α—萘甲醛的合成研究

工业萘生产工艺研究报告书工业萘生产工艺研究报告一、引言工业萘是一种重要的有机化学原料，在石油加工、制药、涂料、橡胶等领域有广泛应用。

由于工业萘的需求量不断增加，提高其生产效率和降低生产成本成为研究的重点。

本报告旨在对工业萘生产的工艺进行研究，并提出改进措施。

二、工艺概述传统的工业萘生产工艺是通过煤焦油的馏分过程获得，其中主要步骤包括萘油的分离、脱硫和脱气等。

然而，这种方法存在环境污染、能源浪费和成本高等问题。

因此，需要寻找更加环保、高效的工艺方法。

三、工艺改进措施1. 原料优化选择：传统工艺中使用的煤焦油作为原料，可以考虑替代为其他可再生原料，如生物质或废弃物等。

这样不仅可以减少对非可再生资源的依赖，还能降低环境压力。

2. 反应条件优化：通过对反应温度、压力、催化剂种类和添加剂等因素的优化调控，可以提高反应速率和产量。

同时，还可以控制副产物的生成，减少废物排放。

3. 分离纯化技术改进：在传统工艺中，分离纯化是一个能耗较高的环节。

可以采用膜分离、离子交换等新型技术，提高分离效率和能源利用率。

4. 循环利用废物：传统工艺中产生的废煤焦油可以通过合理利用技术进行资源化利用，如作为燃料或原料进行再利用。

这样既可以减少废弃物排放，还能提高资源利用效率。

四、工艺改进效果评价对改进后的工艺进行实验验证，并通过产量、能源消耗、废物排放量等指标进行评价比较。

通过与传统工艺进行对比分析，评估改进效果的优劣，以及其经济和环境效益。

五、结论通过对工业萘生产工艺的研究和改进，可以提高生产效率，降低生产成本，并减少对环境的影响。

在未来的工业萘生产中，应该加强技术创新和工艺改进，推动工业萘生产向更加环保和可持续的方向发展。

萘甲醛席夫碱小分子的合成及其性质研究萘甲醛席夫碱是一种有机化合物，它是由萘甲醛和席夫碱经过硫氰酸盐反应合成的。

该化合物的合成方法如下：
合成萘甲醛：将萘和甲醛在氢氧化钠存在下反应，得到萘甲醛。

合成席夫碱：将乙酸和乙酸乙酯在硫氰酸盐的存在下反应，得到席夫碱。

合成萘甲醛席夫碱：将萘甲醛和席夫碱在硫氰酸盐的存在下反应，得到萘甲醛席夫碱。

萘甲醛席夫碱具有较高的抑菌活性，可用于抑制多种细菌的生长。

此外，该化合物还具有抗氧化、抗肿瘤、抗炎症等生物活性。

在研究萘甲醛席夫碱的性质时，常用的方法包括：
红外光谱法（Infrared spectroscopy）：可以用来研究萘甲醛席夫碱分子内部结构的变化。

光谱法（Spectroscopy）：可以用来研究萘甲醛席夫碱的光谱性质，如吸收光谱、发射光谱等。

分子动力学模拟（Molecular dynamics simulation）：可以用来研究萘甲醛席夫碱分子内部动力学过程，如分子间相互作用的强弱、分子构型的变化等。

晶体结构分析（Crystal structure analysis）：可以用来研究萘甲醛席夫碱的晶体结构，常用的方法包括X射线衍射（X-ray diffraction）和扫描电镜（Scanning electron microscopy，SEM）等。

化学反应动力学（Chemical reaction kinetics）：可以用来研究萘甲醛席夫碱反应的动力学过程，包括反应速率常数、反应机理等。

总之，研究萘甲醛席夫碱的性质可以使用多种方法和技术，从而更好地了解该化合物的物理化学性质和生物活性。

α-四氢萘酮的合成研究的开题报告尊敬的评审老师：我将要开展的研究课题是α-四氢萘酮的合成研究。

本课题旨在通过对α-四氢萘酮的合成方法、反应条件及机理等进行研究，探究此化合物的合成规律和应用前景。

一、研究背景α-四氢萘酮是一种重要的化合物，在化学及医药领域有着广泛的应用。

它可以作为医药中间体合成抗抑郁、抗痴呆等药物，同时还是很多工业原料和染料的合成中间体。

因此，对其合成方法的研究既有学术价值，又有很高的工业应用价值。

二、研究内容和方法本课题主要研究α-四氢萘酮的合成方法及反应条件，通过对不同反应体系下α-四氢萘酮的合成进行比较，分析哪种反应体系更为适合制备高纯度的α-四氢萘酮，探究不同条件下的反应机理和反应规律。

同时，本研究还将探究不同原料对反应过程的影响，包括催化剂、溶剂、温度等因素。

最终确定最适合某一情况下的反应条件，并对合成产物进行检测及表征，以验证反应条件设定是否正确。

三、预期成果和意义本研究的预期成果包括：1. 确定α-四氢萘酮的最优反应体系和最适反应条件；2. 探究α-四氢萘酮的合成规律，阐明其反应机理和产物结构；3. 合成高纯度的α-四氢萘酮，为其在医药及工业领域的应用提供前置条件。

本研究对于探究化学反应规律、提高合成化学品质量、推动工业化生产具有重要的理论和实际意义。

同时，本研究也将为医药合成等领域提供基础科学研究支持，对社会和经济发展都有着积极的贡献。

以上是本人对α-四氢萘酮的合成研究课题开题报告，如有不足之处还请指正。

另外，本人将认真履行论文选题、实验研究、结果分析及成果展示等论文所涉及的各方面内容，并努力完成学术论文的撰写工作。

谢谢阅读！。

盐酸催化合成α-萘乙酸甲酯汪朝阳;蒋姗姗;谢小莹【摘要】以α-萘乙酸、甲醇为原料,以浓盐酸为催化剂,通过酯化反应合成了植物生长调节剂萘乙酸甲酯.通过正交设计讨论了醇酸摩尔比、催化剂用量、反应时间等因素对酯化产率的影响.在α-萘乙酸50mmol,n(甲醇):n(α-萘乙酸)=25,催化剂用量为α-萘乙酸质量的17%,反应时间2.0h,酯化温度65℃～69℃的最佳反应工艺条件下,产率97.4%.%Using concentrated hydrochloric acid (HCl) as a cheap esterification catalyst, methylα-naphthylacetate, an important plant growth regulator, was synthesized from α-naphthylacetic acid and methanol. Through orthogonal test, the factors influencing reaction yield are discussed. Under the optimum reaction conditions (molar ratio of methanol to α-naphthylacetic acid 25, mass ratio of HCl to α-naphthylacetic acid 17%, reaction time 2h) the yield was 97.4%.【期刊名称】《合成化学》【年(卷),期】2004(012)006【总页数】4页(P603-605,610)【关键词】α-萘乙酸甲酯;浓盐酸;催化合成;α-萘乙酸;甲醇;酯化【作者】汪朝阳;蒋姗姗;谢小莹【作者单位】华南师范大学化学系,广东,广州,510631;华南师范大学化学系,广东,广州,510631;华南师范大学化学系,广东,广州,510631【正文语种】中文【中图分类】O626.32;O625.15As an important plant growth regulator, methyl α-naphthylacetate(MENA) is extensively used as a germination preventor for potato, and it is very important for the potato stockpile. At the same time, it is also an intermediate for other plant growth regulator[1].MENA is ordinarily synthesized through the esterification of α-naphthylacetic acid(NA) and methanol using different catalysts, such as solid super acid[2,3], and ion exchange resin[4]. Hoping for a cheaper and more effective catalyst, ferric chloride was successful used[5]. Concentrated hydrochloric acid(HCl) was an effective catalyst for esterificationa[6] and its application for the synthesis of MENA was investigated in this paper.1 Experimental Section1.1 Instruments and reagentsThe purity of MENA was determined with a Japan Shimadzu GC-9A gas chromatograph. The structure of MENA was characterized with a USA PE company SP3-200 infrared spectrometer(liquid film), and a Japan R-24B HITACHI NMR spectrometer(60MHz, solvent CDCl3, internal standard TMS). The refraction index(n) was tested with a Shanghai optical instrument factory 2W Abbe refractor.NA, chemical purity, was purchased from China pharmic group Shanghaireagent company. Methanol, analytic reagent, was purchased from Tianjin Damao chemical instrument providing-station. Concentrated hydrochloric acid(HCl,C．P．), was purchased from Guangzhou chemical reagent factory. Other reagents, C．P． or A，R． were all commercially obtained.1.2 Synthetic methodAccording to literatures[3，5], NA 9.3g(50mmol), and a certain metric methanol and catalyst HCl were added together into a 100mL flask. After refluxing a certain time, the esterification was terminated, and the excessive methanol was distilled out. Pouring the residue into water, the organic component was extracted out by ethyl ether.The organic phase was first washed with 5%(weight percent) NaHCO3 solution to pH=7, then the saturated NaCl solution. Drying the organic phase with anhydrous Na2SO4, the ether was removed by an exhaustive distillation to gave yellowish transparent viscous liquid product MENA. 1.3 Product analysisThe purity of MENA was over 98.5% by GC. Its was 1.5945, and the datum is consistent with that of literature[2]. The structure of product was also identical with that of literature[5], and the determined data were shown as followed: IR:υ=3051(ArH), 2948(saturate C-H),1735(C=O)cm-1． 1H NMR:δ=3.53 (s,3H,OCH3), 3.95 (s，2H,CH2),7.23～8.00(m，7H,ArH).2 Results and DiscussionDuring the esterification, the excessive methanol could effectively control the reaction temperature[5]. When the temperature reached the boiling point of methanol(65℃), reflux began, and then the temperature waslightly fluctuating between 68℃ and 69℃ till termination. So, the main factors influencing on the yield of esterification were catalyst quality, mole ratio of methanol to NA, and reaction time. According to literatures[4,5], an orthogonal test result and analysis was shown as Table 1.Table 1 The Result and Analysis of the Orthogonal Test Result* NumberA/mol ∶molB/%C/hYield/%122.5(1)15(1)1.5(1)94.82117(2)2.0(2)94. 13119(3)2.5(3)93.0425.0(2)1294.9522395.1623194.0727.5(3)1393.6832194.2 933294.7K1jK2jK3j281.9284.0282.5283.3283.4281.7283.0283.7281.7Influenc es:A>C>BK1j/3K2j/3K3j/393.9794.6794.1794.4394.4793.9094.3394.5793.90 Conclusion:A2B2C2Rj0.700.570.67*A. mole ratio of methanol to NA， B. weight percent of HCl to NA，C. reaction timeIt is obvious that, the biggest influencing factor is mole ratio of methanol to NA, then reaction time. Maybe the catalyst has good catalytic efficiency, so the quality of HCl is the smallest factor.At the same time, the optimal condition is given as followed: mole ratio of alcohol to acid 25, weight percent of HCl to NA 17%, and reflux time 2.0h. Though the combination is not included in the above orthogonal test design, the conclusion is verified by the following 3 group tests.2.1 Influence of catalyst quality on yieldMaking NA 50mmol, mole ratio of alcohol to acid 25, and reaction time 2.0h changeless, changing the weight percent of HCl to NA, the influences of catalyst quality on yield is shown as Table 2.Table 2 Influence of HCl Quality on EsterificationYieldW/%*1315171921Yield/%94.095.097.494.994.7*weight percent of HCl to NAIt is obvious that, with the increase of catalyst quality, the yield first increases. When the weight percent of HCl to NA is more than 17%, the yield decreases. Therefore, the suitable quality is 17%.2.2 Influences of mole ratio of alcohol to acid on yieldChanging the mole ratio of methanol to NA, but making NA 50mmol, weight percent of HCl to NA 17%, and reaction time 2.0h changeless, the influences of mole ratio of alcohol to acid on yield is shown as Table 3. Table 3 Influence of Mole Ratio of Methanol to NA on Esterification YieldM*20.022.525.027.530.0Yield/%88.394.197.495.795.6*Mole ratio of methanol to NAIt is obvious that, with the increase of mole ratio of methanol to NA, the yield increases. But when the mole ratio of methanol to NA is more than 25, the yield decreases. Therefore, the suitable ratio is 25.The esterification is a reversible reaction, so the bigger mole ratio of alcohol to acid is beneficial, especially for the existence of the huge steric hindrance in NA. At the same time, in this esterification, methanol is not only a reactant, but also used as the recyclable solvent[5]. In a word, the result of mole ratio of alcohol to acid 25 is reasonable.2.3 Influence of reaction time on yieldChanging reflux time, but making NA 50mmol, weight percent of HCl to NA 17%, and mole ratio of methanol to NA 25 changeless, the influences of reaction time on yield is shown as Table 4.Table 4 Influence of Reaction Time on Esterification YieldReactiontime/h0.51.01.52.02.5Yield/%76.092.194.197.495.1The velocity of esterification is slow, and the longer time is advantageous to the higher yield, but also means more heating energy exhaust. It is obvious in Table 4, with the increase of reaction time, the yield increases. But when the time passes 2h, the yield decreases. Therefore, the suitable time is 2h.3 ConclusionsStarting from α-naphthylacetic acid and methanol, and using concentrated hydrochloric acid(HCl) as a catalyst, methyl α-naphthylacetate could be synthesized. Under the optimum reaction conditions(molar ratio of methanol to α-naphthylacetic acid 25, mass ratio of HCl to α-naphthylacetic acid 17%, and reaction time 2h) the yield is 97.4%. References[1] Lv Y Q,Wang Z Y,Yang X Y,et al.Study on the Synthesis of Methyl α-Naphthylacetate via Esterification[J].Science & Technology in Chemical Industry,2003,11(1):49-52．[2] Zheng C Z,Yu Y C,Zhang G H.Synthesis of Methyl α-Naphthylacetate by Solid Super Acid Catalyst World,2001,12:647-649,629．[3] Wu S L,Li L S.Synthesis of Methyl α-Naphthylacetate by Solid Super Acid Catalyst World,1997,4:184-185.[4] Zheng S H,Li G Z,Wang N H,et al.Study of Synthesis of Methyl α-Naphthylacetate Catalyzed by Ion Exchange Resin[J].Speciality Petrochemicals,1998,1:35-37．[5] Wang Z Y,Li S L.A Study on Catalytic Synthesis of Methyl α-Naphthaleneacetate with Ferric cChloride[J].Guangzhou Chemical Industry & Technology,2000,28(1):18-20．[6] Wang Z Y,Wang R X,Liang C S,et al.New Synthetic Method of Perfume Methyl Furoate and Its Characterization[J].Fine Chemicals,2002,19(4): 198-200．。

- 1 -NAA ：植物生长的调节剂摘 要 α-萘乙酸是应用广泛的植物生长调节剂，它可以促进作物生长、疏花疏果、保花保果、促进生根等。

本文介绍了α-萘乙酸的性质、合成方法、降解途径以及在农业生产上的应用和合成新型的植物生长调节剂。

关键词 α-萘乙酸 植物生长调节剂 合成 应用 降解1 概述萘乙酸（Naphthalene acetic acid ）又名萘醋酸，它有α型和β型2种异构体，结构简式如图1所示，分子式C 12H 10O 2，相对分子质量186.2。

通常所说的萘乙酸是指作为植物生长调节剂的α-萘乙酸（α- Naphthalene acetic acid ，NAA ），其主要功能是促进细胞分裂，扩大、诱导形成不定根，促进新陈代谢和光合作用，加速生长发育，增加坐果，增强抗性。

α-萘乙酸纯品为无色针状或鳞片状结晶，无臭无味，熔点135℃，微溶于冷水，20℃在水中的溶解度为42mg/L ，易溶于热水以及乙醇、丙酮、氯仿、乙醚等有机溶剂，遇碱液溶解，生成溶于水的盐。

工业品的萘乙酸为黄褐色粉末，纯度约为90~93%，精制粉剂纯度99%，对人畜低毒。

2 合成自1883年Boessneck 首次成功合成萘乙酸后[1]，研究α-萘乙酸合成的方法也逐渐增多，其合成路[2]表1 α-萘乙酸的合成工艺比较熟，其反应原理是由萘和氯乙酸缩合，再经中和、酸析，即得成品。

针对方法Ⅳ的缺点，主要应进一2图1 萘乙酸的结构简式2COOHα-萘乙酸β-萘乙酸图2 α-萘乙酸的合成路径3- 2 -步研究：缩短反应时间以降低能耗，用主副催化剂来控制反应的选择性以提高产率，改进分离方法以减少废液对环境的危害等。

3 应用α-萘乙酸是农业生产的广谱型植物生长调节剂，它能促进细胞分裂与扩大，诱导形成不定根，增加坐果，防止落果，改变雌、雄花比率等。

它可经叶片、树枝的嫩表皮，种子进入到植株内，随营养流输导到全株。

适用于谷类作物，增加分蘖，提高成穗率和干粒重；减少棉花蕾铃脱落，提高质量；促进果树开花，防落果、催熟增产；防止瓜果类蔬菜落花、形成小籽果实；促进扦插枝条生根等[2]。

微波辐射下Al_2(SO_4)_3XH_2O催化合成α-萘乙酸甲酯胡思前;徐珍;李军
【期刊名称】《农药》
【年(卷),期】2006(45)3
【摘要】以固体Al2(SO4)3·XH2O为催化剂,在微波辐射下,以α-萘乙酸和甲醇为原料合成了α-萘乙酸甲酯。

考察了催化剂的用量、微波功率、微波辐射时间、醇酸比对酯产率的影响。

试验结果表明,最佳试验条件为:催化剂用量6%,微波功率600W,微波辐射时间28min,醇酸比12∶1,酯产率72.45%。

【总页数】3页(P171-172)
【关键词】微波辐射AI2(SO4)3·XH2O;合成;α-萘乙酸甲酯
【作者】胡思前;徐珍;李军
【作者单位】江汉大学化学与环境工程学院化学系
【正文语种】中文
【中图分类】TQ460.3
【相关文献】
1.微波辐射下NKC-9树脂催化合成1-萘乙酸甲酯 [J], 胡思前;陈明;陈荷连
2.微波辐射下Al2(SO4)3·nH2O催化合成α-萘乙酸甲酯 [J], 胡思前;徐珍;李军
3.固体超强酸(TiO_2/SO_4^(2-))催化合成萘乙酸甲酯的研究 [J], 项东升
4.固体超强酸SO_4^(2-)/ZrO_2-TiO_2催化合成α-萘乙酸甲酯 [J], 吴洪特;于兵
川;葛胜祥
5.微波辐射下阳离子交换树脂催化合成1-萘乙酸甲酯 [J], 胡思前;陈岭岭;陈荷连因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。

α-萘满酮的催化合成研究（化学与制药工程学院，药物制剂0502班）摘要α-萘满酮是重要的医药中间体，尤其是在抗抑郁药方面。

可由苯与γ-丁内酯在固体酸催化剂的作用下发生的Friedel-Crafts反应得到。

本课题主要进行负载型固体酸催化剂用于催化合成α－萘满酮的研究。

以产物的转化率作为考察指标，采用单因素多水平方法，研究了催化剂的活性以及影响反应的各种因素如反应时间、反应温度、催化剂用量等，确定了合适的反应条件。

最优工艺条件下产物转化率达到95.34%此外，还应用了气相色谱进行产物的定量分析。

关键词α-萘满酮γ-丁内酯傅克酰化反应催化剂α-萘满酮是重要的医药中间体，尤其是在抗抑郁药方面[1]-[3]。

可由苯与γ-丁内酯在固体酸催化剂的作用下发生分子内的Friedel-Crafts反应得到。

本课题主要进行负载型固体酸催化剂用于催化合成α－萘满酮的研究[4]。

以产物的转化率作为考察指标，采用单因素多水平方法，研究了催化剂的活性以及影响反应的各种因素如反应时间、反应温度、催化剂用量等，确定了合适的反应条件。

最优工艺条件下产物收率达到70%。

此外，还应用了气相色谱进行产物的定量分析。

1 实验方法与原理1.1 实验方法传统制α-萘满酮的方法（1）以α-四氢萘醇为原料氧化制得α-萘满酮。

（2）四氢化萘直接在氧化剂的作用下氧化成α-萘满酮。

本实验采用苯与γ-丁内酯在AlCl3催化下生成α-萘满酮。

1.2 傅克反应利用苯环上的富余电子来实现环合制得α－萘满酮。

本文就是在文献的基础上，用苯和γ－丁内酯在AlCl3催化下制得α-萘满酮。

同其他的方法相比操作简单，原料易得，廉价而且收率高，适合工业大生产。

合成原理：+OO 回流O2实验部分2.1实验设备表1 实验仪器序号仪器名称生产厂家1 79-1型磁力加热搅拌器山东鄄城华鲁仪器公司2 KWT型调压控温仪山东鄄城华鲁仪器公司3 T-12002型电子天平上海精密科学仪器有限公司4 BPH-9070A型电热鼓风干燥箱上海一恒科技有限公司5 SHZ-D循环水式真空泵河南省巩义市英峪仪器一厂6 旋转蒸发仪上海沪西分析仪器厂7 GC9800气相色谱仪上海科创色谱仪器厂8 9 N2010色谱数据工作站GAS色谱空气源浙江大学智达工程信息有限公司常州市常顺精细化学品有限公司2.2实验玻璃仪器表2 玻璃仪器表序号仪器名数量规格（ml）1 2 斜三口烧瓶梨形烧瓶12501003 电接点玻璃水银温度计 1 3004 温度计 1 3005 量筒 1 506 量筒 1 107 分液漏斗 2 1002.3实验步骤在装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的50ml三口烧瓶中加入苯和AlCl3，加热搅拌，待有回流液出现，缓慢滴加γ-丁内酯。