有机化学卤代烃知识点
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有机化学基础知识点整理卤代烃的性质与反应有机化学基础知识点整理——卤代烃的性质与反应卤代烃是有机化合物中含有卤素原子的一类化合物。
卤代烃在有机化学中有着广泛的应用和重要的地位。
本文将对卤代烃的性质和反应进行整理,并对其应用领域进行简要介绍。
一、卤代烃的性质1. 卤代烃的物理性质卤代烃的物理性质受卤素原子种类和数量的影响。
一般来说,卤代烃的沸点、密度和溶解度都随卤素原子的原子序数的增加而增加。
以氟代烃为例,由于氟原子的电负性较高,使得氟代烃具有较低的沸点和密度,同时溶解性也较好。
2. 卤代烃的化学性质卤代烃具有较强的亲电性,易于发生亲电取代反应。
常见的亲电取代反应包括醇的取代反应、亲电芳香取代反应等。
卤代烃可以通过加热或与强碱反应生成烯烃。
例如,傅-克反应是一种用于制备烯烃的方法,其中卤代烃与碱金属由于剥夺掉卤素原子而生成烯烃。
卤代烃还易于发生消除反应,如氢化消除和醇消除。
氢化消除是指卤代烃与碱或金属在热的条件下发生反应,以消除卤素原子和氢气生成烯烃或炔烃。
醇消除则是卤代烃与氢氧化钠等碱的反应,生成烯醇或炔醇。
二、卤代烃的反应1. 亲电取代反应亲电取代反应是卤代烃最常见的反应之一。
该反应是指在存在亲电试剂的条件下,卤代烃中的卤素会被其他亲电试剂取代。
常见的亲电试剂包括硫酸、水、醇等。
例如,氯代烷可以与氢氧化钠反应生成相应的醇。
2. 消除反应消除反应是卤代烃中较为重要的反应类型之一。
消除反应是指卤代烃中的卤素原子与其他基团发生消除,生成一个新的双键或三键结构。
常见的消除反应有β-消除、α-消除等。
例如,氯代烷可以通过β-消除反应生成相应的烯烃或炔烃。
3. 氢化反应氢化反应是将卤代烃中的卤素原子替换为氢原子的反应。
该反应通常在催化剂存在下进行。
常用的催化剂有Pd/C、Pd/CaCO3等。
氯代烷可以通过氢化反应生成相应的烷烃。
三、卤代烃的应用由于卤代烃具有较高的亲电性和反应活性,在有机合成中有着广泛的应用。
有机化学基础知识点整理卤代烃的命名与性质有机化学基础知识点整理:卤代烃的命名与性质引言:在有机化学中,卤代烃是一类十分重要的有机化合物。
它们是由碳链上的一个或多个氢原子被卤素原子取代而成的化合物。
本文将重点整理卤代烃的命名与性质,以帮助读者更好地理解和掌握有机化学的基础知识。
一、卤代烃的命名卤代烃的命名遵循一定的规则,以下是常见的命名方法:1. 卤代烃的命名以卤素的名称作为前缀,通过前缀和后缀的组合来表示卤代烃的结构。
常见的前缀有:氟(fluoro-)、氯(chloro-)、溴(bromo-)、碘(iodo-)。
2. 确定主链:从分子中选择最长的连续碳原子链,作为主链。
主链上的每个碳原子需编号,编号时要使卤素原子的编号尽可能小。
3. 给予卤素取代碳的编号:卤素原子在主链上的位置用数字表示,并用连字符和主链编号相连。
如果有多个相同类型的卤素取代,需要使用前缀(di-,tri-,tetra-等)来表示其数目,并将其编号。
4. 指定其他取代基:如果有其他取代基,按照字母顺序排列,用括号括起来,前面加上取代基的位置编号。
二、卤代烃的性质卤代烃具有以下一些重要的性质:1. 溶解性:卤代烃通常具有较低的溶解度,尤其是溴代烃和碘代烃。
这是由于卤素的极性以及分子量较大,使其在非极性溶剂中溶解度较低。
2. 熔点和沸点:卤代烃的熔点和沸点通常比相应的烃高,这是由于卤素原子的加入增加了分子的极性,导致分子间的吸引力增强。
3. 氢键作用:卤代烃中的卤素原子可以通过氢键与其他分子或离子发生相互作用。
这种作用不仅增加了分子间的相互作用力,还可以改变卤代烃的性质和反应活性。
4. 反应性:卤代烃在有机化学反应中具有一系列独特的反应性。
例如,它们可以通过取代反应、消除反应和亲核取代反应等发生一系列反应,反应类型多样。
结论:卤代烃是有机化学中的重要化合物,在工业生产和科学研究中具有广泛的应用。
掌握卤代烃的命名规则和性质,对于深入理解有机化学的基础知识至关重要。
有机化学基础知识点卤代烃的性质与反应卤代烃是有机化学中一类重要的化合物,其分子中含有卤素原子(如氯、溴、碘等)。
卤代烃的性质与反应涉及到它们的物理性质、化学性质以及反应类型等方面。
本文将从这些方面逐一展开论述。
一、物理性质1.1. 熔点和沸点:卤代烃的熔点和沸点较高,一般随着卤素原子的原子量增加而增大。
以氯代烃为例,随着氯原子数目的增加,熔点和沸点逐渐升高。
1.2. 溶解性:卤代烃在水中的溶解度较低,但可以溶解于有机溶剂如乙醚、醇类和醚等。
这是由于卤素原子的电负性较高,与有机溶剂中的极性分子发生相互作用。
二、化学性质2.1. 卤代烃的亲电性:由于卤素原子的电负性较高,卤代烃分子中的卤素与其他原子或基团发生反应时,具有较强的亲电性。
例如,卤代烃可以与亲电取代剂如氢氧根离子(OH-)或卤代铜(CuX)发生取代反应。
2.2. 亲核取代反应:与亲电取代反应相对应的是亲核取代反应。
卤代烃中的卤素原子可以被亲核试剂如氧化物离子或配体亲核取代掉。
这些亲核取代反应可以发生在脂肪卤代烃中,如卤代烷烃或芳香卤代烃中,如卤代苯等。
2.3. 消除反应:卤代烃可以通过消除反应转化为烯烃或炔烃。
这些消除反应可以通过碱催化或热催化的方式进行,其中包括氢化脱卤和β-消除等反应。
2.4. 卤代烃的重排反应:卤代烃还可以发生重排反应,其中分子内的原子或基团的排列顺序会发生改变。
这些重排反应包括包括β消除重排、Wagner-Meerwein重排和费托重排等。
2.5. 其他反应:卤代烃还可以发生许多其他的反应,如环化反应、氧化反应、还原反应、酯化反应等。
这些反应都是卤代烃在特定条件下发生的化学转化过程,为有机化学合成提供了重要的反应途径。
总结:卤代烃是有机化学中的重要类别之一,其性质与反应多种多样。
在本文中,我们对卤代烃的物理性质、化学性质以及反应类型进行了简要的介绍。
通过对卤代烃的了解,有助于我们理解有机化学的基础知识,并在实验或合成中合理选择反应途径。
1、卤代烃(属于烃的衍生物)(1)定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物,通式为R-X,官能团是-X。
饱和一卤代烃通式:C n H2n+1X(2)分类:按分子中所含卤素原子种类的不同,分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
(3)物理性质:①状态:常温下,大多数卤代烃为液体或固体。
(CH3Cl为气体)②溶解性:卤代烃都不溶于水,能溶于大多数有机溶剂,某些卤代烃自身就是很好的有机溶剂。
③熔沸点:随碳原子数的增加而升高。
④密度:随碳原子数的增加而降低,除一氟代烃和一氯代烃比水轻外,其余卤代烃都比水重。
注:卤代烃分子中不一定含有H原子。
如CCl4、F2C=CF2等2、溴乙烷A. 分子组成和结构名称分子式结构式结构简式官能团球棍模型比例模型溴乙烷C2H5Br CH3CH2Br—BrB. 物理性质颜色状态沸点密度溶解性无色液体38O CρC2H5Br>ρH2O不溶于水,易溶于有机溶剂C. 化学性质溴乙烷化学性质稳定,一般不会被酸性高锰酸钾、溴水等强氧化剂氧化。
但能与NaOH水溶液、NaOH醇溶液发生反应。
(1)水解反应(取代反应)溴乙烷与NaOH水溶液的反应:(2)消去反应:有机物在一定条件下,从一个分子中相邻的两个碳原子上脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键化合物的反应。
溴乙烷与NaOH的乙醇溶液反应:3、卤代烃的水解反应与消去反应A. 取代(水解)反应(1)反应条件:强碱的水溶液、加热。
(2)反应本质:卤代烃分子中的—X被水分子中的—OH 所取代:RCH 2X+NaOHRCH 2OH+NaX (X 表示卤素原子)2H O △(3)反应规律:所有的卤代烃在强碱(如NaOH )的水溶液中加热均能发生取代(水解)反应。
B. 消去反应(1)反应条件:强碱的醇溶液、加热。
(2)反应本质:相邻的两个碳原子间脱去小分子HX :CH 3CH 2X+NaOHCH 2=CH 2↑+NaX+H 2O (X 表示卤素原子)乙醇△(3)反应规律:①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH 3Cl 。
第二章 卤代烃一.卤代烃的结构特点:卤素原子是卤代烃的官能团。
C —X 之间的共用电子对偏向X , 形成一个极性较强的共价键,分子中C —X 键易断裂。
二.卤代烃的物理性质(1)溶解性:不溶于水,易溶于大多数有机溶剂。
(2)状态、密度:CH 3Cl 常温下呈气态,C 2H 5Br 、CH 2Cl 2、CHCl 3、CCl 4常温下呈液态且密度> 1 g/cm 3。
(一氯代烃的密度都小于水)三.卤代烃的化学性质(以CH 3CH 2Br 为例) 1.取代反应①条件:强碱的水溶液,加热 ②化学方程式为:2.消去反应(1)实质:从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子,从而形成不饱和化合物。
例如: CH 3CH 2Cl :+NaOH ――→醇△NaCl +CH 2===CH↑+H 2O(2)卤代烃的消去反应规律①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH 3Br 。
②有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。
例如:。
③有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。
例:CH 3—CH===CH —CH 3+NaCl +H 2O(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。
有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。
例如:CH 3—CH 2—CHCl 2+2NaOH ――→醇△CH 3—C≡CH+2NaCl +2H 2O 四.消去反应与水解反应的比较反应类型 反应条件 键的变化卤代烃的结构特点 主要生成物水解反应 NaOH 水溶液 C —X 与H —O 键断裂C —O 与H —X 键生成 含C —X 即可 醇消去反应 NaOH 醇溶液 C —X 与C —H 键断裂(或—C≡C—) 与H —X键生成与X 相连的C 的邻位C 上有H 烯烃或炔烃特别提醒 (1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基;通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。
高三化学有机知识点卤代烃卤代烃是有机化合物中含有卤素元素的一类化合物。
常见的卤代烃包括氯代烃、溴代烃和碘代烃。
它们在化学反应中具有独特的性质和用途。
一、氯代烃氯代烃是指含有氯素的有机化合物。
在有机合成中,氯代烃往往作为重要的起始原料或中间体。
1. 氯代烃的命名氯代烃的命名通常根据所含碳原子上的氯原子数量来进行。
例如,当一个碳原子上只有一个氯原子时,它被称为单氯代烃;含有两个氯原子的则称为二氯代烃,依此类推。
2. 氯代烃的制备方法氯代烃可以通过以下几种方法制备:(1) 反应型制备法:将醇、烷烃等有机物与氯气反应,生成氯代烃。
例如,乙醇与氯气反应,可以制得氯乙烷。
(2) 消除反应法:将双键化合物与氯化氢反应,发生消除反应生成氯代烃。
例如,乙烯与氯化氢反应,可以生成氯乙烷。
(3) 反应溶液制备法:将溴代烃与氯化亚铜溶液反应,可以生成对应的氯代烃。
3. 氯代烃的性质和用途氯代烃在化学反应中具有一系列重要的性质和用途。
例如,氯代烃是一类良好的溶剂,在化学实验和工业生产中常被使用。
此外,氯代烃还可以作为有机合成的起始原料或中间体,广泛应用于药物、农药等领域。
二、溴代烃溴代烃是指含有溴素的有机化合物。
它们与卤代烃具有类似的性质和用途。
1. 溴代烃的命名溴代烃的命名与氯代烃类似,根据所含碳原子上的溴原子数量来进行。
2. 溴代烃的制备方法溴代烃可以通过以下几种方法制备:(1) 反应型制备法:将醇、烷烃等与溴反应,生成溴代烃。
(2) 置换反应法:将氢气和溴气传导至饱和烃溶液中,可以进行溴代烃的置换反应。
(3) 溴化反应法:将醚溶液与溴反应,生成溴代烃。
3. 溴代烃的性质和用途溴代烃在有机合成中具有重要的应用价值。
它们可以用作起始原料、中间体和有机溶剂。
此外,溴代烃还广泛应用于制药、医疗和农业领域。
三、碘代烃碘代烃是指含有碘素的有机化合物。
与氯代烃和溴代烃类似,碘代烃也具有独特的性质和用途。
1. 碘代烃的命名碘代烃的命名方法与氯代烃和溴代烃一样,根据所含碳原子上的碘原子数量进行命名。
第六章卤代烃卤代烃是一种简单的烃的衍生物,它是烃分子中的一个或多个氢原子被卤原子(F, CL, Br,I)取代而生成的化合物。
一般可以用R-X表示,X代表卤原子。
由于卤代烃的化学性质主要有卤原子决定,因而X是卤代烃的官能团。
根据卤代烃分子中烃基的不同,可以将卤代烃分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳烃等。
第一节卤代烷烃一.卤代烷烃的分类和命名(一)卤代烷烃的分类1.根据卤代烷烃分子中所含卤原子的种类,卤代烷烃分为:氟代烷:如CH3-F氯代烷:如:CH3-CL溴代烷:如:CH3-Br碘代烷:如:CH3-I2.根据卤代烷烃分子中所好卤原子的数目的多少,卤代烷烃分为:一卤代烷:如:CH3CL, CH3-CH2-Br二卤代烷:如:CH2CL2,多卤代烷:CHCL33. 根据卤代烷烃分子中与卤原子直接相连的碳原子的类型的不同,卤代烷烃可以分为: 伯卤代烷(一级卤代烷) R-CH 2-Br 仲卤代烷(二级卤代烷)CHXR 1R 2叔卤代烷(三级卤代烷)CXR 1R 2R 3(二) 卤代烷烃的命名 1. 普通命名使用范围:结构比较简单的卤代烷常采用普通命名法 命名:原则:根据卤原子的种类和与卤原子直接相连的烷基 命名为“某烷”,或按照烷烃的取代物命名为“卤某烷”。
如:CH 3CL CH 3CH 2Br CH 3CH 2CH 2CH 2I CH CH 3H 3CCH 2CLCHBrH 3CCH 2CH 3CCH 3H 3CCH 3CL甲基氯(氯甲烷)乙基溴(溴乙烷)正丁基碘(正碘丁烷)异丁基氯(异氯丁烷)仲丁基溴(仲溴丁烷)叔丁基氯(叔氯丁烷)2. 系统命名法范围:复杂的卤代烷烃一般采用系统命名法。
原则:将卤原子作为取代基,按照烷烃的命名原则来进行命名。
方法: 1)选择连有卤原子的最长碳链为主链,并根据主链所含碳原子的数目命名为“某烷”作为母体; 2) 将支链和卤原子均作为取代基;3)对于主链不带支链的卤代烷烃,主链编号从距离卤原子最近的一端开始; 4)对于主链带支链的卤代烷烃,主链的编号应遵循“最低系列规则”; 5)把取代基和卤原子的名称按“次序规则”依次写在“某烷”之前(次序按先后顺序写),即得该卤代烷烃的名称。
高二有机化学知识点卤代烃一、简介卤代烃是有机化合物中含有卤素(氟、氯、溴、碘)的一类化合物。
卤代烃具有独特的化学性质和广泛的应用领域。
本文将介绍高二学习有机化学时需要了解的卤代烃的基本概念、命名规则、物理性质以及反应机制等知识点。
二、命名规则1. 一般命名规则卤代烃的命名规则是在烃的基础上,根据卤素的种类和数目进行命名。
卤代烃的基本命名格式为:烃基名+卤素前缀。
2. 碳链顺序命名时应选择碳链长度最长的路径,若存在两条长度相等的路径,则选择取代基数目最少的路径。
同时,应选择靠近取代基的编号最小的顺序。
3. 确定取代基编号命名时需通过指定取代基在碳链上的位置来进行编号。
编号应使取代基所在的碳原子序号最小。
三、物理性质1. 沸点和熔点卤代烃的沸点和熔点较高,这是由于卤素的原子量较大,存在较强的分子间相互作用力。
2. 溶解度卤代烃通常具有较低的溶解度,尤其是溴代烷和碘代烷。
溴代烷和碘代烷在水中基本不溶解,但在有机溶剂中溶解度较高。
四、反应机制1. 亲核取代反应卤代烃可以发生亲核取代反应,其中亲核试剂会取代卤素原子,生成新的有机化合物。
2. 消除反应卤代烃也可以发生消除反应,其中一种卤素可以与邻近原子上的氢原子反应,形成氢卤酸并生成双键或三键。
3. 氧化反应卤代烃可以发生氧化反应,其中溴代烷和碘代烷较易发生氧化反应。
五、常见的卤代烃1. 溴代烷溴代烷是指含有溴素取代基的烷烃,如溴乙烷、溴丙烷等。
溴代烷常用于有机合成中。
2. 氯代烷氯代烷是指含有氯素取代基的烷烃,如氯乙烷、氯丙烷等。
氯代烷广泛应用于农药、塑料和溶剂等领域中。
3. 碘代烷碘代烷是指含有碘素取代基的烷烃,如碘乙烷、碘丙烷等。
碘代烷在有机合成中具有重要的应用价值。
六、应用领域1. 医药领域卤代烃常被用作医药制剂的重要原料,例如氯霉素等。
2. 农药领域氯代烷和溴代烷广泛应用于农药的合成中,可用于杀虫剂和杂草的防治。
3. 工业领域卤代烃广泛应用于塑料、溶剂、润滑剂、染料等工业制品的制造。
卤代烃知识点总结一、概念介绍卤代烃是指分子中含有卤素原子(氟、氯、溴、碘)的有机化合物,也称为卤代烷。
其分子式为CnH2n+1X,其中X表示卤素原子。
二、命名规则1. 找到主链:选择含有最多碳原子的连续链作为主链。
2. 确定取代基位置:用最小的数来表示取代基在主链上的位置。
3. 确定取代基种类:用前缀表示取代基种类,如氯代(chloro-)、溴代(bromo-)、碘代(iodo-)等。
4. 组合前缀和主名:将前缀和主名组合在一起即可得到完整的化合物名称。
三、物理性质1. 沸点和熔点:随着分子量的增加,沸点和熔点逐渐增加。
2. 密度:通常情况下,卤代烃比水密度大。
3. 溶解性:卤代烃在非极性溶剂中易溶解,在极性溶剂中不易溶解。
四、化学性质1. 取代反应:由于卤素原子具有较强的电负性,因此容易被亲电试剂取代,如氢氧化钠、氢氧化钾等。
2. 消除反应:卤代烃在碱性条件下可以发生消除反应,生成烯烃或炔烃。
3. 氢化反应:卤代烃可以与氢气在催化剂存在下发生加氢反应,生成相应的饱和烃。
4. 氧化反应:卤代烃可以被强氧化剂如高锰酸钾、过硫酸钾等氧化,生成相应的醇、醛、羧酸等。
五、毒性与环境影响1. 毒性:由于卤素原子的电负性和惰性,使得卤代烷比相应的烷基化合物具有更大的毒性。
长期暴露于卤代烷中会导致神经系统损害、肝脏损伤等。
2. 环境影响:卤代烷具有较强的毒性和不良环境影响。
其中最为典型的是三氯乙烯(C2HCl3),它是一种广泛使用的工业溶剂,对水体和土壤污染严重。
六、应用领域1. 医药领域:卤代烷作为一种重要的有机合成中间体,广泛应用于医药领域,如氯霉素、盐酸利多卡因等。
2. 农业领域:卤代烷作为杀虫剂和除草剂的主要原料,广泛应用于农业生产中。
3. 工业领域:卤代烷作为溶剂和清洗剂的主要原料,在化工、电子、纺织等行业得到广泛应用。
有机化学卤代烃知识点有机化学中,卤代烃是一类以卤素取代烃基的有机化合物。
常见的卤素包括氟、氯、溴和碘。
卤代烃是许多化学反应的重要试剂和中间体,并且在药物、农药和材料科学等领域中具有广泛的应用。
本文将介绍卤代烃的合成方法、反应性质和应用。
一、合成方法:1.卤代烃可以通过卤素与饱和烃反应得到。
反应条件包括温度、反应物摩尔比例和反应时间等。
以氯化亚铜作为催化剂,可以加速卤化反应的进行。
2.卤代烃还可以通过卤素与不饱和烃反应得到。
不饱和烃中的双键或三键易于被卤素攻击,形成卤代烃。
这种反应通常需要光照或加热条件。
3.邻位和对位取代反应也是一种重要的合成卤代烃的方法。
邻位和对位取代反应可以通过亲电体取代或自由基置换反应实现。
亲电体取代适用于反应物中含有活泼卤素的情况,自由基置换适用于反应物中含有活泼氢原子的情况。
二、反应性质:1.亲电取代反应:卤代烃中卤素与亲电试剂发生反应,取代掉卤素原子。
常见的亲电试剂包括亲核试剂和亲电试剂。
例如,卤代烃与亲核试剂氢氧根离子(OH-)反应生成醇;卤代烃与亲电试剂亚硫酰氯(SOCl2)反应生成亚硫酰卤。
2.消除反应:卤代烃中相邻的两个碳原子之间存在α-和β-位关系。
当α-位和β-位上存在不同的官能团时,消除反应可能发生。
例如,卤代烃与碱反应可以生成烯烃。
3.重排反应:卤代烃在适当的条件下,可以发生重排反应,产生更稳定的碳碳键排列方式。
重排反应对于有机合成具有重要的意义,可以实现环化反应或产生特定官能团。
三、应用:1.药物和医疗领域:卤代烃常被用作抗菌药物、抗病毒药物和麻醉药物的前体。
例如,卤代烃被用作植物中药物提取物的酯化试剂,可以增强其生物活性。
2.材料科学:卤代烃可用于合成具有特定结构和性质的聚合物。
例如,氟代烃可以用于制备具有超低表面张力和耐热性的涂料材料。
3.农药和防腐剂:卤代烃具有杀虫和防腐的特性,常被用于制备农药和木材防腐剂。
总结:卤代烃是一类重要的有机化合物,具有丰富的合成方法和多样的反应性质。
有机化学基础知识点卤代烃的命名和结构有机化学基础知识点:卤代烃的命名和结构有机化学是研究有机化合物结构、性质以及它们之间的反应的学科。
其中,卤代烃是一类重要的有机化合物,它们在生物体系、合成有机化学和药物领域中有着广泛的应用。
本文将重点介绍卤代烃的命名和结构。
一、卤代烃的定义和特点卤代烃是指分子中含有卤素(氟、氯、溴、碘)取代烃基的有机化合物。
它们的分子结构通常较简单,且具有明确的取代位置。
卤代烃可以根据卤素在烃分子中的取代位置分类为: 1度卤代烃、2度卤代烃和3度卤代烃。
其中,1度卤代烃是指只有一个碳原子与卤素原子相连;2度卤代烃是指两个碳原子与卤素原子相连;3度卤代烃则是指三个碳原子与卤素原子相连。
二、卤代烃的命名规则卤代烃的命名主要基于以下原则:确定主链、编号、指定卤素取代位置和名称。
1. 确定主链在一个分子中,选取有机碳链最长的一条作为主链。
2. 编号以主链上最近的一个官能团为起点,逐个编号各个碳原子。
3. 指定卤素取代位置用数字表示卤素取代碳原子的位置,并在碳原子编号之前加上相应的前缀。
氟代烃用"F-"表示,氯代烃用"Cl-"表示,溴代烃用"Br-"表示,碘代烃用"I-"表示。
4. 命名将所有取代官能团按字母顺序排列,列在化合物名称的前面。
此外,如果主链中有重复的取代基,则用相应的前缀表示其个数。
三、结构示例以下是几个常见的卤代烃的命名和结构示例。
1. 1-氯丙烷 (1-Chloropropane)结构示意图:CH3CH2CH2Cl2. 2,2-二氯丙烷 (2,2-Dichloropropane)结构示意图:CH3CHClCH33. 1,2,3-三溴戊烷 (1,2,3-Tribromopentane)结构示意图:CH2CH2CH2CHBrCH2Br以上示例展示了不同取代位置和不同卤素的卤代烃的命名和结构。
通过了解卤代烃的命名规则和结构特点,我们可以更好地理解和应用有机化学在实际问题中。
第九章卤代烃一、基本内容1.定义和分类烃分子中的一个或多个氢原子被卤原子取代所形成的化合物称卤代烃。
本章重点讨论单卤代烃。
单卤代烃用通式RX表示,R为烃基;X为卤原子(F、Cl、Br、I),是卤代烃的官能团。
用RX表示单卤代烷烃时,R为烷基,如:1-溴丁烷、2-氯丙烷、氟代环己烷等。
其结构特征为和卤原子成键的碳原子是sp3杂化的。
X连结在烯烃碳碳双键碳原子(sp2杂化)上的称作乙烯基卤代烃(简称烯卤),如氯乙烯、1-氯丙烯等。
X连结在芳基上的称作卤代芳烃(简称芳卤),如溴苯。
卤原子连结在烯丙基的亚甲基碳原子(sp3杂化)上的卤代烃被称为烯丙基卤代烃,如:3-溴丙烯(简称烯丙基溴)、苄基氯等。
在单卤代烷烃中(氯甲烷除外),将卤原子分别连结在伯、仲、叔碳原子上的卤代烷分别称作伯、仲、叔卤代烷。
2.反应卤代烃可以用于多种反应,如碳碳键的形成和官能团的转换等。
因此,卤代烃多用作有机合成试剂或有机合成的中间体,在有机合成中起着重要的作用。
卤代烃的主要反应有:亲核取代反应、消除反应、和活泼金属的反应、还原反应等。
单卤代烷烃的反应活性为:RI>RBr>RCl>RF(请注意,和其他卤代烃相比,氟代烃的性质比较特殊)。
卤原子相同时,不同烃基的单卤代烃的反应的活性为:烯丙基卤代烃>卤代烷烃>乙烯基卤代烃或卤代芳烃。
3.制备主要制备方法:烯烃和卤化氢及卤素(Cl2、Br2)的加成;烃的卤代;醇与氢卤酸、卤化磷、及与亚硫酰氯的反应;卤原子互换;芳烃的亲电取代等。
二、重点与难点评述本章的重点是卤代烃的重要反应及其应用和亲核取代反应历程。
重要反应有亲核取代反应、消除反应、和活泼金属的反应等。
历程主要是指S N1和S N2历程。
难点是对结构与性质的关系、影响亲核取代反应的因素、亲核取代和消除反应的竞争等的认识和理解。
1.结构与性质卤代烃的性质主要取决于碳卤键和烃基的结构。
碳卤键越容易断裂,愈易发生反应。
1卤原子的电负性为F>Cl>Br>I,均大于碳原子的电负性。
卤代烃
一 定义
卤代烃:烃分子中的氢原子被卤素取代。
卤原子(F 、Cl 、Br 、I )是卤代烃的官能团。
二、卤代烃的分类
1、按卤原子分类:氟、氯、溴、碘代烃。
2、按烃基结构分类:饱和卤代烃、不饱和卤代烃、卤代芳烃。
3、按与卤原子相连的碳原子级数分类:伯、仲、叔卤代烃。
4、按X 的数目:一卤代烃 多卤代烃 三、卤代烃的命名 1.普通命名法:
按与卤素相连的烃基来命名,称为“某基卤” 2.系统命名(规则:卤原子做取代基。
) 卤素取代芳环氢时,以芳烃作母体. 四、卤代烃的物理性质
卤代烃的密度一般比水大,分子中卤原子越多密度越大 五、卤代烃的化学性质
1亲核取代反应(常见亲核试剂:H2O , NH3 , OH-, RO-, CN-等。
) (一)水解:卤代烃与NaOH 水溶液共热,生成醇。
C 5H 11Cl +NaOH
C 5H 11OH
NaCl
+H O
例:
C X
δ-δ+
(二)醇解反应(R-X 一般为伯RX 。
)
(三)氨解反应
(四)氰解反应
(五)与硝酸银反应
室温下立即产生AgX 沉淀者,为活性卤,即苄卤、烯丙卤、叔卤、碘代烃 加热后才出现AgX 沉淀者,为仲和伯卤代烷 加热后仍不反应者,为惰性卤,即芳卤和乙烯卤
(六)、消除反应(卤代烃与强碱的醇溶液加热作用时,发生消除反应)
从含H 较少的β-C 上脱氢,称为Saytzeff 规则即雪上加霜 (七)、与金属反应
卤代烃可以与金属(Li 、Na 、K 、Mg 、Al 、Cd ....)反应生成金属有机化合物。
CH 3Br +
NaBr
+例:
CH 3
C ONa
CH 3
CH 3CH 3
C OCH 3CH 3
CH 3C 4H 9Br
++例:
C 4H 9NH 2NH 3
NH 4Br
2C 2H 5Br ++例:
C 2H 5CN NaCN
NaBr
丙腈
R-X + AgNO 3
R-O NO2 + AgX
硝酸酯
格氏试剂易与含活泼H 的化合物如 H2O 、R-OH 、R-NH2反应生成相应的烃。
格氏试剂还易与含羰基的化合物发生亲核加成反应,制备醇和羧酸
六、取代反应与消除反应的竞争 (一) 卤代烃的结构影响
消 除 增 加
R-X = CH3-X ,1o , 2o , 3o
取 代 增 加
(二)温度的影响(升高温度有利于消除)
(三)试剂的碱性
强碱、位阻碱或增加碱的浓度,有利于消除反应
R X
+
Mg
RMgX 无水乙醚
R
MgX +H
OH
R
H +Mg(OH)X R
MgX +CO 2
RCOOMgX
+2RCOOH
RCHO +R'Mg
无水乙醚
C R
R'
OMgX
C 水
H
R'
OH R
H
CH 3CHCH 3 + OH
-
Br
CH 3CHCH 3 + CH 3CHCH 3 + CH 3CH=CH 2
OH
OC 2H 5
S N
E
50o C 42% 58%80o C 39% 61% 100o
C 34% 66%
一般规律是:伯卤烷、稀碱、低温有利于取代反应
叔卤烷、浓的强碱、高温有利于消除反应。