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大学有机化学卤代烃专题培训课件

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卤代烃PPT课件

卤代烃PPT课件
2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O； 褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。 所以必须用硝酸酸化！
4.此反应叫做水解反应，属于取代反应！
C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的注意事项：
1.反应物：溴乙烷+氢氧化钠的醇溶液； 2.反应条件：共热 3.产物检验 将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾 溶液中，二者均褪色。
A、①②③⑤ B、 ②④
C、②④⑤
D、①⑤⑥
8、下列叙述中，正确的是（CD） A、含有卤素原子的有机物称为卤
代烃 B、卤代烃能产生消去反应，但不
能产生取代反应 C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯
烃、卤代炔烃和卤代芳香烃 D、乙醇分子内脱水也属于消去反 应
定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子 中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而形成 不饱和（含双键或三键）化合物的反应，叫做消 去反应。
如:
CH2CH2 || H Br CH2CH2 || Cl Cl
CH2CH2 || H OH
醇、NaOH △ CH2=CH2 ↑+ HBr 不饱和烃 小分子
产生消去反应的条件： 1、烃中碳原子数≥2 2、接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子
3、反应条件：强碱和醇溶液中加热。
3）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰
酸钾溶液氧化！！！！
说明有卤
3、卤代烃中卤素原子的检验： 素原子
卤代烃
NaOH 水溶液
过量 HNO3
AgNO3 溶液
有沉淀产生
取少量卤代烃 四样、品卤于代烃试的管应中用：
或：R-X + NaOH
H2O
△
R-OH + NaX
练习：写出CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH2Cl分别 与NaOH的水溶液产生反应的化学方程式。

卤代烃-有机化学PDF课件-中国科技大学-09

卤代烃-有机化学PDF课件-中国科技大学-09
Br H3C
5 4 3
CH3
2 1
Cl H3C
1 2
CH3
3 4 5
CH CH2 CH CH 3
CH CH CH2 CH 3
2-甲基-4-溴戊烷
(取代基离两端等距离，
3-甲基-2-氯戊烷
偏后的基团先列出 )
Organic Chem
1
CH2Cl H3C CH2 CH CH2 CH3
4 3 2 5
Br H3C CH CH CH CH3
合 成 上 非 常 有 用
不同类RX的鉴别：
RX + AgNO3
R
PhCH2 H2C CH CH2 3° 2° 1° CC
立即产生沉淀
RONO2 + AgX
反应现象
加热，产生沉淀 加热，等一段时间 才产生沉淀 长时间加热， 也不产生沉淀
Organic Chem
(2) 中性分子
中性分子
NH3 RNH3XROH2 ROR' H NH3 - H+ - H+ RNH2 + NH4XROH ROR'
Organic Chem
四、亲核取代反应的历程及影响因素
(一).两种反应历程 SN1和SN2
1.双分子亲核取代反应(SN2)
CH3Br + OHCH3OH + Br-
υ= k[CH3Br][OH-], 动力学上表现为二级反应 速控步骤: 双分子参与。级数与分子数 不一定总相同（如溶剂解：双分子，一级反应) 历程：
Organic Chem
常见的亲核取代反应：
底物 + 亲核试剂
(1)中性 负离子 HOR'OCN RX + IHSRSC CR NO2-

有机化学ppt-卤代烃

有机化学ppt-卤代烃

四、氟利昂 是一类含氟及氯的烷烃。具有无色、无臭、无腐蚀性、不 能燃烧的性质。沸点为－29.9℃，易压缩成液态，解除压力后 立即气化，且吸收大量的热，因此，常用作冷冻剂。 五、氯乙烯及聚氯乙烯
氯乙烯又名乙烯基氯（Vinyl chloride）是一种应用于高分 子化工的重要单体，可由乙烯或乙炔制得。为无色、易液化气 体，沸点-13.9℃。氯乙烯是有毒物质，肝癌与长期吸入和接触 氯乙烯有关。
三、密度 1.RCl < RBr < RI（烃基相同） 2. 一氯代烃<水，而溴代烃、碘代烃>水（多数） 3.卤原子的数目增多，卤代烃的密度增大 4. 烃基分子量增大，密度减少（卤原子相同）
四、沸点 1. 卤素的原子序数增加，沸点升高（烃基相同） 2. 碳链增长，沸点升高（同种卤原子） 3. 直链卤代烃沸点较高，支链越多沸点越低（同分异构体）
聚氯乙烯，英文简称PVC（Polyvinyl chloride)，是氯乙烯 单体在过氧化物、偶氮化合物等引发剂，或在光、热作用下按 自由基聚合反应机理聚合而成的聚合物。氯乙烯均聚物和氯乙 烯共聚物统称之为氯乙烯树脂。
各种卤代烃与硝酸银的反应活性不同，活性顺序： RI ＞RBr ＞RCl
叔卤代烷(3º)＞仲卤代烷(2º)＞伯卤代烷(1º)
（二）亲核取代反应机理
由亲核试剂（如试剂的负离子OH−、CN−、RO−、ONO2−等或 具有孤对电子的分子NH3、RNH2等）进攻带部分正电荷的中心而 引起的取代反应，称为亲核取代反应（SN ）。
第四节 卤代烃中卤原子反应活性
按照卤原子和 p 键的相对位置可将卤代烯烃及卤代芳烃分为 三类：
> > CH2=CHCH2-X C6H5-CH2-Cl
CH2=CHCH2-CH2-X CH2=CH-X

卤代烃PPT课件

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三
种
表 示
(2).结构式
形
式
(3).结构简式
H HH | |I H—C—C---C—Br ||I H HH
CH3CH2CH2Br
官能团：-Br
2.化学性质
官能团决定化合物的化学特性，由于溴原子吸引电 子能力强，C—Br键易断裂，使溴原子易被取代，也易 被消去。所以由于官能团－Br的作用，1-溴丙烷的化学 性质比丙烷活泼，能发生许多化学反应。
(3)溶解性：均难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤
代烃本身是很好的有机溶剂。 (4)密度:一氯代烷密度随C↗而↘且小于1,一溴代烷 密度大于1
小试身手
1、不溶于水且比水轻的一组液体是( A )
A.苯、 一氯丙烷， B.溴苯 、四氯化碳
C.溴乙烷 、氯乙烷， D.硝基苯 、一氯丙烷
2、下列有机物中沸点最高的是（ D ）,密度最
特别强调：在卤代烃分子中，若与卤素原子
相连的碳原子邻位碳上没有氢原子，或卤原子 相连的碳原子没有邻位碳时，就不能发生消去 反应。如：CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl等。
能消去反应的条件：与卤素原子相连
的碳原子邻位碳上必须有氢原子
例1、下列物质中不能发生消去反应的是
( B ）CH3
① CH3 CH CH
一卤代烃
二卤代烃
多卤代烃
（3）、根据分子中烃基结构不同可分为 卤代烷烃、卤代烯烃和卤代芳香烃
CH3 CH2-X 卤代烃烷烃
CH2 CH-X
卤代烯烃
X 卤代芳香烃
3.卤代烃的物理性质
(1)状态:一卤代烃除CH3Cl 、CH3CH2Cl、 CH2=CHCl为气态，其余为大多为液体或固体。 (2) 沸点:①大于同碳个数的烃② C↗沸点↗③ C相 同，支链越多，沸点越低。

有机化学第八章卤代烃ppt课件

有机化学第八章卤代烃ppt课件

II. 卤代烃的命名
“某基卤〞或
1). 简单卤代烃——普通命名法 “卤(化/代)某烃”
CH3I
碘甲烷
(CH3)2CHCl
异丙基氯
CH2 Br 苄基溴 (溴化苄)
俗名： CHCl3
氯仿
CHI3
碘仿
CF2Cl2 氟立昂(Freon)
CF2ClBr 剂
－[CF2－CF2]n－
1211 灭火
聚四氟乙烯
氟利昂 ——几种 氟 氯代甲烷和 氟氯 代 乙烷的总称 ： CCl3F〔F-11）、CCl2F2 〔F-12）、 CClF3〔F - 13）、 CHCl2F （F - 21）、CHClF2〔F - 22）、 CFCl2CClF2〔F –113）、 CF2ClCClF2( F - 114 ) 。
Ag2O, H2O
Walden转换
O
O
HOCCH2CHCOH
OH (＋ )-苹 果 酸
由于中心碳上所连基团的立体效应是影响反应速度 的重要因素，故按SN2历程的相对速度顺序为：
CH3Br > CH3 CH2Br>(CH3)2CHBr
>
伯
仲
>(CH3)3CBr 叔
单分子历程SN1：反应速率只决定 于卤代烃, 部分仲卤代烷〔RR′CHX〕 和叔卤代烃
卤代烷的鉴别：
AgNO3 /乙醇
R3C-X
R3C-ONO2 + AgX
(3°RX)
立即沉淀
R2CH-X AgNO3 /乙醇 R2CH-ONO2 + AgX
(2°RX)
几分钟后沉淀
RCH2-X AgNO3 /乙醇 RCH2-ONO2 + AgX
(1°RX)

大学有机化学第五章卤代烃PPT课件

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思考题
思考题3：卤代烃的应用 举例说明卤代烃在日常生活和工业生产中的应用。
THANKS
感谢观看
02
卤代烃的结构与性质
结构
卤素取代烃基
卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素取 代后的化合物，一般用R-X表示，其 中R是烃基，X是卤素原子。
碳卤键
碳卤键是卤代烃分子中碳原子和卤素 原子之间的共价键，键能较高，稳定 性好。
物理性质
状态
随着分子中碳原子数的增加，卤代烃由气态逐渐变为液态，最后变为固态。
溶解性
氧化还原反应
卤代烃可被氧化成酮、醇或醛，也可被还原成烃或醚。
04
卤代烃的应用与实例பைடு நூலகம்
应用领域
药物合成
卤代烃在药物合成中常作为重要的中间 体，用于合成多种药物，如抗生素、抗
癌药物等。
工业溶剂
卤代烃如四氯化碳、氯仿等常作为工 业溶剂，用于清洗、稀释和萃取等。
农业化学品
卤代烃在农业中用作杀虫剂、除草剂 和植物生长调节剂等，如2,4-D等。
分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳 香族卤代烃。
卤代烃的命名
选择主链
选择最长的碳链作为主链，并标明其碳原子 数。
编号
从靠近卤素原子的碳原子开始编号，并标明 其他取代基的位置。
取代基
按照次序规则，列出其他取代基的名称和位 置。
系统命名法
采用国际通用的IUPAC系统命名法，遵循“ 取代基在前，数字在后”的原则。
大学有机化学第五章卤代 烃ppt课件
• 卤代烃的分类与命名 • 卤代烃的结构与性质 • 卤代烃的合成与反应机理 • 卤代烃的应用与实例 • 习题与思考题
01
卤代烃的分类与命名
卤代烃的分类

大学有机化学 卤代烃PPT课件


1．SN2 机制
溴甲烷在碱性溶液中的水解速率不仅与卤烷的浓度
[CH3Br]成正比，也与碱的浓度[OH-]成正比，动力学上为二级
反应。
CH3Br
+
OH-
CH3OH + Br-
= k[CH3Br][OH-]
过渡态
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第六章 卤代烃
第二节 化学性质 (一、亲核取代)
C—O 键 部分形成
试剂的碱性碱性越强浓度越大越有利于消除溶剂的极性低极性溶剂有利于消除温度的影响升高温度有利于消除第六章卤代烃第二节化学性质二消除反应上页下页首页ch第六章卤代烃第二节化学性质三不饱和卤代烃三不饱和卤代烃的取代反应这些卤代烃的亲核取代反应活性与卤原子和p键相对位置有关
第六章 卤代烃
烃分子中的氢原子被卤素取代而生成的 化合物称卤代烃。卤原子(F、Cl、Br、I) 是卤代烃的官能团。
第六章 卤代烃
第一节 分类和命名 (二、命名)
CH3CH2 CH CH2 CH CH2CH3
CH3
Cl
3-甲基-5-氯庚烷 (3-Chloro-5-methylheptane)
H2C C CH3 Cl
2-氯丙烯 2-Chloropropene
CH3CH CHCH2Cl
1-氯-2-丁烯 1-Chloro-2-butene
BBrr rr
((CC22HH55))2N2NHH
CC2H2H5B5Br r _ H_ HBBr r
(C(C2H2H5)53)N3NC2CH25HB5rBr(C(2CH25H)45N＋)4BN＋r-Br-
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第六章 卤代烃
第二节 化学性质 (一、亲核取代)

(有机化学课件)第七章 卤代烃

(2) 烯丙型和苄基型卤代烃 卤原子与碳碳重键或苯环相隔一 个饱和碳原子。 特点：C–X键活性高，易发生异 裂，产生烯丙型（苄型）正离子 活性中间体，具有p,π–共轭效应。
(3) 隔离型卤代烃
卤原子与碳碳重键或苯环相 隔两个或多个饱和碳原子,与 一般卤代烷性质接近。
7.2 卤代烃的命名
普通命名法
简单卤代烃的命名,一般是由烃基的名称加上卤原子的名称而成。
反应
Cl CH2 CH2 OH
Ca(OH)2
CH2 CH2 O
机理
Cl CH2 CH2 OH
HO– – H2O
Cl CH2 CH2 O-
分子内类SN2
CH2 CH2 O
邻基参与 例2
H2O
CH3CH2 S CH2CH2Cl k
CH3CH2 S CH2CH2OH
H2O
CH3CH2 CH2 CH2CH2Cl
亲核试剂的进攻与离去基团的离去同时发生； Nu从L的背后沿着C－L键轴线进攻中心C原子； 中心C原子为手性时，发生Walden 转化，即构型反转。
SN2反应的立体化学特征
SN2反应的立体化学特征为中心C原子的构型反转。
(S)–2–碘辛烷
(R)–2–碘(128I)辛烷
7.6.2 单分子亲核取代反应(SN1)机理
亲核取代反应 (II)
(3) 与氰化钠作用
(4) 与氨作用
C2H5OH (CH3)2CHCH2Cl + 2 NH3
110 oC, 3 h, 84%
(5) 卤离子的交换反应
(CH3)2CHCH2NH2 + NH4Cl 异丁胺
CH3CH CH3 + NaI Br
丙酮 室温
CH3CH CH3 + NaBr I 63%

《卤代烃》课件


结论和要点
卤代烃是一类有机化合物，具有较高的密度和较低的挥发性。可应用于溶剂、药物和农药以及防火材料等工业 领域。
了解卤代烃的定义、命名规则、物理性质、化学性质、制备方法和工业应用，有助于我们更好地理解和应用这 类有机化合物。
卤代烃的命名规则
卤代烃的命名根据取代碳上的卤素种类和数量进行命名，常见的命名规则有 IUPAC命名法和常用名称法。
例如，氯代烷根据卤素在碳链上的位置和数量，可以命名为氯甲烷、二氯甲 烷、三氯甲烷等。
卤代烃的物理性质
卤代烃具有较高的密度和较低的挥发性，常见的卤代烃通常是无色液体或固体。 卤代烃的溶解度较低，不易溶于水，但可溶于有机溶剂如醇类、醚类等。
卤代烃的化学性质
卤代烃在化学反应中表现出与饱和烃不同的性质，常见的化学反应包括取代 反应、消除反应和亲核取代反应。
由于卤代烃中的卤素原子具有较高的电负性，使得卤代烃在化学反应中具有 较高的活性。
卤代烃的制备方法
直接卤代
通过将烃与卤素进行反应，直接替换烃中的氢原子。
间接卤代
通过将烷烃与卤素化合物反应，间接制备卤代烃。
自由基卤代
通过在有机反应中引入自由基，实现卤素与烃的取代反应。
卤代烃在工业中的应用
1
溶剂
卤代烃常被用作有机溶剂，用于化学合成和物质提取等工业过程。
2
药物和农药
一些卤代烃化合物被应用于药物和农药的Байду номын сангаас产，具有重要的医药和农业价值。
3
防火材料
由于其具有良好的阻燃性能，卤代烃被应用于制造防火涂料和防火塑料等产品。
《卤代烃》PPT课件
欢迎阅读《卤代烃》PPT课件，本课件将介绍卤代烃的定义和特征，命名规 则，物理性质，化学性质，制备方法，工业应用等内容。

大学有机化学第九章卤代烃ppt课件

随原子序数的增大亲核能力体积大亲核能力差立体效应chchoch亲核试剂主动进攻离子只好等待溶剂作用溶剂作用1反应亲核性的强弱不仅影响s2反应速率而且影响反应机理2反应在决定反应的关键步骤中都包含cx键的断裂因此离去基团x2反应将产生相似的影响即卤代烷的活性次序是
第九章
卤代烃 Hydrocarbon
Halides
28
C 6 H 13
1 2 8 I + HCI
S C 3H
C 6 H 13
1 2 8 Iδ
δ
CI
H C 3H
C 6 H 13
1 2 8 I C H+ I C 3H
R
SN2反应的立体化学特征：构型反转(亦称Walden翻转)。
对手性分子，不一定就是R
S
CH3
CH3
OH-
H
Cl
C I
C
H
HO
Cl
R
R
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按②：
CH3CH－ONa ＋ Br－CH2CH3
CH3
10 卤代烃，主要取代
最新课件
17
3. 氰解(增长一个碳原子的方法）
RX+NaC (C 2 H N a 5 O C N N )H RCHN 3O+ R COOH
①可增长碳链, 增加一个碳原子
②可以通过氰基转化为―COOH、 ―CONH2等官能团。 ③NaCN是强碱，不能使用叔(30)卤烷，否则将主要得 到烯烃。乙烯型卤代物，卤苯型化合物在该条件下反 应几乎不发生
(2°RX)
几分钟后沉淀
RCH2-X
(1°RX)
AgNO3 /乙醇 RCH2-ONO2 + AgX
加热才沉淀
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乙烯基氯(氯乙烯)
CH2Cl
氯化苄（苄基氯） benzyl chloride
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第六章 卤代烃
第一节 分类和命名 (二、命名)
(二) 系统命名
①选母体：烃作母体， X作为取代基来命名。
②选择主链：连有卤素在内的最长的碳链。 编号：根据最低序列原则将主链编号。
H3C CH CH2Br
2-甲基-1-溴丙烷
仲卤代烃:(CH3)2CH—X
叔卤代烃: (CH3)3C—X 上页
一卤代烃 二卤代烃 多卤代烃
氟代烃 氯代烃 溴卤烃 碘代烃
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二、命名
第六章 卤代烃
第一节 分类和命名 (二、命名)
(一) 习惯命名法：“卤某烃” 或 “某烃基 卤”。
C2H5Cl (CH3)3CBr CH2=CHCl
乙基氯(氯乙烷) 叔丁基溴
N u :-＋ R － X R － N u＋ X :-
NaOH/H2O ROH（醇类）+ NaX
NaCN/醇 RCN（腈类）+ NaX
RX
NaOR' ROR'（醚类）+ NaX
HNH 2 RNH2（胺类）+ HX
卤代烷反应活性： RI > RBr > RCl > RF
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第六章 卤代烃
C H 3C HC H C H 2C l
1-氯-2-丁烯 1-Chloro-2-butene
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H3C
I
5-甲基-1-碘环己烯
卤代芳烃的命名：以芳烃作母体
CH 3 Br
邻溴甲苯（2-溴甲苯）
卤素取代侧链时，以链烃作母体，卤素和芳烃都作基：
—CH-CH2CHCl2 3-苯基-1,1-二氯丁烷 CH3
C2H 5Br3_H +C2B H N 5Nr2C H _2H H H 5B(B2rH C 5)2rNC _2H H 5H B(B2rH C 5)3rNC2H 5B(2rH C 5)4N ＋- CB 2H5Brr3_H+C2BHN5Nr2CH_2HHH5B(B2rHC5)2rNC_2HH5HB(B2rHC5)3rNC2H5B(2rHC5)4N＋- Br
H 2 N C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 N H 2 戊H 二O 2 酸C C (PH e2 nC taH ne2 C diH oi2 cC aO cid2 H )
通过这个反应，分子中增加了碳原子。且腈 中的－CN可转变成其它官能团。
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第六章 卤代烃
第二节 化学性质 (一、亲核取代)
此反应常用于将-OH引入一些较复杂的分子中， 因为有时直接引入-OH 比直接引入 –X 更为困难。
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第六章 卤代烃
第二节 化学性质 (一、亲核取代)
2. 被氰基 (-CN) 取代
卤代烷与NaCN或KCN的醇溶液共热， - X 被 -CN取代，生成腈。
B r C H 2 C H 2 C H 2 B r ＋ 2 N a C N E t O H / H 2 O N C C H 2 C H 2 C H 2 C N ＋ 2 N a B r H3O+
大学有机化学卤代烃
第六章 卤代烃
烃分子中的氢原子被卤素取代而生成的 化合物称卤代烃。卤原子(F、Cl、Br、I) 是卤代烃的官能团。
卤代烃的结构通式： R—X
由于RX性质一般较活泼，能发生多种化 学反应而转变成各种其它类型的化合物，所 以卤代烃在有机合成中占有很重要的地位。
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有些卤代烃用习惯名称。例如：三氯甲烷 CHCl3 称为氯仿；三碘甲烷 CHI3 称为碘仿。
第六章 卤代烃
第一节 分类和命名 (二、命名)
课堂练习: 命名下列化合物并按伯仲叔分类
CH3CHCH2CHCH3 CH3 Cl
ICH2
CH3
C＝ C
H
CH2CH2CH2CH3
Cl C H 2C H 3
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第二节 化学性质 (一、亲核取代)
1. 被羟基 (-OH) 取代
卤代烃与 NaOH 或 KOH 的水溶液共热，X 被-OH取代，产物为醇。这个反应也叫水解。
RX+N a O H （ 水 溶 液 ） RO H+N a X
C 2 H 5 B r+N a O H （ a q ） C 2 H 5 O H +N a B r
第六章 卤代烃
第二节 卤代烃的物理性质
第二节 卤代烃的物理性质
1. 形态：bp、mp比相应的烷烃高 。
2. 溶解性：不溶于水，能与烃混溶，并能溶解 许多非极性及弱极性有机物。
3. 密度： R-Cl < R-Br < R-I。多氯代烃、溴代 烃和碘代烃比重大于1。
4. 许多卤代烃有强烈气味。 卤代烃蒸气有毒。
5. 焰色反应：卤代烃在铜丝上灼烧时，产生绿 色火焰，这是鉴定含卤素有机物的简便方法。
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第六章 卤代烃
第二节 卤代烃的化学性质
第三节 卤代烃的化学性质
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第六章 卤代烃
第二节 化学性质 (一、亲核取代)
一、卤代烷的亲核取代反应及反应机制
（一）亲核取代反应（乙烯型和苯型的卤代烃难以被取代）
CH3
1-Bromo-2-methylpropane
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第六章 卤代烃
第一节 分类和命名 (二、命名)
C H 3 C H 2 C HC H 2 C HC H 2 C H 3
C H 3
C l
3-甲基-5-氯庚烷 (3-Chloro-5-methylheptane)
H2C C CH3
Cl
2-氯丙烯 2-Chloropropene
第六章 卤代烃
第一节 分类和命名 (一、分类)
第一节 分类和命名
一、分类
卤代烷烃 卤代烯烃 卤代芳烃
乙烯型 RCH=CH-X
烯丙型 RCH=CHCH2-X 孤立型 RCH=CH(CH2)nX
(n≥2)
苯型
Ar-X
苄型
ArCH2-X
孤立型 Ar(CH2)n X (n≥2)
R—XLeabharlann 伯卤代烃:CH3CH2—X
丙基异丙基醚 (Isopropyl propyl ether)
这是制备混合醚的方法,叫Williamson 醚合成法。伯卤烷效果 最好, 仲卤烷效果较差, 叔卤烷不能用 (易发生消除生成烯烃)。
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第六章 卤代烃
第二节 化学性质 (一、亲核取代)
4. 被氨基取代 卤代烷与氨作用，生成胺。
3. 被烃氧基 (-OR) 取代
卤代烷与醇钠(或酚钠)作用, X 被 -OR取代, 生成醚。
R—X + NaOR’——> R—O—R’+ NaX
C H 3 C H 2 C H 2 B r ＋ N a O C H ( C H 3 ) 2 C H 3 C H 2 C H 2 O C H ( C H 3 ) 2