天然药物化学醌类化合物
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第3章 醌类化合物
一、选择题
1.羟基蒽醌对Mg(Ac)2呈蓝~蓝紫色的是
A. 1,8-二羟基蒽醌 B.1,4-二羟基蒽醌 C. 1,2-二羟基蒽醌
D. 1,4,8-三羟基蒽醌 E.1,5-二羟基蒽醌
2.中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于
A. 苯醌类 B. 萘醌类 C. 菲醌类 D. 蒽醌类 E. 二蒽醌类
3.从下列总蒽醌的乙醚溶液中,用冷的5% Na2CO3水溶液萃取,碱水层的成分是
A. B. C.
OOOHOH OOOHOH OOOHOH
D. E. OOOHOH OOCH3OH
4.从下列总蒽醌的乙醚溶液中,用5%NaHCO3水溶液萃取,碱水层的成分是
OOOHOHCOOH OOOHOH OOOHOH
A. B.
C.
OOOHOH OOCH3OH
D. E.
5. 能与碱液发生反应,生成红色化合物的是
A. 羟基蒽酮类 B. 羟基蒽醌类 C. 蒽酮类D. 二蒽酮类 E. 羟基蒽酚类 6.番泻苷A属于何种衍生物
A. 大黄素型蒽醌 B. 茜草素型蒽醌 C. 二蒽酮 D. 二蒽醌 E. 蒽酮
7.专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是
A. 菲格尔反应 B. 无色亚甲蓝试验 C. 醋酸铅反应
1 醌类化合物的提取分离
一 提取方法:
一般选用甲醇或乙醇为溶剂,可同时将游离态和成苷的蒽醌类化合物从药材中提取出来,浓缩后再依次用有机溶剂提取(多用索氏提取法),可根据极性大小不同进行初步分离(如将苷和苷元分开)。
对于多羟基蒽醌或具有羧基的蒽醌(如大黄酸),在植物体内多以盐的形式存在,难以被有机溶剂溶出,提取前应先酸化使之游离。
二 分离方法:
1 游离羟基蒽醌的分离:蒽醌是醌类化合物中最主要的结构类型,可选用分步结晶法、梯度pH萃取法或层析法进行。
梯度pH萃取法是分离游离蒽醌衍生物的经典方法:
是指将不同酸性蒽醌混合物的乙醚溶液,用ph由低到高的碱水溶液依次萃取,使蒽醌化合物按酸性由强到弱的顺序,依次转移到碱水中,从而分离的方法。
原理:利用羟基蒽醌中酚羟基位置和数目的不同,对分子的酸性强弱影响不同而进行的分离。
局限性:性质相似,酸性差别不大的混合物不适用
有些蒽酮虽然存在酚羟基,但在稀碱溶液中较相应的蒽醌难溶,如大黄酚蒽酮-9,故蒽醌衍生物的苯提取液用极稀的NaOH液萃取,可除去蒽醌而使蒽酮留在苯液中。
色谱法在蒽醌苷元分离中的应用:
一般先用经典方法(如梯度pH萃取)对其进行初步分离,再结合柱色谱法或制备性TLC法作进一步的分离,多用硅胶吸附色谱,而氧化铝一般不用,也常用聚酰胺作为柱色谱的填料。
2 蒽醌苷类和苷元的分离
蒽醌苷类和苷元极性差别较大,在有机溶剂中溶解度不同。苷类在氯仿中不溶,而苷元溶于氯仿,据此分离。
3 蒽醌苷的分离:
较苷元的分离困难,一般先用铅盐法或溶剂法除去大部分杂质,制得较纯的总苷后,再进一步用聚酰胺、硅胶或葡聚糖凝胶柱色谱反复分离纯化。 2 应用聚酰胺色谱法及葡聚糖凝胶柱色谱法对蒽醌苷的分离均能取得良好的效果。
1 第五章 醌类
【习题】
(一)选择题 [1-90]
A型题 [1-30]
1.羟基蒽醌对Mg(Ac)2呈蓝色的是
A. 1,8-二羟基蒽醌 B.1,4-二羟基 蒽醌 C. 1,2-二羟基蒽醌
D. 1,4,8-三羟基蒽醌 E.1,5-二羟基蒽醌
2.中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于
A. 苯醌类 B. 萘醌类 C. 菲醌类
D. 蒽醌类 E. 二蒽醌类
3.从下列总蒽醌的乙醚溶液中,用冷的5% Na2CO3水溶液萃取,碱水层的成分是
A. B. C.
OOOHOH OOOHOH OOOHOH
D. E.
OOOHOH OOCH3OH
4.能与碱液发生反应,生成红色化合物的是
A. 羟基蒽酮类 B. 羟基蒽醌类 C. 蒽酮类
D. 二蒽酮类 E. 羟基蒽酚类
5.番泻苷A属于
A. 大黄素型蒽醌衍生物 B. 茜草素型蒽醌衍生物 C. 二蒽酮衍生物
D. 二蒽醌衍生物 E. 蒽酮衍生物
6.下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的是
A. B. C. 2 OOOHOH OOOHOH OOOHOHOH
D.
E.
OOOHOH OOCH2OHOHOH
7.专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是
第3章 醌类化合物
一、选择题
1.羟基蒽醌对Mg(Ac)2呈蓝~蓝紫色的是
A. 1,8-二羟基蒽醌 B.1,4-二羟基蒽醌 C. 1,2-二羟基蒽醌
D. 1,4,8-三羟基蒽醌 E.1,5-二羟基蒽醌
2.中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于
A. 苯醌类 B. 萘醌类 C. 菲醌类 D. 蒽醌类 E. 二蒽醌类
3.从下列总蒽醌的乙醚溶液中,用冷的5% Na2CO3水溶液萃取,碱水层的成分是
A. B. C.
OOOHOH OOOHOH OOOHOH
D. E. OOOHOH OOCH3OH
4.从下列总蒽醌的乙醚溶液中,用5%NaHCO3水溶液萃取,碱水层的成分是
OOOHOHCOOH OOOHOH OOOHOH
A. B.
C.
OOOHOH OOCH3OH
D. E.
5. 能与碱液发生反应,生成红色化合物的是
A. 羟基蒽酮类 B. 羟基蒽醌类 C. 蒽酮类D. 二蒽酮类 E. 羟基蒽酚类 6.番泻苷A属于何种衍生物
A. 大黄素型蒽醌 B. 茜草素型蒽醌 C. 二蒽酮 D. 二蒽醌 E. 蒽酮
7.专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是
A. 菲格尔反应 B. 无色亚甲蓝试验 C. 醋酸铅反应