有机物性质总结
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有机物化学性质总结
官能团
与Na或K反响放出H2：醇羟基、酚羟基、羧基
与NaOH溶液反响 酚羟基、羧基、酯基、C-X键
与 Na2CO3 溶液反响 酚羟基〔不产生CO2〕、羧基〔产生CO2〕
与NaHCO3溶液反响 羧基
与H2发生加成反响〔即能被复原〕 碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基、苯环
不易与 H2 发生加成反响 羧基、酯基
能与H2O、HX、X2 发生加成反响 碳碳双键、碳碳叁键
能发生银镜反响或能与新制Cu(OH)2反响生成砖红色沉淀 醛基
使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水因反响而褪色 碳碳双键、碳碳叁键、醛基
能被氧化〔发生复原反响〕 醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳双键 碳碳叁键
发生水解反响 酯基、C-X键、酰胺键
发生加聚反响 碳碳双键
与新制Cu(OH)2 悬浊液混合产生降蓝色生成物 多羟基
能使指示剂变色 羧基
使溴水褪色且有白色沉淀 酚羟基
遇FeCI3溶液显紫色 酚羟基
使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴水褪色 苯的同系物
使I2变蓝 淀粉
使浓硝酸变黄 蛋白质
12．有机物溶解性规律
根据相似相溶规那么，有机物常见官能团中，醇羟基、羧基、磺酸基、酮羰基等为亲水基团，硝基、酯基、C-X键等为憎水基团。当有机物中碳原子数较少且亲水基团占主导地位时，物质一般易溶于水；当有机物中憎水基团占主导地位时，物质一般难溶于水。
常见不溶于水的有机物：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素
不溶于水密度比水大：CCI4、溴乙烷、溴苯、硝基苯
不溶于水密度比水小：苯、酯类、烃
【复习】甲烷的化学性质：
1．稳定性：通常情况下，甲烷的化学性质比拟稳定，跟强酸、强碱不反响。
2．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色——不与强氧化剂反响，
3．不能使溴水褪色〔既不发生取代反响，也不发生加成反响〕。
4．取代反响——卤代反响：
CH4 + Cl2光CH3Cl + HCl
CH3Cl + Cl2光CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2光CHCl3 + HCl
CHCl3 + Cl2光CCl4 + HCl
【现象】1．黄绿色逐渐褪去
2．试管内液面逐渐上升
3．试管壁上有油状液滴生成 5．氧化反响：
① 纯洁的甲烷可在空气中安静的燃烧，火焰为亮堂的蓝色，无黑烟
CH4 + 2O2 点燃 CO2 + 2H2O
② 不纯的甲烷点燃会发生爆炸，所以点燃前必须检验纯度。
③ 高温加热分解：在隔绝空气，加热到1000℃以上可分解
2CH4高温 3H2 + H〔C2H2〕〔乙炔〕
2CH4
迅速冷却高温 C〔炭黑〕+ 2H2
一．烷烃的化学性质：
1．稳定性：
通常情况下，烷烃的化学性质稳定，与高锰酸钾等强氧化剂不发生反响，
不能与强酸和强碱溶液反响。〔不使酸性高锰酸钾溶液褪色〕
2．卤代反响：〔光照条件，与卤素单质发生取代反响〕
(1) C3H8 与氯气反响，生成一氯代物的有关方程式：
CH3CH2CH3 + Cl2光CH3—CH2—CH2Cl(1—氯丙烷) + HCl
CH3CH2CH3 + Cl2光CH3—CHCl—CH3(2—氯丙烷) + HCl
(2) C2H6 与氯气反响，生成二氯代物的有关方程式：
CH3CH3 + Cl2光CH3—CH2Cl + HCl
CH3CH2Cl + Cl2光CH3—CHCl2(1,1—二氯乙烷) + HCl
CH3CH2Cl + Cl2光CH2Cl—CH2Cl(1,2—二氯乙烷) + HCl
【说明】1. 光照条件，卤素单质〔与液溴在光照条件下反响，不使溴水褪色〕
2. 己烷与溴水混合后，振荡静置，分层，上层为橙色，下层水层为无色
3. aH —— aX2
3．燃烧：CnH2n+2 + 21n3O2 点燃nCO2 + 〔n+1〕H2O
4．分解〔热解〕反响〔裂化〕〔煤和石油的分解反响〕
C16H34 加热C8H18 + C8H16
C8H18 加热C4H10 + C4H8
C4H10 加热C2H6 + C2H4
或C4H10 加热CH4 + C3H6
附：热裂化和催化裂化：
热裂化：直接加热裂化
催化裂化：催化剂裂化〔质量高〕
裂解：用石油和石油产品作原料，采用比裂化更高的温度，使具有长链的分子
的烃断裂为各种短链的气态烃和少量的液态烃的方法，叫做石油的裂解。 【复习】乙烯的化学性质：
1.加成反响：
⑴ 与溴水加成： CH2==CH2 + Br2 —→ CH2Br—CH2Br〔1，2—二溴乙烷〔无色液体〕〕
(2) 与卤化氢加成：CH2==CH2 + HCl 催化剂 CH3—CH2Cl〔氯乙烷〕
(3) 与水加成：CH2==CH2 + H2O 催化剂CH3—CH2—OH〔乙醇〕
〔工业上酒精的制备方法〕
(4) 与氢气加成：CH2==CH2 + H2 催化剂 CH3—CH3
【总结】乙烯的加成反响说明了乙烯的双键的不饱和性
2．氧化反响：
(1) 常温被酸性高锰酸钾溶液氧化
(2) 乙烯的燃烧：C2H4 + 3O2 点燃2CO2 + 2H2O
3. 聚合反响： nCH2==CH2 ——→ [CH2—CH2]n
二．烯烃的化学性质：〔以丙烯为例〕
1．加成反响：
① 与溴水加成〔使溴水褪色〕：
CH2==CH—CH3 + Br2 —→ CH2——CH——CH3〔1,2—二溴丙烷〕
∣ ∣
Br Br
② 与氢气的加成：
CH2==CH—CH3 + H2 高温高压催化剂→ CH3—CH2—CH3
③ 与氢卤酸加成：
CH2==CH—CH3 + HBr —→CH3—CH—CH3〔2—溴丙烷〕
∣
Br
【说明】马氏〔马可夫尼可夫〕规那么〔扎堆原那么〕：
不对称的烯烃与卤化氢、水等试剂加成时，氢原子加在双键两端含氢多的碳原子上。
即氢原子总是加在含氢多的碳原子上。
④ 与水加成：
CH2==CH—CH3 + H2O 催化剂CH3—CH—CH3〔2—丙醇〕
∣
OH
2．易被氧化：
(1) 能使酸性高锰酸钾溶液褪色
(2) 在空气中易燃烧，现象同乙烯。
燃烧通式：CnH2n +
2n3O2 点燃nCO2 + nH2O
3．加聚反响： nCH2==CH—CH3 高温高压催化剂→ [CH2—CH]n
∣
CH3
聚丙烯
三.二烯烃的化学性质：
1．加成反响：
CH2==CH—CH==CH2 + 2Br2 —→ CH2—CH—CH—CH2
∣ ∣ ∣ ∣
Br Br Br Br
1,2,3,4—四溴丁烷
CH2==CH—CH==CH2 + Br2 —→ CH2—CH==CH—CH2〔1，4加成〕——为主
∣ ∣
Br Br
或者： 1,4—二溴—2—丁烯
CH2==CH—CH==CH2 + Br2 —→ CH2==CH—CH—CH21，2加成〕)——少
∣ ∣
Br Br
3,4—二溴—1—丁烯
2．氧化反响：二烯烃也能使酸性高锰酸钾溶液和溴水溶液退色。
3．加聚反响：
CH2==CH—CH==CH2 高温高压催化剂→ [CH2—CH==CH—CH2 ]n
四．乙炔的化学性质：
1．加成反响：
⑴ 与溴水反响：
CH三CH + Br2 → CH==CH〔1，2—二溴乙烯〕
∣ ∣
Br Br
CH==CH + Br2 → BrCH——CHBr〔1，1，2，2—四溴乙烷〕
∣ ∣ │ │
Br Br Br Br
⑵ 与H2反响：
CH三CH + H2加热催化剂→CH2===CH2
CH三CH + 2H2加热催化剂→CH3——CH3
⑶ 与氯化氢反响：
CH三CH + HCl加热催化剂→CH2===CH
Cl
氯乙烯
附：nCH2==CH加热催化剂→ [CH2——CH] Cl Cl
⑷ 与水反响：
CH三CH + H2O加热催化剂→CH3—CHO
2.氧化反响：
⑴ 使酸性高锰酸钾溶液褪色
⑵ 燃烧：2C2H2 + 5O2点燃4CO2 + 2H2O
【现象】纯洁的乙炔在空气中安静燃烧，有亮堂的火焰，大冒黑烟。
五．炔烃的化学性质：
1．加成反响：
① 与Br2反响：
CH三C—CH3 + Br2 —→ CH3—CBr==CHBr
CH3—C三CH + 2Br2—→CH3—CBr2—CHBr2
② 与H2反响：
CH三C—CH3 + H2 加热催化剂→ CH3—CH==CH2
CH3—C三CH + 2H2加热催化剂→CH3—CH2—CH3
③ 与氯化氢反响：
CH三 C—CH3 + HCl 加热催化剂→ CH2==CCl—CH3
④ 与水反响：
CH三C—CH3 + H2O 加热催化剂→CH2==COH—CH3 —→CH3—CO—CH3〔丙酮〕
2．易被氧化：能使酸性高锰酸钾溶液褪色
在空气中易燃烧，现象同乙烯。
