第五章 旋光异构(答案)

构型标定实例
OH>COOH>CH3
COOH
COOH
HO
H
HO
CH3
CH3
"H"在横向 OH/COOH/CH3顺时针 变"S": (S)-2-羟基丙酸 （S）-(+)-乳酸
H
"H"在纵向 OH/COOH/CH3逆时针 不变"R": (R)-2-羟基丙酸 （R）-(－)-乳酸
简便措施：
① 手型规则：最小基团在那一侧，就用那只手。食指代表
H
OH
CH3
R－乳酸
－OH → －COOH → －CH3为顺 时针排列
从左后方观察
COOH
HO
H
－OH → －COOH → －CH3为逆时 针排列
CH3
S－乳酸
用费歇尔投影式拟定构型时，在纸面上观察：
Fischer投影式中最小基团在上下者，另外三个基团按顺序规
则由大到小旳顺序排列，顺时针构型为R，逆时针构型为S。
或Ⅳ不是实物和镜影旳关系。这种不为实物和镜影关系旳异
构体叫做非对映体。
由上可知：
含n个不同手性碳原子旳化合物有2n个 旋光异构体，可构成2n-1个外消旋体。
2．含两个相同手性碳原子化合物旳旋光异构
CH3
H
Cl
Cl
H
CH3
（2S,3S） Ⅰ
CH3
当一般光经过一种由方解石制成旳尼可尔（Nicol）棱 镜时，只有振动方向和棱镜晶轴平行旳振动面上旳光才干 经过，所得到旳光仅在一种平面上振动。这种仅在某一平 面上振动旳光叫做平面偏振光，简称偏振光。
使偏振光振动平面逆时针方向旋转旳物质叫做左

CHO HO H H OH CH2OH
Ⅱ (2S,3S)-(+)-赤藓糖 L-(+)-赤藓糖
CHO H HO OH H CH2OH
Ⅲ (2S,3R)-(-)-苏阿糖 D-(-)-苏阿糖
Ⅳ (2R,3s)-(+)-苏阿糖
L-(+)-苏阿糖
Ⅰ和Ⅱ；Ⅲ和Ⅳ 是对映体
Ⅰ和Ⅲ 或Ⅳ ； Ⅱ和或Ⅲ Ⅳ 是非对映体
H
Cl
H
H C
Cl
2. 对称中心
H COOH
H
H3C
CH3
H
HOOC
对称中心
演示
H
手征性分子：当一个分子不存在对称因素时，该分 子的实物和镜象不能重合。简称不对称分子。 不对称碳原子(手性碳)：
a C* d C c b a ≠ b ≠c ≠ d
5.4 含一个手性碳原子的化合物 1. 对映异构体
返回
有少数旋光物质的结构中并不含不对称碳原子，
但整个分子是手性分子，也具有旋光性。
1.取代的丙二烯型化合物
a C b C C
d c
a C b C C
a d e d C e C C b
2.取代的联苯型化合物
NO2 NO2 NO2 NO2
COOH COOH
COOH COOH
演示
5.10 环状化合物的立体异构
非手性化合物在分手性条件下生成外消旋体。
CI2 hv CH3 CH3 CI IC H + H C2H5 C2H5
CH3CH2CH2CH3
为什么总得外消旋体？
CI2 hv 2CI.
50%
50%
CH3CH2CH2CH3
CI.
. CH3CCH2CH3 + HCI

2、 含有一个手性碳原子化合物的 旋光异构
CH3 HO C H
CH2CH3
CH3
HO H
CH2CH3
在使用投影式时，要注意投影式中基团的前后关系， 不能离开纸面翻转，也不能旋转90°，只能旋转180°及其 整数倍。
费歇尔投影式的原则口诀
1.碳原子跃然纸上，四价键交叉成碳 2.“横前竖后”是关键 3.主碳链竖排最常见，编号最小者位链
COOH
Ⅰ (2R,3R)-(－) Ⅱ (2S,3S)-(+) Ⅲ m-酒石酸
酒石酸
酒石酸
Ⅳ m-酒石酸
对映体
Ⅲ与Ⅳ粗看之下似乎也是对映体，但如果将Ⅲ沿纸面 旋转变180°，即可与Ⅳ重合，所以Ⅲ和Ⅳ实际是完全相 同的。
象Ⅲ这样，虽然有手性碳原子，但同时存在对称因素， 因而无旋光活性的化合物称为内消旋体。常用m-或meso-表 示。
3.含两个手性碳的化合物
（1）含两个不相同手性碳的化合物
※※
含两个不相同手性碳的化合 CH2－CH－CH－CHO
物应该有四种不同的空间构型。 OH OH OH 例：2,3,4-三羟基丁醛
CHO
CHO
H OH HO H H OH HO H
CH2OH （2R,3R）
CH2 OH (2S,3S)
D-(－)-赤鲜糖 L-(+)-赤鲜糖
二、旋光性与分子结构的关系
(b) 组成分子的所有原子在一个平面上，如:(E)–1,2–二氯乙烯
图5-6 分子中的对称面的示意图 (II)
二、旋光性与分子结构的关系
具有对称面的分子能与其镜像叠合，故不是手性分子， 因而没有旋光性。
图5-7 1–氟–1–氯甲烷分子模型示意图
二、旋光性与分子结构的关系

HOOC H
H COOH
HH (I)
顺式
H COOH ( II )
反式
HOOC H ( III )
反式
内消旋体
对映体
4、 不含手性碳原子化合物的旋光异构
（1）.取代的丙二烯型化合物
H3C C＝C＝C CH3
H
H
无对称面
H3C C＝C＝C CH3
H
H
无对称面
对映体
有旋光性的条件：累集双键两端含有不同的原子或基团。
H
H
NH2 HO
OH D.
H
CH2COOH
CH3
CH2CH3
H
OH
CH2CH3
分子的结构就包括分子的构造、构型和构象。
碳架异构
构造异构
位置异构 官能团异构
同分异构
互变异构
原子的连接方式 和顺序不同
立体异构
构象（键的旋转产生） 构型 顺反异构（键的不能旋转产生）
旋光异构（手性产生）
分子中原子和基团在
H
CH3
H
结论：
旋光性
手性分子
无对称面 无对称因素
无对称中心
二、含一个手性碳原子化合物的旋光异构
1. 对映异构体和外消旋体
对映体: 呈实物与镜像关系，但又不能完全重叠的两个构型异 构体。物理化学性质相同，比旋光度数也相同，但旋光方向相
反，生理活性不同。
外消旋体: 等量对映体的混合物，特点：旋光能力互相抵消，
空间的排布不同
实验事实：
CH3 CH COOH
OH α 羟基丙酸 ( 乳酸 )
来
源
从肌肉中得到的肌肉乳酸
葡萄糖发酵得到的乳酸

第五章 旋光异构Ⅰ 学习要求1. 掌握旋光性、旋光度、比旋光度、手性、手性碳原子、手性分子、对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体等基本概念。

2. 掌握物质的旋光性与其分子构形的关系，能够正确判断一个化合物是否具有旋光性。

3. 掌握含有一个和两个手性碳原子化合物的旋光异构体Fischer 投影式的书写及相互关系的确定。

4. 熟练掌握含有一个和两个手性碳原子化合物的旋光异构体构型（D 、L 或R 、S ）的标记、命名及书写。

5. 了解外消旋体拆分的一般方法。

6. 了解亲电加成反应的立体化学。

Ⅱ 内容提要一. 旋光性物质和比旋光度1. 旋光性物质：在偏振光通过某物质时，能使偏振光的振动平面发生旋转的性质称为旋光性，具有旋光性的物质称为旋光性物质。

2. 比旋光度：旋光能力的大小用旋光度α和比旋光度[]tλα表示。

旋光度是指旋光性物质使偏振光的振动平面旋转的角度；比旋光度则是规定在一定温度下，使用一定波长的光源，物质的浓度为g ·mL —1，盛液管的长度为1dm ，温度为常温时测得的旋光度。

比旋光度与旋光度的关系为：比旋光度是旋光物质的一个物理常数。

比旋光度按右旋（顺时针旋转）和左旋（反时针旋转）分别用（+）和（﹣）表示。

二. 分子的手性与旋光异构1. 手性分子：物质的分子与其镜象不能完全重叠，它们之间相当于左手和右手的关系，把这种特征称为物质的手性。

具有手性的分子称为手性分子，手性分子具有旋光性，具有旋光性的分子一定是手性分子。

2. 对称面：能将分子分成互为镜象两部分的平面称为分子的对称面。

3. 对称中心：从分子中任何一原子或原子团向分子的中心做连线，延长此连线至等距离处，若出现相同的原子或原子团，该点称为分子的对称中心。

对称面和对称中心统称对称因素。

不具有对称因素的分子是手性分子，或者说手性分子不具有对称因素。

4. 手性碳原子：连有四个不同原子或原子团的碳原子有不对称性，称为手性碳原子或不对称碳原子，用“C*”表示，是分子的不对称中心或手性中心。

• 肌肉运动可以产生 • 糖经乳杆菌发酵
这三种途径所得乳酸均可以用上述结构 表示。但它们表现出的性质不尽相同。 显然乳酸应该存在异构体。
• 牛奶变酸也能产生
但是，对于具有相同结构式：CH3CH（OH）COOH 的前提下 讨论异构体，在二维平面似乎有些不可能，但如果我们将其放
入三维空间讨论，那就能理解了，——这就是本章将要讨论的 另一种异构现象：旋光异构。
分子对称因素：对称面、对称中心、对称轴。
1.对称面：若有一个平面能将分子切成两部分，其中
() 一部分正好是另一部分的镜像，这个平面
就是这个分子的对称面。
塔里木大学 有机化学精品课程 Organic Chemistry, Tarim University
例如：对称面
1,1-二氯乙烷
反-1,2-二氯乙烯
5.3 含手性碳原子的链状化合物旋光异构体
5.3.1 含一个手性碳原子的化合物
若分子中只含一个手性碳原子，则这个化合物具有手性。 且只有两种旋光异构体，二者之间互为实物—镜像不能重 叠的关系，为一对对映异构体。
例如： 乳酸 CH3C＊H（OH）COOH 含一个手性碳原子，存在一对对映异构体，一个为左旋体，
D、L命名法只适应于和甘油醛类似结构化合物，如：糖和 氨基酸类。 对于其它一些旋光异构体命名常使用—R、S命名法
2. R、S命名法
规则：①先将与手性C原子相连的4个不同基团按次序规 则排列。
塔里木大学 有机化学精品课程 Organic Chemistry, Tarim University
② 找出最小取代基放在对面最远处，再由前面观察 另外三个取代基由大（较优基团）到小顺序，若为顺时 针方向排列，则构型为R；若为反时针，则为S构型。

称，例如，由肌肉中取得的乳酸的比旋光度为：[α ]2D0 = +3.8°
(ρ=0.1gmL-1，H2O)，表示测定该乳酸的旋光度时，是在20。C， 钠光灯源，所用溶液的浓度为10%，是右旋物质，通过公式计
算出比旋光度是3.8°。
上面公式即可用来计算物质的比旋光度，也可用以测定物质 的浓度或鉴定物质的纯度。
H
OH 最小基团（H）
H
Cl 最小基团（H）
位于横线 CH2OH R- 构型
位于横线 CH3 S- 构型
H
最小基团（ H）
CH3
最小基团 CH3
H2N COOH 位于竖线
ClCH2
Cl 位于竖线
CH3
R- 构型
CH(CH3)2 S- 构型
七、含两个不相同手性碳原子的化合物
以2,3,4-三羟基丁酸为例：
存在对称面的分子不能与其镜像重叠， 为非手性分子，无旋光性，无对映体。
σ
H Cl
C
H C Cl
因此，上述分子都是对称分子，它们没有手性， 也没旋光性。
有机物分子具有手性的最普遍的因素是手性碳原 子，连有四个各不相同基团的碳原子——手性碳 原子，用C* 表示。
凡是含有一个手性碳原子的有机化合物分子都具 有手性，是手性分子。
COOH
H
OH
CH3
在纸平面
CH3
180°
HO
H
COOH
（2）对调任意两个基团的位置，对调偶数次构型 不变，对调奇数次则为原构型的对映体。例如：
CHO
HO
H
CH2OH
CH2OH
OH与H对调一次
H
OH
CHO
CHO与CH2OH 对调一次

甲烷、乙烯、乙炔它们分子的二维图象和三维图象可以看出这些分子是对称的。 如果把分子中的氢互换位置，分子没有变化 生活中有许多对称的现象，也有不对称的现象。 2、 手性碳原子 与四个不同原子或基团相连的碳原子称为手性碳原子，并用“*”标出。
3. 手性分子：若分子与其镜像不能重叠，则此分子为手性分子。 判断一个分子是否为手性分子，主要看它是否具有对称因素，即对称面、 对称面 对称面 对称轴和对称中心。
二、分子的对称性，手性（chirality)及旋光活性
1、分子的立体形象 分子的形象是分子结构体现的一种表现现象。少数简单的分子具有二维形象， 大多数有机分子都具有三维形象，也就是呈现立体的形象。碳原子是一个三维的 正四面体结构，当它和四个相同的原子结合时，四个键的键长以及它们之间的夹 角都是均等的，为109.5°单当它结合的原子不同时，键角就偏离了这一正常角 度。键长、键角的变化可以影响分子的其他性质。
S
反时针
（R）-乳酸
（S）-乳酸
特点：R、S构型法，能表示分子的绝对的空间关系，即：看见一个光活异构体 的名字，就可写出它的空间构型表达式。
COOH
HOOC
HOOC C H
HCOOH
H
C
OH
HO
C
H
H
HO
CH3
C CH3 H
HO H H H
H R S R R 注意：R、S构型与旋光性无内在联系，即R不代表旋光性中的右旋，S构型不代 表旋光性中的左旋。
[O ] CH3 CH CH C H 3 + K M nO 4 + H 2O CH3 CH OH CH OH CH3
两个邻二醇都是无旋光的。将熔点为19 0C的进行拆分,可以达到两个旋光度绝

习题解答 第五章 旋光异构 p87~895.1 扼要解释或举例说明下列名词或符号:A 旋光活性物质: 能够使偏振光的振动平面旋转的物质.p74B 比旋光度: 含1g/mL 的溶液放在1dm 的盛液管中测出的旋光度. P75C 手性:实物与其镜像不能重叠的特点.p76D 手性分子:任何一个不能和它的镜像完全重叠的分子. P76E 手性碳: 和四个不相同的原子或原子团相连的碳原子.p76F 对映异构体: A 分子与B 分子之间呈实物与镜像的关系,且不能重叠,这样的异构体称为对映异构体。

P77G 非对映异构体: 不呈实物与镜像关系的异构体，互称为非对映异构体.P80 H 外消旋体：对映体的等量混合物。

p77I 内消旋体：具有手性碳及对称性的化合物。

P81 J 构型： 分子中原子的连接方式及空间取向。

K 构象：由于围绕单键旋转而产生的分子中的原子或原子团在空间的不同排列方式。

P17 L R,S: 当手性碳原子中最小的原子或原子团处于眼睛对面最远的位置上，其余三个原子或原子团从大到小呈顺时针方向，则该分子为R 构型；若呈反时针方向，则该分子为S 构型。

P79M +,-: 物质使偏振光振动面向右旋转的，叫做右旋，用“＋”表示；物质使偏振光振动面向左旋转的，叫做左旋，用“—”表示。

N d,l: 物质使偏振光振动面向右旋转的，叫做右旋，用“d ”表示；物质使偏振光振动面向左旋转的，叫做左旋，用“l ”表示。

5.2 下列物体哪些是有手性的？A 鼻子 b 耳朵c 螺丝钉 d 扣钉 e 大树 f 卡车 g 衬衫 h 电视机 b 耳朵有手性5.3 举例并简要说明：A 产生对映异构体的必要条件是：分子不具有对称性（如：对称面，对称轴，对称中心），如：R-乳酸B 分子具有旋光性的必要条件是：分子具有手性。

C 含有手性碳的分子不一定具有旋光活性，如：（2R,3S ）－酒石酸虽有手性碳，但是分子具有对称面，故不具有旋光性，亦不具有对映异构体。

* CH3-CH-COOH OH 乳酸
CH3-CH-COOH NH2 α-氨基丙酸
2.含一个手性碳原子的化合物 (1)Fischer(费歇尔)投影式 乳酸就是含一个手性碳原子的化合物,手性碳原子分别与 H、OH、CH3、COOH相连，四个基团在空间有两种排 列方式，用楔形表示有（a）和（b）两种构型,具有镜 像和实物的关系,(c)和(a)彼此可以重合,是相同的分子.
第五章 旋光异构 具有相同分子式,但结构不同的化合物称为同分异构体.具体归纳如下:
有机化合物的异构情况归纳如下：
碳链异构
CH3
CH3CH2CH2CH3与CH3CHCH3
OH
构造异构
位置异构CH3CH2CH2OH与 CH3CHCH3 官能团异构CH3CH2OH与CH3-O-CH3 互变异构CH2=CH-OH与CH3CHO
1
HOOC-CH-CH-COOH
OH OH
2*
3*
4
酒石酸分子有两个相同的手性碳原子C2、C3，它们分别 连有相同的四个不同基团。C2、C3各有两个构型 ，用 A+与A-表示。此分子有下面的构型 :
COOH H OH
2
COOH
COOH OH H
2 3
COOH HO HO
2
OH
H H
2
OH OH
H H
同分异构 构象异构 立体异构
CH3
与
顺反异构 构型异构 旋光异构
CH3
CH3
H
C H
C
H
C H
C
CH3
一.旋光性 1.平面偏振光 只在一个平面内振动的光叫做平面偏振光,简称 偏振光.偏振光振动的平面叫做偏振面. 由冰晶石制的Nicol棱镜(尼可尔棱镜)具有一种特 殊性质,只有和棱镜的晶轴保持平行振动的光线 才能全部通过.如果在偏振光后面再放一个晶轴 和第一棱晶轴互相垂直的棱镜,则在第二个棱镜 后看不到光. 2.旋光仪 旋光物质 旋光度 检查旋光性的仪器叫做旋光仪.旋光仪的主要部 分包括两个棱镜,一个光源,一个盛样管,一个刻度 盘.

内消旋体： Ⅰ Ⅱ
有手性C
五、一个旋光的醇C5H10O（A），催化加氢后得到一个无
旋光的醇C5H12O（B）。试写出（A）和（B）的结构式。
A：
H
CH
OH
CH2
C OH
C2H5
B： CH3CH2CHC2H5
不饱和度= 1

C H C 2H 5
2 . B rC H 2 C H D C H 2 C l
COOH
3.
CHCl COOH
4.

OH
5.

Br
二、用R、S标出下列化合物中手性碳原子的构型式：
c CH 3
1.
H
b
aB r
2 .
H
a COOH c CH3
b
c
CHO 3. CH3
a
b
COOH
Cl
C H 2C H 3
CH2CH=CH2 H
③ （2R,3R）-2,3-二溴丁酸
COOH Br H Br CH3 H Br
*④ （4S,2E）-4-甲基-2-己烯
H
C C
CH3 H H
CH3 C2H5
四．指出下列说法正确与否（正确的用“√”表示，不正确的
用“×”表示）。
（1） 顺式异构体都是Z型的，反式异构体都是E型的。（× ）
第五章旋光异构基础知识部分一下列化合物中有无手性c用表示手性cch3chchchch3ch?chc2h51brch2chdch2cl2coohchclcoohohbr3
第五章
旋光异构
基础知识部分 一、下列化合物中有无手性C（用*表示手性C）
1. C H 3C H C H C H ( C H 3 )C H

有机化学课后答案集团标准化工作小组 #Q8QGGQT-GX8G08Q8-GNQGJ8-MHHGN#第一章 绪论扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

答案：1.2CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同为什么答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。

因为两者溶液中均为Na + , K + , Br －,Cl －离子各1mol 。

由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

碳原子核外及氢原子核外各有几个电子它们是怎样分布的画出它们的轨道形状。

当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。

答案：写出下列化合物的Lewis 电子式。

a. C 2H 2b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：下列各化合物哪个有偶极矩画出其方向。

a. I 2b. CH 2Cl 23 e. CH 3OH f. CH 3OCH 3 答案： 1.6 根据S 与O 的电负性差别，H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键 答案：电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。

第二章 饱和脂肪烃2.2 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。

a.CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3C(CH 3)22CH(CH 3)2 b.C H C H C H H C HH C H H C H H H c.CH 322CH 3)2CH 23d.CH 3CH 2CH CH 2CH 3CH CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3e.C CH 3H 3C 3H f.(CH 3)4Cg.CH 3CHCH 2CH 3C 2H 5h.(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)21。

为单烯烃，有对称面，无旋光性；
、
、
分子中没有对称因素，有旋光性。
4．化合物
的手性碳原子构型标记是（ ）。
A．1R，4S B．1S，4R C．1R，4R D．1S，4S 【答案】C 【解析】重点判断化合物的母体以及碳链的正确编号。判断构型时，一般先将手性碳原 子上的 H 原子按方向补齐，再判断绝对构型。
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第 5 章 旋光异构
一、单项选择题 1．下列化合物没有旋光性的是（ ）。
【答案】A 【解析】螺[4.4]壬烷
中的两个五元环互相垂直，
面，为非手性分子，无旋光性；
、
、
性分子，有旋光性。
分子中有对称 无对称面，为手
2．化合物
2 / 28
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5．在下列 2－溴丁烷的结构式中，与
构型相同的化合物有（ ）。
（1）
（2）
（3）
（4） A．（1），（2），（3） B．（1），（2） C．（2），（3），（4） D．（1），（4） 【答案】A 【解析】题目所给的化合物是 S 构型，选项中（1）、（2）、（3）都是 S 构型，（4）是 R 构型。
相同，相应手性碳原子的构型均相反，则两化合物为对映体。若两个化合物的名称相同，只
有其中某一手性碳构型相反而其他手性碳构型相同，则二者为非对映体。
17．下列化合物无旋光性的是（ ）。 A． B． C．
D．
【答案】A
【解析】
分子中有对称面，不具旋光性；
子，有旋光性；
分子中只有 1 个手性碳原
分子中有 2 个不相同手性碳原子，有旋光性；

普通光和偏振光
(5)旋光活性 使偏振光的偏振面发生改变 旋光活性 的性质。 的性质。
葡萄糖、 如：旋光活性物质 葡萄糖、肌肉运动和糖发酵 产生的乳酸等。 乙醇和丙酮等。 产生的乳酸等。无旋光活性物质 水、乙醇和丙酮等。
(6) 旋光度 某种旋光性物质使偏振光的偏振面改变的 角度， 角度，α。 （7）比旋光度 ）
C O O H H C C 3 H O H H O
C O O H C C 3 H H
第五章
旋光异构
Optical isomerism
同 分 异 构 异构
（ ， ）
构造异构
（ ）
如正， 碳链异构（如正，异） 如乙醇和二甲醚） 官能团异构（如乙醇和二甲醚） 位置异构（如2-戊醇，3-戊醇） 戊醇， 戊醇） 戊醇 戊醇 异构（如 醇 和 ）
19世纪中叶，巴斯德关于左旋和右旋酒石 19世纪中叶 世纪中叶， 酸经典式的研究，导致70年代范霍夫和勒贝尔 酸经典式的研究，导致70年代范霍夫和勒贝尔 碳原子四面体构型学说的建立。 碳原子四面体构型学说的建立。它是生命分子 结构不对称性的基础。但是， 结构不对称性的基础。但是，关于有机分子结 构不对称性的起源及其在生命过程中的意义， 构不对称性的起源及其在生命过程中的意义， 迄今尚无完美的答案。 迄今尚无完美的答案。
H
CH3
Cl
分子中有对称面或对称中心 → 分子无
手性 →基团在空间只有一种排列→无旋光异 基团在空间只有一种排列→ 构现象
§5-2
含手性碳原子的链状化合物的 旋光异构现象
一、含一个手性碳原子的化合物(p140) 含一个手性碳原子的化合物( 140) 分子式、结构式相同 ，含一个手性碳原子 分子式 、结构式相同，含一个手性碳原子→ 一对对映体， 旋光异构体总数 = 2→一对对映体，构型相反 一对对映体 构型相反→ 比旋光度大小相等，方向相反→一对对映体的 比旋光度大小相等 ， 方向相反 一对对映体的 等量混合→外消旋体 外消旋体。 等量混合 外消旋体。

目錄第一章緒論 (1)第二章飽和烴 (2)第三章不飽和烴 (6)第四章環烴 (14)第五章旋光異構 (23)第六章鹵代烴 (28)第七章波譜法在有機化學中的應用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (77)第十三章含硫和含磷有機化合物 (85)第十四章碳水化合物 (88)第十五章氨基酸、多肽與蛋白質 (99)第十六章類脂化合物 (104)GAGGAGAGGAFFFFAFAF第十七章雜環化合物 (113)Fulin 湛師GAGGAGAGGAFFFFAFAF第一章緒論1.1扼要歸納典型的以離子鍵形成的化合物與以共價鍵形成的化合物的物理性質。

答案：1.2 NaCl與KBr各1mol溶于水中所得的溶液與NaBr及KCl 各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如將CH4及CCl4各1mol 混在一起，與CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？為什么？答案：NaCl與KBr各1mol與NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。

因為兩者溶液中均為Na+,K+,Br－, Cl－離子各1mol。

由于CH4與CCl4及CHCl3與CH3Cl在水中是以分子狀態GAGGAGAGGAFFFFAFAFGAGGAGAGGAFFFFAFAF存在，所以是兩組不同的混合物。

1.3碳原子核外及氫原子核外各有幾個電子？它們是怎樣分布的？畫出它們的軌道形狀。

當四個氫原子與一個碳原子結合成甲烷（CH 4）時，碳原子核外有幾個電子是用來與氫成鍵的？畫出它們的軌道形狀及甲烷分子的形狀。

答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4寫出下列化合物的Lewis 電子式。

a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4答案：GAGGAGAGGAFFFFAFAFa.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H c.H N Hd.H S H e.H O NOf.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OS H H或1.5下列各化合物哪個有偶極矩？畫出其方向。

目录第一章绪论...................................................错误!未定义书签。

第二章饱和烃.................................................错误!未定义书签。

第三章不饱和烃...............................................错误!未定义书签。

第四章环烃...................................................错误!未定义书签。

第五章旋光异构...............................................错误!未定义书签。

第六章卤代烃.................................................错误!未定义书签。

第七章波谱法在有机化学中的应用...............................错误!未定义书签。

第八章醇酚醚.................................................错误!未定义书签。

第九章醛、酮、醌.............................................错误!未定义书签。

第十章羧酸及其衍生物.........................................错误!未定义书签。

第十一章取代酸...............................................错误!未定义书签。

第十二章含氮化合物...........................................错误!未定义书签。

第十三章含硫和含磷有机化合物.................................错误!未定义书签。

第十四章碳水化合物...........................................错误!未定义书签。

S—3—甲基—1—戊烯
Cl
CH3
H I CH2CH3 F
H Br
答案： S—2—碘丁烷 R—氟氯溴代甲烷
在掌握了费歇尔投影式（横前竖后）和手 性C原子命名法，应记住以下规律： ①不能离开纸平面翻转； ②在纸平面上旋转90°偶数倍or平移，手性C 构型不变； ③若旋转90°的奇数倍，则构型由R变为S （or 由S→R）； ④任意两个原子或基团对调，则R → S ， or S → R； ⑤将其中任意三个基团按一定方向依次轮换位 置，构型不变。
对称面
1,1-二氯乙烷
反-1,2-二氯乙烯
结论：有对称面的分子，实物和镜像能重叠， 无手性，无对映异构体。 2) 对称中心：分子中有一点 p ，若在离 p 等距离的 （ i） 两端有相同的原子，则 p 点为该分子 的对称中心。
对称中心
p
H Cl C
p
Cl C H
反—1、2—二氯乙烯 反-1,3-二氟-2,4-二氯环丁烷
CH3CH(OH)COOH 这三种途径所得乳酸均可以用上 述结构表示。但它们表现出的性 质不尽相同。显然乳酸应该存在 异构体。


肌肉运动可以产生 糖经乳杆菌发酵 牛奶变酸也能产生
但是，对于具有相同结构式：CH3CH(OH)COOH 的前提 下讨论异构体，在二维平面似乎有些不可能，但如果我们将其 放入三维空间讨论，那就能理解了，——这就是本章将要讨论 的另一种异构现象：旋光异构。
结论：有对称中心的分子，实物和镜像能重叠， 无手性，无对映异构体。
3.对称轴(c): 穿过分子画一直线，以它为轴旋转一定角 度后，可以获与原来分子相同的构型， 这一直线叫对称轴。
H
甲烷分子：
C2 2—旋转360°能重合2次。