1《有机化合物的合成》(鲁科版选修5)

高中化学学习材料唐玲出品化学·选修/有机化学基础(鲁科版)有机合成及其应用第1节有机化合物的合成1．在有机物分子中，不能引入羟基的反应是( ) A ．还原反应 B ．水解反应 C ．消去反应 D ．加成反应解析：—CHO 的加氢(或还原)、R —X 的水解都是能引入—OH ，而消去反应可在有机物中引入不饱和键，但不会引入—OH 。

答案：C2．从溴乙烷制取1,2­二溴乙烷，下列转化方案中最好的是( )A ．CH 3CH 2Br ――→NaOH 水溶液△CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4170℃ CH 2===CH 2――→Br 2CH 2BrCH 2Br B ．CH 3CH 2Br ――→Br 2CH 2BrCH 2BrC ．CH 3CH 2Br ――→NaOH 醇溶液CH 2===CH 2――→HBr CH 3CH 2Br ――→Br 2CH 2BrCH 2BrD ．CH 3CH 2Br ――→NaOH 醇溶液CH 2===CH 2――→Br 2CH 2BrCH 2Br解析：选择的合成路线应简捷，产率高，并且产物易于分离。

A 项方案不简便，B 、C 两项的方案取代反应制1,2­二溴乙烷的产物不唯一。

答案：D3．(双选)下列反应可以使碳链减短的是( ) A ．持续加热乙酸与碱石灰的混合物 B ．裂化石油制取汽油 C ．乙烯的聚合反应 D ．环氧乙烷开环聚合解析：A 选项中乙酸和碱石灰反应的产物在持续加热的条件下会发生脱羧反应产生CH 4，符合题意；B 选项中石油的裂化也是缩短碳链，符合题意；C 选项是增长碳链；D 选项中碳链长度不变。

答案：AB4．已知醛和酮可与格氏试剂(R ′MgX)发生加成反应，所以产物经水解后可得醇：――→R ′MgX，若要用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，可选用的醛或酮与格氏试剂是( )解析：此题可根据信息采用逆推的方法：答案：D5．乙烯是有机化工生产中最重要的基础原料。

有机合成的关键教案12设计合成路线明确目标产物体会科学研究方法对样品进行结构测定试验合成目标化合物其性质或功能大量合成布置作业有机合成领域的诺贝尔化学奖激发学习和热升华研究性课题：身边的有机合成材料爱化学的热情期待有越来越多热爱化学的人投入到化学科研队伍中来，让化学为人类的进步和社会的发展做出更大的贡献。

板书设计：1：探讨学习提纲附、完成下列有机合成过程：探讨学习1 为原料合成[CH CH]CH①CH≡n2Cl引发剂HCl）CH≡CH（ [CH- CH]n2 Cl）此过程中涉及到的反应类型有（CHCHCHCH②C CCH为原料制取 3333OHCH CH33( ) KMnO4CHCH( ) CHC CCHCH3333 OHCH CH33=CHCOOH为原料合成=CH③ CHCH222 ( ) ( ) ( )3CHOHCHOCHCHOHCHCH=CHCH 3 22332 CN+ =CHCOOHCHCOOH H CH CHHO，2 23 OH反应过程涉及到的类型有（） =CHCHOCHHCHO为原料合成CHO ④CH和23一 OH =CHCHO( )CH CHCHO+HCHO23）此过程中涉及到的反应类型有（请在下列方框内填入合适的化合物的结构⑤由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E, 简式。

：通过对以上有机合成过程的分析，同学们思考原料和目标产物在结构上发2探讨学习生了哪些变化？有机合成中合成路线的合理设计的关键是什么？探讨学习3：通过对以上有机合成路线的分析，总结以下问题 1、碳链增长的途径： 2、碳链缩短的途径：]页[交流研讨：课本探讨学习4109：练习附2、BrCH CHI+2Na CH CH+ 2NaI在有机合成上叫伍尔兹反应。

现将 2、反应13333 ICHCH的混合物跟金属钠反应，有关化学方程式为：23 2、从丙醇合成丙三醇，可采用下列四步反应： 500℃℃-600丙三醇，23-三氯丙烷， ClCH=CHCH=CHCH CH12２32写出各步反应的化学方程式，并分别注明反应类型：、香豆素是一种用途广泛的香料，可用于配制香精以及制造日用化妆品和香皂等。

高中化学学习材料（灿若寒星**整理制作）第一节有机化合物的合成第二课时1、某有机物的水溶液，它的氧化产物甲和还原产物乙都能与金属钠反应放出H2。

甲和乙反应可生成丙。

甲、丙都能发生银镜反应。

这种有机物是（）A、甲醛B、乙醛C、酮D、甲醇2、从溴乙烷制取1，2—二溴乙烷，下列转化方案中最好的是（）NaOH溶液浓H2SO4Br2A、CH3CH2Br CH3CH2OH CH2==CH2 CH2BrCH2Br△170℃Br2B、CH3CH2Br CH2BrCH2BrNaOH醇溶液HBr Br2C、CH3CH2Br CH2==CH2CH3CH2Br CH2BrCH2BrNaOH醇溶液Br2D、CH3CH2Br CH2==CH2CH2BrCH2Br3、水蒸气跟灼热的焦炭反应，生成A和P的混合气体，它是合成多种有机物的原料气，如图所示的是合成物质的路线。

其中D、G互为同分异构体，G、F是相邻的同系物，B、T属同类有机物，T分子中碳原子数是B的2倍，等摩尔T、B跟足量的金属钠反应，T 产生的氢气是B的2倍，S能跟新制的氢氧化铜反应，1mol S能产生1mol氧化亚铜。

写出：（1）化学式A 、P 。

（2）结构简式B 、D 、S 。

（3）反应类型：X 、Y 。

（4）化学反应方程式：E F 。

T与过量的G在浓H2SO4存在和加热条件下反应：。

催化剂+O2催化剂+O2A、P B E F催化剂催催化 + 化 + 加热 浓H 2SO 4 剂 剂 属Y 反应+O 2催化剂 属X 反应4、已知与—CHO 相连的碳原子所结合的氢原子称为a —H ，a —H 具有一定活性，可发生OOH —下列反应：H —C —H+R —CH 2CHO CH 2—CHCHO 。

当甲醛足量，另一醛中的OH Ra —H 可继续发生上述反应直至a —H 消耗完。

又知a —H 的醛可发生氧化还原反应：OH ——CHO+—CHO —COO —+—CH 2OH 。

高二化学选修5导学案编号：02 使用时间：2011-4 编写人: 秦凡审核人：万天明审批人：万天明第三章第一节有机化合物的合成（第一课时）【使用说明】1.认真阅读教材，独立完成该导学案。

2.以高度的热情投入课堂，全力以赴，体验学习的快乐。

3.用红笔画出不会的地方。

4.各小组长督促本组成员按时完成该导学案。

【学习目标】1.了解有机合成的重要性，知道有机合成路线设计的一般程序2.掌握能使碳链增长以及缩短的反应类型，并能写出相应的化学方程式3.能把理论应用到实际的合成中。

【自主学习】一、有机合成的过程（一）阅读课本P97相关内容，完成下列问题：1、什么是有机合成？2.有机合成的任务有哪些？3.用示意图表示有机合成的过程。

（二）有机合成的思路：通过构建，并引入或转化所需的。

二、碳骨架的构建（一）增长碳链的常用方法（1）醛酮与的加成，举例（2）卤代烃与NaCN的取代举例，（3）羟醛缩合反应举例（4）炔钠与卤代烃的反应举例（5）酯化反应举例（6）烯烃或炔烃的加聚反应举例班级：小组：姓名：组内评价：教师评价：（二）缩短碳链的常用方法（1）烷烃的热裂化 C16H34 △（2）烯烃的氧化举例（3）脱羧反应举例（实验室制甲烷）（4）酯的水解举例（三）常见的成环反应（1）二元醇分子内脱水 HOCH2CH2CH2CH2OH浓H2SO4（2）二元羧酸分子内脱水 HOOCCH2CH2COOH浓H2SO4（3）羟基酸分子内脱水HOCH2CH2CH2COOH浓H2SO4（4）羟基酸分子间脱水 CH3CHCOOH浓H2SO4（5）多元醇与多元酸分子间脱水HOCH2CH2OH + HOOCCOOH浓H2SO4（四）常见的开环反应（1）环己烯被酸性高锰酸钾氧化 :（2）环状酯的水解举例【课堂练习】1.下列反应可以使碳链减短的是（）A 持续加热乙酸与碱石灰的混合物B溴乙烷与NaCN反应C 乙烯的聚合反应D乙醛与HCN的反应2.由乙醇制取乙二酸乙二酯，最简便的流程途径顺序正确的是( )①取代反应②加成反应③氧化反应④还原反应⑤消去反应⑥酯化反应⑦中和反应⑧缩聚反应A.⑤②①③⑥B.①②③④⑤⑦C.⑤②①③⑧D.①②⑤③⑥−3.一定条件下，炔烃可以发生自身加成反应。

高中化学学习材料鼎尚图文收集整理第一节有机化合物的合成第四课时1、已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。

下式中反应的中间产物（Ⅲ）可看成是由（Ⅰ）中的碳氧双键打开，分别跟（Ⅱ）中的2—位碳原子相连而得。

（Ⅲ）是一种羟基醛，此醛不稳定，受热即脱水生成不饱和醛（烯醛）：H OH H△R—CH2—CH==O+R’—CH—CHO RCH2—CH—C—CHO RCH2CH==C—CHO—H2OR’（Ⅰ）（Ⅱ）（Ⅲ）请用已学过的知识和上述给出的信息，写出由乙烯制正丁醇的各步反应的化学方程式（不必写反应条件）2、我国盛产山茶及精油，用其主要成分柠檬醛可以与丙酮反应制得假紫罗兰酮，进而合成具有工业价值的紫罗兰酮。

有关反应如下：O OCHO O+CH3—C—CH3又知：R—X+H2O R—OH+HX（R为烃基）。

下面是一种有机物A的合成路线：Br 2H2O 氧化A B C O OHD —H2OE FD请写出C、D、F的结构简式：C ，D ，F 。

3、从石油裂解中得到1，3—丁二烯可以进行以下多步反应，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马二甲酯。

ClNaOH醇CH 2==CH—CH==CH2HOOC—CH—CH2—COOH C C4H4O4⑦⑧富马酸①②③⑥[O] 浓硫酸一定条件CH2—CH==CH—CH2 A B CH2==C—CH==CH2 D④⑤Br Br Cl浓硫酸杀菌剂⑨（1）写出D的结构简式。

（2）写出B的结构简式（3）写出第②步反应的化学方程式：。

（4）写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式。

（5）写出第⑨步反应的化学方程式。

（6）以上反应中属于消去反应的是（填序号）。

[扩充知识点]1、有机物之间的相互转化卤代取代氧化氧化酯化烃卤代烃醇醛羧酸酯消去HX 还原水解2、有机推断合成题的解题方法有机推断题解题方法分为顺推法、逆推法和猜测论证法。

1、顺推法：以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步做出推断，得出结论。

高中化学学习材料唐玲出品第一节有机化合物的合成第三课时1、甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体，旧法合成的反应是(CH3)2C==O+HCN (CH3)2C(OH)CN+CH3OH+H2SO4 CH2==C(CH3)COOCH3+N H4H S O4 20世纪90年代新法的反应是：PdCH3C CH+CO+CH3OH CH2==C(CH3)COOCH3与旧法相比，新法的优点是（）A、原料无爆炸危险B、原料都是无毒物质C、没有副产物，原子利用率高D、条件较简单2、化学工作者提出在农药和有机合成工业上获得副产品盐酸，这一设想已成为现实。

试分析可得副产品盐酸的反应有（）A、醇氧化B、酯水解C、烷烃卤代反应D、醛还原3、有以下一系列反应，最终水解产物为草酸。

光 NaOH醇 Br2水 NaOH水 O2催化剂 O2催化剂COOHA B C D E FBr2加热加热加热 COOH已知B的相对分子质量比A的大79，请推测用字母代表的化合物的结构式。

C是，F是。

4、卤代烃在氢氧化钠的存在下水解，这是一个典型的取代反应，其实质是带电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子。

写出下列反应的化学方程式：（1）CH3CH2Br跟CH3C CNa反应（2）CH3CH2I跟CH3COONa反应（3）CH3CH2I跟CH3CH2ONa反应（4）CH3CH2Cl跟NaCN反应5、环氧乙烷(CH2—CH2)是一种应用广泛的基本有机原料，常用于合成涤纶、洗涤剂等。

O它可以由乙烯在催化剂作用下与氧气加成而得到。

（1）写出以淀粉为主要原料（无机试剂，催化剂可自选）制备环氧乙烷的各步有关反应的化学方程式：①②③④。

6、一卤代烃RX与金属钠作用，可以增长碳链，反应如下：2RX+2Na R—R+2NaX。

CH试以苯、乙炔、Br2、HBr、Na等为主要原料合成 CH HCCH2OH+7、酯和醇反应生成新的酯和醇的反应成为酯交换反应：R—C—OR’+R”OHR—C—O—R”+R’OH，工业上生产的“的确良”是以甲醇、乙二醇、对苯二甲酸为原料 O合成的。

高中化学学习材料鼎尚图文收集整理第一节有机化合物的合成第一课时1、由2—溴丙烷为原料制取1，2—丙二醇，需要经过的反应为（）A、加成—消去—取代B、消去—加成—取代C、消去—取代—加成D、取代—消去—加成H2SO4（浓）加热Br22、化合物丙由如下反应得到C4H10O C4H8C4H8Br2或Al2O3,加热溶剂CCl4甲乙丙丙的结构简式不可能的是（）A、CH3CH2CHBrCH2BrB、CH3CH(CH2Br)2C、CH3CHBrCHBrCH3D、(CH3)2CHCH2Br3、某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为（）A、CH3CH2CH2CH2CH2ClB、CH3CH2—CH—CH2CH3ClClC、CH3—CHCH2CH2CH3D、CH3CH2C—CHCl CH34、下列反应可使碳链增长的有（）①加聚反应②缩聚反应③酯化反应④卤代烃的氰基化反应⑤乙酸与甲醇的反应A、全部B、①②③C、①③④D、①②③④5、下列反应能够使碳链简短的有（）①烯烃被KMnO4(H+,aq)氧化②乙苯被KMnO4(H+,aq)氧化③重油裂化为汽油④CH3COONa跟碱石灰共热⑤炔烃与溴水反应A、①②③④⑤B、②③④⑤C、①②④⑤D、①②③④6、1995年3月20日在日本东京地铁发生了震惊世界的“沙林”毒气袭击事件，造成11人死亡，5500多人受伤。

恐怖分子使用的“沙林”是剧毒的神经毒剂，其化学名称为甲O氟磷酸异丙酯。

已知甲氟磷酸异丙酯的结构为CH 3—P —OH ，则“沙林”的结构简式为（ ）O F OA 、CH 3—P —OCH 2CH 2CH 3B 、CH 3CH 2CH 2—O —P —OCH 3F FO OC 、CH 3CH 2CH 2—P —CH 3D 、CH 3—P —OCH(CH 3)2F FOH OO 27、提示：R —CH —R ’ R —C —R ’（注：R ，R ’表示烃基），R —C —R ’属于酮类，酮 Cu HClNaOH 溶液 B C 不发生银镜反应。