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第1课时 从天然气、石油和煤中获取燃料课程标准核心素养1.了解天然气和煤的组成。
2.了解石油的组成，学习如何从石油中获取燃料，认识石油的炼制方法。
3.能从有机化合物及其性质的角度对有关能源、材料、饮食、健康、环境等实际问题进行分析、讨论和评价。
科学态度与社会责任通过对化石燃料中的有机化合物的性质与用途的分析，体验有机化合物在能源、材料领域中的应用价值及有机化学对人类社会发展作出的巨大贡献。
天然气和煤直接用作燃料1．天然气的主要成分——甲烷 (1)物理性质 颜色 气味 状态 密度 水溶性 无色 无味气体比空气的小难溶于水(2)化学性质通常状况下，甲烷比较稳定，与强酸、强碱、强氧化剂都不反应，如甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但能够燃烧，燃烧的化学方程式为CH 4＋2O 2――→点燃CO 2＋2H 2O 。
天然气水合物——可燃冰的主要成分也是甲烷。
2．煤(1)成分：由有机化合物和无机物组成的复杂混合物。
其中，有机化合物除了含有碳、氢元素外，还含有少量的氧、氮、硫等元素；无机物主要含有硅、铝、钙、铁等元素。
(2)用途：直接烧煤可得到人们所需要的能量。
(3)煤燃烧产生对环境影响的污染物有硫的氧化物、氮的氧化物、烟尘等。
1．下列物质不属于化石能源的是( ) A ．石油 B ．天然气 C ．煤D ．核能解析：选D 。
化石能源包括石油、天然气、煤。
2．在我国的南海、东海海底已发现天然气(甲烷等)的水合物，它易燃烧，外形似冰，被称为可燃冰。
可燃冰的开采，有助于解决人类面临的能源危机。
下列说法不正确的是( )A ．甲烷属于烃类B ．在相同条件下甲烷的密度大于空气C．甲烷难溶于水D．可燃冰是一种极具潜力的能源解析：选B。
甲烷是最简单的烷烃，难溶于水；在相同条件下甲烷的密度小于空气；甲烷燃烧放出较多的热量且产物为CO2和H2O，所以可燃冰是一种极具潜力的能源。
3．下列气体既能用排水法又能用向下排空气法收集的是( )A．CO2B．CH4C．NO D．NO2解析：选B。
第3课时 有机高分子化合物与有机高分子材料从乙烯到聚乙烯——认识有机高分子化合物 1．概念有机高分子化合物是□01相对分子质量很大的有机化合物，简称□02高分子或□03聚合物。
2．以乙烯为原料，在适宜的温度、压强和□04引发剂存在的条件下发生反应可制得聚乙烯：□05n CH 2===CH 2――→一定条件CH 2—CH 2。
3．聚合反应和加聚反应(1)聚合反应：由相对分子质量□06较小的化合物生成相对分子质量□07很大的有机高分子化合物的反应。
(2)加聚反应：由不饱和的小分子相互加成的聚合反应叫做加成聚合反应，简称加聚反应。
如乙烯生成聚乙烯的反应。
有机高分子材料 1．塑料(1)成分⎩⎨⎧主要成分：□01合成树脂添加剂⎩⎪⎨⎪⎧增塑剂：提高塑造性能防老剂：防止塑料老化(2)代表物——聚乙烯聚乙烯塑料无臭、无毒，具有优良的耐□02低温性能，化学□03稳定性好，品种繁多、应用广泛，是当今世界上产量最大的塑料产品。
2．橡胶(1)特性：橡胶是具有□04高弹性的高分子化合物。
(2)分类3．纤维 (1)分类纤维⎩⎪⎨⎪⎧天然纤维：□09棉花、羊毛、蚕丝等化学纤维⎨⎧ □10人造纤维：黏胶纤维、醋酸纤维等□11合成纤维：腈纶、涤纶、锦纶、维尼纶等(2)腈纶腈纶的化学名称为□12聚丙烯腈纤维，俗称为人造羊毛。
它是用石油裂解气中的丙烯制得□13丙烯腈再聚合而得，反应的化学方程式为n CH 2===CHCN ――→引发剂。
课堂互动探究一、从乙烯到聚乙烯——认识有机高分子化合物1．高分子材料是纯净物还是混合物？提示：高分子材料是由很多高分子化合物聚集而成的，每个高分子化合物的n 值并不确定，所以高分子材料为混合物。
2．聚乙烯和天然橡胶都能使Br 2的CCl 4溶液褪色吗？提示：聚乙烯分子中不存在碳碳双键，不能使Br 2的CCl 4溶液褪色。
天然橡胶分子中存在碳碳双键，能使Br 2的CCl 4溶液褪色。
1．结构特点2．结构类型3．基本性质知识拓展高分子化合物的分类1．(双选)下列关于有机高分子化合物的说法中错误的是( )A．有机高分子化合物被称为聚合物或高聚物，是因为它们大部分是由低分子化合物通过聚合反应制得的B．有机高分子化合物的相对分子质量很大，因而其结构复杂C．对于一种高分子化合物，n是一个整数，因而它的相对分子质量是确定的D．有机高分子化合物都是混合物答案BC解析有机高分子化合物主要是通过聚合反应合成的，A正确；对于有机高分子化合物，尽管其相对分子质量较大，但它们均由若干链节组成，结构不一定很复杂，B错误；因为聚合度n为不确定值，所以高分子化合物一般没有确定的相对分子质量，C错误；有机高分子化合物都是混合物，D正确。
第三章简单的有机化合物第二节从化石燃料中获取有机化合物第三课时煤的干馏与苯本课时是教材第三章第二节第三课时的内容，该课时主要研究芳香烃的典型代表物——苯的性质。
首先是在第一课时直接燃煤的缺点的基础上，继续介绍煤的综合利用的一种方式干馏。
煤的综合利用具有重要的生产价值，同时还能解决环境问题。
通过表格呈现煤的干馏的主要产物，帮助学生了解煤化工的实质及煤化工产品在生产、生活中的重要应用。
其次从煤的干馏产物引出苯之后，引导学生以观察思考与分析综合的方式认识苯的组成结构和主要化学性质。
在之前的学习中，学生已经知道了不饱和烃的性质和取代反应、加成反应类型，但是对于苯的结构好的化学性质还不了解。
通过本课时的学习，学生可以更进一步地认识苯的化学性质，更好地理解芳香烃的化学性质，为今后芳香烃的学习打下坚实的基础。
宏观辨识与微观探析：能根据实验现象辨识苯的结构特征，能联系苯的组成和结构解释有关的宏观现象。
并能依据物质的微观结构，预测物质的性质。
证据推理与模型认知：能从苯的有关实验事实中提取证据，建立苯的结构模型。
能从宏观和微观结合上收集证据，能依据证据从不同视角解释或推理苯的组成、结构、性质与变化。
科学精神与社会责任：能通过煤的干馏说明化学对人类文明的伟大贡献，主动关心与煤的利用有关的社会热点问题，形成合理利用自然资源的观念。
煤的干馏与苯的性质学生预习本课内容；教师准备多媒体课件。
【情景引入1】苯宝宝表情包越来越火，化学人都喜欢。
【情景引入2】“芳香杀手”——苯俗话说：“无醛不成胶，无苯不成漆。
”大部分人只知道甲醛有毒，而忽略了苯的危害。
苯是一种无色、具有特殊芳香气味的液体。
国际卫生组织已经把苯定为强烈致癌物质，苯可以引起白血病和再生障碍性贫血也被医学界公认。
室内环境检测中心检测发现，某些室内空气中的苯严重超标，超过国家标准5倍以上。
【投影】苯宝宝表情包、家具散发苯等有毒气体【过渡】在日常聊天时，苯宝宝表情包受到了年青一代化学人的欢迎，但是真实的苯却没有那么可爱，是有毒的，特别是装修时一些家具会散发苯等一系列有毒气体。
第2课时 煤的干馏与苯煤的干馏1．概念将煤□01隔绝空气加强热使其分解的过程。
2．主要产物及用途苯1．组成与结构2．物理性质3．化学性质(1)稳定性：苯不能与□13溴的四氯化碳溶液发生加成反应，也不能被□14KMnO 4(H ＋)溶液氧化。
(2)可燃性：燃烧时产生明亮而带有浓烟的火焰。
完全燃烧的化学方程式为2C 6H 6＋15O 2――→点燃12CO 2＋6H 2O 。
4．苯的用途苯是一种重要的化工原料，它广泛用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等；另外苯也是常用的有机溶剂。
课堂互动探究一、煤的干馏煤干馏得到苯、甲苯、二甲苯、酚、萘等物质，能说明煤中含有这些物质吗？提示：不能，煤中不含有这些成分，而煤干馏后得到的产物中含有这些物质。
1．干馏、蒸馏、分馏的比较2．煤的气化和液化煤的加工主要包括煤的干馏、气化和液化：煤的气化就是C ＋H 2O(g)=====高温CO ＋H 2的过程；煤的液化就是使煤转化为液体燃料(液态碳氢化合物和含氧有机化合物)的过程。
二者均发生化学变化。
知识拓展煤的干馏深化理解(1)隔绝空气这是煤干馏的先决条件，否则，强热条件下煤会燃烧生成CO2和H2O等物质。
(2)物理变化和化学变化煤在干馏过程中生成许多新的物质，如苯、萘、酚等，煤的干馏发生的是复杂的物理变化和化学变化。
(3)物质煤中不含苯、萘、酚等物质，煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物，而煤干馏的产物(煤焦油)中含有苯、萘、酚等物质。
1．下列说法中，正确的是( )A．煤是由有机化合物组成的复杂的混合物B．煤是结构复杂的含碳化合物C．煤的干馏过程中主要发生化学变化D．煤中含有苯和甲苯，可用先干馏、后分馏的方法将它们分离出来答案 C解析煤是由有机化合物和无机化合物组成的复杂的混合物，A错误；煤结构复杂，是混合物，而不是化合物，B错误；煤的干馏是将煤在隔绝空气条件下加强热使其分解，主要发生的是化学变化，C正确；煤中不含苯和甲苯，煤干馏产品中的煤焦油中含有苯和甲苯，依据苯和甲苯沸点不同，可以用分馏的方法进行分离，D错误。
第3课时煤的干馏与苯课程标准核心素养1.了解煤的干馏原理和主要产品，进一步认识煤的综合利用。
2.认识苯的结构及其主要性质与应用。
变化观念与平衡思想通过对苯的学习，体会有机化学反应与无机化学反应在反应条件、反应试剂及生成物等方面的差异，深化“结构决定性质，性质反映结构”“性质决定用途”等学科观念。
煤的干馏1．煤的干馏：将煤隔绝空气加强热使其分解。
2．煤干馏的主要产物和用途干馏产物主要成分主要用途出炉煤气焦炉气氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳气体燃料、化工原料粗氨水氨、铵盐氮肥粗苯苯、甲苯、二甲苯炸药、染料、医药、农药、合成材料煤焦油苯、甲苯、二甲苯酚类、萘医药、染料、农药、合成材料沥青电极、筑路材料焦炭碳冶金、燃料、合成氨化学中“三馏”的比较名称干馏蒸馏分馏原理隔绝空气、高温下使物质分解根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离与蒸馏原理相同产物混合物单一组分的纯净物沸点相近的各组分组成的混合物类型化学变化物理变化物理变化1．判断正误(1)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等。
( )(2)煤的干馏和石油的分馏均为物理变化。
( )(3)煤的干馏产物出炉煤气属于混合物。
( )(4)干馏的目的主要是获得大量的乙烯。
( )答案：(1)×(2)×(3)√(4)×2．下列叙述正确的是( )A．煤的干馏和石油的分馏原理相同B．将煤进行干馏可直接生成NH4HCO3C．如图所示装置可用于实验室中煤干馏D．煤的干馏和石油的分馏都必须采取环境保护措施解析：选D。
煤的干馏属于化学变化，石油的分馏属于物理变化，二者原理不同，A项错误。
煤干馏的条件之一是高温，NH4HCO3受热易分解，故将煤进行干馏不可能直接生成NH4HCO3，B项错误。
题图为蒸馏装置，而干馏是固态物质隔绝空气加强热使其分解产生新物质，故题图所示装置不能用于实验室中煤干馏，C项错误。
煤干馏和石油分馏都会产生环境污染物，故必须采取环境保护措施，D 项正确。
第3课时煤的干馏与苯[核心素养发展目标] 1.了解煤的干馏及产品的应用，认识煤对生产生活的重大意义，培养节约资源、保护环境、可持续发展的“科学态度与社会责任”。
2.掌握苯的结构和性质，了解其用途，形成“结构决定性质”的观念，培养“宏观辨识与微观探析”的学科素养。
3.能以苯的分子结构推测其性质，培养严谨的“科学探究”精神。
1．煤的干馏(1)定义：将煤隔绝空气加强热使其分解的过程。
(2)主要产物及用途干馏产物主要成分主要用途出炉煤气焦炉气氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳气体燃料、化工原料粗氨水氨气、铵盐氮肥粗苯苯、甲苯、二甲苯炸药、染料、医药、农药、合成材料煤焦油苯、甲苯、二甲苯酚类、萘医药、染料、农药、合成材料沥青电极、筑路材料焦炭碳冶金、燃料、合成氨2.苯(1)组成和结构分子式结构式结构简式空间构型C6H6平面正六边形苯环中碳碳之间的键是一种介于单键和双键之间的独特的键，苯分子中所有原子在同一平面内。
(2)物理性质颜色状态气味水中溶解性密度(与熔、沸点毒性水相比较)无色液体特殊气味难溶于水比水小较低有(3)化学性质 ①稳定性不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使其褪色，也不能被酸性KMnO 4溶液氧化而使其褪色。
②取代反应在催化剂Fe 存在时，苯和液溴发生反应生成溴苯：＋Br 2――→Fe ＋HBr 。
(4)用途苯是一种重要的化工原料，可用来合成多种分子中含有苯环的重要有机化合物。
(1)煤加强热分解的过程称为煤的干馏( )提示 煤隔绝空气加强热使其分解的过程，称为煤的干馏。
(2)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物( ) 提示 苯、甲苯、二甲苯是煤的干馏产物。
(3)蒸馏、分馏和干馏都是物理变化( ) 提示 蒸馏、分馏是物理变化，干馏为化学变化。
(4)苯主要是以煤为原料而获取的一种重要化工原料( ) 提示 煤的干馏可以获取苯。
(5)苯中含有碳碳双键，因此苯属于烯烃( )提示 苯中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，苯分子中没有碳碳双键，不属于烯烃。
(6)苯的分子式为C 6H 6，碳原子的价键远没有饱和，因此苯能使溴的四氯化碳溶液及酸性KMnO 4溶液褪色( )提示 苯分子中不存在碳碳双键，是一种独特的键，分子结构非常稳定，和溴的四氯化碳溶液及酸性KMnO 4溶液不反应。
答案 (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)× (6)×甲烷、乙烯、苯的结构及性质比较甲烷乙烯苯分子式CH4C2H4C6H6结构简式CH4CH2==CH2空间构型正四面体平面结构平面正六边形碳碳键单键双键介于碳碳单键和碳碳双键之间独特的键状态气态气态液态溴的四氯化碳溶液褪色不能能不能酸性KMnO4溶液褪色不能能不能取代反应能能能加成反应不能能能苯的分子结构的确定经历了大量的实验过程，曾经不同的化学家提出不同的结构，回答下列问题。
Ⅰ.曾有人提出以下苯分子的两种空间结构若苯的结构为(Ⅰ)，则一氯代物有________种，和氢气________发生加成反应。
若苯的结构为(Ⅱ)，则下列说法正确的是____________。
A．能使酸性KMnO4溶液褪色B．能使溴的四氯化碳溶液褪色C．一氯代物只有一种Ⅱ.德国化学家凯库勒分析了大量实验事实后，提出了苯的分子结构为，下面通过实验事实验证苯的结构。
提出问题：苯分子中存在碳碳单、双键交替结构吗？(1)提出假设：从苯的分子式看，C6H6具有不饱和性；从看，分子中含有碳碳双键，所以，苯应当具有烯烃的性质。
(2)实验验证：①把苯加入溴的四氯化碳溶液中，溴的四氯化碳溶液________褪色；把苯加入到酸性KMnO 4溶液中，酸性KMnO 4溶液________褪色。
②经科学测定，苯分子中6个碳原子之间的键________；6个碳原子和6个氢原子都在同一________上。
③经实验检测，邻二甲苯()________存在2种结构。
(3)结论：苯结构简式中的“双键”和烯烃中的双键________，苯没有烯烃的结构和性质，说明苯分子中____存在碳碳单、双键交替的环状结构，而是介于单、双键之间的独特的键。
因此，为更形象表明苯分子的结构特点，结构式可用表示。
(4)应用①在浓H 2SO 4作用下，苯在55～60℃，可以和浓HNO 3反应生成，反应的化学方程式为_______________________________________________________________________ ________________________________________________________________________， 反应类型为____________。
②在镍为催化剂和加热条件下，可以和H 2反应生成，反应的化学方程式为________________________________________________________________________， 反应类型为__________。
答案 Ⅰ.1 不能 ABⅡ.(2)①不 不 ②完全相同 平面 ③不 (3)不同 不(4)①＋HNO 3――――→浓H 2SO 455～60℃＋H 2O 取代反应②＋3H 2――→Ni △加成反应解析 本题着重考查苯的结构特点，苯环为正六边形结构，苯环中碳原子之间的键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的化学键，虽然把苯的结构简式书写成，但不能认为存在碳碳单、双键交替的结构。
课时对点练A组基础对点练题组一煤的干馏1．有关煤及煤的干馏，下列叙述不正确的是( )A．煤是工业上获得苯、甲苯、二甲苯的一种重要来源B．煤的干馏过程属于物理变化C．煤是由多种有机物和无机物组成的混合物D．煤主要含有碳、氢元素，还含有少量的氮、硫、氧等元素答案 B解析煤干馏得到煤焦油，从中可获得苯、甲苯、二甲苯等有机物，故A项正确；煤的干馏为化学变化，故B项错误；煤的主要元素为碳和氢，还含有少量的氧、硫、氮、硅、铝、钙、铁等元素，是有机物和无机物组成的复杂混合物，故C、D项正确。
2．下列关于煤的干馏的叙述中，正确的是( )①煤加强热而分解的过程②煤干馏的目的之一是得到冶金用的优质焦炭③煤的干馏和石油的分馏的本质区别是：干馏是化学变化而分馏是物理变化④工业上苯、甲苯等原料可由煤干馏得到，其存在于煤干馏所得的焦炉气中A．①②B．①③C．②③D．②④答案 C解析干馏要在隔绝空气的条件下进行，①错；煤干馏的主要产物是焦炭，同时得到焦炉气、煤焦油等物质，②正确；煤干馏时发生了分解反应，是化学变化，而分馏仅仅是利用沸点不同而分开液体混合物中的各成分，是物理变化，③正确；苯和甲苯主要存在于煤焦油中，④错。
题组二苯的结构3．(2018·山东昌乐一中高一月考)下列关于苯分子中化学键的叙述，正确的是( ) A．分子中含有3个典型的C—C键B．分子中含有3个典型的C==C键C．分子中C—C键和C==C键交替形成环状结构D．分子中碳碳键是一种介于C—C键和C==C键之间的独特的化学键答案 D解析由于苯分子中碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键，分子中不含有碳碳单键，也不含有碳碳双键，不是C—C键和C==C键交替形成环状结构，D项正确。
4．关于苯分子结构的下列说法中正确的是( )A．苯分子中含有3个碳碳双键和3个碳碳单键B．苯分子为正六边形，每个氢原子垂直于碳原子所在的平面C．苯环上的碳碳键是一种介于碳碳双键和碳碳单键之间的独特的键D．苯分子中没有共价单键答案 C解析苯分子中不存在碳碳单键和双键，而是一种介于单、双键之间的独特的键，6个碳原子和6个氢原子在同一平面内，呈正六边形。
5．(2019·浙江杭州中学期末)下列叙述正确的是( )A．苯是环状结构，其性质跟环烷烃相似B．表示苯分子的结构，其中含有碳碳双键，因此苯的性质跟烯烃相同C．苯的分子式为C6H6，分子中的碳原子远远没有饱和，因此能和溴水反应D．苯能使溴水褪色是因为发生了萃取答案 D解析苯分子中含有一种介于C—C键和C==C键之间独特的化学键，不存在碳碳双键，所以不具备烯烃的性质，不和溴水反应，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，A、B、C项错误。
题组三苯的性质6．下列关于苯的叙述错误的是( )A．苯在空气中燃烧产生明亮的火焰并带有浓烟B．在苯中加入酸性KMnO4溶液，振荡并静置后下层液体为紫色C．在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为无色D．在一定条件下苯能与硝酸发生加成反应答案 D解析根据苯分子的组成、碳元素质量分数高，故A项正确；苯不能萃取KMnO4，可萃取溴且在上层(苯的密度比水小)，B、C项正确；在一定条件下苯与硝酸发生取代反应，D项错误。
7．下列物质中，在一定条件下既能发生加成反应，又能发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色的是( )A．甲烷B．苯C．乙烯D．乙烷答案 B解析苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但可以发生加成反应，取代反应，故选B项。
甲烷、乙烷都不能发生加成反应，乙烯分子中含有碳碳双键，可以使酸性KMnO4溶液褪色。
题组四苯及相关有机物性质及实验探究8．为了证明液溴与苯发生的反应是取代反应，有如图所示装置。
则装置A中盛有的物质是( )A．水B．NaOH溶液C．CCl4D．NaI溶液答案 C解析在催化剂的作用下，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯，同时有溴化氢生成，AgNO3溶液的作用为检验生成的溴化氢，利用溴化氢电离出的溴离子和银离子反应，生成淡黄色溴化银沉淀，由此来检验溴和苯发生了取代反应，但Br2会对HBr的检验产生干扰，因此A 中液体的作用就是除掉HBr中的Br2。
Br2在水中的溶解度不大，HBr在水中的溶解度大，不能除掉Br2，A项错误；HBr能与NaOH发生中和反应，B项错误；Br2易溶于CCl4，HBr不溶于CCl4，C正确；HBr在NaI溶液中的溶解度大而被吸收，D项错误。
9．如图是实验室模拟煤的干馏的实验装置，下列有关叙述错误的是( )A．图示实验中发生了化学变化B．实验后水溶液的pH＞7，溶液Y是黑色黏稠的煤焦油，上层X是粗苯等C．气体Z易燃，可以还原氧化铜D．液体Y是一种纯净物答案 D解析煤的干馏是化学变化，可得到多种产物，有焦炉气(CH4、H2、C2H4、CO等)、煤焦油、粗氨水、焦炭等，焦炉气中的H2可以还原氧化铜，且易燃，氨水pH＞7，煤焦油位于水层以下，苯和二甲苯等位于水层以上，故A、B、C都正确，由于煤焦油含多种物质，属于混合物，D项错误。
10．通过煤的干馏可以得到很多重要的有机化工原料。
下图为煤的干馏示意图，回答下列问题。
(1)反应完毕后，玻璃管A 中剩下的灰黑色固体是________；U 形管B 中液体分两层，上层为澄清、透明的水溶液，能使酚酞变红，是______，下层的黑色黏稠物是________，写出其中一种成分在铁粉作用下和液溴反应生成分子式为C 6H 5Br 的化学方程式：____________ ________________________________________________________________________， 该反应为____________反应。
