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课题有机化学推断专题复习教学目标1、 了解烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和性质；2、 能找出突破口通过推理得出其他物质的结构及相关反应；3、 学会有机推断的解题方法、思路和技巧。
重点、难点重点：不同类型化合物之间的转化关系 难点：题眼的把握和运用教学内容【内容提要】一、有机推断题题型分析1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。
2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系(也可能有数据)；另一类则通过化学计算(也告诉一些物质性质)进行推断。
3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。
4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。
【经典习题】请观察下列化合物A —H 的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写：（1）写出反应类型：反应① ；反应⑦ 。
（2）写出结构简式：B ；H 。
（3）写出化学方程式：反应③ ；反应⑥ 。
解析：本题的突破口有这样几点：一是E 到G 连续两步氧化，根据直线型转化关系，E 为醇；二是反应条件的特征，A 能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应，A 为卤代烃；再由A 到D 的一系列变化中碳的个数并未发生变化，所以A 应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。
二、有机推断题的解题思路解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。
首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键： 1、审清题意 （分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图） 2、用足信息 （准确获取信息，并迁移应用） 3、积极思考 （判断合理，综合推断）①浓NaOH 醇溶液△BA CDEFGH （化学式为C 18H 18O 4）C 6H 5-C 2H 5②Br 2 CCl 4③浓NaOH 醇溶液△④足量H 2 催化剂⑤稀NaOH 溶液△⑥ O 2 Cu △⑦ O 2 催化剂⑧乙二醇 浓硫酸△浓H 2SO 4 170℃ 催化剂 △Ni △根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应 。
高三有机化学推断专题复习(含答案)件往往不是孤立存在的，需要结合其他信息进行综合推断。
同时，要注意化学方程式的平衡，化学计算的精度和合理性。
三、有机推断题的解题技巧1、熟练掌握有机物的基本性质和反应类型，了解官能团的变化规律；2、注意化学方程式的平衡，化学计算的精度和合理性；3、掌握常见的有机物转化关系和反应条件，尤其是乙烯、苯及其同系物、乙醇等；4、注意题目中的关键词和信息，抓住突破口；5、结合其他信息进行综合推断，判断合理性；6、多做有机推断题，积累经验，提高解题能力。
通过对有机推断的研究和练，可以提高学生对有机化学的理解和应用能力，为日后的研究和科研打下坚实的基础。
能够发生水解反应的有机物包括卤代烃、酯、糖和蛋白质。
如果有机物在FeCl3溶液中显紫色，则必定含有酚羟基。
能够发生连续氧化反应的有机物是伯醇或乙烯，即具有“—CH2OH”的醇。
例如，如果有机物A能够发生A→B→C的反应，则A应该是具有“—CH2OH”的醇，B是醛，C应该是酸。
在物质转化方面，有直线型转化和交叉型转化两种。
直线型转化包括醇、醛、羧酸、乙烯、乙醛和乙酸等。
交叉型转化则包括醇、卤代烃、烯烃、醛、羧酸、氨基酸、淀粉、麦芽糖、酯、蛋白质、二肽和葡萄糖等。
根据反应条件可以确定官能团，例如浓硫酸可以引入醇羟基，稀硫酸可以引入酯基，NaOH水溶液可以引入羧基，NaOH醇溶液可以引入醛基。
根据反应物性质也可以确定官能团，例如能与NaHCO3反应的物质可能含有羧基，能与Na2CO3反应的物质可能含有羧基和酚羟基。
根据反应类型也可以推断官能团，例如加成反应可能产生C=C、C≡C、-CHO、羰基和苯环等官能团。
在引入官能团方面，羟基可以通过烯烃与水加成、醛/酮加氢、卤代烃水解、酯的水解和葡萄糖分解等反应引入。
醛基可以通过某些醇或卤代烃的消去、炔烃加氢等反应引入。
羧基可以通过氧化、氧化还原和酯化反应引入。
酯基可以通过某些醇或酸的酯化反应引入。
质对市爱慕阳光实验学校的有机推断题〔带详解和评分〕一中王维德在有机化学复习中，特别要对有机化学推断题进行研究，使学生把握题给信息，去伪、去繁求简，从而做到：整理信息、逻辑论证、得出结论、正确表达。
思维能力的训练，强化信息的整理，提高逻辑推理能力。
解题思路：第一步审题——你看到什么？第二步显形信息与隐形信息整合——你想到什么？你的依据是什么？第三步推断验证与标准解答——你的解题思路是什么？1、〔16分〕某有机物X〔C12H13O6Br〕分子中含有多种官能团，其结构简式为：〔其中I、II为未知的结构〕。
为推测X的分子结构，进行如图转化：向E的水溶液中滴入FeCl3溶液发生显色反，G、M都能与NaHCO3溶液反。
请答复：〔1〕M的结构简式为；D分子中所含官能团的结构简式是。
〔2〕E可以发生的反有〔选填序号〕。
①加成反②消去反③氧化反④取代反〔3〕G在一条件下发生反生成分子组成为C4H4O4的有机物〔该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色〕，写出G发生此反的化学方程式：。
〔4〕假设在X分子结构中，I里含有能与氯化铁溶液发生显色反的官能团，且E与溴水反生成的一溴代物只有一种，那么X的结构简式是。
〔5〕F与G互为同分异构体，F的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团，且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基。
那么F的分子结构可能为、。
2、〔15分〕某有机物X分子中只含C、H、O三种元素，分子量小于110,其中氧元素含量为1 ％,该物质可与FeCl3溶液发生显色反，答复以下问题：〔1〕X 的分子式为。
假设1mol X 与浓溴水反时消耗了3 mol Br2，那么X 的结构简式为。
〔2〕假设X 和 Y 能发生如下反得到Z〔C9H10O2〕，X + Y Z + H2O写出该反的化学方程式，反类型为。
〔3〕Z 有多种同分异构体，其中属于酯类且苯环上只有一个取代基的有种，写出其中任意两种的结构简式：。
3、〔16分〕香豆素是一种广泛使用的香料，其结构简式为：提示：有机物C X H Y O Z的不饱和度Ω=x+1-2y，CH3CHO+CH3CHO OH-−−−→CH3CH=CHCHO，试答复：〔1〕香豆素的分子式为，不饱和度M〔C2H2O4〕Ω。
第一部分专题五第16讲1．(2021·新课标1卷)下列生活用品中主要由合成纤维制造的是导学号 43864535( A )A．尼龙绳B．宣纸C．羊绒衫D．棉衬衣[解析]合成纤维是化学纤维的一种，是用合成同分子化合物做原料而制得的化学纤维的统称。
它以小分子的有机化合物为原料，经加聚反应或缩聚反应合成的线型有机高分子化合物，如聚丙烯腈、聚酯、聚酰胺等。
A．尼龙绳的主要成分是聚酯类合成纤维，A正确；B．宣纸的主要成分是纤维素，B错误；C．羊绒衫的主要成分是蛋白质，C错误；D．棉衬衫的主要成分是纤维素，D错误。
答案选A。
2．(2021·新课标1卷)已知(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是导学号 43864536( D )A．b的同分异构体只有d和p两种B．b、d、p的二氯代物均只有三种C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应D．b、d、p中只有b的全部原子处于同一平面[解析]A．b是苯，其同分异构体有多种，不止d和p两种，A错误；B．d分子中氢原子分为2类，依据定一移一可知d的二氯代物是6种，B错误；C．b、p分子中不存在碳碳双键，不与酸性高锰酸钾溶液发生反应，C错误；D．苯是平面形结构，全部原子共平面，d、p中均含有饱和碳原子，全部原子不行能共平面，D 正确。
答案选D。
3．(2021·北京卷)我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展，CO2转化过程示意图如下：下列说法不正确的是导学号 43864537( B )A．反应①的产物中含有水B．反应②中只有碳碳键形成C．汽油主要是C5～C11的烃类混合物D．图中a的名称是2－甲基丁烷[解析]A．通过图示可以得到反应①为CO2＋H2→CO，依据原子守恒，得到反应①为CO2＋H2＝CO＋H2O，A 正确；B．反应②生成(CH2)n中含有碳氢键和碳碳键，B错误；C．汽油主要是C5～C11的烃类混合物，C正确；D．观看得以发觉图中a是(CH3)2CHCH2CH3，其系统命名法名称是2甲基丁烷，D正确。
2022届高考化学二轮专题训练：有机推断题1．（2022·全国·模拟预测）已知苯可以进行如下转化：回答下列问题：(1)反应①的反应类型为___________，化合物A的化学名称为___________。
(2)化合物B的结构简式为___________，反应②的反应类型为___________。
(3)如何鉴别苯和甲苯___________。
2．（2021·安徽省桐城中学模拟预测）A、B、D、E、F是重要的有机化工原料。
烃A的产量是一个国家石油化工发展水平的标志，A的相对分子质量为28。
B可用作燃料和溶剂。
F为有香味的油状液体。
它们之间的转化关系如下图。
（1）A的结构简式是______。
反应①属于______（填反应类型）。
（2）B的官能团是______。
（3）反应①的化学方程式是______。
（4）反应①的化学方程式是______。
（5）下列说法不正确．．．的是______（填序号）。
a．A、B均不能被酸性高锰酸钾溶液氧化b．用饱和Na2CO3溶液能除去F中混有的少量B、Ec．生活中可以用E除去水壶中的水垢3．（2022·浙江·高三专题练习）化合物G为某药物合成的中间体，其合成路线如下：已知：−−→3NH RCHO RCH NH −−−→=RCl+3AlCl −−−→请回答：(1)下列说法正确的是___________。
A ．反应①的试剂和条件可以是2Br 、3FeBrB ．化合物D 能发生水解反应C ．反应①①的反应类型是加成反应D ．化合物G 的分子式是2123C H NO(2)写出化合物C 的结构简式___________。
(3)写出反应①的化学方程式___________。
(4)以乙炔为原料合成(无机试剂任选) ______(5)写出化合物A 同时符合下列条件的同分异构体的结构简式___________。
1H NMR -谱和IR 谱检测表明：①含有苯环，不含其它环状结构 ①分子中含有4种氢原子。
（十八）有机合成与推断1.克霉唑（H ）为广谱抗真菌药，对多种真菌尤其是白色念珠菌具有较好的抗菌作用，其合成路线如下图：已知：①甲苯与氯气在三氯化铁催化下得到两种含苯环的物质和。
②图中65C H -表示苯基。
回答下列问题：（1）E 的名称是________________；F 中的官能团名称为________________。
（2）合成克霉唑的过程中，发生最多的反应类型是________________。
（3）在由B 制取E 的过程中，不是由B 一步反应生成E ，其原因为________________。
（4）写出C→D 的化学方程式________________。
（5）M 与G 互为同分异构体，满足下列两个条件的M 有________________种 ①含有三个苯环②苯环之间不直接相连写出其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为2:2:1:1:1的M 的结构简式________________。
（6）结合题中信息，写出以苯为原料，制备的合成路线________________（其他试剂任选）。
2.端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为 Glaser 反应。
原理如下： 22R C C H R C C C C R H -≡--≡-≡-+催化剂该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。
下面是利用Glaser反应制备化合物E的种合成路线：回答下列问题：（1）B的结构简式为_______________，的化学名称为_______________。
（2）①和③的反应类型分别为_______________、_______________。
（3）E的结构简式为_______________。
用1mol E合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_______________mol。
（4）化合物（）可发生Glaser偶联反应生成聚合物G，该聚合反应的化学方程式为_______________。
2022年高考化学二轮精选复习专题——有机推断题1．（2021·江苏·高考真题）F是一种天然产物，具有抗肿瘤等活性，其人工合成路线如图:(1)A分子中采取sp2杂化的碳原子数目是___。
(2)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式:___。
①分子中不同化学环境的氢原子个数比是2:2:2:1。
①苯环上有4个取代基，且有两种含氧官能团。
(3)A+B→C的反应需经历A+B→X→C的过程，中间体X的分子式为C17H17NO6。
X→C的反应类型为___。
(4)E→F中有一种分子式为C15H14O4的副产物生成，该副产物的结构简式为___。
(5)写出以CH3和F CH2OH为原料制备的合成路线流程图___(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
2．（2021·海南·高考真题）二甲双酮是一种抗惊厥药，以丙烯为起始原料的合成路线如下：回答问题：(1)A 的名称是___________，A 与金属钠反应的产物为___________和___________。
(2)B 的核磁共振氢谱有___________组峰。
(3)A B →、B C →的反应类型分别为___________、___________。
(4)D 中所含官能团名称为___________、___________。
(5)D→E 的反应方程式为___________。
(6)设计以为原料合成乌头酸()的路线(无机试剂任选)___________。
已知：①NaCN R-Br R-CN ①3．（2022·云南·昆明一中一模）化合物H 是我国科学家近几年合成的新化合物，在医药、农药等领域有潜在应用。
其合成路线如下：已知：(Ph代表苯基，R1、R2、R3、R4代表烃基或氢原子)回答下列问题：(1)A的含氮官能团名称为_______；A生成B的反应类型为_____；C的化学名称为______。
(2)生成E的化学方程式为__________________。
(3)F的结构简式为_____________。
(4)B的同分异构体中，符合下列条件的共有______种(不含立体异构)。
①含有与A、B完全相同的环状结构；①含有三氟甲基且能发生银镜反应；①取代基均连接苯环。
(5)为确定新化合物H的结构，可通过核磁共振氢谱等多种手段进行表征。
化合物G、H的核磁共振氢谱及G中氢原子化学位移值(单位为ppm)如图所示。
分析对比谱图中氢原子吸收峰的数目及化学位移值等变化，能说明G中的羧基氢被异丙基取代的证据是_________。
(6)以二苯甲烷、Ph3P=CH2为主要原料，设计合成，写出合成路线__________。
4．（2022·江西·模拟预测）有机化合物K是某抗高血压药物的中间体，其合成路线如图：已知：①.(R ：烃基)①.(R 1、R 2：烃基)①.(R ：烃基)请回答下列问题：(1)化合物B 的名称是________。
(2)D 中官能团的名称是________。
(3)E→F 的反应类型是________；G+J→K 的反应类型是________。
(4)G 的结构简式是________。
(5)若H 中只含有一种官能团，则H→I 的化学方程式是________。
(6)C→D 转化的路线如图，X 的分子式为C 3H 6O ，核磁共振氢谱只有一组峰，C 3AlCl 高温−−−→中间产物M X加成−−−→中间产物N 2-H O −−−−−→D ①中间产物N 的结构简式为________。
①中间产物M 的同分异构体有多种，其中满足下列条件的同分异构体有________种，a.能与NaHCO 3反应放出CO 2b.硝基与苯环直接相连其中核磁共振氢谱显示有4种H 原子，其峰的面积之比为1：2：2：2的结构简式为________。
5．（2022·重庆·一模）化合物H 是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线如图：(1)B 中的含氧官能团名称为硝基、___________和___________。
(2)写出C→D 的反应方程式___________。
(3)D→E 的反应类型为___________。
(4)F 中氮原子的杂化类型是___________。
(5)G 经氧化得到H ，写出G 的结构简式___________。
(6)写出同时满足下列条件的C 的一种同分异构体的结构简式___________。
①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；①能发生水解反应；①水解产物之一是α-氨基酸，另一水解产物分子的核磁共振氢谱只有2组峰。
(7)已知：32423(CH )SO K CO −−−−→(R 代表烃基，Rˊ代表烃基或H)。
请写出以和(CH 3)2SO 4为原料制备 的合成路线___(无机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。
6．（2021·四川遂宁·一模）已知二氯烯丹()是一种除草剂，其合成路线如下：()()()22Cl Cl NaOH Δ363522A C H B C H Cl C CH Cl-CHCl-CH Cl 、高温、室温、醇、①②加成③−−−−→−−−−→−−−−−→()()2Cl NaOH Δ222D CH =CCl-CH Cl E F CH Cl-CCl=CHCl 、室温、醇、④⑤−−−−→−−−−−→ 目标物(T.M.)(1)A 的结构简式为___________；按照系统命名，C 的名称为___________。
(2)反应①的化学方程式为___________，上述流程中，与该反应具有相同反应类型的有___________(填标号)。
(3)检验E 中官能团所用的化学试剂有___________。
(4)由上述反应①预测：中的较稳定Cl 是___________(选填“苯环上氯”或“甲基上氯”)。
(5)写出22CH ClCHClCH Cl 的所有同分异构体中，核磁共振氢谱有两种峰的结构简式___________。
(6)设计由丙烯和对甲基苯酚制备(树脂)的合成线路(无机试剂任选)。
___________ 7．（2021·上海嘉定·一模）冠状病毒病(COVID-19)正在影响全球，口罩用聚丙烯纤维增长速度加剧，目前我国丙烯的使用量已超过乙烯。
为了环境的友好，降解塑料需求也越来越大。
PLLA 塑料不仅具有良好的机械性能，还具有良好的可降解性。
它可由石油裂解气之一丙烯为原料合成。
下列框图是以石油裂解气为原料来合成PLLA 塑料的流程图(图中有部分产物及反应条件未列出)。
请回答下列问题：(1)属于加成反应的有___________(填编号)，F 的结构简式___________。
(2)写出下列反应的化学方程式：反应①：___________；反应①：___________。
(3)已知E(C 3H 6O 3)存在三种常见不同类别物质的异构体，请各举一例(E 除外)并写出其结构简式：___________、___________、___________。
(4)制取丙烯腈的方法常有如下两种：方法1:CH ≡CH+HCN 催化剂−−−−−→CH 2=CH-CN方法2:CH 2=CH-CH 3+NH 3+32O 2催化剂−−−−−→ CH 2=CH-CN+3H 2O 相比较而言，方法①的优点是______(5)已知： 2CH 2=CH 2一定条件−−−−−−→，炔烃也有类似的性质，设计由丙烯合成的合成路线_______ (表示方法为：A 反应试剂反应条件−−−−−−→ B……反应试剂反应条件−−−−−−→目标产物) 8．（2021·陕西汉中·一模）氟他胺G 是一种可用于治疗肿瘤的药物，实验室由芳香经A 制备G 的合成路线如图(部分反应条件省略)：已知：①．苯环上连有烷基时，在引入一个取代基，常取代在烷基的邻、对位；而当苯环上连有羧基时，则取代在间位。
①．Zn 盐酸−−−−−→(易被氧化)回答下列问题：(1)A 的名称___________。
(2)F 中含氧官能团的名称___________，F 到G 的反应类型___________。
(3)B 到C 的化学反应方程式为___________。
(4)下列关于上述合成路线说法正确的是___________。
a．C到D反应条件为光照b．A到B是氧化反应c．步骤①与①顺序可以互换d．G的分子式为C11H12O4N(5)以A为原料可以合成H()，满足下列条件的H的同分异构体有___________种，其中核磁共振氢谱上有四组峰，峰面积比为2：2：2：1的结构简式为___________。
①—NH2直接连在苯环上；①能发生银镜反应。
(6)参照以上合成路线及信息，写出以A为原料制备的合成路线___________(其他无机试剂任选)。
9．（2021·全国·模拟预测）有机物F是一种可使杂草选择性地发生枯死的药剂，常用以抑制植物生长。
有机物F的一种合成路线如下：回答下列问题：(1)A的名称是___________。
(2)A→B的反应类型为___________。
(3)F中官能团的名称为___________。
(4)E的结构简式为：___________。
(5)B与足量碳酸钠溶液反应的化学方程式为：___________。
(6)D的芳香族同分异构体中符合下列条件的有___________种。
①能与NaHCO3溶液反应放出CO2；①能与FeCl3溶液发生显色反应；①能发生加聚反应。
其中核磁共振氢谱有5组吸收峰的结构简式可能为______。
(写一种即可)(7)根据所学知识，设计以为起始原料制备有机物的合成路线，无机试剂任选____。
10．（2022·全国·模拟预测）2021年诺贝尔化学奖颁给了“在不对称催化方面”做出贡献的两位科学家。
利用该原理合成抗抑郁症药物帕罗西汀的路线如下：回答下列问题：(1)化合物I的化学名称为___________。
(2)写出反应①的化学反应方程式：___________。
(3)化合物①中含氧官能团的名称是___________。
(4)手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子；化合物①中的手性碳的数目为___________个。
(5)反应①的反应类型为___________。
(6)化合物H的芳香族化合物同分异构体中同时满足下列条件的有___________种，写出其中任意一种核磁共振氢谱的吸收峰面积为1：2：2：1的结构简式___________。
条件：a)遇到FeCl3溶液，显紫色；b)能发生银镜反应。
(7)已知：，写出由利用该反应机理生成的合成路线______________(注明反应条件)。
