , L i S o n g , L i u Y u n , X u e J i j u n , L i H n g , X i n g Y a c h e n g
N MR进行表征 , 目标分子还用 x一射线单 晶衍射表征 。
关 键词 : 靛 红 衍 生 物 水杨醛; 串联 反 应 中 图分 类 号 : 1 " Q 2 O 3 , T Q 2 4 4 . 1 文献标识码 : A 文章 编 号 : 1 0 0 8— 0 2 1 X( 2 0 1 5) 叭 一0 0 3 0一 o 6
T h e p r o d u c t wa s v e i r f i e d b y H —NMR ”C —NMR a n d X —r a y c ys r t a l s t r u c t u r e a n ly a s i s . Ke y wo r d s :i s a t i n d e r i v a t i v e s ;s li a c y l ld a e h y d e;t a n d o m —mi c h a e l—a ld o l r e a c t i o n .
i f s r t u s e t a n d e m r e a c t i o n o f t h e s e t w o c o m p o u n d s ,s u c c e s s f u l l y a n d e f e c t i v l y b u i l d a s p i r o 一[ 5 , 6 ]b e n z o p y r r o l e s k e l e t o n .
2 6 6 0 7 1 ; 2 . 兰州大学 化学化工学院 , 甘肃 兰州 3 7 0 o 0 o ) ( 1 . 青岛大学 化学科学与工程学院 , 山东 青岛
摘要: 以靛红为原料 , 通过 Wi t t i g反应合成 了两种不同取代基的靛红衍生物。再通过这两种靛红衍生物与水杨醛 发生串联 Mi c h a e l
2 .S t a t e K e y L a b o r a t o r y o f A p p l i e d O r g a n i c C h e mi s t y. r L a n z h o u U n i v e r s i t y , L a n z h o u 7 3 0 0 0 0 ,C h i n a )

A l d o l 反应 , 高效的构建 了螺[ 5 , 6 ] 环的 h a e l — A l d o l 反应 的影
响。通过筛选不同的碱和溶剂 , 最终确 定在 K 2 C O , 、 D M F 、 室温 条件下 以 6 2 % 的产 率得到 目标分 子。产 物都 经 H— N M R 、 ” C—