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第2课时有机合成路线的设计有机合成的应用[课标要求]1．了解设计合成路线的一般程序。
2．在了解合成的一般程序的基础上，继续熟悉有机合成路线的核心——碳骨架的构建和官能团的引入与转化。
3．了解有机合成的意义及应用。
4．了解绿色合成在有机合成中的地位，形成可持续发展的意识。
,1.设计有机合成的路线，首先要比较原料分子和目标分子在官能团和碳骨架两方面的异同，然后设计由原料分子转向目标化合物的合成路线。
2．设计有机合成路线也可以采用逆推法完成。
3．绿色合成的主要出发点是：原子经济性；原料的绿色化；试剂与催化剂的无公害性。
有机合成路线的设计1．有机合成路线的设计(1)正推法从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。
首先要比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同。
然后，设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。
(2)逆推法采取从产物逆推出原料，设计合理的合成路线的方法。
在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标分子的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。
(3)优选合成路线依据①合成路线是否符合化学原理。
②合成操作是否安全可靠。
③绿色合成：绿色合成主要考虑有机合成中的原子经济性、原料的绿色化、试剂与催化剂的无公害性。
2．利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线(1)观察目标分子的结构(2)逆推，设计合成路线(3)合成方法的设计(设计四种不同的合成方法)(4)合成方法的优选①路线由甲苯制取苯甲酸和苯甲醇，较合理。
②④路线中制备苯甲酸步骤多、成本较高，且Cl2的使用不利于环境保护。
③的步骤虽然少，但使用了价格昂贵的还原剂LiAlH4和要求无水操作，成本高。
1．试分析卤代烃在有机合成中有哪些重要应用？提示：①可以实现碳骨架增长，如：卤代烃与C2H5ONa、CH3C≡CNa、NaCN发生取代反应、使碳骨架增长。
②卤代烃水解反应，使卤素原子转化为羟基，实现官能团转化。
第2课时有机合成路线的设计有机合成的应用1.知道有机合成路线设计的一般程序和方法,能够结合绿色合成思想对给出的有机合成路线进行简单的分析和评价。
2.认识有机合成对人类生产、生活的重要影响。
1．有机合成路线的设计(1)正推法是指从确定的某种原料分子开始,逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。
在这样的有机合成路线中,首先要比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同,包括官能团和碳骨架两个方面的异同；然后,设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。
(2)逆推法是指采取从产物逆推出原料,设计合理的合成路线的方法。
在逆推过程中,需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物,直至选出合适的起始原料。
2．有机合成遵循的原则(1)符合有机合成中原子经济性的要求。
所选择的每个反应的副产物应尽可能少,所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离,避免采用副产物多的反应。
(2)发生反应的条件要适宜,反应的安全系数要高,反应步骤尽可能少而简单。
(3)要按一定的反应顺序和规律引入官能团,必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。
(4)所选用的合成原料要绿色化且易得、经济；所选用的试剂与催化剂无公害性。
3．利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线(1)观察目标分子的结构(2)按以下思路逆推出原料分子(3)设计合成路线(设计四种不同的合成路线)①CH3―→(4)评价优选合成路线路线①由甲苯分别制备苯甲醇和苯甲酸较合理。
路线②、④制备苯甲酸的步骤多、成本较高,且使用较多的Cl2,不利于环境保护。
路线③的步骤虽然少,但使用了价格昂贵的还原剂LiAlH4和要求无水操作,成本较高。
4．有机合成的应用(1)医学：合成有机药物。
(2)农业：合成农药。
(3)轻工业：合成塑料等。
(4)重工业：合成橡胶等。
(5)国防工业：合成爆炸威力大的炸药等。
1．以溴乙烷为原料制取1,2二溴乙烷,下列转化方案中最合理的是( ) A ．CH 3CH 2Br ――→NaOH 水溶液CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4170 ℃CH 2===CH 2――→Br 2CH 2BrCH 2Br B ．CH 3CH 2Br ――→Br 2CH 2BrCH 2BrC ．CH 3CH 2Br ――→NaOH 醇溶液△CH 2===CH 2――→HBr CH 3CH 2Br ――→Br 2CH 2BrCH 2BrD ．CH 3CH 2Br ――→NaOH 醇溶液△CH 2===CH 2――→Br 2CH 2BrCH 2Br 解析：选D 。
第2课时有机合成路线的设计有机合成的应用A组1.荣获诺贝尔化学奖的科学家的科研成果,不仅具有巨大的理论意义,并且有很多已经成功地运用于生产实际,取得了良好的经济效益。
例如,被应用于工业合成重要的治疗帕金森综合征的药物左旋多巴(C)。
下面是它们的合成路线。
在上述反应中,关于(1)(2)两步的反应类型,全部正确的是( )A.化合反应,分解反应B.加成反应,水解反应C.还原反应,分解反应D.氧化反应,水解反应解析:认真对比反应前后两种物质在结构上的差别,可知反应(1)发生的是碳碳双键与氢气的加成反应,反应(2)是酯、肽键等的水解反应。
答案:B2.某有机化合物的结构简式为,它可以发生的反应类型有( )(a)取代(b)加成(c)消去(d)酯化(e)水解(f)中和(g)缩聚(h)加聚A.(a)(c)(d)(f)B.(b)(e)(f)(h)C.(a)(b)(c)(d)(f)D.除(e)(h)外解析:该有机物分子中含有酚羟基、醇羟基、羧基。
酚羟基的邻位或对位氢原子能与浓溴水发生取代反应;苯环能与氢气发生加成反应生成环己烷;醇羟基在浓硫酸作用下能发生消去反应产生双键;醇羟基或羧基能分别和羧酸或醇发生酯化反应;羧基能与NaOH溶液发生中和反应;含羟基与羧基,故能发生缩聚反应。
该有机物不能发生水解和加聚反应。
答案:D3.下面是有机合成的三个步骤:①对不同的合成路线进行优选②由目标化合物分子逆推原料分子并设计合成路线③观察目标化合物分子的结构,正确的顺序为( )A.①②③B.③②①C.②③①D.②①③解析:有机合成的一般步骤为:观察目标化合物分子的结构→设计合成路线→优选。
答案:B4.用苯做原料,经过一步化学反应不能制得的是( )A.硝基苯B.环己烷C.苯酚D.溴苯解析:苯可与浓硫酸和浓硝酸的混合酸发生硝化反应生成硝基苯;苯可与H2发生加成反应生成环己烷;苯可与液溴(Br2)在Fe的催化作用下发生取代反应生成溴苯,溴苯在NaOH的水溶液中加热可水解生成苯酚,所以从苯到苯酚必须经过两步。
第2课时有机合成路线的设计有机合成的应用1.了解有机合成路线设计的一般程序和方法。
2.能对给出的有机合成路线进行简单的分析和评价。
3.了解原子经济等绿色合成思想的重要性。
4.认识有机合成对人类生产、生活的重要影响。
1.对于有机合成路线的学习,要联系碳骨架的构建和引入官能团等知识。
2.要结合各类典型有机化合物的性质,在有机合成中体现出这些物质性质的应用。
一、有机合成路线的设计1.设计有机合成的路线,可以从确定的某种①原料分子开始,逐步经过②碳链的连接和③官能团的安装来完成。
在这样的有机合成的路线设计中,首先要比较④原料分子和⑤目标化合物分子在⑥结构上的异同,包括⑦官能团和⑧碳骨架两个方面的异同,然后设计由⑨原料分子转向⑩目标化合物分子的合成路线。
2.设计有机合成的路线,还可以从目标化合物分子开始采用逆推的方法来完成。
所谓逆推法就是采取从产物逆推出原料,设计合理的合成路线的方法。
在逆推过程中,需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物,直至选出合适的起始原料,只要每步逆推是合理的,就可以得出科学的合成路线。
当得到几条不同的合成路线时,就需要通过优选来确定最佳合成路线。
在优选最佳合成路线时,必须考虑合成路线是否符合科学原理,以及合成操作是否安全可靠等问题。
为了实现社会的可持续发展,绿色合成思想已经成为人们进行优选的重要指导思想,绿色合成的主要出发点是有机合成中的原子经济性,原料的绿色化,试剂和催化剂的无公害化。
3.逆推法设计有机合成路线的一般程序示意图:二、有机合成的应用1.有机合成是化学学科中最活跃、最具有创造性的领域之一。
人类已知的8500多万种物质中,95%以上为有机化合物,这些有机化合物中大多数是由人工合成的。
有机合成制得的药物、材料和催化剂广泛地应用于农业、轻工业、重工业、国防工业等领域。
2.在化学基础研究方面,有机合成也是一个重要工具。
对有机化合物分子结构的研究结果,往往要通过有机合成来做最后的验证;研究新的、具有特定性能的物质,往往需要靠大量的合成工作来筛选;系统地认识有机化合物的物理性质、化学性质,往往需要利用有机合成的手段;许多有机化学的基本理论以及新反应、新方法是在大量有机合成实验的基础上发展起来的,并且要通过有机合成来证实和检验;对生命奥秘的探索与具有生理活性的生物高分子的合成密切相关。
《有机合成路线的设计》教案[教学目标]1、知识与技能：使学生通过苯甲酸苯甲酯的合成路线的分析提炼出有机合成路线设计的一般程序——逆推法。
2、过程和方法：通过提出问题、讨论交流、分组合作，培养学生处理信息的能力，总结概括的能力。
3、情感态度价值观：使学生体验有机化学合成对人类社会的巨大贡献及光明的发展前景。
[教学过程][讲述]通过前面的学习，我们知道设计有机合成的路线，可以从确定某种原料分子开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。
[讲述并课件演示]有一种医用胶可以代替传统的手术缝合。
这种医用胶具有黏合伤口快、伤口愈合后无明显疤痕的特点。
这种医用胶是怎样合成的呢——请同学们看材料。
[学生活动]观看幻灯片并探讨解答：某医用胶成份为CH2=C(CN)COO CH2CH2CH2CH3观察以下合成路线，碳骨架是如何构建的？官能团是如何转化的？[过渡]讲述并演示幻灯片医用胶是一种重要的有机物。
实际上在人类已知的3700多万种物质中，超过95%的物质为有机化合物。
这其中有的来自于自然界，但更多的来自于有机合成。
可见，我们的生活离不开有机化合物。
如何合成有机化合物呢？这就是我们下面要学的内容——有机合成路线[幻灯片内容]医用胶的合成路线[学生活动]学生阅读课本101页材料并结合幻灯片内容讨论探究。
[师生共同探讨]有机合成的设计思路[幻灯片内容]有机合成路线设计的方法：一、正推法；二、逆推法[投影师生共同探讨]逆合成分析示意图：[投影师生共同探讨]逆推法合成有机物思路[学生探究]用绿色化学的角度出发，有机合成的设计有哪些注意事项？[师生交流]不使用有毒原料；不产生有毒副产物；产率尽可能高等[讲述并课件演示]苯甲酸苯甲酯存在于多种植物香精中，它除可用做香料、食品添加剂及一些固体香料的溶剂外，还可用做塑料、涂料的增塑剂。
此外，苯甲酸苯甲酯具有杀火虱、蚤、疥虫的作用且不刺激皮肤、无异臭和油腻感，可用于治疗疖疮。
对于这样一种有机化合物，你准备通过怎样的合成路线来制备它呢？[板书]3、利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线[幻灯片] 苯甲酸苯甲酯的结构简式。
课时分层作业(十七) 有机合成路线的设计及有机合成的应用(建议用时：40分钟)[基础达标练]1．下列说法不正确的是( )A ．有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子碳骨架，并引入或转化成所需的官能团B ．有机合成过程可以简单表示为基础原料→中间体Ⅰ→中间体Ⅱ→目标化合物C ．逆推法可以简单表示为目标化合物→中间体Ⅱ→中间体Ⅰ→基础原料D ．为减少污染，有机合成不能使用辅助原料，不能有副产物[答案] D2．工业上合成氨的原料之一——H 2有一种来源是取自石油气，如丙烷。
有人设计了以下反应途径(假设反应都能进行、反应未配平)，你认为最合理的是( )A ．C 3H 8――→极高温C ＋H 2B ．C 3H 8――→高温脱氢C 3H 6＋H 2C ．C 3H 8＋H 2O ――→催化剂加热CO ＋H 2 D ．C 3H 8＋O 2――→点燃CO 2＋H 2O ，H 2O ――→通电H 2＋O 2[答案] C3．有下述有机反应类型：①消去反应；②水解反应；③加聚反应；④加成反应；⑤还原反应；⑥氧化反应。
以丙醛为原料制取1,2丙二醇，所需进行的反应类型依次是( )A ．⑥④②①B ．⑤①④②C ．①③②⑤D ．⑤②④① B [用逆推法分析，然后从原料到产品依次发生还原反应(或加成反应)、消去反应、加成反应、水解反应。
]4．以乙烯为原料生产环氧乙烷的方法很多。
经典的方法是氯代乙醇法，它包括两步反应： ①CH 2===CH 2＋Cl 2＋H 2O ―→ClCH 2CH 2OH ＋HCl现代石油化工采用银作催化剂，可以实现一步完成，反应式为与经典方法相比，现代方法的突出优点是( )A．所使用的原料没有爆炸的危险B．符合绿色化学中的最理想的“原子经济”C．对设备的要求较低D．充分利用了加成反应的原理[答案] B5．在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成缩醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。
【2019最新】高中化学课时跟踪检测十二有机合成的关键鲁科版选修5(1)1．下列关于有机合成的叙述中正确的是( )A．现在人们只能从动植物等有机体中获取有机化合物B．有机合成造成了“白色污染”的环境问题，应限制其发展C．有机合成除了得到一些材料之外没有什么其他用途D．人工可以合成自然界中没有的有机物解析：选D 现在人们可以使用无机物合成有机物，A是错误的；有机合成虽然造成了“白色污染”等环境问题，但是也创造了许多有用的物质，随着有机合成工业的发展，科学家会制造出可降解的、对环境没有污染的有机材料，因此不应限制有机合成的发展，B是错误的；有机合成除了创造出一些物质丰富了人们的生活之外，对完善有机化学理论和对生命奥秘的探索等方面也有重要意义，C是错误的；有机合成既可以合成自然界中存在的有机物，也可以合成自然界中没有的有机物，D是正确的。
2．下列反应不能在有机化合物分子中引入羟基的是( )A．乙酸和乙醇的酯化反应B．聚酯的水解反应C．油脂的水解反应 D．烯烃与水的加成反应解析：选A 聚酯的水解反应、油脂的水解反应和烯烃与水的加成反应都能引入羟基。
3．一定条件下，炔烃可以进行自身化合反应。
如乙炔的自身化合反应为2H—C≡C—H―→H—C≡C—CH===CH2。
下列关于该反应的说法不正确的是( )A．该反应使碳链增长了2个C原子B．该反应引入了新官能团C．该反应是加成反应D．该反应属于取代反应解析：选D乙炔自身化合反应为H—C≡C—H＋H—C≡C—H―→H—C≡C—CH===CH2，实质为一个分子中的H和—C≡C—H加在另一个分子中的不饱和碳原子上，使碳链增长，同时引入碳碳双键。
4．下列反应能够使碳链减短的有( )①乙苯被酸性KMnO4溶液氧化②重油裂化为汽油③CH3COONa 跟碱石灰共热④炔烃与溴水反应A．①②③④ B．②③④C．①②④ D．①②③解析：选D ，③CH3COONa＋NaOHCH4↑＋Na2CO3，④，只有④不能减短碳链。
课时分层作业(十七) 有机合成路线的设计及有机合成的应用(建议用时：40分钟)[基础达标练]1．下列说法不正确的是( )A ．有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子碳骨架，并引入或转化成所需的官能团B ．有机合成过程可以简单表示为基础原料→中间体Ⅰ→中间体Ⅱ→目标化合物C ．逆推法可以简单表示为目标化合物→中间体Ⅱ→中间体Ⅰ→基础原料D ．为减少污染，有机合成不能使用辅助原料，不能有副产物 [答案] D2．工业上合成氨的原料之一——H 2有一种来源是取自石油气，如丙烷。
有人设计了以下反应途径(假设反应都能进行、反应未配平)，你认为最合理的是( )A ．C 3H 8――→极高温C ＋H 2 B ．C 3H 8――→高温脱氢C 3H 6＋H 2 C ．C 3H 8＋H 2O ――→催化剂加热CO ＋H 2D ．C 3H 8＋O 2――→点燃CO 2＋H 2O ，H 2O ――→通电H 2＋O 2 [答案] C3．有下述有机反应类型：①消去反应；②水解反应；③加聚反应；④加成反应；⑤还原反应；⑥氧化反应。
以丙醛为原料制取1,2丙二醇，所需进行的反应类型依次是( )A ．⑥④②①B ．⑤①④②C ．①③②⑤D ．⑤②④①B [用逆推法分析，然后从原料到产品依次发生还原反应(或加成反应)、消去反应、加成反应、水解反应。
]4．以乙烯为原料生产环氧乙烷的方法很多。
经典的方法是氯代乙醇法，它包括两步反应： ①CH 2===CH 2＋Cl 2＋H 2O ―→ClCH 2CH 2OH ＋HCl现代石油化工采用银作催化剂，可以实现一步完成，反应式为与经典方法相比，现代方法的突出优点是( )A．所使用的原料没有爆炸的危险B．符合绿色化学中的最理想的“原子经济”C．对设备的要求较低D．充分利用了加成反应的原理[答案] B5．在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成缩醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。
课时跟踪检测（十三） 有机合成路线的设计 有机合成的应用1．“绿色化学”是当今社会提出的一个新概念。
在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应物中原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。
在用CH 3CCH 合成CH 2===C(CH 3)COOCH 3的过程中，欲使原子利用率达到最高，还需要的其他反应物有( )A ．CO 和CH 3OHB ．CO 2和H 2OC ．H 2和CO 2D ．CH 3OH 和H 2解析：选A 题述合成反应中，每分子反应时增加了2个C 、2个O 、4个H ，故A 项符合要求。
2．用乙醇作原料，下列物质不能一步制得的是( )A ．CH 3CH 2ClB ．CH 2===CH 2C ．CH 2BrCH 2BrD ．CH 3COOCH 2CH 3解析：选C A 项，CH 3CH 2OH ＋HCl ――→△ CH 3CH 2Cl ＋H 2O ；B 项，CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4170 ℃CH 2===CH 2↑＋H 2O ；C 项，CH 3CH 2OH ――→消去 CH 2===CH 2――→Br 2加成CH 2Br —CH 2Br ；D 项，CH 3COOH ＋HOC 2H 5――→浓H 2SO 4△CH 3COOC 2H 5＋H 2O 。
3．由CH 3CH 2CH 2OH 制备，所发生的化学反应至少有①取代反应；②消去反应；③加聚反应；④酯化反应；⑤还原反应；⑥水解反应等当中的( )A ．①④B ．②③C ．②③⑤D ．②④解析：选B 制备过程为CH 3CH 2CH 2OH ――→消去4．根据下列合成路线判断反应类型正确的是( )A ．A→B 的反应属于加成反应B ．B→C 的反应属于酯化反应C ．C→D 的反应属于消去反应D ．D→E 的反应属于加成反应解析：选A A 中含有碳碳双键，与氢气发生加成反应生成B ，A 项正确；有机物B 是环醚，与氯化氢发生加成反应生成C ，B 项错误；C 中含有羟基，与氯化氢发生取代反应生成D ，C 项错误；D 中的氯原子被—CN 取代，发生取代反应，D 项错误。
5．在有机合成中，常需要将官能团消除或增加，下列变化过程中的反应类型及相关产物不合理的是( )①乙烯→乙二醇：CH 2===CH 2――→加成 CH 2Br ―→CH 2Br ――→取代HOCH 2—CH 2OH ②溴乙烷→乙醇：CH 3CH 2Br ――→消去 CH 2===CH 2――→加成 CH 3CH 2OH③1溴丁烷→1,3丁二烯：CH 3CH 2CH 2CH 2Br ――→消去 CH 3CH 2CH===CH 2――→加成 CH 3CH 2CHBr —CH 2Br ――→消去CH 2===CH —CH===CH 2 ④乙烯→乙炔：CH 2===CH 2――→加成 CH 2Br —CH 2Br ――→消去CH≡CH A ．①②B ．②③C ．②④D ．①④解析：选B ②项由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理；③项合成过程中CH 3CH 2CHBr —CH 2Br 发生消去反应所得产物为CH 3CH 2C≡CH(CH 3CH===C===CH 2不稳定)，合成路线及相关产物不合理。
6．由环己醇制取己二酸己二酯，最简单的流程顺序正确的是( )①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应 ④还原反应⑤消去反应 ⑥酯化反应 ⑦中和反应 ⑧缩聚反应A ．③②⑤⑥B ．⑤③④⑥C ．⑤②③⑥D ．⑤③④⑦解析：选B 由环己醇制取己二酸己二酯，需要制得己二醇和己二酸，因此环己醇需要开环，即先要在环上引入双键，可利用醇的消去反应，再氧化双键开环。
7．分析下列合成路线：则B 物质应为下列物质中的( )解析：选D 结合产物特点分析：A 为1,4加成产物，经过三步反应生成8．端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser 反应。
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。
下面是利用Glaser 反应制备化合物E 的一种合成路线：回答下列问题：(1)B 的结构简式为______________，D 的化学名称为________。
(2)①和③的反应类型分别为________、________。
(3)E 的结构简式为________。
用1 mol E 合成1,4二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气________ mol 。
(4)化合物也可发生Glaser 偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为____________________________________________________________________________________________________________________________。
(5)芳香化合物F 是C 的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式_______________________________________________。
(6)写出用2苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D 的合成路线________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
1．某有机物甲经氧化后得乙(分子式为C 2H 3O 2Cl)；而甲经水解可得丙，1 mol 丙和2 mol 乙反应得一种含氯的酯(C 6H 8O 4Cl 2)，由此推断甲的结构简式为( )解析：选A 因为有机物甲既可被氧化，又可水解，所以B 、D 选项不正确，C 选项中水解后只含一个羟基，只能与一个羧基发生酯化反应，无法形成含碳原子数为6的物质。
2．甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体，旧法合成的反应是(CH 3)2C===O ＋HCN ―→(CH 3)2C(OH)CN ，(CH 3)2C(OH)CN ＋CH 3OH ＋H 2SO 4―→CH 2===C(CH 3)COOCH 3＋NH 4HSO 4。
20世纪90年代新法合成的反应是CH 3CCH ＋CO ＋CH 3OH ――→Pb CH 2===C(CH 3)COOCH 3，与旧法比较，新法的优点是( )A ．原料无爆炸危险B ．原料都是无毒物质C ．没有副产物，原料利用率高D ．条件较简单解析：选C 新法有CO 参与，CO 有毒且可燃，有爆炸危险，所以A 、B 两项错误；新法需要催化剂而旧法不用，所以D 项错误；比较两种合成方法，新法的优点是没有副产物，原料利用率高，所以C 项正确。
3．下列有机合成路线设计经济效益最好的是( )A ．CH 2===CH 2―→CH 3CH 2ClB ．CH 3CH 3―→CH 3CH 2ClC ．CH 3CH 2OH ―→CH 3CH 2ClD ．CH 2ClCH 2Cl ―→CH 3CH 2Cl解析：选A A 项利用CH 2===CH 2＋HCl ―→CH 3CH 2Cl ，反应产物单一，反应程度较为完全，原子利用率高，是理想的合成路线；B 项利用CH 3CH 3与Cl 2发生取代反应生成CH 3CH 2Cl ，反应副产物多，难以分离，原子利用率也低；C 项利用CH 3CH 2OH 与HCl 发生取代反应生成CH 3CH 2Cl ，反应难以进行到底，原子利用率低；D 项应经过CH 2ClCH 2Cl ―→CH 2===CHCl ―→CH 3CH 2Cl ，反应难以控制，转化率低，故不是理想合成路线。
4．已知卤代烃可与金属钠反应，生成碳链较长的烃：R —X ＋2Na ＋R′—X ―→R—R′＋2NaX现有碘乙烷和碘丙烷的混合物，使其与金属钠反应，不可能生成的烃是( )A ．戊烷B ．丁烷C ．2甲基己烷D ．己烷解析：选C 两分子碘乙烷之间可反应生成丁烷，两分子碘丙烷之间可反应生成己烷，一分子碘乙烷和一分子碘丙烷反应可生成戊烷，不可能生成的是2甲基己烷。
5．化合物A()可由环戊烷经三步反应合成：――→反应1 X ――→反应2 Y ――→反应3则下列说法错误的是( )A ．反应1可用试剂是氯气B ．反应3可用的试剂是氧气和铜C ．反应1为取代反应，反应2为消去反应D ．A 可通过加成反应合成Y解析：选C 实现此过程，反应1为与卤素单质取代，反应2为卤代环戊烷与NaOH 的水溶液取代生成醇，反应3为醇的催化氧化；故A 、B 正确，C 错误；酮可催化加氢变成相应的醇，故D 正确。
6．某研究小组利用“钯催化交叉偶联反应”合成了有机物丙，合成路线如下：下列分析判断正确的是( )A ．分离提纯有机物丙宜在NaOH 热溶液中进行B ．利用NaOH 溶液、AgNO 3溶液即可确定有机物甲中含有溴元素C ．可用酸性KMnO 4溶液检验有机物丙中是否含有机物乙D．PbCl2的作用是提高反应物的活性，加快反应速率解析：选D 丙分子中含有酯结构，在碱性条件下能水解，A错；有机物甲在NaOH溶液中能水解，但在检验水解生成的溴离子时，应先用硝酸将混合液中和，再加入硝酸银溶液，B错；丙分子中含有碳碳双键，能被高锰酸钾氧化，C错；PbCl2在该反应中作催化剂，D正确。
7．药用有机化合物A(C8H8O2)为一种无色液体。
从A出发可发生如图所示的一系列反应：则下列说法正确的是( )A．根据D和浓溴水反应生成白色沉淀可推知D为三溴苯酚B．G的同分异构体中属于酯且能发生银镜反应的只有一种C．上述各物质中能发生水解反应的有A、B、D、GD．A的结构简式为解析：选D 从反应条件和现象易推知D为苯酚，F为三溴苯酚，故A项错误；G的同分异构体中属于酯且能发生银镜反应的有：HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH(CH3)2两种，故B项错误；D是苯酚，不能发生水解反应，故C项错误；综合推知A的结构简式为，故D项正确。
8．(全国卷Ⅲ)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。
实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：回答下列问题：(1)A的结构简式为________________。
C的化学名称是________________。
(2)③的反应试剂和反应条件分别是________，该反应的类型是________。
(3)⑤的反应方程式为__________________________。
吡啶是一种有机碱，其作用是______________________。
(4)G的分子式为________。
