第五章 旋光异构(答案)

第五章 旋光异构Ⅰ 学习要求1. 掌握旋光性、旋光度、比旋光度、手性、手性碳原子、手性分子、对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体等基本概念。

2. 掌握物质的旋光性与其分子构形的关系，能够正确判断一个化合物是否具有旋光性。

3. 掌握含有一个和两个手性碳原子化合物的旋光异构体Fischer 投影式的书写及相互关系的确定。

4. 熟练掌握含有一个和两个手性碳原子化合物的旋光异构体构型（D 、L 或R 、S ）的标记、命名及书写。

5. 了解外消旋体拆分的一般方法。

6. 了解亲电加成反应的立体化学。

Ⅱ 内容提要一. 旋光性物质和比旋光度1. 旋光性物质：在偏振光通过某物质时，能使偏振光的振动平面发生旋转的性质称为旋光性，具有旋光性的物质称为旋光性物质。

2. 比旋光度：旋光能力的大小用旋光度α和比旋光度[]tλα表示。

旋光度是指旋光性物质使偏振光的振动平面旋转的角度；比旋光度则是规定在一定温度下，使用一定波长的光源，物质的浓度为g ·mL —1，盛液管的长度为1dm ，温度为常温时测得的旋光度。

比旋光度与旋光度的关系为：比旋光度是旋光物质的一个物理常数。

比旋光度按右旋（顺时针旋转）和左旋（反时针旋转）分别用（+）和（﹣）表示。

二. 分子的手性与旋光异构1. 手性分子：物质的分子与其镜象不能完全重叠，它们之间相当于左手和右手的关系，把这种特征称为物质的手性。

具有手性的分子称为手性分子，手性分子具有旋光性，具有旋光性的分子一定是手性分子。

2. 对称面：能将分子分成互为镜象两部分的平面称为分子的对称面。

3. 对称中心：从分子中任何一原子或原子团向分子的中心做连线，延长此连线至等距离处，若出现相同的原子或原子团，该点称为分子的对称中心。

对称面和对称中心统称对称因素。

不具有对称因素的分子是手性分子，或者说手性分子不具有对称因素。

4. 手性碳原子：连有四个不同原子或原子团的碳原子有不对称性，称为手性碳原子或不对称碳原子，用“C*”表示，是分子的不对称中心或手性中心。

习题解答 第五章 旋光异构 p87~895.1 扼要解释或举例说明下列名词或符号:A 旋光活性物质: 能够使偏振光的振动平面旋转的物质.p74B 比旋光度: 含1g/mL 的溶液放在1dm 的盛液管中测出的旋光度. P75C 手性:实物与其镜像不能重叠的特点.p76D 手性分子:任何一个不能和它的镜像完全重叠的分子. P76E 手性碳: 和四个不相同的原子或原子团相连的碳原子.p76F 对映异构体: A 分子与B 分子之间呈实物与镜像的关系,且不能重叠,这样的异构体称为对映异构体。

P77G 非对映异构体: 不呈实物与镜像关系的异构体，互称为非对映异构体.P80 H 外消旋体：对映体的等量混合物。

p77I 内消旋体：具有手性碳及对称性的化合物。

P81 J 构型： 分子中原子的连接方式及空间取向。

K 构象：由于围绕单键旋转而产生的分子中的原子或原子团在空间的不同排列方式。

P17 L R,S: 当手性碳原子中最小的原子或原子团处于眼睛对面最远的位置上，其余三个原子或原子团从大到小呈顺时针方向，则该分子为R 构型；若呈反时针方向，则该分子为S 构型。

P79M +,-: 物质使偏振光振动面向右旋转的，叫做右旋，用“＋”表示；物质使偏振光振动面向左旋转的，叫做左旋，用“—”表示。

N d,l: 物质使偏振光振动面向右旋转的，叫做右旋，用“d ”表示；物质使偏振光振动面向左旋转的，叫做左旋，用“l ”表示。

5.2 下列物体哪些是有手性的？A 鼻子 b 耳朵c 螺丝钉 d 扣钉 e 大树 f 卡车 g 衬衫 h 电视机 b 耳朵有手性5.3 举例并简要说明：A 产生对映异构体的必要条件是：分子不具有对称性（如：对称面，对称轴，对称中心），如：R-乳酸B 分子具有旋光性的必要条件是：分子具有手性。

C 含有手性碳的分子不一定具有旋光活性，如：（2R,3S ）－酒石酸虽有手性碳，但是分子具有对称面，故不具有旋光性，亦不具有对映异构体。