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天然药物提取工艺课件---皂苷提取工艺

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天然药物化学第二节提取分离方法课件

天然药物化学第二节提取分离方法课件
热提法 （1）.煎煮法：该方法是我国中医
中药最早使用的传统的提取方法。 是将药材用水加热煮沸提取，在提 取过程当中大部分成分可被不同程 度的提取出来，但是对于挥发性成 分及加热易被破坏的成分不宜使用。
《规范》及指导原则适用于食品药品 监管部 门对第 三类医 疗器械 批发/零 售经营 企业经 营许可 （含变 更和延 续）的 现场核 查，第 二类医 疗器械 批发/零 售经营 企业经 营备案 后的现 场核查 ，以及 医疗器 械经营 企业的 各类监 督检查
《规范》及指导原则适用于食品药品 监管部 门对第 三类医 疗器械 批发/零 售经营 企业经 营许可 （含变 更和延 续）的 现场核 查，第 二类医 疗器械 批发/零 售经营 企业经 营备案 后的现 场核查 ，以及 医疗器 械经营 企业的 各类监 督检查
（二）、水蒸汽蒸馏法 适用于具有挥发性、能随水蒸汽蒸 馏而不被破坏、难溶或不溶于水的 成分的提取，如挥发油、小分子的 香豆素类、小分子的醌类成分。
常用的超临界流体：CO2、丙烷、乙烷
（五）、辅助提取法（即辅助溶剂进行提取） 《规范》及指导原则适用于食品药品监管部门对第三类医疗器械批发/零售经营企业经营许可（含变更和延续）的现场核查，第二类医疗器械批发/零售经营企业经营备案后的现场核查，以及医疗器械经营企业的各类监督检查
1.超声波辅助提取
利用超声波增大物质分子的运动频率和速度，增强溶剂 穿透力，提高目标成分的溶出速度，缩短提取时间。
《规范》及指导原则适用于食品药品 监管部 门对第 三类医 疗器械 批发/零 售经营 企业经 营许可 （含变 更和延 续）的 现场核 查，第 二类医 疗器械 批发/零 售经营 企业经 营备案 后的现 场核查 ，以及 医疗器 械经营 企业的 各类监 督检查

天然药物化学第二章提取分离鉴定课件

天然药物化学第二章提取分离鉴定课件

Ⅳ、凝胶滤过柱色谱法
又称分子排阻柱色谱法、分子筛滤过柱 色谱法、凝胶渗透柱色谱法等。是一种 以凝胶为固定相分离分子大小不同成分 的方法。
1．基本原理 ： 分子筛 大分子化合物先被洗脱 2、三要素 固定相：凝胶、葡聚糖凝胶 移动相：常用水、酸、碱、盐和缓冲液等 被分离物质：用于大小分子化合物的分离 3、操作
（二）薄层色谱法(thin layer chromatography，
TLC)
原理：吸附和分配 固定相
吸附原理：吸附剂 分配原理：支持剂+溶剂 移动相(展开剂) 被分离物质 操作：制板(活化)、点样、展开、显色、计算 比移值
（三）纸色谱法(paper chromatography , PC)
基本原理:是在渗透、扩散作用下，溶剂 渗透入药材组织细胞内部，溶解可溶性 物质，形成细胞内外溶质的浓度差而产 生渗透压，在渗透压的作用下，细胞外 的溶剂不断进入药材组织中，溶解可溶 性成分，细胞内的浓溶液不断向外扩散， 如此反复，直至细胞内外溶液浓度达到 动态平衡。
影响提取的因素 遵循“相似相溶”
（二）水蒸气蒸馏装置
三、升华法
升华：某些固体成分在 受热时不经液态直接成 为气态。
升华法：天然药物中的 某些固体成分在受热时 不经液态直接成为气态， 经冷却后又成为固态。
四、超临界流体萃取技术
特点：与经典溶剂提取法比较，不用有 机溶剂，而是选用一种称为超临界流体 的物质替代有机溶剂提取。
全面考虑固定相、移动相和被分离成分三者的 相互关系，是分离成败的关键。
5．操作 装柱 上样 洗脱
Ⅱ、分配柱色谱法
1．基本原理 同两相逆流萃取法，两相互不相溶的溶剂一相
为固定相，以载体固定，另一相为移动相。 载体又称支持剂、担体，在分配色谱中只起支

皂苷—提取、分离与鉴定(天然药物化学课件)

皂苷—提取、分离与鉴定(天然药物化学课件)
到目前为止，已阐明的人参化学成分有皂苷、多糖、聚 炔醇、精油、蛋白质、多肽、氨基酸、有机酸、维生素、微 量元素等。经现代医学和药理研究证明，人参皂苷为人参的 主要有效成分，它具有人参的主要生理活性。
人参中皂苷类主要有效成分及结构
原人参二醇型－A型
原人参三醇型－B型
溶血作用：B型、C型 抗溶血作用：A型
石油醚层？（含脂溶性成分）
水饱和正丁醇萃取
水层 ？
（糖类等水溶性杂质）
正丁醇层
减压回收溶剂，蒸干
浓缩物 ？（粗总皂苷）
（一 ）皂苷的提取 亲脂性溶剂脱脂 醇类溶剂提取
药渣
药材粗粉
石油醚提取
石油醚提取液 ？
甲醇或乙醇加热提取
（含脂溶性成分）
甲醇或乙醇提取液 冷却
沉淀 ？
（粗总皂苷）
醇提取液 ？
（醇溶性杂质）
适用与特点
分离皂苷最常用的 方法
大孔树脂 柱色谱
大孔树脂
先用水洗涤除去糖
和其他水溶性杂质， 再用浓度由低到高 的含水乙醇梯度洗
极性较大化合物； 皂苷的初步分离。
脱。
功能主治： 本品可改善冠状动脉供血不足，
用于治疗冠心病，心绞痛。对伴发高 血压，高三酰甘油，高胆固醇等症也 有一定的疗效。
课堂互动 1、薯蓣皂苷元是属于哪 类皂苷？？？
2、薯蓣皂苷元的溶解性 ？？？
3、提取薯蓣皂苷元可 采用什么方法，要注意 那些问题？？？
1.酸水解提取法流程
2.预发酵提取法流程
（二）胆甾醇沉淀法 粗总皂苷（溶于少量乙醇中）
加胆甾醇的饱和乙醇溶液至不再 析出沉淀为止（稍加热），过滤
？ 滤液
（水溶性杂质）
沉淀
顺次用水→乙醇→ 乙醚洗涤，干燥

天然药物化学--提取分离方法 ppt课件

天然药物化学--提取分离方法 ppt课件

课后作业
一、名词解释 1.天然药物化学 2.有效成分、有效部位、无效成分 3.一次代谢、二次代谢 4.溶剂提取法、系统溶剂提取法 二、简答题 1.在天然药物中常用提取方法的原理及使用范围是
什么？ 2.溶剂提取法常用的提取工艺及使用范围？ 3.常用的溶剂有哪些？极性强弱顺序如何？ 4.溶剂提取法适宜的溶剂选择应符合哪些要求 ？
O常用甲醇、丙酮、氯仿、乙醇、乙酸乙酯等。
O制备结晶溶液，除用单一溶剂外，也常采用混合
溶剂。
沸点低
沸点高
少量易溶样品溶剂
滴加难溶样品溶剂
样品
样品溶液
溶液浑浊
加热
溶液澄清
放置
结晶
Oβ-细辛醚重结晶时，可先溶于乙醇，再滴加适量 水，即可析出很好的结晶。
（2）试剂沉淀法
O 原理：由相似相溶的溶解性规律，某些化合物在不同溶剂中的 溶解度不同，通过向样品溶液中加入某种试剂或溶剂，使一些 物质的溶解度显著降低而沉淀析出。
(二) 提取分离前的文献调研
1. 立题着眼点
1) 为什么要立题 2) 怎样做
2. 了解前人的研究工作
1) 做过研究没有? 2) 研究的深度和广度
3. 原植物的鉴定
1) 原植物的拉丁学名 2) 采集地点和时间
3) 药用部位
4) 民间药用情况
二、中草药有效成分的提取
(一) 常用提取方法
溶剂法 蒸馏法 升华法
置
缺点：提取时间长；原料少，容
器小ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ受热易分解不宜用。
1.冷凝管 2.溶剂蒸汽上升管 3.虹吸管 4.装有药粉的滤纸袋
5.溶剂 6.水浴
6）超声波提取法 超声波提取法是应用超声波强化提取植 物的有效成分，是一种物理破碎过程。

第二章-提取工艺PPT课件

第二章-提取工艺PPT课件
– 在加酸酸化时，酸性也不宜过强，以免生成烊 盐，致使析出的黄酮类化合物又重新溶解，降 低产品收率。
– 当药材中含有大量果胶、粘液等水溶性杂质时， 如花、果类药材，宜用石灰乳或石灰水代替其 他碱性水溶液进行提取，以使上述含羧基的杂 质生成钙盐沉淀，不被溶出。这将有利于黄酮 类化合物的纯化处理。
25
5.分离 （1）溶剂萃取法：利用黄酮类化合物与混入 的杂质极性不同，选用不同溶剂进行萃取可 达到精制纯化目的。例如： 植物叶子的醇浸液，可用石油醚处理，以便 除去叶绿素、胡萝卜素等脂溶性色素。 而某些提取物可醇沉除去蛋白质、多糖类等 水溶性杂质。
– 例如，一般黄酮类化合物不溶于石油醚中，故 可与脂溶性杂质分开，但川陈皮素（5，6，7， 8，3’，4’－六甲氧基黄酮）却可溶于石油醚。
18
（6）黄酮类化合物的羟基糖苷化后，水中溶 解度即相应加大，而在有机溶剂中的溶解度 则相应减小。黄酮苷一般易溶于水、甲醇、 乙醇等强极性溶剂中；但难溶或不溶于苯、 氯仿等有机溶剂中。糖链越长，则水中溶解 度越大。糖的结合位置不同，对苷的水中溶 解度也有一定影响。
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（4）pH梯度萃取法 pH梯度萃取法适合于酸性强弱不同的游离的 黄酮类化合物的分离，将混合物溶于有机溶 剂（如乙醚）中，依次用：
5％NaHCO3（萃取出7，4′－二羟基黄酮） 5％Na2CO3（萃取出7－或4′－羟基黄酮） 0.2％NaOH（萃取出具一般酚羟基黄酮） 4％NaOH（萃取出5－羟基黄酮）
– 提取前应先用少量碱水（氨水、石灰乳等）与 原料拌匀至湿润，使生物碱由盐转为游离碱， 再用上述溶剂提取。
– 因为酚性生物碱能与氢氧化钠成盐，不宜用氢 氧化钠溶液。
– 此法仅能提取亲脂性生物碱，同时 也带来亲脂 性杂质，可将生物碱转溶于酸水与杂质分开。

天然药物提取工艺课件---皂苷提取工艺

天然药物提取工艺课件---皂苷提取工艺

皂苷是由皂苷元和糖两部分组成， 糖：有单糖和寡糖。
单糖链皂苷(单皂苷):由一条糖链形成； 双糖链皂苷(双皂苷):由两条糖链分别和皂苷元分 子中两个不同位置的羟基或羧基结合成酯苷。
次皂苷:酯皂苷可被酶、酸、碱水解后的皂苷。
生理活性： 祛痰,镇咳,抗炎,抗疲劳,抗溃疡,抗菌,抗肿 瘤,抑制中枢,促进核酸及蛋白质的合成。 存在薯蓣科,百合科,五加科,伞形科,豆科, 桔梗科,远志科,葫芦科等广泛分布。
（1）四环三萜（较多）
羊毛甾烷型
大戟烷型 达玛烷型 葫芦素烷型 原萜烷型 楝烷型
茯苓酸
大戟醇 酸枣仁皂苷 人参皂苷 雪胆甲素及乙素 泽泻萜醇A、B 川楝素
环菠萝蜜烷型 环黄芪醇
（1）羊毛甾烷(lanostane)型
羊毛脂甾烷也叫羊毛脂烷， 其结构特点是A/B环、B/C环和C/D环都是反式 C20为R构型 侧链的构型分别为10、13、14、17
应根据原料的性质和皂苷对成分及结构，选 择不同的浸提溶剂。
（1）稀乙醇浸提法：60％的稀乙醇。
适用难溶于水的中性皂苷。
（2）乙醇浸提法：适用极性小，难溶水的皂苷； （3）水/碱水提取：对水溶性的，或酸性皂苷可用；
（1）水提取法
对极性较大，可溶于水，几乎不溶于乙醇 的皂苷，可用水浸提。 对淀粉含量少，所含皂苷对表明张力较小 的原料用水或碱水溶液作浸提溶剂较好 中性皂苷用水作浸提溶剂， 酸性皂苷用碱水作浸提溶剂较为合适。
甲型强心苷
乙型强心苷
二、三萜皂苷
含有30个碳原子的四环三萜或五环三萜。
组成苷的糖常见的有葡萄糖、属李糖、半 乳糖、阿拉伯糖、木糖、夫糖、芹糖以及 葡萄糖酸、半乳糖酸等。
1. 四环三萜皂苷：
由A.B.C.D四环30个碳原子组成，与甾醇 相似，也具有环戊烷并多氢菲的四环。 但在碳4.14上多三个甲基取代，结构中有 侧链。

天然药物化提取分离方法ppt课件

天然药物化提取分离方法ppt课件

缩合鞣质显绿至黑绿色；
d.鞣质与蛋白质结合形成不溶于水的沉淀.
7、糖
8、氨基酸、蛋白质和酶
9、有机酸
10、无机成分
二、中草药有效成分的提取
目的物为已知成分或已知化学结构类型者; 目的物为未知有效成分或有效部位.
（一）常用提取方法
1.升华法 ① 原理：利用某些具有升华性质的化合物 遇热汽化上升，遇冷后又凝固的性质从药 材中提取该类成分。
天然药物提 取分离方法
提取分离方法
一、天然药物资源中化学成分的主要类型
1、脂类 （1）油脂：甘油脂肪酸酯等; （2）蜡：为脂肪酸和脂肪醇生成的酯类。 （3）甾醇类：β-谷甾醇、α-菠甾醇等 （4）磷脂
2、色素
（1）分为脂溶性色素和水溶性色素两类。
（2）常见脂溶性色素如叶绿素(卟啉类化合物)
和叶黄素、胡萝卜素（四萜）等。 3、萜类 （1）有单萜、多萜之分。 （2）挥发油：主要为单萜和倍半萜类成分。
5、中药材的预处理
如无特殊规定，药材须干燥并适当粉碎，以 利增大与溶剂的接触面积，提高萃取效率。
6、根据操作方法不同将溶剂法分为：
（1）煎煮法：
※ 适用范围：以水为溶剂的体系
（2）浸渍法(浸泡法)
※ 适用范围：一般是以水、醇或稀醇为溶剂
时采用此法，使用其他有机溶剂时也可采用。
③优点：对于具有挥发性，而且化学结构 遇热稳定、不易被破坏的化合物，该方法 特异性高，所得化学成分较纯。
3.溶剂提取法
①原理：利用天然药物的化学成分在特定
溶剂中能够溶解的性质。
②天然药物多数情况下采用溶剂提取法。
（二）溶剂提取法
1、溶剂选择的依据 — “相似者相溶”原则； 2、常用溶剂（按亲水性增加排列如下）： 环己烷∼石油醚→苯→乙醚→氯仿→乙酸乙酯 →正丁醇→丙酮→乙醇→甲醇→水。

天然药物化学皂苷ppt-课件

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皂苷可以被酶、 或 水解，随水解条件不同，产物可以是次皂苷、皂苷元和 18。
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上。
羊毛脂醇是羊毛脂的主要成分，它也存在
于大戟属植物Euphorbia balsamifera的
乳液中。
H
HO H
羊毛脂醇
从灵芝中分离出一个三萜化合物，具有扶正固本之
功。它的结构与羊毛甾烷相比，多了3=O，11=O，
剑麻皂苷元
O
O
CH2OH
galaO 2glc
HO H 薤xiè白苷丁
纽替皂苷元
二、三萜皂苷
➢ 是由30个碳组成的萜类化合物，由六个异 戊二烯单位组成。
➢ 三萜皂苷分子多含有-COOH，又称为酸性 皂苷。
➢ 三萜皂苷的分类多按其苷元中30个碳组成 环的数目多少，分为四环三萜皂苷和五环 三萜皂苷。
（一）四环三萜皂苷
领域之一。如：乌苏酸为夏枯草等植物的抗 2、α-香树脂烷型（乌苏烷型）
从百合科植物虎眼万年青中分离出一种皂苷OSW-1,此化合物对人的正常细胞几乎没有毒性，而对恶性肿瘤细胞具有强烈毒性。 车前草：清热利尿，祛痰，凉血，解毒。 通过学习皂苷的基本概念、结构分类、理化性质、提取与分离的有关知识，为后续章节的学习奠定基础。
E 17
O
D 16
2
14 15
3
A
10 H 5B
8
4
67
H
H 21
18
22 20
12
11
19
1
9
H1C3
E 17
O
D 16
2
14 15
3
A 4
10 H 8
5
B 67
H
H
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天然药物提取工艺课件-绪论

天然药物提取工艺课件-绪论
天然药物提取工艺学
天然产物提取工艺学
主编：徐怀德
中国轻工业出版社
天然药物提取工艺学
第一章 绪论
Introduction
学习要求：
了解天然产物提取工艺学的特点； 熟悉分离工艺的设计策略，技术进展； 掌握天然产物提取过程的选择。
学习内容：
天然产物提取工艺学特点 天然产物开发利用概况 天然产物分离工艺设计和技术进展 产物提取过程的选择
3.5 提取过程前后阶段纵向统一
在天然产物提取分离中选择不同的分离机理 单元组成一套工艺；
含量多的杂质先分离除去，尽早采用高效分 离手段，将最昂贵费时的分离单元放在最后 阶段。 *杂质引起的分析纯化困难可通过前后协 调解决. 如：萃取时常产生乳化现象，可在萃取前， 通过加热、絮凝、金属离子曾定、水解酶等 预先除去杂质蛋白避免乳化现象的产生。
1.生物资源多样性和用途多功能性，进行综 合利用
同科属的生物常具有相同的化学成分，注 意在同科、同属生物中寻找欲开发的天然 药物，
同时要考虑到同一种生物物体有上千种物 质组成，应具有不同的生理活性或用途。
五、天然产物提取利用建议
目前，人们只对极少数生物进行化学组成成 分的研究，对已知成分知道其功能的更是少 数。
生物是一个整体，各个组分之间的制约和影 响，也决定提取工艺、方法和步骤的不同。
3.4 根据不同分离技术耦合设计工艺
天然产物加工过程发展的一个主要倾向是多种 分离、纯化技术的结合，包括新、老技术的 相互交叉、渗透与融合。
分离技术：亲和膜分离、亲和沉淀等层析技 术；
萃取技术：凝胶萃取、双水相分配层析等。
4.面向市场生产适销对路产品
调整产品结构，要发展高档产品 如高档医药生化产品、功能性食品、 生化催化剂等。

皂苷提取技术 ppt课件

皂苷提取技术 ppt课件

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8.超临界CO2萃取法
• 超临界CO2萃取法具有萃取效率高，时间 短，萃取出的产品纯度高、产量大、无化学残留 物、附加值高等优点。阎巧娟等用体积分数为 95%的乙醇及甲醇、正丁醇和正己烷作为夹带剂 提取黄芪皂苷粗品，结果表明，以甲醇和U(乙醇) 为95%的乙醇作为夹带剂效果较好，得率和含量 都较高：U(乙醇)为95%的乙醇作为夹带剂时， 粗品得率为0. 96%,皂苷质量分数为96. 32%； 甲醇作为夹带剂时，得率为1. 27%，质量分数 为94. 15%。
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HSCCC色谱包括储液罐、泵、螺旋管分离 柱、检测器、色谱工作站或数据采集软件或记 录仪以及馏分收集器等部分。
选择溶剂体系 充满螺旋管柱
平衡
选择固定相 泵入 流动相 收集馏分
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高速旋转螺旋管
流动相流出，注入待分离的样品
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4.2 高速逆流色谱法
• 高速逆流色谱法的分离原理是基于样 品在两种互不混容的溶剂之间的分配作用， 溶质中各组分在通过两溶剂相的过程中因 分配系数不同而得以分离。优点是避免了 样品的不可逆吸附，样品不易变性,适用于 生物活性物质的分离。已有许多成功分离 三萜皂苷和甾体皂苷的实例，如：从马拉 维的柿树科植物柿的根皮中分离出的两种 齐墩果烷苷。
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【应用举例】
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3.树脂吸附法
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4．溶血性
含皂苷对药物一般不能用于静脉注射， 皂苷水溶液肌肉注射也易引起组织坏死， 故一般不做成注射剂。 口服则无溶血作用。
4、溶血性
各类皂苷的溶血作用强弱不同； 常用溶血指数来表示 （溶血指数:在一定条件下能使血液中红细
胞完全溶解的最低溶血浓度）。 一般单皂苷的溶血作用明显，双皂苷较弱。
二、化学性质
1、皂苷的水解： （1）酸水解：
强烈酸水解也会发生脱水、环和、双键转移；
（2）酶解； 酶的水解有一定专属性。
2、显色反应：多利用甾体的反应
（1）醋酐-浓硫酸：三萜皂苷显红紫色；甾体皂苷
显蓝绿色；三萜皂苷加热到100℃显色。 （2）三氯醋酸：甾体皂苷加热到60℃显色 （3）氯仿-浓硫酸：氯仿层显红色或蓝色，硫酸曾 有绿色荧光。
应根据原料的性质和皂苷对成分及结构，选 择不同的浸提溶剂。
（1）稀乙醇浸提法：60％的稀乙醇。
适用难溶于水的中性皂苷。
（2）乙醇浸提法：适用极性小，难溶水的皂苷； （3）水/碱水提取：对水溶性的，或酸性皂苷可用；
（1）水提取法
对极性较大，可溶于水，几乎不溶于乙醇 的皂苷，可用水浸提。 对淀粉含量少，所含皂苷对表明张力较小 的原料用水或碱水溶液作浸提溶剂较好 中性皂苷用水作浸提溶剂， 酸性皂苷用碱水作浸提溶剂较为合适。
H
H H
达玛烷
（2）五环三萜（较多） 齐墩果烷型 齐墩果酸 乌苏烷型 乌苏酸 羽扇豆醇型 白桦脂醇 白桦脂酸 木栓烷型 雷公藤酮 羊齿烷型和异羊齿烷型 何帕烷型和异何帕烷型 其它类型
（1）齐墩果烷型(oleanane)

又称β-香树脂烷型(β-amyrane) ，在植物界分布 极为广泛。其基本碳架是多氢蒎的五环母核，环 的构型为A/B反，B/C反，C/D反，D/E顺，C28常有COOH，有时也在C24位，C3常有羟基，C12、C13位往 往有不饱和双键的存在。
四环三萜皂苷 三萜皂苷 五环三萜皂苷 达玛烷型 羊毛脂甾烷型 β-香树脂醇型 a -香树脂醇型 羽扇豆醇型
甾体皂苷
皂苷
第二节 理化性质及鉴定
1、性状： 多为无定型粉末, 具有苦和辛辣味,对人体粘膜有刺激性, 还具有吸湿性。
2、溶解性：
多数皂苷含有多个糖基，极性较大, 易溶于水,含水稀醇中，热甲醇，热乙醇 几乎不溶或难溶于乙醚，苯等低极性有机 溶剂。 皂苷在含水正丁醇中溶解度较好，且又能 与水分成二相，可利用此性质从水溶液中 用丁醇提取皂苷，常作为皂苷的提取溶剂。
原菝契皂苷
2.强心苷类的结构类型
强心苷（cardiac glycosides）是存在于植 物中的一类对心脏有显著生理活性的甾体 苷类化合物，是由强心苷元与糖缩合的一 类苷。临床上治疗心力衰竭的重要药物。 强心苷主要存在许多有毒的植物中，
如夹竹桃科，玄参科等。
强心苷的结构与分类
（一）苷元部分：
18 12 11
（2）稀乙醇浸提法
稀乙醇的浓度一般控制在20%-70%之间，可根 据原料的性质，皂苷对成分和结构进行选择。 一般常用60%的稀乙醇。
苷水解后能生成糖与非糖化合物，
非糖部分叫作苷元，通常有酚类、蒽醌类、 黄酮类等化合物。
概 述
皂苷：又称皂素，是由皂苷元（基本结构
为甾体或三萜类物质）和糖、糖醛酸或无
机酸形成的一类复杂的苷类化合物。
可溶于水,其水溶液经强烈振摇能产生大量
持久性的肥皂样的泡沫。
皂苷是由皂苷元和糖两部分组成， 依据苷元分为两类： 甾体皂苷元(中性皂苷) 三萜皂苷元(酸性皂苷)。

甘草次酸有促肾上腺皮质激素(ACTH)样 作用，临床上用于抗炎和治疗胃溃疡。但 只有18-βH的甘草次酸才有此活性，18αH 者无此活性。
COOH
O H
RO H
甘草次酸 甘草酸 乌拉尔甘草皂苷A 乌拉尔甘草皂苷B 黄甘草皂苷
R H -D-gluA2 -D-gluA2 -D-gluA3 -D-gluA4 -D-glu A-D-glu A-D-glu A-D-glu A-
29 20 19 30
H
21 22
E H D H H
羽扇豆烷(lupane)
29
30 21 22 17 16
20 19 H 12 11 25 1 2 3 4 10 5
H
18
13 9 26 14
H
R
H H
6
8 27 15 7
HO
24
23
羽扇豆醇 R=CH3 白桦脂醇 R=CH2OH 白桦脂酸 R=COOH
白桦脂醇存在于中草药酸枣仁、桦树皮、棍栏树皮、 槐花等中。白桦脂酸存在于酸枣仁、桦树皮、柿蒂、 天门冬、石榴树皮及叶、睡菜叶等中。 羽扇豆醇(lupeol)存在于羽扇豆种皮中。
皂苷的分类及结构特点
螺甾烷醇型 : 25L、25S （C25-甲基直立a键、为β型） 异螺甾烷醇型 : 25D 25R ( C25-甲基平伏e键、为a型) 变形螺甾烷醇型 ：F环变为呋喃甾烷 （五元含氧环） 呋甾烷型 ：F环裂环, C26-OH多与葡萄糖相连成苷
（4）香草醛-硫酸/高氯酸：可做定量。
第三节 提取工艺特性
1.总皂苷的提取
根据皂苷对性质和结构情况，其提取可采用 溶剂提取法。

皂苷的亲水性强，提取溶剂可用极性大的水或 乙醇，甲醇。
皂苷的分子结构中可能含有羧基，呈酸性，可与碱反应 成盐而溶于水，所以也可用碱水提取。

第三节 提取工艺特性
1.总皂苷的提取
2、溶解性：
皂苷水解成次级皂苷后，中水中的溶解 度降低，易溶于中等极性的醇，丙酮， 乙酸乙酯中； 完全水解成皂苷元后，其亲脂性强，不 溶于水而溶于石油醚，乙醚，氯仿等低 级性有机溶剂中。
3、表面活性
皂苷有降低水溶液表明张力的作用， 皂苷的水溶液经强烈振摇能产生持久性 的泡沫，且不因加热而消失。 可借此判断皂苷。
21 12 11 1 2 3 28 4 19 10 5 29 9 18 13 14 30 20 22 23 17 16 15 24 25 27
H
26
H
8 7
H
6
H
羊毛脂甾烷
HO H
羊毛脂醇
(2)达玛烷(dammarane)型
达玛烷型的结构特点是在8位和10位有-构 型的角甲基，13位连有-H，17位的侧链 为-构型， C20构型为R或S。
甲型强心苷
乙型强心苷
二、三萜皂苷
含有30个碳原子的四环三萜或五环三萜。
组成苷的糖常见的有葡萄糖、属李糖、半 乳糖、阿拉伯糖、木糖、夫糖、芹糖以及 葡萄糖酸、半乳糖酸等。
1. 四环三萜皂苷：
由A.B.C.D四环30个碳原子组成，与甾醇 相似，也具有环戊烷并多氢菲的四环。 但在碳4.14上多三个甲基取代，结构中有 侧链。
皂苷的生理活性
祛痰,镇咳
远志
桔梗
抗渗出、抗炎、抗淤血的活性
七叶
抗肿瘤活性
柴胡皂苷 欧洲七叶树
抗肝炎活性
女贞
第一节 皂苷的结构类型
皂苷是由皂苷元和糖两部分组成。
依据苷元分为两类：
甾体皂苷元(中性皂苷)
三萜皂苷元(酸性皂苷)
一、甾体皂苷
结构特点: 皂苷元由27个碳组成 共有A.B.C.D.E和F六个环 其中E和F以螺缩酮的形式连接 共同组成螺旋甾烷
（2）乌苏烷型

又称-香树脂烷型(α-amyrane)或熊果烷型， 其分子结构与齐墩果烷型不同之处是E环上两个 甲基位置不同，即C20位的一个甲基移到C19位上。 此类三萜大多是乌苏酸的衍生物。 30
29
H
25 26
19
20
H H
23
27
乌苏烷 （ursane)
A/B, B/C, C/D trans, D/E cis
R
17 16 15
依C17 -位上连接 内酯环大小的不同
19 1 2 3 4 5
C
8 9
13 14 7
D
A
10
B
6
22 20 21
O
23
22
23 24
20 21
O O
O
C A B
D
强心甾烯
3β-OH 14β-OH
海葱甾烯（蟾蜍甾二烯）
3β-OH 14β-OH
甲型强心苷元
3 -位连接糖
乙型强心苷元
3-位连接糖
来源于木犀科植物女贞叶中， 熊果酸又名乌索酸，乌苏酸，属三萜类化合物 具有镇静、抗炎、抗菌、抗糖尿病、抗溃疡、 降低血糖等多种生物学效应。

H H HO H
COOH
熊果酸
Ursonic acid
3．羽扇豆烷(lupane)型


羽扇豆烷型与齐墩果烷型不同点是C21与C19连 成五元环，即E环，且D/E环的构型为反式。 同时，在E环的19位有-构型的异丙基取代， 并有△20（29）双键。
螺旋甾烷
根据碳25的构型将螺甾烷类分为：
螺甾烷醇类(C25S) 25L（绝对构型）,25βF（直立键）, neo
异螺甾烷醇(C25R) 25D（绝对构型）,25αF（平伏键）, iso 其中25R稳定性大于25S
异螺甾烷醇
螺甾烷醇
组成甾体皂苷的糖种类以D-葡萄糖、D半乳糖、D-木糖、L-属李糖和阿拉伯糖 为主一般在3位成苷，多为寡糖苷。
4、溶血性
并不是所有的皂苷都能引起溶血作用； 如何判断溶血作用是否由皂苷引起？ 可用结合胆甾醇沉淀法。
如沉淀后的滤液无溶血作用，而沉淀分解 后有溶血作用，说明是由皂苷引起的溶血 现象，从而可以排除植物的提取液中其他 成分的干扰。
5.旋光性： 一般甾体皂苷的旋光度为左旋。 6.酸碱性：有中性皂苷、酸性皂苷。