7、有机化学:卤代烃(8H)解析
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《有机化学》(第四版)第七章卤代烃(习题答案)第七章卤代烃相转移催化反应邻基效应思考题P235 习题7.1 用普通命名法命名下列各化合物,并指出它们属于伯、仲、叔卤代烷中的哪一种。
(1) (CH3)3CCH2Cl (2) CH3CH2CHFCH3 (3)CH2=CHCH2Br解:(1) 新戊基氯(伯卤代烷) (2) 仲丁基氟(仲卤代烷) (3) 烯丙基氯(伯卤代烷)习题7.2 用系统命名法命名下列各化合物,或写出结构式。
(1)3CH32332,3-二甲基-5-氯己烷(2)CH32332-甲基-3,3,5-三氯己烷(3) BrCH2CH22CH2CH3 (4) CHCHCH32232H53-乙基-1-溴己烷(5)2Cl3-氯甲基戊烷Cl1-环戊基-2-氯乙烷或??氯乙基环戊烷(6)ClCH31-甲基-1-氯环己烷(7)CHCH3CH2Cl(8)Cl1-氯双环[2.2.1]庚烷1,1-二甲基-2-氯甲基环戊烷(9)异戊基溴CH3CH3CH2CH2Br(10)(R)-2-溴戊烷CH3BrH2CH2CH3P236 习题7.3 命名下列各化合物:(1) ClCHCH=CH (2) CH (3)22333,3-二氯-1-丙烯(4)(5)4-氯-2-戊烯CH3Br1-甲基-4-溴-2-环戊烯ClBrCH=CHCH2CH2Br1-苯-4-溴-1-丁烯1-氯-4-溴苯(6)BrCH2CH=CH22-氯-4-溴烯丙基苯3-(2-氯-4-溴苯基)-1-丙烯P236 习题7.4 写出下列各化合物的构造式或结构式:(1)4-溴-1-丁烯-3-炔CH2=CHCCBr(2) 反-1,2-二氯-1,2-二苯乙烯PhC=CClClPh(3)对氯叔丁苯ClC(CH3)3(4)?-溴代乙苯3P239 习题7.5 试预测下列各对化合物哪一个沸点较高。
解:(1) 正戊基碘>正己基氯(2)正丁基溴>异丁基溴(3)正己基溴<正庚基溴(4) 间氯甲苯<间溴甲苯P239 习题7.6 指出下列各组化合物哪一个偶极矩较大。
1、卤代烃的分类§8 -1 卤代烃的分类、异构现象和命名R X CHXR CH XCH 3XCHX 3 CX 4CH 2X 2 卤代烷(饱和卤代烃) 卤代烯烃(不饱和卤代烃)卤代芳烃(芳香族卤代烃)一卤代甲烷 二卤代甲烷 三卤代甲烷 四卤代甲烷X =F 、Cl 、Br 、I第8 章卤代烃南通大学张湛赋RCHR'XRCH 2XRC R'R'X(一级卤代甲烷) (二级卤代甲烷) (三级卤代甲烷)伯卤代烷 仲卤代烷 叔卤代烷2、卤代烷的同分异构现象CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2CHCH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3BrBr CH 3CH 2CHCH 2BrCH 3CH 3CHCHCH 3Br CH 3CH 3CHCH 2CH 2BrCH 3CH 3CCH 2CH 3CH 3CCH 2BrCH 3CH 3BrCH 33、卤代烃的命名CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2CHCH 3BrCH 3CH 2CHCH 2CH 3BrCH 3CH 2CHCH 2BrCH 31-溴戊烷2-溴戊烷3-溴戊烷2-甲基-溴丁烷1-CH 3CHCHCH 3BrCH 3CH 3CHCH 2CH 2BrCH 3CH 3CH 2CCH 3BrCH 3CH 3CCH 2BrCH 3CH 33-甲基-1-溴丁烷2-甲基-2-溴丁烷3-甲基-2-溴丁烷2,2-二甲基-1-溴丙烷CH 2C CHCH 3CH 3ClCHCH CH 2CH 2ClCHCH 3CH 3CHCH 2CH 2Cl CH 3CH 2ClCH 32-甲基-3-氯-1-丁烯4-甲基-6-氯-2-己烯3-苯基-1-氯丁烷对甲苯氯甲烷§8 -2 卤代烷的物理性质在常温常压下,氯甲烷、溴甲烷和氯乙烷是气体,其它常见的低级卤代烷都是液体,高级的是固体。
7 卤代烃本章要点:卤代烃的取代反应;卤代烃的消除反应;亲核取代反应机理、消除反应机理,竞争反应;亲核取代反应和消除反应的立体化学。
一、卤代烃的基本概念1,卤代烃的分类⑴按烃基分类①卤原子与饱和碳原子连接;卤原子连接在饱和碳原子上的卤代烃一级卤代烃(伯卤代烃):碳原子上连有一个烃基;二级卤代烃(仲卤代烃):碳原子上连有两个烃基;三级卤代烃(叔卤代烃):碳原子上连有三个烃基。
②卤原子与不饱和碳原子连接:卤代烯烃与卤代苯,卤原子连接在不饱和碳原子上。
③卤原子与烯丙基、苄基连接:烯丙基卤代烃与卤苄,卤原子连接在不饱和碳原子的邻位饱和碳原子上。
⑵按卤原子分类氯代烃、溴代烃、碘代烃等。
2,卤代烃的命名两种观点⑴ 以含有卤原子的最长碳链为主链;⑵ 选择最长碳链时不考虑是否含有卤原子;CH 3CH 22CH 3CH 2Cl3-氯甲基戊烷or 。
2—乙基—1-氯丁烷 3-(chloromethyl )pentane系统法命名时,卤原子总是取代基,不视为官能团;习惯法命名时,有时视卤原子为官能团,如叔丁基氯等。
Cl 氯(代)苄 or 苄基氯3,碳-卤键的结构特征⑴碳-卤键的极性: C Cl CF C Br C I > > > C X δ+δ- ×10—30C •m 6.472 6。
072 5.971 5。
471⑵卤原子电负性大,碳卤键是极性键,α-碳原子上带有部分正电荷,容易受到给电子试剂作用,发生亲核反应。
二、卤代烃的性质—化学反应1,取代反应卤原子被其它原子或原子团取代的主要反应有⑴ 羟基取代卤原子(水解反应,卤原子转换成羟基,一种制备醇的方法) R X +H 2O/OH R OH +X 碱性水溶液中反应,活泼卤代烃(叔卤代烃、烯丙式卤代烃、苄卤代烃)容易反应。
CH 3CH 2Cl +H 2O/NaOH CH 3CH 2OH(CH 3)3C Cl +H 2O/Na 2CO 3(CH 3)3C OH CH 2Cl +H 2O/Na 2CO 3CH 2OH⑵ 烷氧基取代卤原子(醇解反应,卤原子转换成烃氧基,制备醚的方法)R X +R O R /+R /ONaNaX R /OH 反应称为Williamson 缩合,引入烃氧基的试剂通常是醇钠,醇钠是强有机碱,也是有效的亲核试剂.醇解反应是制备混合醚的重要方法,醚的两个烃基分布来自于醇(醇钠)和卤代烃。
卤代烃的制备与性质卤代烃是一类有机化合物,其分子中含有卤素(氯、溴、碘等)取代了烃基中的一个或多个氢原子。
卤代烃在化学领域中具有广泛的应用,例如作为溶剂、中间体和反应试剂。
为了更好地理解卤代烃的制备与性质,本文将详细介绍卤代烃的制备方法以及其性质特点。
一、卤代烃的制备方法1. 自由基取代反应自由基取代反应是制备卤代烃的常见方法之一。
该反应通常是通过将饱和碳氢化合物与卤素(如溴或氯)在紫外光或热条件下反应得到。
反应机理涉及自由基的生成、传递和终结等步骤。
2. 卤化烷的氧化反应卤化烷的氧化反应也是制备卤代烃的有效方法。
一种常见的氧化剂是亚氯酸钠(NaClO),它可以将卤化烷氧化成相应的卤代烃。
例如,氯甲烷可以通过与亚氯酸钠反应得到氯乙烷。
3. 卤离子置换反应卤离子置换反应是通过将一个卤化物离子与另一个卤代烃反应得到。
这种方法利用了卤素的亲核取代性质。
例如,氯化钠可以与溴乙烷反应得到氯乙烷和溴化钠。
二、卤代烃的性质特点1. 可溶性卤代烃的溶解性取决于其分子大小和极性。
通常来说,卤代烃在非极性溶剂中溶解性较高,而在极性溶剂中溶解性较差。
2. 沸点和熔点卤代烃的沸点和熔点随着碳链长度的增加而增加。
卤素的原子半径较大,导致卤代烃分子间的分子力较弱,从而使其沸点和熔点较低。
3. 毒性卤代烃具有一定的毒性,尤其是溴代烃和碘代烃。
这主要是由于卤素原子的电负性较高,导致卤代烃在生物体内容易发生代谢反应,对生物体造成损害。
4. 化学反应卤代烃可以参与多种化学反应,例如亲电取代、消旋、脱卤反应等。
这些反应是卤代烃进行有机合成的重要步骤。
结论通过本文的介绍,我们了解了卤代烃的制备与性质特点。
卤代烃的制备方法包括自由基取代反应、卤化烷的氧化反应和卤离子置换反应。
卤代烃的性质特点表现在可溶性、沸点和熔点、毒性以及化学反应等方面。
对于进一步研究和应用卤代烃具有重要的参考价值。