高中化学专题3.4羧酸酯(含解析)(选修5)
- 格式:doc
- 大小:359.50 KB
- 文档页数:13
羧酸酯知识点总结一、羧酸酯的定义和结构羧酸酯是一类含有羧基(-COOH)和醇基(-OH)的有机化合物,其中羧基与醇基通过酯键相连接。
一般而言,羧酸酯的结构可表示为R-COO-R',其中R和R'分别代表烴基、芳基等有机基团。
根据R和R'的不同,羧酸酯可以分为脂肪族、芳香族等不同类型。
二、羧酸酯的性质1. 物理性质:一般情况下,羧酸酯为无色或微黄色液体,具有挥发性。
其密度、沸点、燃点等物理性质随着具体结构的不同而有所差异。
2. 化学性质:羧酸酯具有较好的稳定性,不易降解。
在酸性条件下,可发生酸解反应,生成相应的羧酸和醇;在碱性条件下,可发生醇解反应,生成相应的醇和羧酸。
三、羧酸酯的合成方法羧酸酯的合成方法较为多样,常见的包括以下几种:1. 酸酯化反应:将酸与醇在酸性条件下加热反应,生成酯。
这是一种常见的合成方法,适用于各种酸醇组合。
2. 酸氯醯化反应:将羧酸与氯化酰在碱性条件下反应,生成酸氯酯,再与醇反应生成酯。
3. 酮酯偶合反应:将醇与醛通过酮酯偶联反应生成酯。
这是一种较有机的合成方法,适用于含有活性氢的醇与含有活性羰基的醛之间的反应。
四、羧酸酯的应用由于羧酸酯具有较好的化学稳定性、挥发性和溶解性,并且易于合成,因此在工业化学领域具有广泛的应用价值。
常见的应用包括以下几个方面:1. 润滑剂:羧酸酯可以作为润滑剂的添加剂,改善润滑效果,降低摩擦系数。
2. 塑料助剂:羧酸酯可用作塑料助剂,改善塑料的柔韧性、透明性和耐热性。
3. 香料:羧酸酯具有愉悦的香味,可用于食品、化妆品等行业,作为香精的原料。
4. 药物:许多药物中含有羧酸酯结构,如阿司匹林等。
总之,羧酸酯作为一类重要的有机化合物,具有广泛的应用价值。
通过深入了解其结构、性质、合成方法和应用,可以更好地掌握其在化工生产和科学研究中的应用。
希望本文能对读者有所帮助!。
《羧酸酯》例题剖析【例 1】炒菜时,加酒又加醋,可使菜变得味香爽口,原由是()A.有盐类物质生成B.有酸类物质生成C.有醇类物质生成D.有酯类物质生成【分析】酒中含有乙醇,醋中含有乙酸,二者反响能够生成有香味的酯类物质.【答案】 D【例2】分子构成为C4H8O2,此中属于酯的同分异构体有( )A. 2 种 B . 3 种C. 4 种 D . 5 种【分析】按酸的碳原子数挨次增加书写,构造以下【答案】 C( ) 【例 3】分子式均为C3H6O2的三种常有有机物,它们共同拥有的性质最可能是A.都能发生加成反响B.都能发生水解反响C.都能跟稀H2SO4反响D.都能跟 NaOH溶液反响【分析】分子式均为C3H6O2的三种常有有机物是丙酸、甲酸乙酯和乙酸甲酯.它们共同的性质是都能与NaOH溶液反响.前者是酸碱中和反响,后二者是在碱性条件下发生水解反应.【答案】 D【例4】已知A、B、 C、 D、 E 五种芬芳化合物的分子式都是C8H8O2,请分别写出它们可能的构造简式,使其知足以下条件:A水解后获得一种羧酸和一种醇;B水解后也获得一种羧酸和一种醇;C水解后获得一种羧酸和一种酚;D水解后获得一种羧酸和一种酚,但这类酚跟由 C 水解获得的酚不是同分异构体;E 是苯的一代替衍生物,能够发生银镜反响.试写出以下物质的构造简式:A: ____________; B: ____________; C:____________ ;D: ____________; E: ____________.【分析】在书写同分异构体时应注意三点:一是物质的类型,即物质中的官能团;二是物质的原子构成;三是由价键原则确立原子团之间的连结方式.如 A 为一种酯,必含有—COOR—且含有苯环,再由分子式为C8H8O2可知,节余原子团只好为CH2,最后由价键原则写出构造简式.【例 5】某有机物 A 中只含碳、氢、氧三种元素,相对分子质量为分数为 9.8%,分子中氢原子个数为氧的 5 倍.102,氢元素的质量(1)A 的分子式为________.(2) 若 A 为酯类物质,在酸性条件下水解,生成两种相对分子质量同样的有机物,则 A 的构造简式可能为______________________ .(3) 若 A为羧酸,可由醇B氧化获得,A和 B能够生成酯C,切合这些条件的酯只有________种,请写出此中一种酯的构造简式:__________________________.(4) 若 A 中有 2 个不一样的含氧官能团,并含有2 个甲基,不可以发生消去反响的构造简式为: ________________________________________________________________________.【分析】 (1) 有机物 A 的分子中氢原子数为102×9.8%= 10110氧原子数:5= 2碳原子数为:102-16×2-10×1=512故A 的分子式为 C5H10O2.(2)酯在酸性条件下水解后生成相对分子质量相等的两种有机物,则醇比羧酸多一个碳原子,故 A 的可能为 CH3COOCH2CH2CH3或 CH3COOCH(CH3)2.(3)若 A 为羧酸, B 为可氧化为 A 的醇,则 B 中含有— CH2OH构造, B 的构造可能有CH3CH2CH2CH2CH2OH,(CH 3) 3CCH2OH.A、 B 形成酯的构造有 4 种.(4)A 分子构造中有两个不一样的含氧官能团( — OH和— CHO), A 中有两个甲基,不可以发生消去反响的构造为【答案】 (1)C 5H10O2(2)CH 3COOCH2CH2CH3或 CH3COOCH(CH3)2(3)4CH3CH2CH2CH2COOCH2CH2CH2CH2CH3等。
竣酸酯【学习目标】1、掌握乙酸的组成、结构、性质和用途;2、掌握竣酸的组成、结构、性质及其应用;3、了解酯的结构及主要性质;4、掌握重要的有机物之间的相互转化,学会在有机合成与推断中应用. 【要点梳理】要点一、竣酸的结构、通式和性质【竣酸和酯#竣酸的结构特征、分类及饱和一元酸的通式】1 .竣酸的组成和结构.〔1〕竣酸是由燃基〔或H〕与竣基相连组成的有机化合物.竣基〔I!Y-OH〕是竣酸的官能团.〔2〕竣酸有不同的分类方法: 连基种类「脂肪酸:如CH.CH.COOH〔丙酸〕的不同I芳香酸士如Q COOH 〔苯甲酸〕吗酸’、竣基数目的不同・一元装酸:如CH21—COOH〔丙烯酸〕二元酸酸;如HOOC—COOH〔乙二酸〕多元段酸;如C珥一COOHCHTOOH II CH S—COOH2.竣酸的分子通式.一元竣酸的分子通式为R-COOH ,饱和一元脂肪竣酸的分子通式为分子式相同的竣酸、竣酸酯、羟基醛、羟基酮等互为同分异构体.C n H 2n O2 或C n H2n+1 —COOH.3.竣酸的主要性质.〔1〕竣酸的沸点比相应的醇的沸点高;碳原子数在4以下的竣酸能与水互溶,随着分子中碳链的增长,竣酸在水中的溶解度迅速减小,直至与相对分子质量相近的烷烧的溶解度相近.【竣酸和酯#竣酸的化学性质】〔2〕竣酸的化学性质.①弱酸性.由于一COOH能电离出H+,使竣酸具有弱酸性.而竣酸具有酸类物质的通性.如:2RCOOH+Na 2CO3—~> 2RCOONa+CO 2 T +H2ORCOOH+NH 3—-> RCOONH 4常见的一元竣酸的酸性强弱顺序为:HCOOH > COOH > CH3co0H > H2CO3②酯化反响.0 0R—R—C—+ H2O注意:可以用同位素示踪法证实酯化反响过程是竣酸分子中竣基中的羟基与醇分子中羟基的氢原子结合成水,其余局部相互结合成酯.无机含氧酸与醇作用也能生成酯,如:C2H5OH+HONO 2―->C2H5—O—NO2+H2O〔硝酸乙酯〕③a -H被取代的反响.傩价剂R—CH.—COOH + C]2> R-CH—COOH + HC1iCl通过竣酸a -H的取代反响,可以合成卤代竣酸,进而制得氨基酸、羟基酸等.④复原反响.由于羟基的影响,竣基中的厥基比醛、酮分子中的厥基较难发生加成反响,但在特殊试剂(如LiAlH 4)的作用下,可将竣基复原为醇羟基.RCOOH —LAH4—RCH 20H有机化学上可用此反响实现竣酸向醇的转化.4.竣酸的命名.(1)选含较基的最长的碳链作为主链,按主链碳原子数称某酸;(2)从竣基开始给主链碳原子编号;(3)在“某酸〞名称之前参加取代基的位次号和名称.CHj-CH-CH2—COOH 3 -甲基丁酸如:'H5.重要的竣酸简介.II(1)甲酸(H—C—OH)俗称蚁酸,是有刺激性气味的无色液体,有腐蚀性,能与水、乙醇、乙醛、甘油等互溶.甲酸分子中既含有竣基又含有醛基(见右图) ,因而能表现出竣酸和醛两类物质的性质.如显酸性、能酯化(表现出一COOH的性质)、能发生银镜反响和被新制的Cu(0H)2氧化(表现出一CHO的性质).甲酸在工业上可用作复原剂,在医疗上可用作消毒剂.(2)苯甲酸俗称安息香酸,是白色针状晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇、乙醛.苯甲酸及其钠盐或钾盐常用作食品防腐剂.COOHI(3)乙二酸(CO°H)俗称草酸,是无色透明晶体,能溶于水或乙醇.通常以结晶水合物形式存在.草酸钙(CaC2O4)难溶于水,是人体膀胱结石和肾结石的主要成分.(4)高级脂肪酸指的是分子中含碳原子数较多的脂肪酸,它们的酸性很弱,在水中的溶解度不大甚至难溶于水.硬脂酸(C i7H35COOH)、软脂酸(C i5H31COOH)、油酸(C i7H33COOH )、亚油酸(C i7H3i COOH)者B是常见的高级脂肪酸.要点二、酯的组成、结构和性质【竣酸和酯#酯类、油脂的结构特征,酯类的通式】1.酯的组成和结构.酯是竣酸分子中竣基上的羟基(一OH)被燃氧基(一OR,)取代后的产物.酯是一种竣酸衍生物,其分子由0II酰基(R—C—)和燃氧基(一OR/)相连构成.2.酯的分子通式.II J酯的分子通式为R―C—°—R',饱和一元脂肪竣酸酯的分子通式为C n H2n O2.分子式相同的竣酸、竣酸酯、羟基醛、羟基酮互为同分异构体.3.酯的物理性质.酯类都难溶于水,易溶于乙醇和乙醍等有机溶剂,密度一般比水小.低级酯是具有芳香气味的液体.4.酯的化学性质.【竣酸和酯#酯类性质】(1)酯的水解.在有酸或碱存在的条件下,酯能发生水解反响,生成相应的酸和醇.0 0I ___ 稀硫酶!R-C-XJR' + *0H・ t R—C—OH + R'—OH口△R—C—OR' + NaOH -> H—COONa + R —OH在酸存在下酯的水解是可逆的;在碱存在下酯的水解趋于完全,是不可逆反响.(2)酯的醇解.在酸或醇的催化下,酯还可以发生醇解反响.0 0II H+ 1(R—C—OR' + R〞OH R—C—OR" + R'OH酯的醇解又称酯交换反响,在有机合成中有重要用途.5.酯的制取.下面简单介绍乙酸乙酯的实验室制法.(1)反响原料:乙醇、乙酸、浓硫酸、饱和Na2CO3溶液.(2)反响原理:CH3COOH+C 2H50HL 超皇CH3COOC2H5+H2O(3)反响装置:试管、酒精灯.(4)实验方法:在一支试管里先参加3 mL乙醇,然后一边摇动,一边慢慢地参加2 mL 浓硫酸和2 mL冰醋酸,按右以下图连接好装置.用酒精灯小心均匀地加热试管3〜5 min,产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上,此时可以观察到有透明的油状液体浮在液面上.取下盛有饱和Na2co3溶液的试管,并停止加热,振荡盛有饱和Na2co3溶液的试管后静置,待溶液分层后,可观察到上层的透明油状液体乙酸乙酯, 并可闻到果香气味.(5)考前须知:①实验中浓硫酸起催化剂和脱水剂作用.②盛反响混合液的试管要向上倾斜约45.,主要目的是增大反响混合液的受热面积.③导管应较长,除导气外还兼起冷凝作用. 导管末端只能接近饱和Na2CO3溶液的液面而不能伸入液面以下, 目的是预防受热不均发生倒吸.④实验中小心均匀加热使液体保持微沸,这样有利于产物的生成和蒸出,以提升乙酸乙酯的产率.⑤饱和Na2CO3溶液的作用是吸收乙酸,溶解乙醇,冷凝酯蒸气且减小酯在水中的溶解度,以利于分层.⑥不能用.NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液,因乙酸乙酯在NaOH存在时易水解,而几乎得不到乙酸乙酯. 6.酯的用途.酯常用作有机溶剂,也可用作制备饮料和糖果的香料.要点三、重要的有机物之间的相互转化统蛭——■卤代境【典型例题】类型一:竣酸的结构和性质例1 (2021山东高考)分枝酸可用于生化研究,其结构简式如图. 以下关于分枝酸的表达正确的选项是 ( )C001JA .分子中含有2种官能团B.可与乙醇、乙酸反响,且反响类型相同C. 1 mol 分枝酸最多可与 3 mol NaOH 发生中和反响D.可使澳的四氯化碳溶液、酸性高镒酸钾溶液退色,且原理相同【思路点拨】根据分枝酸结构中含有碳碳双键、羟基、竣基、触键确定其能够发生的反响类型. 【答案】B【解析】分枝酸分子中含有竣基、 碳碳双键、醇羟基等官能团,A 项错误;分枝酸分子中有竣基和醇羟基. 可与乙醇、乙酸发生酯化反响,B 项正确;1 mol 分枝酸中含有2 mol 竣基,不含酚羟基,故最多只能与2 mol NaOH 发生中和反响,C 项错误;舒枝酸与澳发生加成反响,与酸性高镒酸钾发生氧化反响,分别使其退色,二者原理 不同,D 项错误.【总结升华】与 NaHCO 3、NaOH 、Na 2co 3反响的有机物总结:(1)能与NaHCO 3反响的物质只有竣酸,能与 NaOH 反响的物质有卤代烧、酚、竣酸、酯,能与W2CO 3反响的物质有酚、竣酸,能与钠反响的有机物:醇、酚、竣酸.(2)官能团反响时量的规律:①能与金属钠反响白有机物含有一 OH 或一COOH ,反响关系为2Na 〜2—OH 〜 H 2或2Na 〜2—COOH 〜H 2.②能与 NaHCO 3或Na 2CO 3反响生成 CO 2的有机物一定含有一 COOH ,反响关系为 NaHCO 3 COOH 〜CO 2或 Na 2CO 3〜2—COOH 〜CO 2.0HI【变式1】苹果酸的结构简式为HO0C —CH -G&—COOH,以下说法正确的选项是().A .苹果酸中能发生酯化反响的官能团有 2种B . 1 mol 苹果酸可与3 mol NaOH 发生中和反响 C. 1 mol 苹果酸与足量金属 Na 反响生成1 mol H 2OH I D. HOOC —C 也-CH —COOH 与苹果酸互为同分异构体【答案】A【解析】苹果酸中有羟基和竣基,都能发生酯化反响,A 项正确;分子中含有两个一 COOH, 1 mol 苹果酸能与2 mol NaOH 发生中和反响,B 项错误;分子中一OH 与一COOH 都能与Na 反响,故1 mol 苹果酸与足量金 属Na 反响能生成1.5 mol H 2, C 项错误;D 中该物质与苹果酸结构相同,两者是同种物质,D 项错误.【变式2】咖啡酸(下式中的 A)是某种抗氧化剂的成分之一,A 与FeCl 3溶液反响显紫色.-1 mol B 与2 mol NaOH|"D~IBr 2 / CCl 4溶液_^ 1~A~1足量NaHCO 3溶液t 1~^~|溶液恰好完全反响(1)咖啡酸中含氧官能团的名称为 . (2)咖啡酸可以发生的反响是 (填写序号).①氧化反响 ②加成反响 ③酯化反响 ④加聚反响⑤消去反响(3)咖啡酸可看做1,3,4-三取代苯,其中两个相同的官能团位于邻位,取代基中不含支链. 那么咖啡酸的结构简式为.C (C 9H 5O 4W3)011分枝酸〔4〕 3.6 g 咖啡酸与足量碳酸氢钠反响生成气体〔标准状况〕为 mL .〔5〕蜂胶的主要活性成分为 CPAE,分子式为C i7H 16.4,该物质在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种醇,该醇为芳香醇,且分子结构中无甲基,那么咖啡酸跟该芳香醇在一定条件下反响生成CPAE 的化学方程式为__________________________________ O关于咖啡糅酸的以下表达不正确的选项是〔 〕.A .分子式为C i6H 18.9B .与苯环直接相连的原子都在同一平面上 C. 1 mol 咖啡糅酸水解时可消耗 8 mol NaOH D.与浓澳水既能发生取代反响又能发生加成反响【思路点拨】解答此题时,分子式的书写需要注意环烷和苯的区别;分析其与 NaOH 反响时,注意醇酯和酚酯消耗NaOH 的区别;该物质既含有碳碳双键又含有酚羟基,所以需要考虑两类反响.【答案】C【解析】此题主要考查有机物的组成、结构和性质.由题目所给的结构简式易知其分子式为 C 16H 18.9,选项A 正确;由苯分子中所有原子都处于同一平面的结构可知, 与苯环直 选项B 正确;1 mol接相连的所有原子共面,咖啡糅酸水解产生 1 mol OH 除一COOH 可消耗NaOH 外,酚羟基也可消耗NaOH ,故1 mol 咖啡糅酸水解,可消耗 4 mol NaOH ,选项C 不正确;所给物质的分子中含酚的结构 及一CH = CH一结构,应选项 D 正确.【总结升华】能与氢氧化钠反响的有机物:卤代烧、酚、竣酸、酯,其中醇酯与NaOH1 : 1反响、酚酯与NaOH 按1: 2反响〔由于酚酯水解生成的竣酸和酚都可与NaOH 反响〕类型二:酯的结构与性质0H例3 〔2021成都模拟〕某有机物的结构为 口 .,以下有关说法正确的选项是〔 〕A . 1 mol 该物质与足量浓滨水反响,最多消耗 2 mol Br 2B . 1 mol 该物质最多能与 2 mol NaOH 反响 C. 1 mol 该物质最多能与 3 mol H 2加成【答案】〔1〕竣基、酚羟基 〔2〕①②③④例2咖啡糅酸具有广泛的抗菌作用,其结构简式如下所示:nn rnriHD.该物质的核磁共振氢谱共有6个吸收峰【思路点拨】仔细观察该有机物含有哪些官能团,根据官能团的性质对各个选项中的描述进行判断. 【答案】D【解析】酚羟基的邻对位与澳水发生取代,双键与滨水发生加成,那么 1 mol 该物质与足量浓滨水反响,最多 消耗3 mol Br 2,故A 错误;酚羟基、一COOC —均与NaOH 反响,且酯水解生成的酚羟基也与 NaOH 反响,那么1 mol 该物质最多能与3 mol NaOH 反响,故B 错误;苯环与双键均与氢气发生加成反响,那么 1 mol 该物质最多 能与4 mol H 2加成,故C 错误;由结构可知,分子中含 6种H,那么该物质的核磁共振氢谱共有 6个吸收峰,故D正确.【总结升华】有机物的官能团及其性质:官能团结构性质碳碳双键X / c=c /X加成〔H 2、X 2、HX 、H 2O 〕氧化〔O 2、KMnO 4〕加聚碳碳叁键—C 三 C —加成〔H 2、X 2、HX 、H 2O 〕 氧化〔O 2、KMnO 4〕、加聚苯1取代〔X2、HNO3、H2SO4〕 加成〔〞〕、氧化〔.2〕凶系原子一 X水解〔NaOH 水溶液〕 消去〔NaOH 醇溶液〕 醇羟基 R-OH取代〔活泼金属、HX 、分子间脱水、酯化反响〕 氧化〔铜的催化氧化、燃烧〕消去酚羟基0H 1取代〔浓滨水〕、弱酸性、加成〔H 2〕显色反响〔Fe 3+〕 醛基 -CHO加成或复原〔H 2〕氧化〔O 2、银氨溶液、新制 C U 〔OH 〕2〕厥基c=o 加成或复原〔H2〕较基 -COOH酸性、酯化酯基O It -C-OR水解〔稀H 2SO 4、NaOH 溶液〕举一反三:【变式1】菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料,是化合物甲与苯氧乙酸 反响的产物.CH 2—COOH发生酯化〔1〕甲一定含有的官能团的名称是〔2〕 5.8 g 甲完全燃烧可产生 0.3 mol CO 2和..3 mol H 2O,甲蒸气对氢气的梧对密度是基,且为链状结构,其结构简式是分异构体是〔写出任意两种的结构简式〕〔4〕:CJ HR 一CH±—COOHRTHT00H催化剂Cl —R'R —ONa ----- ► R —JR'△菠萝酯的合成路线如下:OH 试剂. ZZ7【答案】〔1〕浓硫酸和乙酸的混合溶液慢慢倒入乙醇中〔2〕加热不均匀〔3〕聚氧乙酸有多种酯类的同分异构体.其中能与 FeCl 3溶液发生显色反响,且有2种一硝基取代物的同29,甲分子中不含甲 ①试剂X 不可选用的是a. CH 3COONa 溶液②丙的结构简式是— ③反响IV 的化学方程式是(填字母).b. NaOH 溶液c. NaHCO 3溶液d- Na,反响n 的反响类型是【答案】〔1〕羟基 (2) _____________________ OCH2=CH-CH2-OH on(3) °°CCH » (4)① a 、cCOOCHj ② C1CH2COOH CH ;OOCH 〔答对其中任意两种即可〕取代反响【变式2】右图是实验室制取乙酸乙酯的装置.〔1〕在大试管中配制一定比例的乙醇、乙酸和浓硫酸的混合液的方法是:(2) 的是预防 (3) (4) (5) (6) ,然后轻轻振荡试管,使之混合均匀.装置中通蒸气的导管要插在饱和 Na 2CO 3溶液的液面上,不能插入溶液中,目 Na 2co 3溶液的倒吸,造成倒吸的原因是浓硫酸的作用是:a饱和Na 2CO 3溶液的作用是实验中生成的乙酸乙酯,其密度比水 〔填“大〞或“小〞〕,有 假设实验中温度过高, 使反响温度到达140 c 左右时,副反响的主要有机产物有气味.〔填物质名称〕.丙A*Bl乙O-CH t -COOH甲--- *爱沙的傕化刑△011%—COOH + CH Z =CH-CH 2-0H③fiO —CH 2 —CQOCH J CH=CH 2 + H 20催化型.〔〔3〕①催化剂②吸水剂〔或吸收生成的水〕,以利于平衡向酯化反响方向移动〔4〕降低酯在水中的溶解度,除去酯中混有的乙酸和乙醇,以利于分层(5)小果香(6)乙醛。
课题 3.3羧酸酯(1) 课型新授课编稿教师备课教师授课时间授课班级教学目的知识技能认识酸典型代表物的组成和结构特点,过程方法研究探索式,辅以多媒体动画演示情感价值观通过设计实验、动手实验,激发学习兴趣,培养求实、探索、创新、合作的优良品质。
重点乙酸的化学性质难点乙酸的结构对性质的影响知识结构与板书设计第三节羧酸、酯一、乙酸1、分子式:C2H4O2、结构式:;纯净乙酸(冰乙酸、冰醋酸)在16.6℃以下为针状晶体。
2、化学性质(1)、乙酸的酸性(2)、酯化反应○1、浓硫酸的作用:催化剂;除去生成物中的水,使反应向生成物方向进行。
○2、饱和碳酸钠溶液可以除去乙酸,溶解乙醇,减少乙酸乙酯在溶液中的溶解量。
(3)、酯化反应原理:酸脱羟基、醇脱氢原子教学过程备注[引入]我国是一个酒的国度,五粮液享誉海内外,国酒茅台香飘万里。
“酒是越陈越香”。
你们知道是什么原因吗?这一节课我们就来学习羧酸、酯第三节羧酸、酯[自学提问]羧酸的官能团是什么?酸的通性有哪些?作为有机含氧酸还有哪些特性?羧酸的分类?代表物的化学式和结构简式?饱和一元羧酸的通式为?[投影]酸的通性一、乙酸[投影]P60乙酸分子的结构模型、氢谱图[讲]乙酸分子结构中含有两类不同位置的氢原子,因此在核磁共振氢谱中有两组峰,峰的面积与氢原子数成正比。
因此峰面积较大或峰高较高的是甲基氢原子,反之,是羧基上的氢原子。
1、分子式:C2H4O2、结构简式:;纯净乙酸(冰乙酸、冰醋酸)在16.6℃以下为针状晶体。
2、化学性质(1)、乙酸的酸性[科学探究] p60 [提供药品]镁粉氢氧化钠溶液氧化铜固体硫酸铜溶液碳酸钠粉末乙酸苯酚紫色石蕊试液无色酚酞试液等。
[投影]实验方案:(2)、酯化反应[学生实验]乙酸乙酯的制取:学生分三组做如下实验,实验结束后,互相比较所获得产物的量。
第一组:在一支试管中加入3 mL乙醇和2 mL乙酸,按教材P63,图3-21连接好装置,用酒精灯缓慢加热,将产生的蒸气经导管通到盛有饱和碳酸钠溶液的接受试管的液面上,观察现象。
专题04 羧酸酯羧酸一. 乙酸的组成和结构分子式:C2H4O2结构式:结构简式:CH3COOH或分子比例模型:乙酸的官能团是—COOH,叫做羧基。
二. 乙酸的物理性质乙酸是一种有强烈刺激性气味的无色液体,是调味品食醋的主要成分,俗称醋酸。
当温度低于16.6 ℃时,乙酸就凝结成像冰一样的晶体,所以纯净的乙酸又称冰醋酸,乙酸易溶于水和乙醇。
三. 乙酸的化学性质1.弱酸性乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,其水溶液具有酸的通性:(1)与酸碱指示剂作用,如可以使紫色石蕊试液变红。
(2)与碱反应,如CH3COOH+NaOH===CH3COONa+H2O。
(3)与碱性氧化物反应,如2CH3COOH+CaO===(CH3COO)2Ca+H2O。
(4)与活泼金属反应,如2CH3COOH+Zn===(CH3COO)2Zn+H2↑。
(5)与某些盐反应,如2CH3COOH+CaCO3===(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O。
2.酯化反应:酸(包括有机羧酸和无机含氧酸)与醇作用生成酯和水的反应。
CH3COOH+CH3CH2OH 浓H2SO4△CH3COOCH2CH3+H2O酯化反应的历程是:酸脱羟基醇脱氢。
【名师点拨】① 加入试剂的顺序为C2H5OH―→浓H2SO4―→CH3COOH。
②用盛饱和Na2CO3溶液的试管收集生成的乙酸乙酯,一方面中和蒸发出来的乙酸、溶解蒸发出来的乙醇;另一方面降低乙酸乙酯的溶解度,有利于酯的分离。
③ 导管不能插入到Na2CO3溶液中,以防止倒吸回流现象的发生。
④ 加热时要用小火均匀加热,防止乙醇和乙酸大量挥发、液体剧烈沸腾。
⑤ 装置中的长导管起导气和冷凝回流作用。
⑥ 充分振荡试管,然后静置,待液体分层后,分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。
典例1山梨酸(CH3—CH===CH—CH===CH—COOH)和苯甲酸(C6H5COOH)都是常用的食品防腐剂。
下列物质中只能与其中一种酸发生反应的是( )A.金属钠B.氢氧化钠C.溴水D.乙醇【答案】C【解析】羧基的典型化学性质是:能与活泼金属发生置换反应、能与碱发生中和反应、能与醇类物质发生酯化反应。
而羧基不能与溴水发生任何反应,但碳碳双键可与溴水发生加成反应。
四. 羧酸1. 羧酸是由烃基与羧基相连组成的有机化合物。
羧基是羧酸的官能团。
羧酸的分类:可以按烃基的种类的不同分为脂肪酸和芳香酸;可以按羧基数目的不同,可以分为一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸;按碳原子数目不同可分为低级脂肪酸、高级脂肪酸。
一元羧酸的通式:R—COOH,饱和一元脂肪酸的分子通式为C n H2n O2或C n H2n+1—COOH。
2. 羧酸的通性(1) 常见一元羧酸的酸性强弱顺序为:甲酸、苯甲酸、乙酸、碳酸(2) 酯化反应R1—COOH + R2-CH2OH R1-COO—CH2-R2 +H2O[特例]无机含氧酸与醇作用也能生成酯,如 C2H5OH+HONO2C2H5-O-NO2+H2O3. 羧酸的命名选含羧基的最长的碳链作为主链,按主链碳原子数称某酸;从羧基开始给主链碳原子编号;在某酸名称之前加入取代基的位次号和名称。
曲例2某混合物中可能含有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯中的一种或几种,鉴定时有下列现象:①能发生银镜反应;②加入新制Cu(OH)2,沉淀不溶解;③与含有酚酞的NaOH溶液共热,溶液红色逐渐变浅。
下列叙述中正确的是A.一定含有甲酸乙酯和甲酸B.一定含有甲酸乙酯和乙醇C.一定含有甲酸乙酯,可能含有甲醇和乙醇D.几种物质都含有【答案】C【解析】能发生银镜反应说明混合物中可能含有甲酸、甲酸乙酯;现象②说明混合物中无甲酸;现象③说明混合物中含有酯,即甲酸乙酯,故该混合物中一定含有甲酸乙酯,一定不含甲酸,可能含有甲醇和乙醇。
4. 重要的羧酸—甲酸甲酸俗称蚁酸,是有刺激性气味的液体,甲酸分子中即含有羟基又有醛基,因而能表现出羧酸和醛两类物质的性质。
甲酸的化学性质甲酸与银氨溶液的反应:HCOOH + 2Ag(NH3)2OH→CO2↑ +2H2O +4NH3↑+2Ag甲酸与Cu(OH)2的反应:2HCOOH + C u(O H)2→(HCOO)2Cu +2H2O典例3下列对有机物的叙述中,错误的是( )A.常温下,与NaHCO3溶液反应放出CO2气体B.能发生碱性水解,1 mol 该有机物完全反应需要消耗8 mol NaOHC.与稀硫酸共热时,生成两种有机物D.该有机物的分子式为C14H10O9【答案】C【解析】该有机物中含有羧基(—COOH),可与NaHCO3溶液反应放出CO2,所以A项正确;该有机物中含5个酚羟基、1个羧基和1个酯基,在碱性条件下水解后又生成1个酚羟基和1个羧基,故1 mol该有机物可中和8 mol NaOH,所以B项正确;与稀硫酸共热时,该有机物水解,生成的是一种物质,C项错误;由题中结构简式可得该有机物的分子式为C14H10O9,D项正确。
【拓展提升】1. 几种常见化合物电离出H+能力的大小比较电离出H+的能力:CH3COOH>H2CO3>,所列3种物质均能与Na反应;能与NaOH溶液反应的有CH3COOH、H2CO3、;能与Na2CO3溶液反应的有CH3COOH、H2CO3、;能与NaHCO3溶液反应的只有CH3COOH。
2 酯化反应断键的规律若把乙醇分子中的氧换成氧-18(18O),则在产物中18O出现在酯里(CH3CO18OC2H5),证明酯化反应的过程一般是:羧酸分子中羧基上的羟基跟醇分子中羟基上的氢原子结合成水,其余部分结合成酯。
可将反应规律记忆为:(有机)酸脱羟基醇脱氢。
【名师点拨】酯化反应也是取代反应的一种。
3. 乙酸的酯化反应实验现象:饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体产生,并可闻到水果香味。
结论:在有浓硫酸存在、加热的条件下,乙酸与乙醇发生反应,生成无色、透明、不溶于水、有水果香味的油状液体。
实验室里制乙酸乙酯时用饱和碳酸钠溶液吸收,主要优点是:(1) 随着乙酸乙酯蒸发出来的乙酸与碳酸钠反应生成的盐溶于水,乙醇溶于碳酸钠溶液,有利于乙酸乙酯与乙酸、乙醇分离。
(2) 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中溶解度小,容易分层析出。
可简单记忆为:溶(解)乙醇,除乙酸,降低酯的溶解度。
典例4咖啡酸(如图),存在于许多中药(如野胡萝卜、光叶水苏、荞麦等)中。
咖啡酸有止血作用。
下列关于咖啡酸的说法不正确的是 ( )A.咖啡酸的分子式为C9H8O4B.1 mol 咖啡酸可以和含4 mol Br2的浓溴水反应C.1 mol 咖啡酸可以和3 mol NaOH反应D.可以用高锰酸钾检验出咖啡酸分子中含有碳碳双键【答案】D【解析】A项,有机物的分子式为C9H8O4,正确;B项,官能团为1个羧基、2个酚羟基、1个碳碳双键,每摩尔碳碳双键能和1 mol溴加成,在酚羟基的邻位和对位可以和溴发生取代反应,故能与3 mol溴发生取代反应,总共需要4 mol溴,正确;C项,羧基和酚羟基都和氢氧化钠反应,所以1 mol咖啡酸可以和3 mol氢氧化钠反应,正确;D项,因为酚羟基也能和高锰酸钾反应,所以不能用高锰酸钾检验碳碳双键,错误。
酯一. 结构简式通式:RCOOR′分子式通式:C n H2nO2与同碳原子羧酸同分异构体。
二. 酯的物理性质:酯类难溶于水,易溶于乙酸和乙醚等有机溶剂,密度一般比水小。
低级酯是具有芳香气味的液体。
三. 化学性质酯的水解酯+水酸+醇RCOOCH2R+ H2O RCOOH + RCH2OH H2O典例5有机物A在一定条件下水解生成甲、乙两种有机物,甲能与小苏打溶液反应,在相同条件下,相同质量的甲、乙两种蒸气所占的体积相同,A可能是下列有机物中的 ( )①乙酸乙酯②甲酸乙酯③乙酸丙酯④1溴戊烷A.①②B.②③C.③④D.①④【答案】B【解析】乙酸乙酯水解生成乙酸和乙醇,相对分子质量不等;甲酸乙酯水解生成甲酸和乙醇,相对分子质量相等;乙酸丙酯水解生成乙酸和丙醇,相对分子质量相等;1溴戊烷水解生成戊醇和溴化氢,相对分子质量不等。
【拓展延伸】酯化反应的基本类型探究:(1)生成链状酯① 一元羧酸与一元醇的反应②一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应乙二酸二乙酯二乙酸乙二酯③ 无机含氧酸与醇形成无机酸酯三硝酸甘油酯④ 高级脂肪酸和甘油形成油脂硬脂酸甘油酯(2)生成环状酯① 多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯乙二酸乙二酯② 羟基酸分子间形成环酯③ 羟基酸分子内脱水成环酯(3)生成高分子酯(也为缩聚反应)二元羧酸与二元醇缩聚成聚酯n+2nH2O典例6某羧酸酯的分子式为C10H18O3,1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和1 mol乙醇,该羧酸的分子式为( )A.C8H16O2B.C8H16O3C.C8H14O2D.C8H14O3【答案】D【解析】某羧酸酯的分子式为C10H18O3,1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和1 mol乙醇,说明酯中含有1个酯基,设羧酸为M,则反应的方程式为C10H18O3+H2O―→M+C2H6O,由质量守恒可知M的分子式为C8H14O3,选项D符合题意。
【拓展提升】1. 烃的羟基衍生物比较2. 烃的羰基衍生物比较3. 酯化反应的规律(1)反应中有机酸去羟基,即羧酸中的C —O 键断裂;醇去氢,即羟基中的O —H 键断裂,羟基与氢结合成水,其余部分结合成酯。
(2)酯化反应与酯的水解反应互为可逆关系。
酯的水解反应是酯化反应的逆反应,酯水解时的断键位置如下图:(酯化时形成的键断裂)无机酸或碱对两个反应都可起催化作用,但控制反应条件可实现酯化反应和酯的水解反应。
① 酯化反应选用浓H 2SO 4作催化剂,同时硫酸又作为吸水剂,有利于使反应向酯化方向进行。
② 酯的水解反应选用NaOH 作催化剂,同时中和羧酸,可使酯的水解反应完全。
(3)稀H 2SO 4只起催化作用,不能使酯化反应完全,也不能使酯的水解反应完全,书写方程式时要用“”。
4. 1mol 下列基团消耗NaOH 的物质的量分别为: 酚羟基1mol NaOH; 羧基1mol NaOH ;酯基1mol NaOH (水解后若生成物中有酚羟基则还需消耗1mol NaOH );卤代烃水解(一般是有几个卤原子就消耗几mol NaOH,不过苯环上的卤原子相对比较稳定,一般不水解,如果水解,1mol消耗2mol NaOH)。
课后练习:1.下列物质中,属于饱和一元脂肪酸的是( )A.乙二酸B.苯甲酸C.硬脂酸D.油酸【答案】C【解析】乙二酸属于二元酸;苯甲酸属于芳香酸;油酸不属于饱和羧酸;硬脂酸为C17H35COOH,为饱和一元脂肪酸。
2.下列物质中,既能与新制Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀,又能与Na2CO3溶液反应的是 ( ) A.苯甲酸B.甲酸C.乙二酸D.乙醛【答案】B【解析】甲酸()分子结构中既有—COOH,又有,故既有羧酸的性质,能与Na2CO3溶液反应,又有醛的性质,能与新制Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀。