高中化学选修五课件酯.pdf

(2)在碱性条件下，酯水解生成 羧酸盐和醇 ，水解反应是 不可逆 反应。乙
酸乙酯在NaOH存在下水解的化学方程式为
△ CH3COOC2H5＋NaOH― ― → CH3COONa＋C2H5OH 。
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归纳总结
酯化反应与酯的水解反应的比较
酯化反应 反应关系 催化剂 其他作用 的转化率 加热方式 酒精灯火焰加热
1 2 3 4 5
2.有机物A与B是分子式为C5H10O2的同分异构体，在酸性条件下均可
水解，水解情况如下图所示，下列有关说法中正确的是 答案
解析
A.X、Y互为同系物
B.C分子中的碳原子最多有3个
C.X、Y的化学性质不可能相似
√
D.X、Y一定互为同分异构体
因A、B互为同分异构体，二者水解后得到同一种产物C，由转化关系图知
2 mol乙醇，该羧酸的分子式为 答案
A.C14H18O5 √
解析
B.C14H16O4
C.C16H22O5
D.C16H20O5
由1 mol酯(C18H26O5)完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇可知，该酯为
二元酯，分子中含有 2 个酯基 (—COO—) ，结合酯的水解反应原理可得
“1 mol C18H26O5＋2 mol H2O水解,1 mol羧酸＋2 mol C2H5OH”，再结合
√
B.C6H5COOH D.C6H5CH2COOH
答案
解析
胆固醇的分子式中只有一个氧原子，应是一元醇，而题给胆固醇酯只有2
个氧原子，应为一元酯，据此可写出该酯化反应的通式(用M表示羧酸)：
C27H46O ＋M→C34H50O2 ＋ H2O ，再由原子守恒定律可求得该酸的分子式

4．(2012· 试题调研)某物质中可能有甲酸、乙酸、甲醇和 甲酸乙酯 4 种物质中的一种或几种， 在鉴定时有下列现象： (1) 有银镜反应；(2)加入新制 Cu(OH)2 悬浊液沉淀不溶解；(3)与 含酚酞的 NaOH 溶液共热发现溶液中红色溶液逐渐消失至无 色。下列叙述正确的有( )
A．几种物质都有 B．有甲酸乙酯、甲酸 C．有甲酸乙酯和甲醇 D．有甲酸乙酯，可能有甲醇
A 项加乙醇、浓硫酸，加热，使乙酸发生酯化反应转化为 乙酸乙酯。酯化反应是可逆反应，乙酸一定有剩余，无法彻底 除去乙酸。B 项加 NaOH 溶液，认为乙酸转化成易溶的乙酸 钠后，溶液分层，可以分液。但是乙酸乙酯在 NaOH 溶液中 会水解，从而将乙酸乙酯也消耗掉。乙酸乙酯与乙酸不分层， 不能直接分液。D 项加饱和 Na2CO3 溶液，充分振荡后，使乙 酸转化为乙酸钠溶于水层后，溶液分层，乙酸乙酯不溶于水， 分液可以得到乙酸乙酯。这一方法是可以的。
高中化学课件
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成才之路· 化学
人教版 ·选修5 (有机化学基础)
路漫漫其修远兮 吾将上下而求索
第三章
烃的含氧衍生物
第三章
第三节 羧酸 酯
第三节
第 2 课时 酯
新情境· 激趣入题
当你穿行在水果店时会闻到一阵阵沁人心脾的水果芳香。 要是你把香焦、苹果、桃子等水果放在房问里，室内很快会香 气扑鼻。 如果你再尝一口熟透了的水果更会觉得满口异香， 余 味未尽。这是为什么呢？
(1)如何配制乙醇、乙酸和浓硫酸的混合液？ (2)浓硫酸的作用是什么？ (3)饱和碳酸钠溶液的作用是什么？ (4)当饱和碳酸钠溶液上方收集到较多液体时，停止加热， 取下小试管，充分振荡，静置。振荡前后的实验现象是什么？

CH2ONO2 CHONO2 CH2ONO2 +3H2O
CHOH CH2OH
+3HO-NO2
加热
硝化甘油是本身爆炸物但是极不稳定， 硝化甘油是本身爆炸物但是极不稳定，在强烈晃动下即 硅藻土， 会爆炸。三份硝化甘油及一份硅藻土 再加上少许碳酸 会爆炸。三份硝化甘油及一份硅藻土，再加上少许碳酸 使炸药稳定而可运输与储存。当曝露于小火时， 钠，使炸药稳定而可运输与储存。当曝露于小火时，炸 药会燃烧但不会爆炸。医药上用作血管扩张药， 药会燃烧但不会爆炸。医药上用作血管扩张药，制成 0.3%硝酸甘油片剂，舌下给药，作用迅速而短暂，效 硝酸甘油片剂， 硝酸甘油片剂 舌下给药，作用迅速而短暂， 果极强。用于治疗冠状动脉狭窄引起的急性心绞痛 心绞痛， 果极强。用于治疗冠状动脉狭窄引起的急性心绞痛，如 多次服用会降低药效。 多次服用会降低药效。
分子式相同的羧酸、 分子式相同的羧酸、酯、羟基醛（酮）互为 羟基醛（ 同分异构体。 同分异构体。如：C3H6O2 C3H6O2:CH3CH2COOH 、CH3COOCH3 HCOOC2H5 CH2CHCHO OH CH3CCH2OH O CH2CH2CHO OH
3.酯的命名 某酸某酯” 3.酯的命名——“某酸某酯” 酯的命名 某酸某酯 说出下列化合物的名称： 说出下列化合物的名称： （1）CH3COOCH2CH3 ） （2）HCOOCH2CH3 ） （3）CH3CH2O—NO2 ） 链状酯： 链状酯： CH3COOCH2CH3 4.酯的分类 酯的分类
3、（ 北京卷）簸箩酯是一种具有菠萝气味的食用香 、（08北京卷 、（ 北京卷） 是化合物甲与苯氧乙酸（ 料，是化合物甲与苯氧乙酸（ －O－CH2－COOH） － ） 发生酯化反应的产物。 发生酯化反应的产物。 (1)甲一定含有的官能团的名称是 羟基 甲一定含有的官能团的名称是_________。 甲一定含有的官能团的名称是 。 (2)5.8g甲完全燃烧可产生 甲完全燃烧可产生0.3molCO2和0.3molH2O， 甲完全燃烧可产生 ， 甲蒸气对氢气的相对密度是29，甲分子中不含甲基， 甲蒸气对氢气的相对密度是 ，甲分子中不含甲基，且 为链状结构，其结构简式是______________________。 为链状结构，其结构简式是 CH2=CH － CH2－OH 。 (3)苯氧乙酸有多种类型的同分异构体，其中能与 苯氧乙酸有多种类型的同分异构体， 苯氧乙酸有多种类型的同分异构体 其中能与FeCl3 溶液发生显色反应，且有2种一硝基取代物的同分异构 溶液发生显色反应，且有 种一硝基取代物的同分异构 体是(写出任意 种的结构简式)___________ 写出任意2种的结构简式 体是 写出任意 种的结构简式 _____________。 。

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答案：
酯化反应
反应关系
催化剂 催化剂的作用
CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O 浓H2SO4 催化剂、吸水剂
加热方法 直接加热
反应类型 取代反应
酯的水解反应
稀H2SO4 催化剂 水浴加热 取代反应
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要点一 酯水解的规律 ———————————— 1．断键部位，酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂
mol NaOH，而—OH连在烃基上时不与NaOH发生反 应．
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(2)—X连在烃基上时，1 mol 该有机物消耗1 mol NaOH； 而—X连在苯环上时，1 mol 该有机物能消耗2 mol NaOH.
(3)
(酯基)氧连在烃基上时，1 mol 该有机物
消耗1 mol NaOH，而酯基氧连在苯环上
酸乙酯的挥发，加热时要水浴加热且控制温度在 70℃～80℃的范围内，实验所用的无机酸最好是稀硫 酸．
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[先思考·再交流] 1．将下列酯的结构与名称连线
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分析：酯类化合物是根据生成酯的酸和醇命名的称为“某 酸某酯”．
答案：
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2．完成下列表格： 酯化反应和酯的水解反应的比较
a
乙酸乙酯的
实验现象 气味很浓
乙酸乙酯未无乙酸乙酯
酯的气味 的气味 大多数乙酸乙 乙酸乙酯全部
酯已水解
水解
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实验时需要注意的问题： (1)本实验为对比实验，3支试管中反应物的用量、温度、
时间都应相同，否则没有可比性． (2)乙酸乙酯的沸点为77℃，为了便于控制温度以防止乙
物X可能是
()
A．乙酸丙酯
B．甲酸乙酯

H＋ △
＋
2CH3COOH。 酯化反应中，1 mol —COOH 和 1 mol —OH 酯化生
成 1 molCOO 和 1 mol H2O。
(2)羧酸的酚酯水解时，由于生成酚钠，增加了 NaOH
的消耗量，如
＋2NaOH―△―→
[例] 阿司匹林的结构简式为
，则 1 mol
阿司匹林跟足量的 NaOH 溶液充分反应，消耗 NaOH 的
答案：A
。
3．通式：RCOOR′，R 是任意的烃基或氢原子，而
R′是碳原子数大于或等于 1 的任意烃基。 4．命名：根据生成酯的酸和醇的名称来命名，称为
某酸某酯，如 CH3COOC2H5 称为乙酸乙酯。
二、酯的物理性质 1．气味：低级酯具有芳香气味。 2．状态：低级酯通常为液体。 3．密度和溶解性：密度一般比水小；难溶于水，易 溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。 三、酯的化学性质——水解反应 反应原理：
解析：阿司匹林水解及水解后的产物与氢氧化钠反 应的过程如下：
答案：C
共消耗 3 mol NaOH。
解题归纳 计算酯的碱性水解消耗碱的量的一般步骤
第一步：先写出酯与水反应的方程式。 第二步：分析水解产物的结构，产物中除含醇羟基 及羧基外，可能还含有能与碱反应的酚羟基等。 第三步：计算产物中所有的羧基和酚羟基，从而得 出消耗碱的总量。
例如，CH3COOC2H5 在稀硫酸或 NaOH 溶液作用下 发生水解反应的化学方程式分别为：
CH3COOC2H5＋H2O稀△硫酸CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5 ＋ NaOH ―△―→ CH3COONa ＋ C2H5OH
易错提醒 1．酯的水解反应选用 NaOH 作催化剂，同时中和羧 酸，可使酯的水解反应进行完全。如 CH3COOC2H5＋ NaOH―→CH3COONa＋C2H5OH(反应不可逆)。 2．酯的水解反应选用稀 H2SO4 时，稀 H2SO4 只起催 化作用，不能使酯的水解反应进行完全，书写方程式时要 用“ ”。 3．酯的水解反应机理与酯化反应机理类似，即羧酸 与醇的酯化反应从哪里断键，酯的水解反应就从哪里接 键。

一、油脂的组成和结构
[巩固练习] 1、下列物质属于油脂的是（ C ）
④润滑油 ⑤花生油 ⑥石蜡 ⑦柴油
A．①②⑦
B．④⑤
C．①⑤
D．①③ xkw
二、油脂的性质
1. 物理性质
色、味
密度 熔、沸点
黏度 溶解度
纯净的油脂无色、无嗅、无味，但因溶有维生素和色素 等而有颜色和气味
比水小，在0.9 ~ 0.95 g/cm3之间 天然油脂都是混合物，无恒定的熔、沸点
（硬脂酸甘油酯 ）
H2SO4
CH2OH
CH2OH （ 硬脂酸 ） （甘油）
二、油脂的性质
(3)碱性（NaOH或KOH溶液）条件下
C17H35COOCH2 C17H35COOCH+3NaOH
CH2OH
→
3C17H35COONa+CHOH
C17H35COOCH2
CH2OH
皂化反应 油脂在碱性条件下的水解反应
下层: 甘油、 NaCl溶液
(蒸馏)
甘油
二、油脂的性质
肥皂的去污原理
CH3−(CH2)n−COO-
憎水基
亲水基
非极性基团(−R)，不溶于水，易溶于油，具有亲油性。
极性基团，易溶于水，具有亲水性。
二、油脂的性质
（2）油脂的氢化 由液态的油转变为半固态的脂肪的过程，也称油脂的硬化 制得的油脂叫人造脂肪，通常又称硬化油
课堂小结
1. 油脂的结构 2. 油脂的化学特性
课堂检测
1、下列关于油脂的叙述中，不正确的是 ( D )
A．油脂属于酯类 学、、科网B．油脂没有固定的熔点、沸点
C．油脂是高级脂肪酸的甘油酯 D．油脂都不能使溴水褪色

a、加成反应
CH2=CH-CH=CH2+2Br2 CH2-CH-CH-CH2 Br
1,2 加成
Br Br Br
CH2=CH-CH=CH2+Br2
CH2-CH-CH=CH2
Br Br CH2=CH-CH=CH2+Br2 1,4 加成 CH2-CH=CH-CH2 Br Br
二、烯烃
6.二烯烃 3）化学性质：
高效练习
1.写出分子式为C4H8属于烯烃的同分异构体
烯烃的同分 异构现象
碳链异构 位置异构 官能团异构 顺反异构
2.分子式为C5H10的烯烃共有(要考虑顺反异构体)( B ) A.5种 B.6种 C.7种 D.8种
炔烃
三、炔烃
1.概念： 分子里含有碳碳三键的一类 脂肪烃称为炔烃。 2.炔烃的通式： CnH2n－2 （n≥2）
催化剂 △ △
CH2=CHCl（制氯乙烯） CH3CHO（制乙醛）
加聚 3CH≡CH 反应
活性炭
６０００
练习1：含一叁键的炔烃，氢化后的产物结构简式为 此炔烃可能有的结构有（
B
）
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
练习2：描述CH3—CH = CH—C≡C—CF3分子结构的下列叙述中正确的是
C HOH 2+ Ca + HOH C
C H + Ca（OH）2 C H
下列那种装置可以用来做为乙炔的制取装置?
BF
A B C
D
E
F
能否用启普发生器制取乙炔？
使用方法：将仪器横放，把锌粒由容器上插导气管的口中加 入，然后放正仪器，再将装导气管的塞子塞好。接着由球形 漏斗口加入稀盐酸。使用时，扭开导气管活塞，酸液由球形 漏斗流到容器的底部，再上升到中部跟锌粒接触而发生反应， 产生的氢气从导气管放出。不用时关闭导气管的活塞，容器 内继续反应产生的氢气使容器内压强加大，把酸压回球形漏 斗，使酸液与锌粒脱离接触，反应即自行停止。使用启普发 生器制取氢气十分方便，可以及时控制反应的发生或停止。

12/11/2021
第四页，共三十八页。
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2．酯 (1)概念： 酰基 和烃氧基相连后的产物。 (2)官能团的名称： 酯基 ，结构简式：___________。 (3) 通 式 ： 饱 和 一 元 羧 酸 和 饱 和 一 元 醇 形 成 的 酯 的 通 式 是 CnH2nO2(n≥2)。 (4) 命 名 ： 依 据 水 解 生 成 的 酸 和 醇 的 名 称 命 名 ， 称 为 “ 某 酸 某 酯”，如 HCOOC2H5 命名为： 甲酸(jiǎ suān)乙酯 。
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自主预习 探新知
12/11/2021
第三页，共三十八页。
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一、酯的概述 1．羧酸衍生物概念：羧酸分子中羧基上的 羟基(qiǎ被ngjī其) 他原子或 原子团取代得到的产物。羧酸分子中的羧基去掉羟基后剩余的基团 称为 酰基 ，常见的羧酸衍生物有酰卤、酸酐、酯、酰胺等。
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5．已知 A 是一种酯，分子式为 C14H12O2，A 可以由醇 B 跟羧 酸 C 发生酯化反应得到。A 不能使溴的 CCl4 溶液退色，氧化 B 可得 C。
写出 A、B、C 的结构简式： A____________、B____________、C____________。
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第二十四页，共三十八页。
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酯化反应与酯的水解(shuǐjiě)实验
1.酯化反应与酯的水解反应的比较
酯化
水解
反应关系 催化剂
CH3COOH＋C2H158OH 浓硫酸
CH3CO18OC2H5＋H2O 稀硫酸或 NaOH

4、肥皂制备的方程式
展示小组
3组前黑板左 8组前黑板中
7组前黑板右
【要求】1.展示同学书写工整、迅速，按时完成。
2.非展示同学全心投入学习，对于未解决问题和新生成问 题、疑问困惑可以继续讨论，并做好点评和 提问准备，不浪费一分一秒。
15分钟
点评内容
点评小组
1、合作探究一 酯的结构
4组
2、合作探究二 酯的命名
2组
3、合作探究三 酯的化学性质 4、肥皂 的制备方程式
1组
【要求】 大声激情地表达你们的心灵
1.点评同学点出错误地方并用红色笔圈出，给予改正，适当拓展 2.非点评同学都要认真倾听、积极思考、迅速记录，大胆提
出疑问和补充观点。
认知机理： 酯化反应机理：浓硫酸作催化剂
O
CH3—C —OH
乙酸乙酯
H —OCH2CH3 水
一堂一结
• 作业： •1、完成训练案 •2、教材89页第5题
谢谢！
高中化学课件
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第四节 羧酸 氨基酸和蛋白质
第二课时 羧酸的衍生物——酯
酯
花草的香味
水果的香味酯ຫໍສະໝຸດ 3学习目标：1、酯的通式和命名 2、酯的性质及其应用 3、激情投入，体会化学学习的快乐！
1、教材、导学案 2、练习本、双色笔 3、最重要的是你的激情
学案完成较好的小组有：
二组、三组、四组、六组、七组
酯水解反应机理：酸性条件
O CH3—C —OCH2CH3
乙酸
H—OH 乙醇
油脂的水解机理：
O
R1-C—- O-CH2 O
R2-C—- O-CH + 3H-OH O
R3-C—- O-CH2 甘油 O

NaOH的物质的量时，要特别注意官能团的连接方式，因
不同的连接方式可消耗不同量的NaOH，否则容易造成判 断错误． (1)只有1个—OH连在苯环上时，1 mol 该有机物消耗1 mol NaOH，而—OH连在烃基上时不与NaOH发生反
应．
(2)—X连在烃基上时，1 mol 该有机物消耗1 mol NaOH；
解反应中，只需利用硫酸的催化性，故要选用稀硫酸，且
用量较小．
答案：
酯化反应 反应关系 催化剂 CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O 浓H2SO4 直接加热 取代反应 稀H2SO4 催化剂 水浴加热 取代反应 酯的水解反应
催化剂的作用 催化剂、吸水剂 加热方法 反应类型
要点一
向试管内加入6 向试管内加入6
验
操 作
(1∶5)0.5 mL、 NaOH溶液0.5
将3支试管同时放入70～80℃的水浴里加热约5
min，闻各试管里乙酸乙酯的气味
试管编号 实验现象
a 乙酸乙酯的 气味很浓 乙酸乙酯未 水解
b 略有乙酸乙
c 无乙酸乙酯
酯的气味
酯已水解
的气味
水解
大多数乙酸乙 乙酸乙酯全部
与醇的相对分子质量相等，则醇比酸多一个碳原子．
能发生银镜反应的有机物除醛类外，还有甲酸、甲
酸盐、甲酸某酯及葡萄糖、麦芽糖．
[例] 酯A水解可生成酸X和醇Y，若Y氧化可得酸X，则A 不可能是 . ( )
[答案] C
某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z，同
温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，化
D．2 mol
Байду номын сангаас
[解析] 1 mol该分子中有1 mol酚羟基和2 mol酯基，酚羟