江苏省高考化学二轮 选择题有机合成

题型四有机合成与推断1．化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：(1)A中的官能团名称是________。

(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。

写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳：________。

(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。

(不考虑立体异构，只需写出3个)(4)反应④所需的试剂和条件是________________。

(5)反应⑤的反应类型是________。

(6)写出F到G的反应方程式：_______________________________________________________________________________________________________________________。

(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________(无机试剂任选)。

解析：A为醇，高锰酸钾氧化A生成酮(B)；B与甲醛在碱溶液中发生加成反应生成C，C与酸性高锰酸钾反应生成D()，观察E的结构简式知，D与乙醇在浓硫酸、加热条件下反应生成E，E在一定条件下引入丙基生成F，F水解并酸化生成G。

1．(2017·南京、盐城一模)贝凡洛尔是一种用于治疗高血压的药物，其中间体F的一种合成路线如下：(1)F中含氧官能团的名称为____________。

(2)B→C的反应类型为____________。

(3)在Ni催化下C与H2反应可得X，X的分子式为C10H15O2N，写出X的结构简式________________________________________________________________________。

(4)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。

①属于芳香族化合物，能发生银镜反应和水解反应②分子中只有4种不同化学环境的氢(5)请以为原料制备，写出该制备过程的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

解析：(1)由F的结构简式可知，其含氧官能团为—O—(醚键)、—CONH—(酰胺键)。

(2)由B、C的结构可知，B生成C的反应为B分子中的—Cl被—CN代替的反应，为取代反应。

(3)由C的结构简式可知其分子式为C10H11O2N，故C生成X的反应为C分子中的—C≡N—与H2发生的加成反应，故X的结构简式为。

(4)根据要求①可知分子中含有甲酸酯基(HCOO—)，根据要求②可知分子结构对称，结合D的结构可知，同分异构体中可以保留2个—OCH3，同时还有1个—CH3，也可以是3个—CH3和2个—OH。

(5)可以采用逆合成分析法。

结合原流程中E生成F的反应可知，产物可由和原料之一得到，结合D生成E的原理可知，可由在PCl5的作用下得到，结合C生成D的原理可知，可由在酸性条件下水解得到，答案：(1)醚键和酰胺键(2)取代反应2．(2017·无锡一模)据报道，化合物M 对番茄灰霉菌有较好的抑菌活性，其合成路线如下图所示。

题型十五有机推断与合成综合题(建议用时：40分钟)1．抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。

已知：ⅱ.有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为(1)有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。

有机物B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2；B加氢可得环己醇。

A和B反应生成C的化学方程式是______________________，反应类型是________。

(2)D中含有的官能团：__________________。

(3)E的结构简式为__________________。

(4)F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。

J经还原可转化为G。

J的结构简式为________________________________________________________________________。

(5)M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是__________________。

①包含2个六元环②M可水解，与NaOH溶液共热时，1 mol M最多消耗2 mol NaOH(6)推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH4和H2O的作用是__________________。

(7)由K合成托瑞米芬的过程：托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是__________________________________________。

2．烯烃复分解反应可示意如下：利用上述方法制备核苷类抗病毒药物的重要原料W的合成路线如下：回答下列问题：(1)B的化学名称为____________。

(2)由B到C的反应类型为____________。

(3)由D到E反应的化学方程式为___________________________________________________________________________________________________________________。

2020届届届届届届届届届届届届届——届届届届届届届届届届届届届届届届届1.M是一种常见的工业原料，实验室制备M的化学方程式如下，下列说法正确的是()A. l mol的C能与7mol的H2反应B. 分子C中所有原子一定共面C. 可以用酸性KMnO4溶液鉴别A和BD. A的同分异构体中含有苯环和醛基的结构有14种【答案】D【解析】【分析】本题考查有机物的结构和性质，为高频考点，侧重于学生的分析能力的考查，题目难度中等，注意把握有机物官能团的结构和性质，易错点为D，注意同分异构体的判断。

【解答】A.C中能与氢气反应的为苯环、碳碳双键和羰基，则lmol的C能与8mol的H2反应，故A错误；B.C含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特征，则所有的原子不可能在同一个平面上，故B错误；C.A甲基和B醛基，都可被酸性高锰酸钾氧化，则不能用高锰酸钾鉴别，故C错误；D.A的同分异构体中含有苯环和醛基，苯环上可能含有2个甲基1个醛基，有6种，如含有两个取代基，可为CH3CH2−、−CHO，也可为−CH2、−CH2CHO，各有邻、间、对3种，如含有1个取代基，可为−CH2CH2CHO或−CH(CH3)CHO，共14种，故D正确。

故选D。

2.鼠尾草酚可用于防治骨质疏松，结构如图所示，下列说法正确的是A. 1mol鼠尾草酚含有3mol碳碳双键B. 鼠尾草酚属于芳香烃C. 鼠尾草酚分子式C18H29O4D. 1mol鼠尾草酚与NaOH溶液反应最多消耗3molNaOH【答案】D【解析】【分析】本题主要考查了有机高分子化合物的结构和性质以及官能团，题目难度一般。

【解答】A.鼠尾草酚中没有碳碳双键，故错误；B. 含有O元素，则属于烃的含氧衍生物，故A错误；C. 由结构简式可知有机物分子式为C18H29O4，故C错误；D. 有机物含有2个酚羟基和1个羧基，都可与氢氧化钠反应，则最多消耗3molNaOH，故D正确。

故选D。

3.金刚胺脘是最早用于抑制流感病毒的抗病毒药，气合成路线如图所示。

有机合成综合训练1. (2018·南京二模)吡洛芬是一种用于治疗风湿病的药物。

它的合成路线如下：C H N Cl13132已知：①(易被氧化);②回答下列问题：(1) B→C的反应类型为。

(2) A→B的化学方程式为。

从整个合成路线看，步骤A→B的目的是。

(3) E的结构简式为。

(4) A在一定条件下可生成F()。

写出同时满足下列条件的F的两种同分异构体的结构简式：、。

①属于芳香族化合物②是一种α-氨基酸③分子中有6种不同化学环境的氢原子(5)非那西汀是一种解热药，其结构简式为。

写出以苯酚钠、CH3CH2OH和(CH3CO)2O为原料制备非那西汀的合成路线流程图(无机试剂任用)。

合成路线流程图示例如下：CH2CH2CH3CH2Br CH3CH2OH2. (2018·苏锡常镇二调)喹硫平可用于精神疾病的治疗，它的合成路线如下：(1) 写出C13H9NO4S中所有含氧官能团的名称：。

(2) A属于烃，且相对分子质量是54，写出A的结构简式：。

(3) 反应①⑤中属于取代反应的有(填序号)。

写出反应⑦的化学方程式：。

(4) 流程中设计反应⑤和⑦的目的是。

(5) 物质C的同分异构体有多种，其中既含有羟基，又含有醛基的同分异构体有种。

(6) 已知：苯环上的羧基为间位定位基，如。

写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。

合成路线流程图示例如下：CH2CH2CH3CH2Br CH3CH2OH3. (2018·南京、盐城三模)蓓萨罗丁是一种抗癌药物。

其合成路线如下：(1) 化合物E的含氧官能团为和(填名称)。

(2) 反应①⑥中属于消去反应的是(填序号)。

(3) 合成路线中，化合物G的结构简式为。

(4) 写出同时满足下列条件的D的两种同分异构体的结构简式：。

①能与FeCl3溶液发生显色反应②1 mol该物质与足量银氨溶液反应，能生成4 molAg③核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢(5) 已知：Ⅰ. +R—ClⅡ. HC≡CH+2R—R'写出以甲苯、丙酮()和乙炔为原料制备化合物C的合成路线流程图(无机试剂任用)。

2020届届届届届届届届届届届届届——届届届届届届届届届届届届届届1.化合物G是合成液晶材料的中间体,以芳香烃A、乙酸为原料合成G的路线如下：已知：回答下列问题：(1)A的化学名称为___________________。

(2)由A和B生成C的反应类型为_________,由D生成E的反应类型为___________。

(3)C中含有的含氧官能团的名称_______________。

(4)F与足量NaOH完全反应生成G的化学方程式为___________________。

(5)能同时满足下列条件的C的同分异构体有___________种。

①苯环上有两个取代基②能够发生银镜反应(6)写出以苯和丙酸为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线：_____________________________。

2.光刻胶是一种应用广泛的感光树脂,它的一种合成路线如下：已知：Ⅰ．（R1、R2为烃基或氢）Ⅱ．（R1、R2为烃基）回答下列问题：（1）A的化学名称是________．C中所含官能团的名称是________．（2）C→D的反应类型是________．E的结构简式为________．（3）D＋G→光刻胶的化学方程式为________．（4）T是C的同分异构体,T具有下列性质或特征：①能发生水解反应和银镜反应；②属于芳香族化合物且分子结构中除苯环外无其它环．则T的结构有________种．其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为1︰1︰2︰2︰2的结构简式为________．（5）根据已有知识并结合相关信息,写出以CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2COOH的合成路线流程图：________（无机试剂任用）．（合成路线流程图示例：）3.【化学——选修5:有机化学基础】利用木质纤维可合成药物中间体H,还能合成高分子化合物G,合成路线如下：已知：（1）A 的化学名称是_________________。

（2）B 的结构简式是_________________,由C 生成D 的反应类型为___________。

题型十五有机推断与合成综合题(建议用时：40分钟)1．抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。

已知：ⅱ.有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为(1)有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。

有机物B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2；B加氢可得环己醇。

A和B反应生成C的化学方程式是______________________，反应类型是________。

(2)D中含有的官能团：__________________。

(3)E的结构简式为__________________。

(4)F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。

J经还原可转化为G。

J的结构简式为________________________________________________________________________。

(5)M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是__________________。

①包含2个六元环②M可水解，与NaOH溶液共热时，1 mol M最多消耗2 mol NaOH(6)推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH4和H2O的作用是__________________。

(7)由K合成托瑞米芬的过程：托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是__________________________________________。

2．烯烃复分解反应可示意如下：利用上述方法制备核苷类抗病毒药物的重要原料W的合成路线如下：回答下列问题：(1)B的化学名称为____________。

(2)由B到C的反应类型为____________。

(3)由D到E反应的化学方程式为___________________________________________________________________________________________________________________。

精选高考化学复习资料有机合成综合训练1. (2012·南京二模)吡洛芬是一种用于治疗风湿病的药物。

它的合成路线如下：C H N Cl13132E已知：①(易被氧化);②回答下列问题：(1) B→C的反应类型为。

(2) A→B的化学方程式为。

从整个合成路线看，步骤A→B的目的是。

(3) E的结构简式为。

(4) A在一定条件下可生成F()。

写出同时满足下列条件的F的两种同分异构体的结构简式：、。

①属于芳香族化合物②是一种α-氨基酸③分子中有6种不同化学环境的氢原子(5)非那西汀是一种解热药，其结构简式为。

写出以苯酚钠、CH3CH2OH和(CH3CO)2O为原料制备非那西汀的合成路线流程图(无机试剂任用)。

合成路线流程图示例如下：CH2CH2CH3CH2Br CH3CH2OH2. (2013·苏锡常镇二调)喹硫平可用于精神疾病的治疗，它的合成路线如下：(1) 写出C13H9NO4S中所有含氧官能团的名称：。

(2) A属于烃，且相对分子质量是54，写出A的结构简式：。

(3) 反应①⑤中属于取代反应的有(填序号)。

写出反应⑦的化学方程式：。

(4) 流程中设计反应⑤和⑦的目的是。

(5) 物质C的同分异构体有多种，其中既含有羟基，又含有醛基的同分异构体有种。

(6) 已知：苯环上的羧基为间位定位基，如。

写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。

合成路线流程图示例如下：CH2CH2CH3CH2Br CH3CH2OH3. (2013·南京、盐城三模)蓓萨罗丁是一种抗癌药物。

其合成路线如下：(1) 化合物E的含氧官能团为和(填名称)。

(2) 反应①⑥中属于消去反应的是(填序号)。

(3) 合成路线中，化合物G的结构简式为。

(4) 写出同时满足下列条件的D的两种同分异构体的结构简式：。

①能与FeCl3溶液发生显色反应②1 mol该物质与足量银氨溶液反应，能生成4 molAg③核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢(5) 已知：Ⅰ. +R—ClⅡ. HC≡CH+2R—R'写出以甲苯、丙酮()和乙炔为原料制备化合物C的合成路线流程图(无机试剂任用)。

专题检测〔十一〕 有机合成与推断1．(2022·南通七市二模)化合物G 是一种肾上腺皮质激素抑制药，可通过以下方法合成：(1)CH 2===CHCOOCH 3中含有的官能团名称为____________________。

(2)F→G 的反响类型为____________________。

(3)B 的分子式为C 10H 8N 2O 4，写出B 的结构简式：____________________。

(4)写出同时满足以下条件的D 的一种同分异构体X 的结构简式：_________________。

①能发生银镜反响；②1 mol X 最多能与2 mol NaOH 发生反响；③分子中只有4种不同化学环境的氢原子。

(5)：RCN ――→H 3O ＋RCOOH 。

请以CH 2===CHCN 和CH 3OH 为原料制备，写出合成路线流程图(无机试剂可任选，合成路线流程图例如见此题题干)。

解析：(1)CH 2===CHCOOCH 3中含有的官能团名称为酯基、碳碳双键；(2)F→G 过程中—NO 2转化为—NH 2，反响类型为复原反响；(3)由A→B 可发现，A 中—Cl 被取代，结合B 的分子式为C 10H 8N 2O 4，得到B 的结构简式；(4)满足以下条件的D 的一种同分异构体X ：①能发生银镜反响说明含有醛基或甲酸某酯；②1 mol X 最多能与2 mol NaOH 发生反响，为甲酸酚酯；③分子中只有4种不同化学环境的氢原子，说明分子结构对称。

那么X 的结构简式为或 (5)根据题给信息，CH 2===CHCN ――→H 3O ＋CH 2===CHCOOH ，与CH 3OH 发生酯化生成CH 2===CHCOOCH 3，结合题中D→E→F 的变化分析，得到由CH 2===CHCN 和CH 3OH 为原料制备得合成路线如下：答案：(1)酯基、碳碳双键(2)复原反响2．(2022·苏锡常镇三模)化合物H是一种高效除草剂，其合成路线流程图如下：(1)E中含氧官能团名称为________和________。