有机物转化关系方程式教学文稿

第3课时 重要有机物之间的相互转化[目标导航] 1.通过回忆、归纳烃及烃的衍生物的重要性质，能够理解重要有机物相互转化的方法。

2.通过阅读和讨论，了解有机物转化与合成路线设计的一般思路，知道有机物转化的实质是官能团的转化。

3.通过分析与讨论，知道在有机合成中常见官能团的引入和消去的一般方法。

常见有机物之间的相互转化1.写出对应的化学方程式(以溴乙烷为例)CH 3CH 2Br ＋H —OH ――→NaOH △CH 3CH 2OH ＋HBr ； CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→乙醇△CH 2==CH 2↑＋NaBr ＋H 2O ； CH 2==CH 2＋HBr ―→CH 3—CH 2Br ； CH 2==CH 2＋H 2O ―→CH 3—CH 2OH ；CH 3—CH 2—OH ＋HBr ――→△ CH 3CH 2Br ＋H 2O ； CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170 ℃CH 2==CH 2↑＋H 2O ； 2CH 3CH 2OH ＋O 2――→催化剂△2CH 3CHO ＋2H 2O ；―――――→Ni加热、加压CH 3CH 2OH ；＋O 2――→催化剂△2CH 3COOH ； CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH浓硫酸△CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O ； CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O ――→稀硫酸△CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH 。

2.官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法①卤代烃的消去；②醇的消去；③炔烃的不完全加成。

(2)引入卤素原子的方法①醇(酚)的取代；②烯烃(炔烃)的加成；③烷烃、苯及苯的同系物的取代。

(3)引入羟基的方法①烯(炔)烃与水的加成；②卤代烃的水解；③酯的水解； ④醛的还原。

3.表达方式：合成路线图 A ―――→反应物反应条件B ―――→反应物反应条件C……―→D4.合成方法(1)识别有机物的类别，含何种官能团，它与哪些知识信息有关。

A～J均为有机化合物，它们之间的转化如上图所示：实验表明： ①D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气：②核磁共振氢谱 表明F分子中有三种氢，且其峰面积之比为1：1：1；③G能使溴的四氯 化碳溶液褪色；④1mol J与足量金属钠反应可放出22.4L氢气（标准状 况）。请根据以上信息回答下列问题： （1）A的结构简式为__（不考虑立体结构），由A生成B的反应类型是 _________反应； （2）D的结构简式为__________; （3）由E生成F的化学方程式为_______,E中官能团有____（填名称）, 与E具有相同官能团的E的同分异构体还有____________（写出结构简式， 不考虑立体结构） （4）G的结构简式为 _______ （5）由I生成J的化学 方程式_____。
中间体
目标化合物
逆向合成分析法
目标化合物
中间体
中间体
基础原料
有机推断题型之一：根据衍变关系的推断
例1、由乙烯和其它无机原料合成环状化合 物E，请在下列方框内填入合适的化合物的 结构简式。
A
B
C
D
乙烯 Br2
水解
氧化
氧化
失水
O O
O O
E
练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计合 成路线
O O
O O
例2．某芳香烃A有如下转化关系：
与Na反应
—OH —COOH
与NaOH溶 —X、 —COO—、
液反应
—COOH、酚羟基
与Na2CO3溶 液反应
—COOH 酚羟基
与NaHCO3 溶液反应
—COOH
转化方法之——官能团的转化
包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。
a.官能团种类变化：

乙二酸乙二酯
COOCH2
氧化
乙醇
氧化
乙醛
乙酸
练习
稀硫酸 X △ A
C
氧化 氧 化
B
醇 羧酸
分析各物质的类别 X属于 酯 A属于 醛 B属于 C属于
NaOH溶液
D A
稀硫酸 氧化
C
氧 化
XБайду номын сангаас
△
B
D为何物？
试写出A、B、C、X的结构简式 变化１：X的分子式为C4H8O2 D A
稀硫酸 氧化
NaOH溶液
△
C2H5OH + NaBr
CH3COOH+C2H5OH
返回
稀H2SO4
△
⑤酚羟基的引入方法 ⅰ酚钠盐溶液中通入CO2生成苯酚
ⅱ
４）引入醛基或羰基 （醇催化氧化）
2CH3CH2OH+O2 △ 2CH3CHO+2H2O
Cu
５）引入羧基-COOH （醛催化氧化 酯的水解）
2CH3CHO +O2
催化剂 △
2CH3COOH
＋
H CH3COOCH2CH3 ＋ H2O △ CH3COOH+C2H5OH
６）引入酯基-COO- （酯化反应）
CH3COOH+CH3CH2OH
浓H2SO4
△
CH3COOCH2CH3+H2O
返回
４、主要代表物之间的转化关系
二溴乙烷
水解
乙二醇
氧化 还原
乙二醛
氧化
乙二酸
乙烯
溴乙烷
水解
COOCH2
△
CH2BrCH2Br
C2H5Br + H2O

化学初中全部物质转化教案目标：了解物质的基本转化过程，加深对化学反应的理解。

一、引入
1. 讲解物质的基本性质和组成
2. 引导学生思考物质是如何发生变化的
二、认识化学反应
1. 定义化学反应及其特征
2. 介绍化学反应的符号表示法
三、化学反应的类型
1. 氧化反应和还原反应
2. 酸碱反应
3. 沉淀反应
4. 燃烧反应
5. 分解反应和合成反应
四、实验教学
1. 实验一：观察铁和氧气反应
2. 实验二：观察醋和碳酸钠反应
3. 实验三：观察氢氧化钠和盐酸反应
4. 实验四：观察硫酸和氢氧化钠反应
五、化学方程式
1. 学习如何用化学方程式表示化学反应
2. 实践编写化学方程式
六、课程总结
1. 梳理学过的知识点
2. 总结物质转化的基本原理
七、课堂练习
1. 完成化学反应的习题
2. 分组讨论解题思路
八、课后作业
1. 完成化学反应练习题
2. 自主学习相关化学知识
以上是一份化学初中全部物质转化教案范本，希望能帮助到您的教学工作。

祝您教学顺利！。

第3课时 重要有机物之间的相互转化[明确学习目标] 1.熟知烃和烃的衍生物之间的相互转化关系。

2.掌握构建目标分子骨架，官能团引入、转化或消除的方法。

3.学会有机合成的分析方法，知道常见的合成路线。

重要有机物间的相互关系有关化学方程式为：①CH 3CH 3＋Br 2――→光□01CH 3CH 2Br ＋HBr ；②CH 2===CH 2＋HBr ――→催化剂△□02CH 3CH 2Br ；③CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→醇△□03CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O ；④CH 2===CH 2＋H 2――→Ni △□04CH 3CH 3； ⑤CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂□05CH 3CH 2OH ；⑥CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170 ℃□06CH 2===CH 2↑＋H 2O ；⑦2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu 或Ag△□072CH 3CHO ＋2H 2O ；⑧CH 3CHO ＋H 2――→催化剂△□08CH 3CH 2OH ；⑨2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂△□092CH 3COOH ；⑩CH≡CH＋H2――→催化剂△□10CH2===CH2；⑪⑭CH3COOCH2CH3＋H2O H＋△□11CH3COOH＋C2H5OH；⑫⑬CH3CH2OH＋CH3COOH 浓硫酸△□12CH3COOC2H5＋H2O。

有机合成中引入多种官能团时，为什么要考虑引入官能团的先后顺序？提示：因为在引入不同的官能团时，要采用不同的反应条件，若不考虑引入的先后顺序，前面已引入的官能团在引入后面的官能团时可能会受到破坏。

例如，由制备有两条途径：一是先将醛基催化氧化为羧基，然后再进行醇羟基的消去反应；二是先进行醇羟基的消去反应，后进行醛基的催化氧化反应。

如果先进行醛基的氧化反应，生成，再进行醇羟基的消去反应，在浓硫酸加热条件下，可能发生酯化反应等副反应，因此途径一不合适；途径二中先得到碳碳双键，此时应注意不能用酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化醛基，以防碳碳双键也被氧化，应选择银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂来氧化醛基。

第3课时 重要有机物之间的相互转化目标与素养：1.复习归纳烃及烃的衍生物的重要性质，理解有机物相互转化的方法。

(宏观辨识与微观探析)2.掌握有机物转化与合成路线设计的一般思路，知道有机物转化的实质是官能团的转化。

(宏观辨识与微观探析)一、常见有机物之间的转化以溴乙烷为例写出上述有机物转化的化学方程式 ①CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→水△CH 3CH 2OH ＋NaBr ；②CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→乙醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O ；③CH 2===CH 2＋HBr ―→CH 3—CH 2Br ； ④CH 2===CH 2＋H 2O ―→CH 3—CH 2OH ； ⑤CH 3—CH 2—OH ＋HBr ――→△CH 3CH 2Br ＋H 2O ； ⑥CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170 ℃CH 2===CH 2↑＋H 2O ；⑦2CH 3CH 2OH ＋O 2――→催化剂△2CH 3CHO ＋2H 2O ；⑧； ⑨；⑩CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH ――→浓硫酸△CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O ；⑪CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O ――→稀硫酸△CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH 。

二、有机合成1．官能团的引入或转化方法(1)引入碳碳双键的方法①________________；②________________； ③________________。

(2)引入卤素原子的方法①________________；②________________； ③________________。

(3)引入羟基的方法①________________；②________________； ③________________；④________________。

[答案] (1)①卤代烃的消去 ②醇的消去 ③炔烃的不完全加成 (2)①醇(酚)的取代 ②烯烃(炔烃)的加成 ③烷烃、苯及苯的同系物的取代(3)①烯烃与水的加成 ②卤代烃的水解 ③酯的水解 ④醛的还原 2．表达方式：合成路线图 A ――→反应物反应条件B ――→反应物反应条件C……―→D。

CH2CN
(2) C 的结构简式为 。
(3) 写出由 E 生成 F 反应的化学方程式 。HOOC
OH 浓硫酸
甲苯
H2O
O
O
(5) 由 G 生成 H 的反应类型为 取代。反应 (6) I 是一种有机物形成的盐,结构简式为
O
。 N K+
O
3.（2022∙全国理综甲卷—36题节选）用 N-杂环卡宾碱(NHC base)作为催化剂,可合成多环化合物。
回答下列问题:
(2)反应②涉及两步反应,已知第一步反应类型为加成反应,第二步的反应类型为
Br CHO
(3)写出 C 与 Br2/CCl4 反应产物的结构简式 。
Br
消去。反应
(4)E 的结构简式为 O 。 O
(7)如果要合成 H 的类似物 H'(
),参照上述合成路线,写出相应的 D'和 G'的结构简式 、
下面是一种多环化合物 H 的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。 回答下列问题:
(2)反应②涉及两步反应,已知第一步反应类型
为加成反应,第二步的反应类型为
。
(3)写出 C 与 Br2/CCl4 反应产物的结构简式 。
(4)E 的结构简式为
。
(7)如果要合成 H 的类似物 H'(
),参
照上述合成路线,写出相应的 D'和 G'的结构简
CH2CN
F 不能与饱和NaHCO3反应产生CO2
C11H12O3
Cl O
N
O O
O N K+
O
C15H21NO2
2.（2022∙全国理综乙卷—36题节选）左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一,以下是其盐 酸盐(化合物 K)的一种合成路线(部分反应条件已简化,忽略立体化学):

经营者提供商品或者服务有欺诈行为 的，应 当按照 消费者 的要求 增加赔 偿其受 到的损 失，增 加赔偿 的金额 为消费 者购买 商品的 价款或 接受服 务的费 用
X NaOH溶液 △
D 稀硫酸 C
氧 化
A 氧化 B
试写出A、B、C的结构式
变化6： X的分子式为C14H12O2
经营者提供商品或者服务有欺诈行为 的，应 当按照 消费者 的要求 增加赔 偿其受 到的损 失，增 加赔偿 的金额 为消费 者购买 商品的 价款或 接受服 务的费 用
X NaOH溶液 △
D 稀硫酸 E A 氧化 B
试写出A、B、C的结构式
变化1０：X的分子式为C４H８O2， B不能发生
银镜反应，则X的结构为？
讨论： 经营者提供商品或者服务有欺诈行为的，应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失，增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用
RCH2OH RCHO
重要知识规律
(3)醇类的催化氧化反应规律
O
CH3 OH
HCH
CH3 CH2 OH CH3
CH3 CH OH
CH3CHO
CH3 CH3 C O
CH3 CH3 C OH
CH3
经营者提供商品或者服务有欺诈行为 的，应 当按照 消费者 的要求 增加赔 偿其受 到的损 失，增 加赔偿 的金额 为消费 者购买 商品的 价款或 接受服 务的费 用
D 稀硫酸 E
A 氧化
氧化
B
C
试写出A、B、C的结构简式
变化８： X的分子式为C8H16O2，C和E为同分异 构体，则X可能的结构有几种？
经营者提供商品或者服务有欺诈行为 的，应 当按照 消费者 的要求 增加赔 偿其受 到的损 失，增 加赔偿 的金额 为消费 者购买 商品的 价款或 接受服 务的费 用

O O
O O
2-甲基－2－羟 基丙酸
2-甲基丙烯酸
2-甲基丙烯酸甲酯
有机玻璃
经营者提供商品或者服务有欺诈行为 的，应 当按照 消费者 的要求 增加赔 偿其受 到的损 失，增 加赔偿 的金额 为消费 者购买 商品的 价款或 接受服 务的费 用
五、聚乳酸线
CH3-CHOHCH3
CH3-CHCl-CH2Cl
CH3-CH＝CH2 CH3-CHOH-CH2OH
乙炔
乙烯基 乙炔
1,3-丁二 烯
丁 苯 橡 胶
经营者提供商品或者服务有欺诈行为 的，应 当按照 消费者 的要求 增加赔 偿其受 到的损 失，增 加赔偿 的金额 为消费 者购买 商品的 价款或 接受服 务的费 用
八、聚己二酸乙二醇酯线
CH≡ CH
CH2=CH-C ≡ CH
CH2=CH2
CH2=CH-CH=CH2
环状的乙二 酸乙二酯
聚乙二酸 乙二醇酯
经营者提供商品或者服务有欺诈行为 的，应 当按照 消费者 的要求 增加赔 偿其受 到的损 失，增 加赔偿 的金额 为消费 者购买 商品的 价款或 接受服 务的费 用
CH2=CH2
四、有机玻璃线
①CH3MgCl
CH3-CHO ②H2O
CH3-CHOHCH3
CH3-CO-CH3 HCN 2-甲基－2－羟 基丙腈
CH3-CO-CHO
CH3-CO-COOH
CH3-CHOH-COOH
环状酯 聚乳酸
经营者提供商品或者服务有欺诈行为 的，应 当按照 消费者 的要求 增加赔 偿其受 到的损 失，增 加赔偿 的金额 为消费 者购买 商品的 价款或 接受服 务的费 用
六、涤纶线
对苯二 对二甲苯

河北蒙中高二化学选修4 NO ： 使用时间：2013年 月 日 主备人：主备人： 审核人：审核人：课题课题 重要有机物之间的相互转化（第三课时）重要有机物之间的相互转化（第三课时）学习目标学习目标 掌握各类有机物的相互转化掌握各类有机物的相互转化初步学会应用合成分析法设计合理的有机合成路线。

初步学会应用合成分析法设计合理的有机合成路线。

使用说明使用说明 注意各种官能团的引入及消去方法。

注意各种官能团的引入及消去方法。

重点难点重点难点官能团的引入与消去官能团的引入与消去导 学 过 程备 注 一、自主学习一、自主学习先填空，后写出每一步转化的方程式，注明反应条件、反应类型。

先填空，后写出每一步转化的方程式，注明反应条件、反应类型。

二合作探究二合作探究（一）对照上图，小组讨论，有机物转化过程中官能团是如何引入的？（一）对照上图，小组讨论，有机物转化过程中官能团是如何引入的？ 1、引入碳碳双键（烯烃）的方法：、引入碳碳双键（烯烃）的方法：2、引入卤素原子（卤代烃）的方法：、引入卤素原子（卤代烃）的方法：3、引入羟基（醇）的方法：、引入羟基（醇）的方法：班级：班级： 姓名：姓名： 小组：小组： 组内编号：组内编号： 教师评价：教师评价：4、引入醛基（醛）的方法：、引入醛基（醛）的方法：5、引入羧基（酸）的方法：、引入羧基（酸）的方法：（二）官能团之间的转化（二）官能团之间的转化练习：用乙烯制取乙酸乙酯练习：用乙烯制取乙酸乙酯(三)官能团数量的变化官能团数量的变化练习：溴乙烷制取1，2—二溴乙烷—二溴乙烷（四）分子骨架的构造（四）分子骨架的构造方法指导：逆向分析法：方法指导：逆向分析法： 目标产物目标产物 中间物质中间物质 中间物质中间物质 原始材料原始材料 练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计合成路线丁烯、乙烯为原料设计合成路线小结：小结：。

(31)各类有机物之间的相互转化关系CH 3CH 2OCH 2CHCH 3CH 2ONaCH 3COOCH 2CH 3 ^CH s COONa(14)COOHCOOH(39)CaC 2(35)(6)BrOHONa六元环状酯(10)(ii)(16) CH 「CH(17)(8)NO 2(18)Cl OHAgBr(30)(28)(29)高聚酯(40)人CH 2CH 3Cu 2O NO 2NO 2CH 2—CHBr Br(12)(佝 .(9)(20) CH 2—CH —(21)(19)2—CHCH 3 CH 2—Br CH 3—CH 2—OH(22) /CH 3CH 2(34)CH 2OH (36)Br^^\^ BrCHO (37) COOHCH 2OH (38) CHO CH 2二 CH 2「(25)(26)(23) (24)A CH 3CHOCH 3COOH(27)I—nCl(1)/汀/CH 3—CH 3 N ⑵(22) CH 3CH 2OH+HBrCH 3CH 2Br+H 2O光昭 CH 3CH 3+Br 2 光昭.CH 3CH 2Br+HBr CH 2 = CH 2+H 2 催化剂 △ -CH 3CH 3 CH 2 = CH 2+Br 2 ” CH 2BrCH 2Br CH 2 = CH 2+HBr ・CH 3CH 2BrCH 2 =CH 2+H 2O 浓H2S °4 - CH 3CH 2OH 催化剂‘ n CH 2= CH 2 -^CH 2—CH 2十 催化剂 CH 三 CH+H 2 催化-CH 2 = CH 2 CH 三 CH+HCl 催化剂■ CH 2 = CHCl n CH 2=CHCl CH 3(14)(15)+ 3HO —NO 2O 2N浓 H 2SO 4■ △CH 3COOHI 酸性 KMnO 4 II I 或酸性K2C2O7 |2-OH +2Na - 2(16) oH+NaOH OH+Na 2CO 3—ONa +HCl°Na +NaHCO 3 °Na+H 2O—ONa +H 2f催化剂-一CH 2—CH_n Cl ONa +CO 2+H 2OCaC 2+2H 2O » CH 三CH f +Ca(OH )2 + Br 2 催化剂》Br + HBr (18)〉+ HO - NO 2 浓严4.厂:-NO 2 +H 2O催化剂△CH 31 N6Il +3H 2OOH +NaCl"—OH +NaHCO 3—BrJ +3HBr(19) 2CH 3CH 2OH+2Na- 2CH 3CH 2ONa+H 2 f浓H 2SO 4人(20) CH 3CH 2OH 而C »CH 2 = CH 2 f +H 2O浓 H 2SO 4(21) C 2H 5— OH+HO — C 2H 5 荷c" C 2H 5— O — C 2H 5+H 2O (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9)(10) (11) (⑵ (13)(30) 2CH 3COOH+2Na ■ 2CH 3COONa+H 2 f2CH 3COOH+Na 2O片 2CH 3COONa+H 2OCH 3COOH+NaOH ■ CH 3COONa+H 2O2CH 3COOH+Na 2CO 3 尸 2CH 3COONa+H 2O+CO 2 fCH 3COOH+NaHCO 3- CH 3COONa+H 2O+CO 2 f(31) CH 3COOC 2H 5+NaOH △» CH s COONa+C z H s OH水(32) CH 3CH 2Br+NaOH —水—CH 3CH 2OH+NaBr 乙醇(33) CH 3CH 2Br+NaOH 醇 CH 2= CH 2 f +NaBr+H 2O(23) 2CH 3CH 2OH+O 2—] 2CH 3CHO+2H 2O CH 3CH 2OH+CUO 仁 CH 3CHO+CU+H 2O (24) 2CH 3CHO+O 2 催化剂》2CH 3COOH(25) CH 3CHO+2Ag(NH 3)2OH 人 CH 3COONH 4+2Ag J(34)(35) (36) +3NH 3+H 2O (37)(26)△CH 3CHO+2CUQH) 2 CH 3COOH+CU 2O J +2H 2O(27)CH 3CHO+H 2 催化剂「CH 3CH 2OH (39)(28)浓 H 2SO 4CH 3COOH+HOC 2H 5 r A J CH 3COOC 2H 5+H 2O(40)(29)稀 H 2SO 4CH 3COOC 2H 5+H 2O ■=△匚 CH 3COOH+C 2H 5OHCH 2Br水CH 2Br + 2N aOH-水CH 2BrCH 2Br+2NaOH CH 2OHCH 2OH +°2CH 2OHCH 2OH +2NaBr催化剂” CHO△CHO +O 2催化剂.COOH +CH2OHCOOH - 一COOH nCOOH 乙醇△ - CH 三 CH f +2NaBr+2H 2OCHO +2H 2。

化学性质： 请写出溴乙烷分别和NaOH水溶液、 NaOH醇溶液混合加热的化学方程式， 并指出其反应类型。 思考： 1、如何引入C=C？ 2、如何引入羟基(—OH)？
10
3、卤代烃的制取及其主要化学性质
一卤代烃的消去反应引入C=C、 一卤代烃的水解引入—OH
11
问题三
化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢 的中间体，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某 催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。 在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：
逆向合成分析法示意图
【学以致用——解决问题 】
问题一 以2-丁烯为原料合成： 1) 2-氯丁烷 2) 2-丁醇 3) 2,3-二氯丁烷 4) 2,3-丁二醇
【学以致用——解决问题 】
问题二
写出由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路，并 写出有关的化学方程式 ：
乙烯
乙醇
乙醛
乙酸乙酯
乙酸
第一课时结束
3、卤代烃的制取及其主要化学性质
Fe
+ HBr
CH3CH2Br + H2O
CH3CH2OH + HBr
醇(酚)的取代反应
官能团衍变中表现出的特点归纳（一）——基团的引入
3、引入羟基的四种方法举例：
CH2=CH2 +H2O
催化剂
CH3CH2OH
烯烃与水的加成
CH3CH2Cl + NaOH
CH3CHO + H2
H2O △
CH3CH2OH + NaCl 卤代烃的水解
原料
顺 逆
中间产物
顺 逆
产品
感受“合成” 如何以乙烯为基础原料，无机原料可 以任选： （1）合成HOCH2CH2OH

重要有机物之间的转化
有机物A能在稀硫酸中发生水解反应，如图 所示
C
X
稀硫酸 △
氧 化
A
氧化
B
C
X
稀硫酸 △ 氧 化 氧化
A
分析各物质的关系 醇
氧化 还原
B
醛
氧化
羧酸
酯 化
水 解
酯
关键有机物之间的转化关系 烯
卤代烃
水解
醇
氧化
醛
氧化
羧酸
还原
酯 化 水 解
酯
主要代表物之间的转化关系
乙烯
可以吗?
溴乙烷
NaOH溶液 △
稀硫酸
C
氧 化
A
氧化
B
试写出A、B、C、X的结构简式 变化5： X的分子式为C10H20O2 A不能发生消去反应
D X
NaOH溶液 △
稀硫酸
C
氧 化
A
试写出A、B、C的结构式 变化6：
氧化
B
X的分子式为C14H12O2
D X
NaOH溶液 △
稀硫酸
C
氧 化
A
氧化
B
试写出A、B、C的分子式 变化7： X的分子式为C16H14O4
C
X
稀硫酸 △ 氧 化 氧化
A
分析各物质的类别 X属于 酯 醛
B
醇 羧酸
A属于
B属于
C属于
D X
NaOH溶液 △
稀硫酸
C
氧 化
A
氧化
B
D为何物？
D X
NaOH溶液 △
稀硫酸
C
氧 化
A
氧化
B
试写出A、B、C、X的结构简式 变化1： X的分子式为C7H14O2 不可能

2021年高中化学有机物的相互转化苏教版选修5【教学目标】1 .掌握常见官能团的引入、消除和衍变及碳骨架增减的方法。

2.掌握有机合成路线的选择和有机合成的常规方法。

3.能根据有机物的化学反应及衍变关系合成指定结构的产物。

【教学重点】在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。

【教学难点】逆向合成法的思维方法【教具】(3)5、在碳链上引入羧基（-COOH）的方法(1) (2)(3) (4) 。

6、在碳链上引入酯基（-COO-）的方法二合作探究探究1：官能团的消除与转化是有机合成的重要环节，请完成下列学习任务。

（1）官能团的消除①通过消除不饱和键。

②通过_________反应或_________反应消除卤原子③通过________反应、_______反应或_____反应消除羟基④通过_________反应或_________反应消除醛基（—CHO）。

（2）官能团的衍变①通过消去（H2O）、加成（X2）、水解，将一元醇（RCH2CH2—OH）变为二元醇R-OH|CH－OH|CH2②通过消去（HX）、加成（HX），将卤代烃的卤原子在碳链上位置移动。

CH3CH2CH2Cl–HCl——→ CH3CH=CH2+HCl——→ CH3-CH|Cl-CH3探究2：有机合成题解题思路:①从反应条件入手，推断有机物含何种官能团②正推法、逆推法③碳原子的守恒、碳链的保持探究3：逆推法合成有机物[例析]以合成（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。

(1)分析草酸二乙酯，官能团有(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为和(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为(4)反推，此醇A 与乙醇的不同之处在于 。

此醇羟基的引入可用B(5)反推，乙醇的引入可用 ，或(6)由乙烯可用 制得B 。

探究4：用绿色化学的角度出发，有机合成的设计有哪些注意事项？原理正确、原料廉价、线路简捷、便于操作。

Байду номын сангаас
3．根据有机物的知识网络推断 ．
R-CH2OH→R-CHO→R-COOH
↑ 羟基在链端
RCOOR'→RCOOH+R'OH
表示脂肪烃基， -R'表示脂肪烃基，也可以表示芳香烃基
四．根据反应条件推断物质的类别和反应类型
①NaOH/乙醇 △： 乙醇 卤代烃的消去反应 ②NaOH/水 △：卤代烃的水解反应或酯的水解反应 水 ③浓H2SO4 △： 醇的消去反应或酯化反应 ④浓溴水： 浓溴水： ⑤ O2/Cu △： 酚的取代或碳双键、 酚的取代或碳双键、三键加成 醇的催化氧化反应(生成醛或酮 醇的催化氧化反应 生成醛或酮) 生成醛或酮
二、根据反应类型判断有哪些官能团 ①若能发生加成反应，则存在 若能发生加成反应， 醛基或羰基) 碳双键三键 、 C=O(醛基或羰基 、苯环 醛基或羰基 ②若能发生加聚反应，则存在 若能发生加聚反应， 碳双键、 碳双键、三键或二烯烃 ③若能与银氨溶液或与新制的氢氧化铜反应， 若能与银氨溶液或与新制的氢氧化铜反应， 则存在 醛基 ④若能发生酯化反应，则存在 若能发生酯化反应， 羧基或醇羟基
⑤若能发生水解反应，则存在 若能发生水解反应， 卤代烃、 二糖、 卤代烃、酯、二糖、二肽 若能与碱反应， ⑥若能与碱反应，则存在 羧基或酚羟基或磺酸基、 羧基或酚羟基或磺酸基、卤代烃和酯的水解 若能使氯化铁溶液显紫色， ⑦若能使氯化铁溶液显紫色，则存在 酚羟基 ⑧若能与金属钠反应放出氢气，则存在 若能与金属钠反应放出氢气， 醇、酚、羧酸、氨基酸 羧酸、 若能与NaHCO3反应，则存在 反应， ⑨若能与 羧基或磺酸基
有机物之间的转化
一、引入官能团的方法 1、-OH：卤代烃水解、酯水解、烯烃加水、 、 ：卤代烃水解、酯水解、烯烃加水、 醛加氢(伯醇 酮加氢(仲醇 伯醇)、 仲醇) 醛加氢 伯醇 、酮加氢 仲醇 2、-X：烯烃或炔烃加成 、 ：烯烃或炔烃加成(HX或X2)、苯及其 或 、 同系物的取代、醇与氢卤酸的取代、 同系物的取代、醇与氢卤酸的取代、烷烃的 取代 3、C=C：卤代烃消去反应、醇消去反应、 、 ：卤代烃消去反应、醇消去反应、 炔烃加1mol H2 炔烃加 4、 -CHO: 伯醇氧化、乙烯氧化得乙醛、乙 伯醇氧化、乙烯氧化得乙醛、 、 炔和水加成得乙醛 5、羰基 、羰基-CO-：仲醇氧化 ： 6、羧基 、羧基-COOH：醛氧化、伯醇一次氧化、酯 ：醛氧化、伯醇一次氧化、 的水解