第3章 糖化学

第三章糖化学一、名词解释1．单糖：不能发生水解反应的糖。

2．醛糖：分子中含有醛基的单糖。

3．酮糖：分子中含有羰基的单糖。

4．同多糖：由一种单糖组成的多糖。

5．杂多糖：由两种或两种以上的单糖或单糖衍生物组成的多糖。

6．手性碳原子：化合物分子中与4个不相同的原子或基团相连的碳原子。

7．半缩醛羟基：是单糖分子内的羰基通过亲核加成反应(半缩醛反应)所形成的羟基。

8．糖苷键：由糖的半缩醛羟基与其他分子的活泼氢经脱水形成的化学键。

9．变旋现象：某些单糖结晶溶于水时比旋光度自行改变并达到稳定的现象。

二、填空题1．连接四个不同原子或基团的碳原子称之为手性碳原子。

2．α—D(+)—与β—D(+)—葡萄糖分子的头部结构不同，它们互称为异头物。

3. 自然界中重要的己醛糖有 D—葡萄糖、 D—半乳糖、 D—甘露糖。

4．自然界中重要的己酮糖有 D—果糖、 D-山梨糖。

5．植物中重要的三糖是棉子糖，重要的四糖是水苏糖。

6．淀粉分子中有α-1,4- 及α-1,6- 糖苷键，因此淀粉分子无还原性。

7．葡萄糖与钠汞齐作用，可还原生成山梨醇，其结构为 CH2OH(CHOH)4CH2OH 。

8．在弱碱溶液中 D—葡萄糖和 D—果糖及 D—甘露糖三种糖可通过烯醇式反应可互相转化。

9.蛋白聚糖是由糖胺聚糖和蛋白质共价结合形成的复合物。

10.糖苷是指糖的半缩醛（或半缩酮）羟基和醇、酚等化合物失水而形成的缩醛(或缩酮)等形式的化合物。

11.判断一个糖的D-型和L-型是以离羰基最远的一个不对称碳原子上羟基的位置作依据。

三．问答题1．五个试剂瓶中分别装的是核糖、葡萄搪、果搪、蔗糖和淀粉。

但不知哪个瓶中装的是哪种糖液，用最简单的化学方法鉴别之。

答：用下列化学试剂依次鉴别：(1)碘淀粉显蓝色，其它无色。

(2)费林试剂显红色或黄色的为核糖、葡萄糖、果糖，不显色的为蔗糖。

(3)溴水果糖呈阴性。

(4)HCl和甲基间苯二酚核糖显绿色。

葡萄糖不显色。

2．什么叫做还原性糖、非还原性糖？它们在结构上有什么区别?答：能被碱性弱氧化剂(如班氏试剂、费林试剂等)氧化的糖为还原糖，反之为非还原糖。

第三章糖的化学第一节糖的概念、分类与生物学功能第二节单糖和寡糖的分子结构与性质第三节生物学上重要的多糖类物质第一节糖的概念、分类与生物学功能一、概念糖类物质是一类多羟基醛或多羟基酮及其衍生物，或水解时能产生这些化合物的物质的总称。

大多数糖类物质只由C、H、O三种元素组成，其实验式为（CH2O）n或Cn（H2O）m，曾有碳水化合物（carbonhydrate）之称，但符合此通式的化合物不一定都是糖类，如乙酸（CH3COOH）；而有些糖的分子式并不符合此通式，如鼠李糖（6-脱氧甘露糖，C 6H12O5）、岩藻糖（6-脱氧半乳糖）。

因此，1927年国际化学名词重审委员会曾建议用“糖族（glucide）”，但因沿用已久，至今仍然使用。

二、糖的分类和命名糖类物质根据聚合度分类如下：1. 单糖(monosaccharide)是不能被水解成更小分子的糖类,如葡萄糖、果糖、核糖等。

2.寡糖(oligosaccharide)寡糖包括的类别很多,双糖或称二糖,水解时生成2分子单糖,如麦芽糖、蔗糖等，三糖，水解时产生3分子单糖，如棉子糖；四糖，五糖和六糖等。

3. 多糖（polysaccharide）水解时产生20个以上单糖分子的糖类。

包括：①同多糖（homopolysaccharide）水解时只产生一种单糖或单糖衍生物，如糖原、淀粉、壳多糖等②杂多糖(heterpolysaccharide)水解时产生一种以上的单糖或单糖衍生物，如透明质酸、半纤维素等糖类与蛋白质、脂质等生物分子形成共价结合物如糖蛋白、蛋白聚糖和糖脂等，总称复合糖或糖复合物（glycoconjugate）。

单糖可根据分子中含醛基还是酮基分为醛糖和酮糖。

最简单的醛糖是甘油醛,最简单的酮糖是二羟丙酮.如下图示:糖的命名，多数是根据来源给予一个通俗名称，如葡萄糖，乳糖等；根据碳原子数目分别称为三碳糖或丙糖，四碳糖或丁糖等；有时碳原子数目和含羰基的结合起来命名，如己醛糖、庚酮糖等。

糖化学知识点总结糖化学是研究糖类化合物的性质、结构、合成及在生物体内部的生物功能的一门科学。

糖类化合物广泛存在于自然界中，是生命的重要组成部分，对于人类的健康和生活有着重要的影响。

本文将从糖的结构、分类、性质和应用等方面进行总结。

一、糖的结构糖是一类碳水化合物，其分子结构主要由碳、氢和氧组成。

糖的一般化学式为Cn(H2O)m，其中n和m分别为正整数。

糖分为单糖、双糖和多糖三类。

1. 单糖单糖是由单个糖分子组成的简单碳水化合物，是构成多糖和双糖的基本单位。

单糖的分子结构一般为一个或多个碳骨架，每个碳原子上连接有一个羟基（-OH）和一个醛基（CHO）或酮基（C=O）。

常见的单糖有葡萄糖、果糖、半乳糖等。

2. 双糖双糖是由两个单糖分子经过缩合反应而形成的碳水化合物，分子结构包括两个单糖分子通过一个糖苷键连接在一起。

常见的双糖有蔗糖（由葡萄糖和果糖组成）、乳糖（由葡萄糖和半乳糖组成）等。

3. 多糖多糖是由多个单糖分子通过糖苷键连接在一起形成的长链状的碳水化合物，常见的多糖包括淀粉、纤维素和半乳聚糖等。

二、糖类化合物的分类根据单糖分子结构的不同，糖类化合物可以分为醛糖和酮糖两类。

1. 醛糖醛糖的分子中含有一个醛基（CHO），根据碳原子上的羟基和醛基的位置，醛糖可以分为三种不同的立体异构体：D型、L型和α/β型。

2. 酮糖酮糖的分子中含有一个酮基（C=O），酮糖也包括D型、L型和α/β型的立体异构体。

三、糖类化合物的性质糖类化合物是生物体内的重要能源来源和组织结构的基本材料，具有多种重要性质。

1. 甜度糖类化合物有甜味，常见的甜度依次为蔗糖＞葡萄糖＞果糖＞乳糖＞半乳糖。

这主要与糖分子结构的不同有关。

2. 溶解性糖类化合物在水中具有良好的溶解性，随着溶解度增加，糖的甜度也会增加。

3. 还原性糖类化合物中的醛基和酮基具有还原性，可以与银镜反应，因而称为还原糖。

4. 保水性多糖具有良好的保水性，能够在水中形成胶状物质，具有较强的保水性能。

糖化学的知识点总结一、糖的分类1. 单糖：单糖是由一个糖分子组成的碳水化合物，包括葡萄糖、果糖、半乳糖等，它们是生物体内最基本的糖分子，是细胞能量的重要来源。

2. 寡糖：寡糖是由数个单糖分子组成的碳水化合物，包括麦芽糖、蔗糖等，它们在生物体内发挥着重要的能量存储和传递作用。

3. 多糖：多糖是由多个单糖分子组成的碳水化合物，包括淀粉、纤维素等，它们是植物和动物体内最常见的糖类，起着能量的储存和结构支撑的作用。

二、糖的化学性质1. 反应性：糖类化合物具有较高的反应活性，可以发生水解、缩合、氧化、还原等多种化学反应。

2. 构象异构：糖类分子具有多种构象异构体，这些异构体在空间结构和化学性质上存在差异，影响了糖的生物活性和化学反应。

3. 缩醛缩酮反应：糖类分子中的羟基和醛基或酮基可以发生缩醛和缩酮反应，形成糖化合物的结构多样性。

4. 还原性：糖类分子中的羟基和醛基或酮基可以参与还原反应，被还原剂还原成对应的醇。

5. 糖的水解：糖类分子可以发生水解反应，生成单糖或寡糖等较小的碳水化合物。

三、糖的合成1. 光合作用：植物通过光合作用将水和二氧化碳转化为葡萄糖和氧气。

2. 精制糖的生产：采用蔗糖、甜菜糖等植物中提取原料，经过精炼、结晶、结晶和干燥等工艺，生产成纯净的砂糖。

3. 化学合成：通过化学手段合成糖类化合物，如葡萄糖和果糖的合成方法。

四、糖的分析1. 光度法：利用糖类分子中含有的不同官能团对特定波长的光吸收进行测定，从而用于糖类分子的定量和定性分析。

2. 手性层析法：利用手性层析柱对糖类分子的手性异构体进行分离和鉴定。

3. 质谱法：利用质谱仪对糖类分子进行分析，鉴定其分子结构和分子量。

4. 核磁共振法：利用核磁共振仪对糖类分子的核磁共振谱进行分析，鉴定其分子结构和构象。

五、糖的应用1. 食品工业：糖类化合物广泛应用于食品工业中，用作甜味剂、防腐剂、增稠剂和着色剂等。

2. 医药工业：糖类化合物是一些药物的原料，还可用于制备口服补液剂、口服葡萄糖水等药物。

第3章糖类的化学5.解：设α-D-甘露糖的比例是a 则β的比例是1-a 则29.3×a＋（-16.3）（1-a）＝14.5a＝67.5％1-a＝32.5％α-D-甘露糖的比率是67.5％β-D-甘露糖的比率是32.5％6.解：数据不对7.（3）解：设蔗糖的总量为1，水解生成的葡萄糖比例＝水解生成的果糖比例为x，则66.5×（1-x）+52.5×x＋（-92）x＝0 x＝62.7％则有62.7％的蔗糖被水解8.解：(1)葡萄糖残基的相对分子量是162，则N残基＝1×106/162=6173即1分子支链淀粉含有6173个葡萄糖残基(2)分支点残基占全部残基的11.8％，则N分支点＝6173×11.8％＝728(3)支链淀粉的糖苷键为α(1→4)糖苷键，分支处的糖苷键为α(1→6)糖苷键，即主链提供C6的－OH,支链提供C1的半缩醛羟基，则支链的末端为非还原端，由(2)可知分支点的残基数为728，则非还原末端的残基数＝分支点的残基数+1＝7299.解：一个葡萄糖的环状结构含5个－OH，即C1.2.3.4.6，其中C1为半缩醛羟基，具还原性。

m＝32.4mg M＝162g/mol n=32.4/162×1000＝0.2×10-3mol＝200μmol(1)支链淀粉经甲基化后水解的产物为：2，3，4，6-四甲基葡萄糖1，2，3，6-四甲基葡萄糖2，3，6-四甲基葡萄糖2，3-四甲基葡萄糖2，3，4，6-四甲基葡萄糖为支链末端，即非还原端的残基，其含量为10μmol，比分之点的残基数多1个，2，3-四甲基葡萄糖为分之点的残基，则2，3-四甲基葡萄糖的含量为10μmol（忽略一个残基）；1，2，3，6-四甲基葡萄糖为还原端残基，只有1个；2，3，6-四甲基葡萄糖为链中的残基＝200μmol-20μmol＝180μmol（忽略主链首尾的2个残基）(2)通过1→6糖苷键相连的残基为分支点的残基，即2，3-四甲基葡萄糖加一个2，3，6-四甲基葡萄糖，即两个残基，则通过1→6糖苷键相连的残基的百分数是20μmol/200μmol=10%(3)总的残基数＝1.2×106/162=7407由(1)问可知，分支点残基为2，3-四甲基葡萄糖为分之点的残基，其含量为10μmol，占总含量的1/20 则分支点残基数＝7407×1/20=370第4章脂类和生物膜化学3.计算一软脂酰二硬脂酰甘油酯的皂化值。

第三章糖的化学第一节概述一、糖的命名糖类是含多羟基的醛或酮类化合物，由碳氢氧三种元素组成的，其分子式通常以Cn(H2O)n 表示。

由于一些糖分子中氢和氧原子数之比往往是2:1，与水相同，过去误认为此类物质是碳与水的化合物，所以称为“碳水化合物”(Carbohydrate)。

实际上这一名称并不确切，如脱氧核糖、鼠李糖等糖类不符合通式，而甲醛、乙酸等虽符合这个通式但并不是糖。

只是“碳水化合物”沿用已久，一些较老的书仍采用。

我国将此类化合物统称为糖，而在英语中只将具有甜味的单糖和简单的寡糖称为糖(sugar)。

二、糖的分类根据分子的构成，糖可分为单糖、寡糖、多糖、结合糖和衍生糖。

1.单糖单糖是不能水解为更小分子的糖。

葡萄糖，果糖都是常见单糖。

根据羰基在分子中的位置，单糖可分为醛糖和酮糖。

根据碳原子数目，可分为丙糖，丁糖，戊糖，己糖和庚糖。

2.寡糖寡糖由2-6个单糖分子构成，其中以双糖最普遍。

寡糖和单糖都可溶于水，多数有甜味。

3.多糖多糖由多个单糖聚合而成，又可分为同聚多糖和杂聚多糖。

同聚多糖由同一种单糖构成，杂聚多糖由两种以上单糖构成。

4.结合糖糖链与蛋白质或脂类物质构成的复合分子称为结合糖。

其中的糖链一般是杂聚寡糖或杂聚多糖。

如糖蛋白，糖脂，蛋白聚糖等。

5.衍生糖由单糖衍生而来，如糖胺、糖醛酸等。

三、糖的分布与功能1.分布糖在生物界中分布很广，几乎所有的动物，植物，微生物体内都含有糖。

糖占植物干重的80%，微生物干重的10-30%，动物干重的2%。

糖在植物体内起着重要的结构作用，而动物则用蛋白质和脂类代替，所以行动更灵活，适应性强。

动物中只有昆虫等少数采用多糖构成外骨胳，其形体大小受到很大限制。

在人体中，糖主要以三种形式存在:(1)以糖原形式贮藏在肝和肌肉中。

糖原代谢速度很快，对维持血糖浓度衡定，满足机体对糖的需求有重要意义。

(2)以葡萄糖形式存在于体液中。

细胞外液中的葡萄糖是糖的运输形式，它作为细胞的内环境条件之一，浓度相当衡定。

第一章蛋白质化学1、蛋白质的变性是其构象发生变化的结果。

T2、蛋白质构象的改变是由于分子共价键的断裂所致。

F3、组成蛋白质的20种氨基酸分子中都含有不对称的α-碳原子。

F4、蛋白质分子的亚基就是蛋白质的结构域。

F5、组成蛋白质的氨基酸都能与茚三酮生成紫色物质。

F6、Pro不能维持α-螺旋，凡有Pro的部位肽链都发生弯转。

T7、利用盐浓度的不同可提高或降低蛋白质的溶解度。

T8、蛋白质都有一、二、三、四级结构。

F9、在肽键平面中，只有与α-碳原子连接的单键能够自由旋转。

T10、处于等电点状态时，氨基酸的溶解度最小。

T11、蛋白质的四级结构可认为是亚基的聚合体。

T12、蛋白质中的肽键可以自由旋转。

F第二章核酸化学1、脱氧核糖核苷中的糖环3’位没有羟基。

F2、若双链DNA中的一条链碱基顺序为CTGGAC，则另一条链的碱基顺序为GACCTG。

F3、在相同条件下测定种属A和种属B的T m值，若种属A的DNA T m 值低于种属B，则种属A的DNA比种属B含有更多的A-T碱基对。

T4、原核生物和真核生物的染色体均为DNA与组蛋白的复合体。

F5、核酸的紫外吸收与溶液的pH值无关。

F6、mRNA是细胞内种类最多，含量最丰富的RNA。

F7、基因表达的最终产物都是蛋白质。

F8、核酸变性或降解时，出现减色效应。

F9、酮式与烯醇式两种互变异构体碱基在细胞中同时存在。

T10、毫无例外，从结构基因中的DNA序列可以推出相应的蛋白质序列。

F11、目前为止发现的修饰核苷酸大多存在于tRNA中。

T12、核糖体不仅存在于细胞质中，也存在于线粒体和叶绿体中。

T13、核酸变性过程导致对580nm波长的光吸收增加。

F14、核酸分子中的含氮碱基都是嘌呤和嘧啶的衍生物。

T15、组成核酸的基本单位叫做核苷酸残基。

T16、RNA和DNA都易于被碱水解。

F17、核小体是DNA与组蛋白的复合物。

T第三章糖类化学1、单糖是多羟基醛或多羟基酮类。

T2、蔗糖由葡萄糖和果糖组成，它们之间以α(1→6)键连接。