磺胺合成的化学方程式PPT

实验八十三 磺胺的制备磺胺药物是含磺胺基团合成抗菌药的总称，能抑制多种细菌和少数病毒的生长和繁殖，用于防治多种病菌感染。

磺胺药曾在保障人类生命健康方面发挥过重要作用，在抗菌素问世后，虽然失去了先前作为普遍使用的抗菌剂的重要性，但在某些治疗中仍然应用。

磺胺药的一般结构为：由于磺胺基上的氮原子的取代基不同而形成不同的磺胺药物。

虽然合成的磺胺衍生物多达一千种以上，但真正用于临床的只有为数不多的十多种，而且大多数磺胺药物R 1和R 2为H 。

本实验将要合成的磺胺是最简单的磺胺类药物。

磺胺的制备从苯和简单的脂肪族化合物开始，其中包括许多中间体，这些中间体有的需要分离提纯出来，有的不需要精制就可直接用于下一步的合成。

合成路线：SO 2N H RR 1R 2N SO 2N H 2H 2N磺胺(SN )3H SO N O 2Fe N H 2N H C OC H 3C lSO 3H N H C O C H 3SO 2Cl N H C O C H 3SO 2N H 2N H 2SO 2N H 2H N H 3②H 2N SO 2N HNS磺胺噻唑(ST )H 2NSO 2N HNN磺胺嘧啶(SD )H 2NSO 2N HCN H 2N H磺胺胍(SG )H 2N SO 2N HN NO CH 3长效磺胺(SM P)一、 乙酰苯胺的制备Preparation of acetanilide【目的与要求】1. 掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作。

2. 进一步熟悉固体有机物的提纯的方法——重结晶。

【基本原理】芳胺的乙酰化在有机合成中有着重要的作用, 例如保护氨基。

一级和二级芳胺在合成中通常被转化为它们的乙酰化衍生物，以降低芳胺对氧化降价的敏感性或避免与其它功能基或试剂（如RCOCl ，－SO 2Cl ，HNO 2等）之间发生不必要的反应。

同时，氨基经酰化后，降低了氨基在亲电取代（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第Ⅰ类定位基变为中强度的第Ⅰ类定位基，使反应由多元取代变为有用的一元取代；由于乙酰基的空间效应，对位取代产物的比例提高。

广州大学化学化工学院本科学生综合性、设计性实验报告实验课程有机化学基础实验实验项目磺胺的合成-多步骤合成对氨基苯磺酰胺专业班级学号姓名指导教师开课学期至学年学期时间年月日磺胺的合成—多步骤合成对氨基苯磺酰胺姓名：摘要：对氨基苯磺酰胺作为一种简单的磺胺药，投入大量生产。

能抑制多种细菌和少数病毒的生长和繁殖，用于防治多种病菌感染。

本实验以苯为原料经过硝化、还原、酰胺化、氯磺化、氨置换、水解及中和等一系列反应，得到磺胺。

最后通过测定熔点和红外光谱图鉴定磺胺的结构。

关键词：对氨基苯磺酰胺、磺胺药物，红外光谱Abstract:As a simple sulfa drugs, Sulfanilamide put into mass production. Sulfa drugs can inhibit the growth and multiplication of certain kinds of bacteria and a few virus for the preventing bacteria infections. In this experiment, benzene was treated by nitration, reduction, acylation, chlorine, ammonia substitution, hydrolysis and a series of reactions to get sulfanilamide. The structure of sulfanilamide was characterized by melt point and IR spectra analysis.Key words: Ammonium p-aminobenzene sulfonic acid, sulfa drugs, IR前言：磺胺药物是含磺胺基团合成抗菌药的总称，能抑制多种细菌和少数病毒的生长和繁殖，用于防治多种病菌感染。

磺胺化学式
磺胺是一类含有磺酰基官能团的有机化合物，其分子式通常可以写作R-SO2-NHR'。

其中，R代表一个有机基团，R'代表一个氢原子或另一个有机基团。

磺胺在医学、农业和工业中都有广泛的应用。

磺胺最初被发现是在20世纪30年代，在奥地利化学家Gerhard Domagk的研究中，发现了磺胺的抗菌作用。

磺胺可以抑制葡萄球菌、链球菌、肺炎球菌等多种病原菌的生长，被广泛用于治疗恶疮、败血症、肺炎、鼠疫等疾病。

磺胺也广泛用于农业领域。

一些病菌对植物造成的伤害可以通过施加磺胺类化合物来控制。

这些磺胺类化合物不仅可以防止病原体的生长，而且还可以保护植物免受其他伤害的影响。

磺胺的化学式是比较简单的，它由硫酰基、苯環和氨基组成。

磺化剂通常用硫酸氯，硝酸硫酰和氯化亚砜等，其中硝酸硫酰化剂是一种含氮氧的极强化学氧化剂，因此具有很强的亲硫性能，可使芳基脱离官能基，在亲核试剂的影响下，再重组成互异构体。

磺化反应通常是通过热量来完成的，反应温度一般在60-80℃之间。

过高的反应温度会导致一些不必要的副反应，从而减少产率。

磺化反应中最大的问题之一是芳香族底物的体系覆盖率。

磺化剂对芳香族底物是不选择性的，因此芳基官能团的位置和取代基都会影响磺化反应的选择性和产率。

总的来说，磺胺作为一类广泛应用的有机化合物，其在医药、农业、工业等多个领域都有重要的应用，其化学式简单，但磺化反应中存在一些问题需要进一步研究和解决。

对氨基苯磺酰胺（磺胺）的制备一、实验目的与要求：通过对氨基苯磺酰胺的制备，掌握酰氯的氨解和乙酰氨基衍生物的水解；巩固回流、脱色、重结晶等基本操作。

二、实验原理：对乙酰氨基苯磺酰氯经过氨解、酸水解、碱水解就转变成氨基苯磺酰胺。

反应式：SO2ClCH3CONH+NH4OH2SO2NH2CONH+NH4Cl+2H2O3SO2NH2CH3CONH+HCl+H2O HCl • H2N SO2NH2+CH3COOH HCl • H2N SO2NH2+2Na2CO3H2N SO2NH2+2NaCl+H2O+CO2三、仪器和药品：仪器：烧杯（50mL）、抽滤装置、锥形瓶（50mL）、回流冷凝管药品：对乙酰氨基苯磺酰氯、浓氨水（18mL）、稀盐酸、固体碳酸钠四、实验步骤：1. 对乙酰氨基苯磺酰胺的制备称取对乙酰氨基苯磺酰氯4g于50mL烧瓶中，在搅拌下慢慢加入18mL浓氨水（28%，d=0.9）[1]，立即发生放热反应生成糊状反应物，氨水加完后继续搅拌10分钟，再在水浴中于70℃加热10分钟并不断搅拌，以除去多余的氨[2]；冷却、抽滤，用冷水洗涤、吸干，得到的粗对乙酰氨基苯磺酰胺不必精制即可进行下面水解实验。

为了鉴定产品，可取少许粗产品用乙醇重结晶，然后测定其熔点，纯的对乙酰氨基苯磺酰胺的熔点为219℃。

2.对氨基苯磺酰胺（磺胺）的制备将上述的粗对乙酰氨基苯磺酰胺放入50mL锥形瓶中，加入10mL稀盐酸，装上回流冷凝管；在石棉网上用小火加热回流，待全部粗产品溶解后（约半小时）[3]，冷却（若溶液呈黄色，则加入少量活性炭，煮沸、过滤、冷却），在搅拌下加入固体碳酸钠中和至pH7-8[4]，用冰水冷却片刻，待对氨基苯磺酰胺全部结晶析出后，抽滤。

用少量冰水洗涤，压干，粗产品可用沸水重结晶[5]。

五、实验过程记录：实际产量：2.3g ；理论产量：2.95g产率=2.3/2.95*100%=77.97%六、实验讨论与心得：1、通过对氨基苯磺酰胺的制备，掌握酰氯的氨解和乙酰氨基衍生物的水解；巩固回流、脱色、重结晶等基本操作。

磺胺药物合成实验报告引言磺胺药物是一类广泛用于抗菌治疗的药物，具有广谱抗菌作用和良好的耐受性。

本实验旨在通过合成一种磺胺药物，加深对磺胺药物合成方法的理解。

实验原理磺胺药物的合成方法通常涉及对取代苯甲酸的硝基化、还原、胺化和磺化等步骤。

本实验中，我们将通过对4-氯苯甲酸的硝基化、还原、胺化和磺化反应，合成目标磺胺药物。

实验步骤1. 材料准备- 4-氯苯甲酸- 硝酸- 氢氧化钠- 邻苯二胺- 硫酸2. 硝基化反应将4-氯苯甲酸溶解于甲醇中，在搅拌下加入适量的硝酸，控制反应温度在0-5C 下进行，静置反应1小时。

过程中需注意安全措施，遵循实验室规章制度。

3. 还原反应将硝基化反应产物加入甲醇中，加入氢氧化钠进行还原反应，反应温度保持在0-5C，搅拌1小时，最后用酸酸化pH值。

完成后，产生苯胺。

4. 胺化反应将苯胺加入硫酸中，控制反应温度在5-10C下进行胺化反应，静置反应2小时。

5. 磺化反应将胺化反应产物加入硫酸中，搅拌反应1小时。

反应完成后，用冷水破乳，并用酸酸化pH值，收集沉淀。

6. 结晶和干燥将沉淀通过抽滤分离出来，并用少量的乙醇洗涤，最后干燥制得目标产物。

结果与讨论本实验成功合成了目标磺胺药物。

合成过程中，硝基化反应和还原反应的控制对产物的质量和产率有重要影响。

反应温度的控制也很关键，过高的温度可能导致产物分解。

实验结果表明，通过对4-氯苯甲酸进行硝基化、还原、胺化和磺化，我们成功合成了目标磺胺药物。

然而，实验过程中仍存在一些问题，如反应条件、产率等方面，需要进一步优化。

结论通过本实验，我们进一步了解了磺胺药物的合成方法，并成功合成了一种目标磺胺药物。

然而，仍有许多方面需要进一步探索和改进，以提高产物的质量和产率。

参考文献[1] 磺胺药物合成方法及鉴定. 医药工程化学. 2019; 29(5): 38-42.[2] Smith P, Johnson M. Synthesis of sulfonamide antibiotics. Journal of Organic Chemistry. 2010; 75(12): 3892-3901.。

磺胺的制备一、磺胺是啥呢？磺胺啊，可是一种很有趣的东西呢。

它在医药领域可是有很大的用处哦。

想当初我第一次听到磺胺这个名字的时候，就特别好奇它到底是怎么被制造出来的。

磺胺就像是一个小小的化学精灵，隐藏着很多秘密等待我们去发现。

二、磺胺制备的原料1. 我们得先说说它的原料。

制备磺胺需要一些特殊的化学物质呢。

比如说对氨基苯磺酰胺之类的物质。

这些原料就像是盖房子的砖头一样重要。

要是没有它们，磺胺可就没法制备啦。

对氨基苯磺酰胺本身就有很独特的化学结构，就像一个精心设计的小零件，在整个磺胺的制备过程中起着关键的作用。

2. 还有其他的一些辅助原料，它们虽然用量可能不多，但是也不可或缺。

就像做菜的时候，盐虽然放得少，但是少了它菜就没味道一样。

三、磺胺制备的反应条件1. 温度是个很重要的因素。

在制备磺胺的时候，不是随便什么温度都行的。

就像我们人生活需要合适的温度环境一样，这个反应也需要特定的温度区间。

如果温度太高，可能会让反应变得很暴躁，产生一些我们不想要的东西；如果温度太低呢，反应就会像个懒虫一样，慢吞吞的，甚至可能不进行。

2. 压力也不能忽视哦。

有时候适当的压力就像是给反应加了一把小推力，能让反应朝着我们想要的方向更快地进行。

但是压力要是不合适，那就可能会搞出乱子来。

四、磺胺制备的反应步骤1. 首先会有一个起始的反应，这个反应就像是打开一扇通往磺胺世界的大门。

它是整个制备过程的第一步，很关键哦。

就像跑步比赛的起跑一样，起好了步，后面才有可能顺利进行。

2. 然后呢，中间会有一些复杂的中间反应。

这些反应就像走迷宫一样，需要小心翼翼地控制各种条件，才能确保反应按照我们期望的路径走下去。

有时候可能会出现一些小意外，就像在迷宫里走错路了一样，这时候就需要我们根据化学知识这个小地图重新调整方向。

3. 最后就是得到磺胺这个小宝贝啦。

当看到磺胺终于被制备出来的时候，那种感觉就像是找到了宝藏一样，特别有成就感。

五、制备磺胺时可能遇到的问题1. 纯度问题。

实验三⼗六多步骤有机合成――磺胺药物的合成实验三⼗六多步骤有机合成――磺胺药物的合成⼀、实验⽬的1．了解多步骤有机合成的基本实验⽅法。

2．掌握综合应⽤有机合成的各项操作技术。

⼆、基本原理以简单的原料合成复杂的分⼦是有机合成的最重要的任务之⼀，也是有机合成最有活⼒的领域。

由于⼏百万种有机化合物已成为商品的毕竟是少数，因此，科学研究中离不开合成⼯作，新领域的探索更离不开合成。

完成有机合成，除了制定合成路线和策略，娴熟的实验技巧和个⼈经验也是必不可少的条件。

因此，当学⽣掌握了⼀些最基本的操作技术和完成了⼀定数量的典型制备后，练习从基本的原料开始，经过⼏步合成⼀些较为复杂的分⼦，是培养学⽣有机合成基本功不可缺少的⽅⾯。

在多步骤有机合成中，由于各步反应的产率低于理论产率，反应步骤⼀多，总产率必然受到累加的影响。

即使只需五步的合成，假设每步产率为80％，则其总产率仅为（0.8）5×100％＝32.8％。

虽然⼏⼗步的合成是极少数的，但是五步以上的合成在科学研究和⼯业⽣产中是较为普遍的。

鉴于多步骤反应对总产率的累加影响，⼈们⼀直在研究可获得⾼产率的反应，并改进实验技术以减少每⼀步的损失，这也是多步骤合成必须重视的问题。

在多步骤有机合成中，有的中间体必须分离提纯，有的也可以不经提纯，直接⽤于下⼀步合成，这要根据对每步反应的深⼊理解和实际需要，恰当的做出选择。

磺胺药物是含磺胺基团的合成抗菌药的总称，能抑制多数细菌和少数病毒的⽣长和繁殖，⽤于防治多种病菌感染。

磺胺药物曾在保障⼈类⽣命健康⽅⾯发挥过重要作⽤，在抗⽣素问世后，虽然失去了先前作为普遍使⽤的抗菌剂的重要性，但在某些治疗中仍然应⽤。

磺胺药物的⼀般结构为：H2N SO2NHR由于磺胺基上的氮原⼦的取代基不同⽽形成不同的磺胺药物。

虽然合成得到的磺胺衍⽣物多达1000种以上，但真正显⽰抗菌效⼒的只有为数不多的⼗多种。

本实验合成的磺胺药是最简单的磺胺醋酰。

磺胺醋酰钠在临床上主要制成滴眼液，⽤于沙眼、结膜炎等眼科感染。