卫生部规划教材——天然药物化学（第三版）章内容
一、概述
二、分类
三、理化性质
四、提取分离
五、结构测定一、概述
㈠定义
三萜（triterpenoids）是由6个异戊二烯单位、30个碳原子组成。
三萜皂苷(triterpenoid saponins)是由三萜皂苷元(triterpene sapogenins)和糖、糖醛酸等组成。由于该类化合物多数可溶于水，水溶液振摇后产生似肥皂水溶液样泡沫，故此称为皂苷。
结构中多具羧基，所以又称之为酸性皂苷。
㈡分布
三萜及其苷类广泛存在于自然界，菌类、蕨类、单子叶、双子叶植物、动物及海洋生物中均有分布，尤以双子叶植物中分布最多。
三萜主要来源于菊科、豆科、大戟科、楝科、卫茅科、茜草科、橄榄科、唇形科等植物。
三萜皂苷在豆科、五加科、葫芦科、毛茛科、
石竹科、伞形科、鼠李科等植物分布较多。
㈢生理活性
具溶血、抗癌、抗炎、抗菌、抗生育等活性。
齐墩果酸——临床用于治疗肝炎
人参皂苷B2、柴胡皂苷A——降低高血脂
大豆中的大豆皂苷——抑制血清中脂类氧化及过氧化脂质生成并有减肥作用
由于皂苷能降低表面张力的活性，可被用来作乳化稳定剂、洗涤剂和起泡剂
等。
㈣生物合成
三萜类化合物，是由倍半萜金合欢醇（farnesol）焦磷酸酯尾-尾缩合生成鲨烯。鲨烯（squalene）通过不同方式环合形成三萜类化合物。这样就沟通了三萜与其他萜类之间的生源关
系。
㈣生物合成OPOP焦磷酸金合欢酯
鲨烯不同方式环合三萜化合物尾-尾缩合(倍半萜)
(30个碳)章内容
一、概述
二、分类
三、理化性质
四、提取分离
五、结构测定
多数三萜为四环三萜和五环三萜，也有少数为链状、单环、双环和三环三萜，如：
无环三萜（鲨烯类）
OH
OOH
OOOHOH
longilene peroxide
单环三萜
OHachilleol A蓍醇 A
双环三萜:
三环三萜：R1R2OO
naurol A R1=R2=β-OHnaurol B R1=R2=α-OH
O
HABC
achilleol B蓍醇 B（四环三萜、五环三萜）
第七章 三萜及其苷类
第一节、第二节：课时安排：2学时
一、教学目的
1. 掌握三萜及其苷类化合物的结构类型和颜色鉴定反应；
2. 熟悉三萜及其苷类化合物的理化性质；
3. 了解三萜及其苷类化合物的生物活性；
二、教学重点和难点
1. 教学重点
（1）三萜及其苷类化合物的结构分类；
（2）三萜及其苷类化合物的理化性质；
（3）人参皂苷类化合物的水解反应；
2. 教学难点
（1）不同三萜类化合物的结构特点；
（2）人参皂苷类化合物的水解反应。
三、教学方法与手段
1. 教学方法
主要采用启发式和提问式为主的方法，辅以讨论式教学。
2. 教学手段
以多媒体教学手段为主、辅以分子模型模拟等。
四、教学内容
第一节：概述
1定义:
❖ 由30个碳原子组成的萜类化合物，符合“异戊二烯定则”
❖ 大多与糖结合成苷，大多溶于水，水溶液振摇会产生持久的泡沫，故称为三萜皂苷。
❖ 因为许多三萜皂苷具有羧基，因此又称为“酸性皂苷”。
❖ 广泛存在于自然界，双子叶植物中分布最多。 2三萜类的生物合成途径
三萜是由鲨烯(squalene)通过不同方式(MVA、甲戊二羟酸途径)环合而成
3结构类型
链状三萜、单环三萜、二环三萜、三环三萜、四环三萜、五环三萜
(1) 四环三萜（tetracyclic triterpenoids）
❖ 达玛烷型，羊毛脂烷型、甘遂烷型、环阿尔廷型、葫芦烷型、楝烷型。
❖ 人参中的人参皂苷多为达玛烷型四环三萜皂苷，其皂苷元根据C6连接－OH与否分为二类：20（S）原人参二醇 【20(S)-protopanaxadiol 】和20（S）原人参三醇
【20(S)-protopanaxatriol】
❖ 人参皂苷水解：
ROHOHR2OR1OOHR2OR1强酸
ROHOHR2OR120S50％乙酸HOHR2OOHR120RHOHHOOHR120RSmith降解HOHOHR2OR120S
幻灯片98
练习题
一、单选题
● 1. 皂苷具溶血作用的原因为（ ）
● A.具表面活性 B.与细胞壁上胆甾醇生成沉淀 C．具甾体母核 D．多为寡糖苷，亲水性强 E．有酸性基团存在
● 2．不符合皂苷通性的是（ ）
● A.分子较大，多为无定形粉末 B.有显著而强烈的甜味 C．对粘膜有刺激D.振摇后能产生泡沫 E．大多数有溶血作用
● 3．溶剂沉淀法分离皂苷是利用总皂苷中各皂苷（ ）
● A.酸性强弱不同 B.在乙醇中溶解度不同 C.极性不同 D．难溶于石油醚的性质 E．分子量大小的差异
幻灯片99
● 4．Liebermann-Burchard反应所使用的试剂是（ ）
● A.氯仿-浓硫酸 B.三氯醋酸 C.香草醛-浓硫酸
● D．醋酐-浓硫酸 E．盐酸-对二甲氨基苯甲醛
● 5．从水溶液中萃取皂苷类最好用（ ）
● A．氯仿 B．丙酮 C．正丁醇D．乙醚 E．乙醇
● 6．含甾体皂苷水溶液中，分别加入酸管（加盐酸）碱管（加氢氧化钠）后振摇，结果是（ ）
● A．两管泡沫高度相同 B．酸管泡沫高于碱管几倍
● C．碱管泡沫高于酸管几倍 D．两管均无泡沫
● E．酸管有泡沫，碱管无碱管
● 7．下列成分的水溶液振摇后能产生大量持久性泡沫，并不因加热而消失的是（ ）
● A.蛋白质 B.黄酮苷 C.皂苷D.生物碱 E.蒽醌苷
幻灯片100
● 8．水解强心苷不使苷元发生变化用（ ）
● A．0.02~0.05mol/L盐酸B．氢氧化钠/水 C.3～5%盐酸
● D．碳酸氢钠/水E．氢氧化钠/乙醇
● 9．甲型和乙型强心苷结构的主要区别点是（ ）
● A．A/B环稠和方式不同 B．C/D环稠和方式不同
● C．糖链连接位置不同 D．内酯环连接位置不同
● E．C17不饱和内酯环不同
● 10．用于区别甲型和乙型强心苷的反应是（ ）
天然药物化学 第七节 甾体及其苷类
一、A1
1、甾体皂苷以少量醋酐溶解，然后加入醋酐浓硫酸，反应液最后呈现
A、污绿色，后逐渐褪色
B、黑色，后逐渐褪色
C、红色，后逐渐褪色
D、橙色，后逐渐褪色
E、黄色，后逐渐褪色
2、在石油醚中溶解度好的化合物是
A、生物碱盐
B、蛋白质
C、游离甾体
D、多糖
E、鞣质
3、下列化合物的水溶液强烈振摇后，会产生持久性的泡沫的是
A、醌类化合物
B、黄酮类化合物
C、香豆素类化合物
D、三萜皂苷类化合物
E、生物碱类化合物
4、下列皂苷具有较强溶血作用的是
A、单糖链皂苷
B、双糖链皂苷
C、三萜皂苷
D、呋甾烷醇类皂苷
E、强心苷 5、甾体皂苷元
A、由20个碳原子组成
B、由25个碳原子组成
C、由27个碳原子组成
D、由28个碳原子组成
E、由30个碳原子组成
6、可区分三萜皂苷和甾体皂苷的是
A、五氯化锑反应
B、氯仿-浓硫酸反应
C、三氯化铁反应
D、醋酐-浓硫酸反应
E、Molish反应
7、有关皂苷理化性质叙述错误的是
A、具有吸湿性
B、一般可溶于水，易溶于热水、稀醇
C、皂苷的水溶液大多数没有溶血作用
D、皂苷水溶液经强烈振摇能产生持久性泡沫
E、多数皂苷具苦和辛辣味，对人体黏膜有刺激性
8、皂苷类化合物一般不适宜制成注射剂，是因为
A、溶血性
B、刺激性
C、碱性
D、酸性
E、吸湿性
答案部分
一、A1
1、
【正确答案】 A
【答案解析】 甾体皂苷反应液产生红-紫-蓝-绿-污绿等颜色，最后褪色。
【该题针对“甾体皂苷”知识点进行考核】
【答疑编号101837619,点击提问】
2、
【正确答案】 C
【答案解析】 生物碱盐、蛋白质、鞣质类化合物极性较大，大多易溶于水；游离甾体类化合物极性很小，在石油醚中溶解度好。
【该题针对“甾体皂苷”知识点进行考核】
