高中化学选修五系列3脂肪烃和芳香烃

发挥想象——下列两组有机物是否是同 一种物质
H CH3
HH
HC C H与H C CH
CH3H
H
CH3
H
CH3CH3 H
C=C
与 C=C
CH3
H
CH3 CH3
三、烯烃的顺反异构
1.定义：
由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间 的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构
2.形成条件： 1）具有碳碳双键
A． Al4C3水解生成（ CH4 ） B． Mg2C3水解生成（ C3H4 ）
下列哪种装置可以用来做为乙炔的制取装置?
BF
A
B
C
D
E
F
能否用启普发生器制取乙炔？
因为碳化钙与水反应剧烈，启普发生器不 易控制反应；
反应放出的热量较多，容易使启普发生器炸 裂。
反应的产物中还有糊状的Ca(OH)2，它能夹 带未反应的碳化钙进入发生器底部,或堵住球型 漏斗和底部容器间的空隙,使发生器失去作用。
小专题——单体判断
单体
链节
聚 合
度
小专题——单体判断
知识回顾 烷烃和烯烃的结构与性质
烷烃
烯烃
通式 结构特点
代表物 代表物的结构式
和电子式
CnH2n+2 全部单键， 饱和
CH4
CnH2n 有碳碳双键，不 饱和
CH2﹦CH2
代表物空间构型 四面体
平面构型
主要化学性质 燃烧氧化、取代氧化、加成、加聚
1，3-丁二烯的1，2-加成和1，4-加成是竞争反应， 到底哪一种加成占优势，取决于反应条件。
6.二烯烃
3）化学性质：
b、加聚反应

CH3-CH2Cl
氯乙烷
催化剂
CH2=CH2+H―OH
△
CH3-CH2OH
乙醇
人教版化学选修五脂肪烃
3）加聚反应 不饱和化合物通过不饱和键
断裂再加成而聚合的反应
n CH2=CH2 催化剂 -CH2-CH2-n
聚乙烯
烯烃
烯烃:含C=C的不饱和链烃。 只含一个C=C的不饱和链烃叫单烯烃。
1、单烯烃的组成
2、炔烃的通式：CnH2n－2 （n≥2） 3、炔烃的通性： （1）物理性质：随着碳原子数的增多， 沸点逐渐升高，液态时的密度逐渐增加。
与烷烃相似 （2）化学性质：能发生氧化反应，加成 反应。
4、乙炔
1）乙炔的分子结构：
电子式: 结构式:
H C C H ●
●●
2、烷烃化学性质
甲烷的化学性质
(1）甲烷的氧化反应
(1)甲烷的燃烧 现象：明亮的淡蓝色火焰，生成H2O和CO2，放出大量的热。
CH 4 2O2 点燃CO2 2H 2O
(2)甲烷不能使酸性的高锰酸钾溶液和溴水褪色
2）甲烷与卤素的取代反应
光
CH4 + Cl2
CH3Cl + HCl
一氯甲烷（无色气体）
人教版化学选修五脂肪烃
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2）加成反应（与Br2、H2、HX、H2O等）
CH2=CH2+Br―Br 常温 CH2Br-CH2Br
Br2水或Br2的CCl4溶液
1,2-二溴乙烷
乙烯与溴水反应，鉴别乙烯，也可除杂。
催化剂
CH2=CH2+H―H △ CH3-CH3
催化剂
CH2=CH2+H―Cl △

人教版高中化学选修五 脂肪烃
人教版高中化学选修五 脂肪烃
复习巩固： 1、炔烃定义及其物理性质递变； 2、乙炔的化学性质：加成、氧化 3、烯烃与炔烃的鉴别； 4、脂肪烃的来源及应用。
布置作业 P.36 3、4
人教版高中化学选修五 脂肪烃
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•
1.学习可以彻底的改变自己，即使失 去原来 改变的 条件， 人也不 会退回 到原来 的样子 ，因为 经过“ 輮”。 人已经 脱离一 个旧我 ，变成 一个新 我.
化学反应方程式：
（2）被氧化剂氧化：可使酸性高锰酸钾褪色
2）加成反应
将乙烯气体通入溴水溶液中，可以见到溴的 红棕色很快褪去，说明乙烯与溴发生反应。
CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br
3）、聚合反应（加聚反应） 由小分子生成高分子化合物
的反应叫聚合反应。
简写为：
单体
链节
聚 合
练习：写出用丙烯合成聚丙烯的化学反应式 度
空间结构特点 直线型
人教版高中化学选修五 脂肪烃
2)乙炔的实验室制法： 灰白色固体颗粒
原理：CaC2+2H2O Ca(OH)2+C2H2↑
实验装置： P.32图2-6
注意事项： a、检查气密性；
为避免反应速率 过快，用饱和食 盐水代替水！！
b、怎样除去杂质气体？ 将气体通过装有
c、气体收集方法
C：2C：Ca2+
CH3
H
反式异构
CH3 CH3 顺式异构
复习巩固： 1、烷烃、烯烃的物理性质递变； 2、烷烃、烯烃的化学性质； 3、二烯烃的加成反应； 4、烷烃与烯烃的鉴别方法； 5、烯烃的顺反异构。
布置作业 P.36 1、2、5

H
H
C=C
CH3 CH3 顺式异构
烯烃的同分 异构现象
碳链异构 位置异构 官能团异构 顺反异构
思考题：1、下列物质中没有顺反异构的是： A．1，2-二氯乙烯 B．1，2-二氯丙烯 C．2-甲基-2-丁 D．2-氯-2-丁烯
2、2-丁炔有顺反异构吗？
练习：
某有机物含碳85.7%，含氢 14.3%,向80g含溴5%的溴水中通入 该有机物，溴水刚好完全褪色 ，此 时液体总质量81.4g，
的反应叫聚合反应。
简写为：
单体
链节
聚 合
度
练习：请写出CH3CH=CH2分别与H2、 Br2、HBr、H2O发生加成反应及加聚的化学 方程式。
分别写出下列烯烃的名称及发生加 聚反应的化学方程式：
A、CH2=CHCH2CH3；
B、CH3CH=CHCH2CH3；
C、CH3C=CHCH3； CH3
二烯烃
CH CH + HCl催化剂 CH2= CHCl
n CH2=CH 催化剂 -CH2-CH-n
Cl
Cl
聚氯乙烯是一种合成树脂，可用于制备塑料和合成纤 维等。聚氯乙烯可由H2、Cl2和乙炔为原料制取。
聚氯乙烯在使用的过程中，易发生老化，会变硬、发脆、 开裂等，并释放出对人体有害的氯化氢，故不宜使用聚氯 乙烯制品直接盛装食物。
加成
一.烷烃和烯烃
1.同系物物性递变规律(P.28思考与交流)
沸点℃
200
烷烃
相对密度
烷烃
100
0.6
50 烯烃
0
0.4
分子中碳原子数
烯烃
为什 么呢?
-100
0.2
结论:随着分子中碳原子数的递增,烷烃和烯烃

专题三脂肪烃芳香烃周考练习一、单项选择题（每题5分，共50分））1．下列关于甲苯的实验中，能说明侧链对苯环有影响的是（）A.甲苯硝化生成三硝基甲苯 B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.甲苯燃烧带有浓厚的黑烟D.甲苯与氢气可以生加成反应２．芳香烃是指（）Ａ．分子里含有苯环的化合物Ｂ．分子组成符合CnH2n-6通式的一类有机物Ｃ．分子里含有一个或多个苯环的烃Ｄ．苯和苯的同系物的总称3．下列物质在相同状况下含C量最高的是（）A．烷烃 B．烯烃 C．炔烃 D．苯和苯的同系物5．苯和甲苯相比较，下列叙述中不正确的是（）A．都属于芳香烃 B．都能使KMnO4酸性溶液褪色C．都能在空气中燃烧 D．都能发生取代反应6．C11H16的苯的同系物中, 经分析分子中除苯环外不含其他环状结构，还含有两个—CH3，两个—CH2—，一个—CH—，它的可能结构有（）A．4种B．５种Ｃ．６种Ｄ．７种7．用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的种类数为（）A．3 B． 4 C．5 D．68．已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为，A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴取代物的异构体的数目有（）A．9种B．10种C．11种D．12种９．已知苯与一卤代烷在催化剂作用下可生成苯的同系物在催化剂存在下，由苯和下列各组物质合成乙苯最好应选用的是（）A、CH3CH3和Cl2B、CH2=CH2和Cl2 C、CH2=CH2和HCl D、CH3CH3和HCl１０．将a g聚苯乙烯树脂溶于b L苯中，然后通入c mol乙炔气体，则所成混合物中的碳氢两元素的质量比是（）A．6：1 B．12：1 C．8：3 D．1：CH3CH312二、非选择题(本题包括4小题，共50分)1．(15分)某烃A 0.2 mol 在氧气中完全燃烧后，生成CO2和H2O各1.2 mol.试回答：(1)烃A的分子式为________．(2)若取一定量的烃A完全燃烧后，生成CO2和H2O各3 mol，则有________g 烃A参加了反应，燃烧时消耗标准状况下的氧气________L.(3)若烃A不能使溴水褪色，但在一定条件下能与氯气发生取代反应，其一氯取代物只有一种，则烃A的结构简式为________．(4)若烃A能使溴水褪色，在催化剂作用下，与H2加成，其加成产物经测定分子中含有4个甲基，写出一种烃A可能有的结构简式为__________________________．2．(12分)(2010·晋中模拟)有人设想合成具有以下结构的烃分子．(1)结构D显然是不可能合成，原因是__________________________________．(2)在结构A的每两个碳原子之间插入一个CH2原子团，可以形成金刚烷的结构，金刚烷的分子式为__________．(3)B的一种同分异构体是最简单的芳香烃，能证明该芳香烃中的化学键不是单双键交替排列的事实是________．a．它的对位二元取代物只有一种 b．它的邻位二元取代物只有一种c．分子中所有碳碳键的键长均相等 d．能发生取代反应和加成反应(4)C的一种属于芳香烃的同分异构体是生产某塑料的单体，写出合成该塑料的化学方程式_______________________________________________________________.3．（15分））三硼三胺（B3N3H6）曾被认为是“无机苯”，其分子与苯分子为等电子体，分子结构与苯相似。

CH2＝CH－CH＝CH2 + CH2＝CH2 － ＝ CH2 CH CH2 CH2 CH2
‖
︱
CH
CH2＝C－CH＝CH2 + CH2＝CH2 － ＝ CH3 CH2 H3C－C
‖
CH CH2
︱
CH2 CH2
根据共轭二烯烃和烯烃的加成规则写出： 根据共轭二烯烃和烯烃的加成规则写出： 共轭二烯烃和烯烃1:1加聚产物。 共轭二烯烃和烯烃 加聚产物。 加聚产物
CH3-CH＝CH2 ＝ CH3-CHO HCHO HOCOOH
CH3-CH＝O ＝ O＝CH2 CH3-COOH HCOOH CO2
CH3-C＝CH2 与高锰酸钾反应产物是什么？ ＝ 与高锰酸钾反应产物是什么？ CH3 CH3-C＝O ＝ CH3 CH3-C＝CH2 ＝ O＝CH2 CH3 CH3-CO-CH3 CH3-CO-CH3 HCHO HOCOOH CO2 HCOOH
乙烷 C-C 1.54 348
乙烯 C=C 1.33 615
乙炔
C C
1.20 812
（一）烷烃
定义：烷烃是分子中碳原子之间以单键结合 定义：烷烃是分子中碳原子之间以单键结合 单键 成链状， 成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合 饱和链烃。 的饱和链烃。
（二）烯烃
定义：烯烃是分子里含有一个碳碳双键的 定义： 不饱和链烃。 不饱和链烃。
nCO2+(n-1)H2O
（三）炔烃的化学性质
⑵加成反应 CH≡CH+H2 CH≡CH+2H2 ⑶加聚反应 nCH≡CH CH3—CH3
①将乙炔通入Br2的CCl4溶液中 将乙炔通入Br 现象： 现象： Br2的CCl4溶液的橙红色逐渐褪去 。 CH≡CH+Br2 方程式： 方程式： CHBr = CHBr+Br2 CHBr = CHBr。 CHBr2-CHBr2 。

高中化学选修五系列3脂肪烃和芳香烃2脂肪烃和芳香烃一、脂肪烃的结构与性质1．脂肪烃组成、结构特点和通式(1)烷烃的化学性质 ①取代反应CH 3CH 3＋3Cl 2――→光照CH 3CH 2Cl ＋HCl 。

②分解反应 ③燃烧反应燃烧通式为C n H 2n ＋2＋3n ＋12O 2――→点燃n CO 2＋(n ＋1)H 2O 。

(2)烯烃的化学性质①与酸性KMnO 4溶液的反应能使酸性KMnO 4溶液褪色，发生氧化反应。

②燃烧反应燃烧通式为C n H 2n ＋3n 2O 2――→点燃n CO 2＋n H 2O 。

③加成反应CH 2==CH —CH 3＋Br 2―→。

CH 2==CH —CH 3＋H 2O ――→催化剂△。

CH 2==CH —CH==CH 2＋42Br 2―→。

CH 2==CH —CH==CH 2＋Br 2―→(1,4-加成)。

④加聚反应如n CH 2==CH —CH 3――→催化剂。

(3)炔烃的化学性质①与酸性KMnO 4溶液的反应能使酸性KMnO 4溶液褪色，发生氧化反应。

如：CH≡CH ――→KMnO 4H 2SO 4CO 2(主要产物)。

②燃烧反应燃烧通式为C n H 2n －2＋3n －12O 2――→点燃n CO 2＋(n －1)H 2O 。

③加成反应5代烷最多有__________种。

答案(1)2,3二甲基戊烷(2)5(3)1(4)6 解析(1)该烃中最长的碳链上有五个碳原子，属于戊烷，有两个取代基，故其名称为2,3二甲基戊烷。

(2)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个H，该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置，除去重复的结构，该烃分子中这样的位置一共有5处。

(3)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个H，该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置，该烃分子中这样的位置一共有1处。

(4)该烷烃分子中有6种等效氢，故与氯气反应生成的一氯代烷最多有6种。

2、有机物的结构可用“键线式”表示，如：6CH3CHCHCH3可简写为。

顺：
两个相同的原子或原子团 在碳碳双键同侧的结构
反： 两个相同的原子或原子团 在碳碳双键异侧的结构
2-丁烯的两种顺反异构体：
H3C
CH3
C=C
H
H
顺-2-丁烯
H3C
H
C=C
H
CH3
反-2-丁烯
总结：
写出分子式为C4H8属于烯烃的同分异构体
（1）碳链和位置异构：
CH2=CH-CH2-CH3 1-丁烯
3、链烃分子里含有碳碳叁键的不饱和烃称为 炔烃。
4、乙炔是最简单的炔烃。
思考
1、 在烯烃分子中如果双键碳上连接了两 个不同的原子或原子团，将可以出现顺反异构， 请问在炔烃分子中是否也存在顺反异构？
2 、根据乙烷、乙烯、乙炔的分子结构特 点，你能否预测乙炔可能具有什么化学性质？
三、乙炔的性质和用途
催化剂
2CH3CH==CH2 +O2 加热加压 2CH3CH2CHO
③与酸性KMnO4的作用： 使KMnO4溶液褪色
5CH2＝CH2 + 12KMnO4 +18H2SO4 10CO2 ↑ + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O
其它烯烃被酸性高锰酸钾氧化可能产生醛或酮或酸
（3）加聚反应：
2、加成反应
练习： CH2==CH2+ HX （必须是气体） →
H2 → H—OH（必须是蒸气） →
3、聚合反应
定义：分子量小的化合物分子（单体）互相结 合成分子量大的化合物（高分子化合物）
思考2
1、那什么是烷烃、什么是烯烃，结构有 何特点、有什么样的性质呢？你能根
据学过的甲烷、乙烯的知识推导出来吗？ 2、随着碳原子数的增加又会有何规律呢？

❖
3.把握好故事情节,是欣赏小说的基础,也是整 体感知 小说的 起点。 命题者 在为小 说命题 时,也必 定以情 节为出 发点,从整体 上设置 理解小 说内容 的试题 。通常 从情节 梳理、 情节作 用两方 面设题 考查。
❖
4.根据结构来梳理。按照情节的开端 、发展 、高潮 和结局 来划分 文章层 次,进而 梳理情 节。
煤也是获得有机化合物的源泉。通过煤焦油 的分馏可以获得各种芳香烃；通过煤矿直接或间 接液化，可以获得燃料油及多种化工原料。
原 油 的 分 馏 及 裂 化 的 产 品 和 用 途
练习巩固：
习题1. 鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用 的方法是：
A. 通入溴水中，观察溴水是否褪色。
B. 通入酸化的高锰酸钾溶液中，观察颜色是否 变化。
C. 点燃，检验燃烧产物。
D. 点燃，观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多 少。
习题2. 下列说法正确的是：
A. 乙烯和乙炔都能使溴水褪色，但乙炔反应时 要比等物质的量的乙烯消耗溴单质要少。
B.纯净的乙炔没有难闻的臭味。
C.乙炔可用电石和水反应制得，所以可选用长 颈漏斗加水。
D.乙炔含碳量高于乙烯，等物质的量的乙炔和 乙烯充分燃烧时，乙炔耗氧多。
CH2=CH2 + H2
催化剂
CH3CH3
CHCH + HCl
催化剂 CH2=CHCl
制备塑料、纤维
催化剂
nCH2=CH 加热、加压 CH2CH n
Cl
Cl
炔烃的化学性质（从个别到一般） 能发生氧化反应，加成反应。
思考
在烯烃分子中如果双键碳上连接 了两个不同的原子或原子团，将可 以出现顺反异构，请问在炔烃分子 中是否也存在顺反异构？

•
7.阅历之所以会对读书所得产生深浅 有别的 影响， 原因在 于阅读 并非是 对作品 的简单 再现， 而是一 个积极 主动的 再创造 过程， 人生的 经历与 生活的 经验都 会参与 进来。
•
8.少年时阅历不够丰富，洞察力、理 解力有 所欠缺 ，所以 在读书 时往往 容易只 看其中 一点或 几点， 对书中 蕴含的 丰富意 义难以 全面把 握。
用电石和水反应制取的乙炔，常闻到有恶臭气味，是 因为在电石中含有少量硫化钙、磷化钙等杂质，跟水作 用时生成H2S、PH3等气体有特殊的气味所致。用硫酸 铜溶液除去杂质气体。
实验探究
实验
现象
将纯净的乙炔通入盛有 KMnO4酸性溶液的试管中
溶液紫色逐渐褪去。
将纯净的乙炔通入盛有溴的 溴的颜色逐渐褪去，生成无
5CH2＝CH2 + 12KMnO4 +18H2SO4
10CO2 ↑ + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O
鉴别乙烯与甲烷 等饱和气态烷烃
（2）加成反应
乙烯可使溴水或溴的四氯化碳溶液颜色褪色
CH2＝CH2 + Br－Br → CH2Br－CH2Br
１,２－二溴乙烷 有机物分子中双键或叁键两端的碳原子与其他原子或 原子团直接结合生成新的化合物的反应叫加成反应。
n CH2＝CH－CH＝CH2 → －[ CH2－CH ＝ CH － CH2－] n
异戊二烯的加聚反应：
nCH2＝∣C－CH＝CH2 → －[ CH2－∣C＝CH－CH2－] n
CH3
CH3
学与问 P30
烃的 分子结构 代表物质 主要化学
类别
特点
性质
烷烃 全部单键、 CH4 饱和

互动课堂疏导引导一、烃的基本知识 1.烃的分类烃分为脂肪烃和芳香烃，其中脂肪烃的分子中一定不含有苯环，芳香烃的分子中一定含有苯环。

根据脂肪烃的结构，人们把脂肪烃分为饱和烃和不饱和烃。

饱和烃：碳原子之间的共价键全部为碳碳单键，其中的碳原子皆为饱和碳原子。

如：烷烃。

不饱和烃：分子中含有双键和叁键等不饱和键的脂肪烃，其中的碳原子有不饱和碳原子。

如：烯烃、炔烃。

2.常见的脂肪烃⎪⎩⎪⎨⎧⎩⎨⎧炔烃烯烃简称不饱和烃不饱和脂肪烃乙烷甲烷烷烃简称饱和烃饱和脂肪烃脂肪烃)(),(:)( 二、脂肪烃的性质1.烷烃的性质 （1）物理性质随着碳原子数的增多，烷烃同系物的物理性质呈现周期性变化，即熔沸点逐渐升高，密度逐渐增大。

注：①所有烷烃均难溶于水，密度均小于1。

②常温下烷烃的状态：C 1—C 4 气态 C 5—C 16 液态 C 17—固态 （2）化学性质①与卤素单质的反应CH 3CH 3+Cl 2CH 3CH 2Cl+HCl可逐步取代，所得有机产物有：C 2H 5Cl 、C 2H 4Cl 2、C 2H 3Cl 3、C 2H 2Cl 4，C 2HCl 5、C 2Cl 6，其中氯乙烷为其一氯代物，以上物质均称为氯代物。

取代反应：像烷烃的卤代反应那样，有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。

②与氧气的反应CH 4+2O 2−−→−点燃CO 2+2H 2O C n H 2n +2+213+n O 2−−→−点燃nCO 2+（n+1）H 2O 知识总结不同的烃，碳元素所占的质量分数有所不同。

分子中碳原子数相同而碳元素的质量分数越低的烃，完全燃烧时放出的热量越多。

在所有烃中，烷烃（特别是甲烷）的碳元素的质量分数比相应的其他烃都低。

因此人们倾向于选用烷烃，尤其是相对分子质量小的烃作燃料。

2.烯烃、炔烃的性质 （1）物理性质①烯烃：随着分子里碳原子数的增加：a 状态：g→l→s ；b 沸点：逐渐升高；c 密度：逐渐变大（但小于1 g·cm -3）。