第五章 光学异构对映异构体

光学异构体和对映异构体的关系光学异构体和对映异构体是有机化合物中常见的概念，它们之间存在着密切的关系。

本文将从定义、性质、产生原因以及应用等方面，对光学异构体和对映异构体的关系进行探讨。

一、光学异构体和对映异构体的定义光学异构体是指具有相同分子式、相同结构式但旋光性质不同的化合物。

而对映异构体则是一对具有相同物理化学性质、分子式和结构式但镜像对称的化合物。

可以说，光学异构体是对映异构体的一种特殊情况。

二、光学异构体和对映异构体的性质1. 光学异构体的旋光性质不同：光学异构体存在着旋光性质的差异，即它们能够使偏振光发生旋光现象，旋光方向和旋光角度均不同。

2. 对映异构体的镜像对称性：对映异构体之间存在着镜像对称关系，它们的分子结构可以通过旋转或翻转来对应，但无法通过旋转或平移使得两者重合。

三、光学异构体和对映异构体的产生原因光学异构体和对映异构体的产生原因主要归结为手性中心的存在。

手性中心是指一个原子或一个原子团，它们的四个取代基围绕着该中心排列成空间上不可重合的两种构型。

当一个分子中存在手性中心时，就会产生光学异构体和对映异构体。

四、光学异构体和对映异构体的应用1. 药物研发：光学异构体和对映异构体在药物研发中起着重要的作用。

由于对映异构体具有相同的物理化学性质，但在生物活性上却有很大差异，因此在药物研发过程中需要对对映异构体进行分离和研究，以确定其活性和毒性。

2. 化学合成：光学异构体和对映异构体的产生常常伴随着化学合成过程。

通过控制反应条件或选择适当的催化剂，可以合成单一的光学异构体或对映异构体，这对于某些药物和化学品的制备具有重要意义。

3. 光学器件：光学异构体和对映异构体的旋光性质可以应用于光学器件的设计和制造。

例如，光学异构体可以用于制备具有特定旋光性质的偏振片，用于旋光测量和光学信号处理等领域。

光学异构体和对映异构体之间存在着密切的关系。

光学异构体是对映异构体的一种特殊情况，它们都具有旋光性质的差异和镜像对称性。

光学异构体和对映异构体的关系光学异构体和对映异构体是有机化学中的重要概念，它们在化学反应、药物设计和生物活性等方面具有重要的意义。

本文将介绍光学异构体和对映异构体的定义、特点以及它们之间的关系。

光学异构体是指具有相同化学组成但空间结构不同的分子。

它们的存在是由于手性中心的存在。

手性中心是指一个原子或一个原子团，它与其它原子或原子团形成的化学键中，可以找到两个非重合的取向。

根据手性中心的个数，光学异构体可以分为单手性异构体和多手性异构体。

对映异构体是一种特殊的光学异构体，它们是由光学活性分子在没有外界干扰的情况下自发形成的。

对映异构体之间没有化学性质上的差异，它们只是在光学活性上呈现镜像对称的关系。

对映异构体之间的相对配置关系可以用R和S来表示。

光学异构体和对映异构体之间存在着一一对应的关系。

对于任何一个光学异构体来说，都存在一个与之对应的对映异构体。

这是因为光学异构体的形成是由于手性中心的存在，而手性中心的两种取向又是完全对称的。

因此，光学异构体和对映异构体之间的关系是一种镜像对称的关系。

光学异构体和对映异构体在性质上有很大的差异。

由于其空间结构的不同，光学异构体和对映异构体在物理性质、化学性质以及生物活性方面表现出不同的特点。

例如，药物的对映异构体可能具有不同的药效、毒性或副作用。

因此，在药物设计和临床应用中，对映异构体的分离和鉴定非常重要。

在实验室中，分离和鉴定光学异构体和对映异构体是一项常见的工作。

常用的方法包括手性柱色谱、手性气相色谱和手性核磁共振等。

通过这些方法，可以将光学异构体和对映异构体进行有效分离，并确定它们的相对配置关系。

光学异构体和对映异构体在有机化学中具有重要的地位和作用。

它们的存在和性质对于理解化学反应机制、药物活性、生物学行为等方面具有重要的指导意义。

因此，在有机化学研究和应用中，对光学异构体和对映异构体的理解和运用是不可或缺的。

第五章 对 映 异 构本章要点：1、概念：手性碳原子，手性分子，对映体，内外消旋体，……2、产生原因：根本原因、常见原因3、构型表示：费歇尔投影式；D/L 、R/S 命名4、对映异构体及数目判断一、基本概念1、旋光性——物质使平面偏振光旋过一定角度的特性；有左旋和右旋之分；物质具备旋光性与否需要通过旋光仪进行测定。

2、旋光性物质——具有旋光性的物质，分左旋体（l 或 -）、右旋体（d 或 +）。

3、手性——实物与镜像关系，即只能重合不能重叠。

4、对映异构——构造相同的两个化合物，互呈“实物与镜像”关系，对映而不能重叠，它们对平面偏振光的作用不同，生理活性也不同，称为对映异构体。

因其旋 光性上的表现不同，又称旋光异构体。

5、对映异构体特征——构型上互为实物与镜像关系；旋光性上大小相等方向相反。

6、外消旋体——等量的左旋体＋右旋体，混合后体系失去旋光性（外因使然），是混合物。

7、内消旋体——分子内存在对称因素使分子不具有旋光性（内因造成），是纯净物。

8、手性碳C ——sp 3杂化，连接四个不同基团的碳原子。

9、手性分子——分子内无对称因素（要求掌握对称面），常常是“有且只有一个手性碳”的分子；手性分子具有旋光性、存在对映异构体。

10、对称面(σ)——把分子分成实物与镜像关系的面，即平分分子的平面，把分子分成完全相等的两个部分，可以有一个或多个。

手性、手性分子、旋光异构体、对映体：dbd 实物镜像两者对平面偏振光作用不同,称为旋光异构体；两者只能重合不能重叠，互为镜像关系，具有手性，是手性分子；因具有镜像关系，又称对映体对称面σ举例（可以有多个）：二、分子具有手性的原因根本原因——分子内无对称因素；常见原因——具有手性碳原子。

三、对映异构体的判断手性分子具有对映异构体，故判断有否对映体只需判断是否是手性分子。

1、有且只有一个C *，一定是手性分子。

2、分子内找不到对称因素（掌握对称面），一定是手性分子。

第五章对映异构(enantiomerism)教学要求：掌握：手性和手性分子以及手性碳原子的概念。

对映体、非对映体、外消旋体和内消旋体的概念和主要性质；对映异构体命名方法（R..S）。

熟悉：费歇投影式和透视式表示立体异构体的方法。

了解：无手性碳原子的对映异构体和环状化合物的对映异构；对映体的拆分方法和手性子在生物中的作用,以及前手性原子和前手性化合物的概念。

对映异构主要是从三维空间揭示对映存在的立体异构体，在结构上差别甚微，而在生物活性上却有着天壤之别。

本章将着重学习怎样区分手性分子和非手性分子；怎样判断对映体、非对映体、外消旋体和内消旋体的存在，以及怎样表示和命名它们的立体结构；比较它们之间性质上的异同点；了解对映体的拆分方法和手性分子在生物中的作用,以及前手性原子和前手性化合物的概念。

学习对映异构为学习糖类、脂类、氨基酸、蛋白质、核酸、酶、和激素等各种活性分子的结构和功能奠定必要的立体化学基础。

第一节手性和对映体同分异构在有机化学中是极为普遍的现象。

在第二章已经学习了构造异构和顺反异构以及构象异构。

后两者均属于立体异构。

即分子中的原子或原子基团在空间的排列方式不同产生的异构现象。

通常构象异构体是不能分离的。

本章要介绍另外一种立体异构现象：即对映异构。

图示如下：一、手性产生对映异构现象的结构依据是手性(Chirality)。

什么叫手性呢？人们都有这样的感受，:当你将一只左手套戴在右手上就会觉得很不舒服。

这就说明左右手看上去似乎是相同，实际是不同的。

那么左右手到底是什么关系呢？让我们看看手性关系图。

图3-1 手性关系图这种左右手互为镜像与实物关系，彼此又不能重合的现象称为手性。

自然界中有许多手性物，例如：足球、剪刀、螺丝钉等都是手性物。

微观世界的分子中同样存在着手性现象。

有许多化合物分子具有手性。

二、手性分子和对映体图3-2是一对互为镜像关系的乳酸分子的立体结构式(透视式)：a和b两个立体结构式之间有何种关系？它们代表相同的分子？还是代表不同的分子？不妨观察上述乳酸分子的两个立体结构式的球棍模型图示(见图3-3)图3-3-1乳酸球棍模型图示图3-3-2 乳酸球棍模型为什么乳酸存在一对对映体？仔细观察图3-2的两个乳酸分子的结构，可发现分子中有一个碳原子(C2)所连的四个基团(COOH,OH,CH3,H)均不相同。