五 旋光异构习题及答案
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目录之蔡仲巾千创作第一章绪论0第二章饱和烃1第三章不饱和烃5第四章环烃13第五章旋光异构21第六章卤代烃26第七章波谱法在有机化学中的应用31第八章醇酚醚41第九章醛、酮、醌50第十章羧酸及其衍生物61第十一章取代酸68第十二章含氮化合物74第十三章含硫和含磷有机化合物82第十四章碳水化合物85第十五章氨基酸、多肽与卵白质96第十六章类脂化合物101第十七章杂环化合物109Fulin 湛师第一章 绪论1.1扼要归纳典范的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质. 谜底:1.2 NaCl 相同?如将CH4及CCl4各1mol 混在一起,与CHCl3及CH3Cl 各1mol 的混合物是否相同?为什么? 谜底:NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同.因为两者溶液中均为Na+,K+,Br -, Cl -离子各1mol.由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl 在水中是以分子状态存在,所以是两组分歧的混合物.1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状.当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状. 谜底:C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式.a.C2H4b.CH3Clc.NH3d.H2Se.HNO3f.HCHOg.H3PO4h.C2H6 i.C2H2 j.H2SO4谜底:a.C C H H H HCC HH HH 或 b.H C H c.H N Hd.H S H e.H O NOf.OC H Hg.O P OO O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OOH H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向.a.I2b.CH2Cl2c.HBrd.CHCl3e.CH3OHf.CH3OCH3 谜底:b.ClClc.HBrd.He.H 3COHH 3COCH 3f.1.6 根据S 与O 的电负性分歧,H2O 与H2S 相比,哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键? 谜底:电负性O>S,H2O 与H2S 相比,H2O 有较强的偶极作用及氢键. 1.7 下列分子中那些可以形成氢键?a.H2b. CH3CH3c. SiH4d. CH3NH2e. CH3CH2OHf. CH3OCH3 谜底:d.CH3NH2e.CH3CH2OH1.8 醋酸分子式为CH3COOH,它是否能溶于水?为什么?谜底:能溶于水,因为含有C=O 和OH 两种极性基团,根据相似相容原理,可以溶于极性水.第二章饱和烃2.1 卷心菜叶概况的蜡质中含有29个碳的直链烷烃,写出其分子式.谜底:C29H602.2 用系统命名法(如果可能的话,同时用普通命名法)命名下列化合物,并指出(c)和(d)中各碳原子的级数.a.CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3C(CH 3)22CH(CH 3)2 b.C H H C HH CH HH C H HC H CHHc.CH 322CH 3)2CH 23d.CH 3CH 2CH CH 2CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3e.C CH 3H 3C 3Hf.(CH 3)4Cg.CH 3CHCH 2CH 32H 5h.(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)21。
第1章 饱和烃(二)习题部分1.用系统命名法命名下列化合物: (1) 2-甲基戊烷 (2) 3-甲基戊烷 (3)2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷(4) 2,5-二甲基-3-乙基己烷 (5) 反-1,2-二甲基环己烷 (6) 1-乙基-3-异丙基环戊烷 (7) 2-乙基二环[2.2.1]庚烷 (8) 1-甲基-3-环丙基环己烷 (9) 2,2,4-三甲基-3,3-二乙基戊烷 2.写出下列化合物的结构式:(1) CH 3C CH 33CH 2CH 3 (2) CH 3CH CH 23CH 3(3) CH 3CH C 3CH CH 2CH 3CH 33CH 3(4) CH 3CH 2CH3CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 (5)C(CH 3)3CH 3HH(6)CH 3HBr(7)3CH 3(8)3.写出C 6H 14的所有异构体,并用系统命名法命名。
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 2CH 33CH 3CH 2CHCH 2CH 33CH 333CH 3CH 3CCH 2CH 33CH 3己烷2-甲基戊烷3-甲基戊烷2,2-二甲基丁烷2,3-二甲基丁烷4.写出下列基团的结构。
(1) CH 3CH 2- (2)-CH(CH 3)2 (3)-C(CH 3)3 (4)CH 3· (5)CH 3CH 2(CH 3)CH · (6)·C(CH 3)3 (7)CH 3CH 2CH 2· 5. 写出符合下列条件的烷烃的结构。
(1) C 3H 3CCH 3CH 3(2) CH 3CHCHCH 3CH 3CH 3 (3) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 和C 3H 3C CH 3CH 3 (4) CH 3C CH 33CH 2CH 2CH 3 和CH 3CH 2CCH 33CH 2CH 3 (5) CH 3CH CH 23CH 36. 将下列化合物的沸点由高到低排列成序。
有机化学习题绪论习题 1. 指出下列各式哪些是实验式哪些是分子式哪些是结构式1C2H6 2C6H6 3CH3 4CH2CH2 5CH4O 6CH2O 7CH3COOH 2. 写出符合下列条件且分子式为C3H6O的化合物的结构式1含有醛基2含有酮基3含有环和羟基4醚5环醚6含有双键和羟基双键和羟基不在同一碳上3. 指出下列化合物中带“”号碳原子的杂化轨道类型4. 下列化合物哪些是极性分子哪些是非极性分子1CH4 2CH2Cl2 3CH3CH2OH 4CH3OCH3 5CCl4 6CH3CHO 7HCOOH 5. 下列各化合物中各含一主要官能团试指出该官能团的名称及所属化合物的类别1CH3CH2Cl 2CH3OCH3 3CH3CH2OH 4CH3CHO 5CH3CHCH2 6CH3CH2NH2 7 8 9 10 6. σ键和π键是怎样构成的它们各有哪些特点7. 下列化合物哪些易溶于水哪些易溶于有机溶剂 1 CH3CH2OH 2 CCl4 3 4 CH3CHO 5HCOOH 6 NaCl 8. 某化合物3.26mg燃烧分析得4.74mg CO2和1.92mg H2O 。
相对分子质量为60求该化合物的实验式和分子式。
9. 下列反应中何者是布朗斯特酸何者是布朗斯特碱1 2 10. 指出下列分子或离子哪些是路易斯酸哪些是路易斯碱1H2O 2AlCl3 3CN- 4SO3 5CH3OCH3 6CH3 7CH3O- 8CH3CH2NH2 9H 10Ag 11SnCl2 12Cu2 11. 比较下列各化合物酸性强弱借助表031H2O 2CH3COOH 3CH3CH2OH 4CH4 5C6H5OH 6H2CO3 7HCl 8NH3 第一章饱和烃习题1用系统命名法命名下列化合物CH3CH3HCCHHCCH22CHOOHCOOHNH2NH2H2SO4HSO4-HCH3CCH3OCH3CC H3OOCH3CCH3OCH3O-CH3CCH2-CH3OHC2H5 CH33CCH2CH2CH2CH3CH32CHCH2CHCHCH326CH32CHCH2CH2CHC2H525CH32CHCHC2H5CCH334 3 CH3CH22CHCH32 CH32CHCH2CH2CH3 1 2写出下列化合物的结构式1异己烷2新戊烷 3 3-甲基-4-乙基壬烷4234-三甲基-3-乙基戊烷5 异丙基环戊烷6 顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷7 反-1-甲基-2-溴-环戊烷833-二甲基-4-仲丁基辛烷9 22-二甲基-3-乙基-4-异丙基壬烷10反-12-环丙烷二甲酸11 二环3.1.1庚烷3写出分子式为C6H14 烷烃的各种异构体并正确命名。
第五章 旋光异构 问题与思考解答问题与思考5-1 5.654g 蔗糖溶解在20mL 水中,在20℃时用10cm 长的盛液管测得其旋光度为+18.8°。
(1)计算蔗糖的比旋光度。
(2)用5cm 长的盛液管测定同样的溶液,预计其旋光度会是多少?(3)把10mL 此溶液稀释到20mL ,再用10cm 长的盛液管测定,预计其旋光度又会是多少?[解] (1)[α]20D = = = +︒5.66(水)(2)+︒5.66 = , α=+︒4.9(盛液管长度减半,旋光度减半。
)(3)+︒5.66 = , α=+︒4.9(溶液浓度减半,旋光度减半。
)问题与思考5-2 用旋光仪测得某纯物质的旋光度为+45°,怎样才能证明确实是+45°,而不是-315°?[解] 用一根较短或较长的盛液管重新测定。
例如,使用10cm 长的盛液管测定某纯物质的旋光度为+45°,若使用2.5cm 长的盛液管,在其他条件不变的情况下,则测定值应为+11.25°;若是-315°,则测定值应为-78.75°。
问题与思考5-3 判断下列各物体是否具有手性?(1)脚(2)耳朵(3)螺丝钉(4)剪刀(5)试管(6)烧杯(7)滴瓶(8)蛇形冷凝管 [解] (1)、(2)、(3)、(8)实物与其镜像不能完全重叠,所以有手性。
(4)、(5)、(6)、(7)实物与其镜像可以完全重叠,所以无手性。
问题与思考5-4 下列分子中哪些有对称因素?哪些是手性分子? (1) (2)(3) (4)(5)(6)[解] (1)、(2)、(3)、(5)、(6)分子中均具有对称面或对称中心,所以无手性。
(4)无对称面,也无对称中心,所以有手性。
问题与思考5-5 下列各化合物中有手性碳原子吗?若有,用*号标出:(1)(2) (3) (4)[解](1)(2) (3) (4)CH 3CHCHCOOH F Br******CH 3H 3CClHCHCl 3BrBrCCHHCH 3CHCHCOOH F BrOHClOHCl**L C ⨯α1205.6548.18⨯︒+5.0205.654⨯α12205.654⨯⨯α问题与思考5-6 已知旋光纯的(+)-2-甲基-1-氯丁烷的比旋光度为+1.64°。
第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2是否相同?如将CH4 及CCl4各1mol混在一起,与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同?为什么?答案:NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br-, Cl-离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案:C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案:a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。
习题解答 第五章 旋光异构 p87~895.1 扼要解释或举例说明下列名词或符号:A 旋光活性物质: 能够使偏振光的振动平面旋转的物质.p74B 比旋光度: 含1g/mL 的溶液放在1dm 的盛液管中测出的旋光度. P75C 手性:实物与其镜像不能重叠的特点.p76D 手性分子:任何一个不能和它的镜像完全重叠的分子. P76E 手性碳: 和四个不相同的原子或原子团相连的碳原子.p76F 对映异构体: A 分子与B 分子之间呈实物与镜像的关系,且不能重叠,这样的异构体称为对映异构体。
P77G 非对映异构体: 不呈实物与镜像关系的异构体,互称为非对映异构体.P80 H 外消旋体:对映体的等量混合物。
p77I 内消旋体:具有手性碳及对称性的化合物。
P81 J 构型: 分子中原子的连接方式及空间取向。
K 构象:由于围绕单键旋转而产生的分子中的原子或原子团在空间的不同排列方式。
P17 L R,S: 当手性碳原子中最小的原子或原子团处于眼睛对面最远的位置上,其余三个原子或原子团从大到小呈顺时针方向,则该分子为R 构型;若呈反时针方向,则该分子为S 构型。
P79M +,-: 物质使偏振光振动面向右旋转的,叫做右旋,用“+”表示;物质使偏振光振动面向左旋转的,叫做左旋,用“—”表示。
N d,l: 物质使偏振光振动面向右旋转的,叫做右旋,用“d ”表示;物质使偏振光振动面向左旋转的,叫做左旋,用“l ”表示。
5.2 下列物体哪些是有手性的?A 鼻子 b 耳朵c 螺丝钉 d 扣钉 e 大树 f 卡车 g 衬衫 h 电视机 b 耳朵有手性5.3 举例并简要说明:A 产生对映异构体的必要条件是:分子不具有对称性(如:对称面,对称轴,对称中心),如:R-乳酸B 分子具有旋光性的必要条件是:分子具有手性。
C 含有手性碳的分子不一定具有旋光活性,如:(2R,3S )-酒石酸虽有手性碳,但是分子具有对称面,故不具有旋光性,亦不具有对映异构体。
目录之杨若古兰创作第一章绪论0第二章饱和烃1第三章不饱和烃5第四章环烃13第五章旋光异构21第六章卤代烃26第七章波谱法在无机化学中的利用31第八章醇酚醚41第九章醛、酮、醌50第十章羧酸及其衍生物61第十一章取代酸68第十二章含氮化合物74第十三章含硫和含磷无机化合物82第十四章碳水化合物85第十五章氨基酸、多肽与蛋白质96第十六章类脂化合物101第十七章杂环化合物109Fulin 湛师第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键构成的化合物与以共价键构成的化合物的物理性质. 答案:1.2 NaCl 不异?如将CH4及CCl4各1mol 混在一路,与CHCl3及CH3Cl 各1mol 的混合物是否不异?为何? 答案:NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液不异.因为两者溶液中均为Na+,K+,Br -, Cl -离子各1mol.因为CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl 在水中是以分子形态存在,所所以两组分歧的混合物.1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是如何分布的?画出它们的轨道外形.当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道外形及甲烷分子的外形. 答案:C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2py2p z2p x2sH1.4写出以下化合物的Lewis 电子式.答案:a.C C H H H HCC HH HH 或 b.H C H H c.H N H Hd.H S H e.H O NOf.OC H Hg.O P OO O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OOH H或1.5以下各化合物哪个有偶极矩?画出其方向.答案:b.ClClc.HBrd.HCe.H 3COHH 3COCH 3f.1.6 根据S 与O 的电负性不同,H2O 与H2S 比拟,哪个有较强的偶极-偶极感化力或氢键? 答案:电负性O>S,H2O 与H2S 比拟,H2O 有较强的偶极感化及氢键. 1.7 以下分子中那些可以构成氢键?a.H2b. CH3CH3c. SiH4d. CH3NH2e. CH3CH2OHf. CH3OCH3 答案:1.8 醋酸分子式为CH3COOH ,它是否能溶于水?为何?答案:能溶于水,因为含有C=O 和OH 两种极性基团,根据类似相容道理,可以溶于极性水.第二章饱和烃2.1 卷心菜叶概况的蜡质中含有29个碳的直链烷烃,写出其分子式.答案:C29H602.2 用零碎命名法(如果可能的话,同时用普通命名法)命名以下化合物,并指出(c)和(d)中各碳原子的级数.a.CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3C(CH 3)2CH 2CH(CH 3)2 b.C H H C HH CH HH C H HC H H CHHH c.CH 322CH 3)2CH 23d.CH 3CH 2CH CH 2CH 3CHCH CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3e.C CH 3H 3C CH 3Hf.(CH 3)4Cg.CH 3CHCH 2CH 3C 2H 5h.(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)21。