第二章 氨基酸和肽 ppt课件

CH2
苯丙氨酸（Phe, F）
α-氨基-β-苯丙酸 UV:260nm
COOH H 2N C H
CH2
OH
弱酸性
酪氨酸(Tyr, Y)
α-氨基-β-对羟基苯丙酸
UV:280nm
3. 杂环氨基酸
• 色氨酸(Trp, W) • 组氨酸(His，H) • 脯氨酸(Pro，P)
色氨酸含苯环， 有紫外吸收(280nm)。
（3）侧链含硫原子：
COOH
COOH H 2N C H
CH2 SH
H 2N C H CH2 CH2 S CH3
半胱氨酸（Cys，C）
α-氨基-β-巯基丙酸
甲硫氨酸 / 蛋氨酸（Met，M）
α-氨基-γ-甲硫基丁酸
半胱氨酸
类似于弱酸 而失去质子
-OOC-CH-CH2-SH + HS-CH2-CH-COO-
COOH H 2N C H
CH2
NH
色氨酸 Trp, W
COOH H 2N C H
CH2
+H N
NH
组氨酸(His，H)
咪唑环可以离子化----碱性
COO-
H2N +
H
脯氨酸(Pro，P)
基本氨基酸也可按侧链极性分类：
非极性氨基酸：Gly,Ala, Val, Leu, Ile, Phe, Pro 共七种
CH CH3 CH2 CH3
缬氨酸（Val, V） 亮氨酸（Leu, L） 异亮氨酸（Ile，I）
α-氨基异戊酸
α-氨基异己酸
α-氨基-β异戊酸
2个不对称的碳 4个异构体
连接的都是脂肪族，没有官能团，是 疏水的
在蛋白质三维结构中倾向于相互聚集 避开水
（2）侧链含有羟基（醇基）：
丝氨酸（Ser，S） 苏氨酸（Thr，T）
（6）侧链显碱性：
COOH
H 2N C H
CH2
CH2
CH2
NH
胍基
C H +N H 2
NH2
精氨酸，Arg（R）
α-氨基-δ-胍基戊酸 碱性最强的氨基酸
COOH
H 2N C H
CH2
CH2
CH2
CH2
N
H
+ 3
赖氨酸, Lys（K）
α，ε -二氨基己酸
2. 芳香族氨基酸
COOH H 2N C H
COOH H2N C H
H
甘氨酸（Gly, G）
结构最简单，连接的2个H，赋予其 疏水的特点，并且在蛋白质的构象中 起到填充作用
COOH H2N C H
CH3
丙氨酸（Ala, A）
α -氨基丙酸
COOH H2N C H
CH CH3 CH3
COOH H 2N C H
CH2 CH CH3 CH3
COOH H 2N C H
第二章 氨基酸和肽
2.1氨基酸的结构和分类 2.2氨基酸的特性 2.3氨基酸的特征化学反应 2.4肽 2.5天然存在的活性肽
2.1 氨基酸的结构和分类
2.1.1氨基酸的结构 2.1.2氨基酸分类
2.1.1 氨基酸的结构
1C O O H
H2N
Cα
2
H
R
存在自然界中的氨基酸有300余种
2.1.2 氨基酸分类
按照氨基酸的侧链结构，可分为三类：
脂肪族氨基酸 芳香族氨基酸 杂环氨基酸
1.脂肪族氨基酸 共15种 （1）侧链是烃链：
甘氨酸（Gly, G） 丙氨酸（Ala, A） 缬氨酸（Val, V） 亮氨酸（Leu, L） 异亮氨酸（Ile，I）
后三种带有支链，人体不能合成。
1C O O H H 2N Cα H
R
立体异构体：分子式相同，但分子中的原子 空间排列不同。
旋光异构体 D，L构型
主要应用于糖类及有关化合物，以甘油醛为标准， 规定右旋构型为D，左旋构型为L。
氨基酸习惯上也用D、L标记。除甘氨酸无旋光性外， α-氨基酸碳原子的构型都是L型。
甘氨酸存在存在镜像异构体吗？
甲硫氨酸可作为通用 甲基供体，参与多种 分子的甲基化反应。
COOH
H 2N C H
CH2
CH2
S
R
CH3
（4）侧链含有羧基（酸性基团）：
COOH H 2N C H
CH2 COOH
COOH
H 2N C H
味精
CH2
CH2
COOH
天冬氨酸，Asp（D） 谷氨酸, Glu（E）
α-氨基丁二酸
α-氨基戊二酸
组成蛋白质的20种氨基酸称为基本氨基酸。
基本氨基酸都符合通式，都有单字母和三字母 缩写符号。
它们中除脯氨酸外都是α-氨基酸，即在α-碳原 子上有一个氨基。
字母命名：βγδε 数字命名：3 4 5 6
1C O O H
H2N
Cα
2
H
R
如果侧链基团R不是H， 不对称的α碳就存在镜 像立体异构体
+NH3
-HH
+NH3
-OOC-CH-CH2-S S-CH2-CH-COO-
+NH3
+NH3
二硫键
胱氨酸
两个半胱氨酸可通过形成二硫键结合成一个胱氨酸。
二硫键对维持蛋白质的 高级结构有重要意义。
半胱氨酸也经常出现在 蛋白质的活性中心里。
COOH H 2N C H
CH2 S S CH2 H C NH2 COOH
许多蛋白酶的活性中心含有丝氨酸，它还在 蛋白质与糖类及磷酸的结合中起重要作用。
COOH H2N C H
CH2O H
丝氨酸（Ser，S） α-氨基-β-羟基丙酸
羟甲基参与酶的活性部位反应
COOH H2N C H
CH OH CH3
苏氨酸（Thr，T） α-氨基- β-羟基丁酸
2个不对称的碳 4个异构体
带负电，经常出现在蛋白质的表面
（5）侧链含酰胺基：
COOH
H2N C H
COOH
CH2
H 2N C H
COOH
CH2
天冬氨酸
CO N H2
天冬酰胺，Asn（N）
COOH H 2N C H
CH2 CH2 CO N H2
COOHቤተ መጻሕፍቲ ባይዱH 2N C H
CH2 CH2 COOH
谷氨酸
谷氨酰胺, Gln（Q）
不带电，但极性很强，经常出现在蛋白质的表面
如4-羟脯氨酸、5-羟赖氨酸等。羟脯氨酸和 羟赖氨酸在胶原和弹性蛋白中含量较多。
在甲状腺素中还有3,5-二碘酪氨酸。
非蛋白质氨基酸
自然界中还有150多种不参与构成蛋白质的氨 基酸,它们大多是基本氨基酸的衍生物，也有一 些是D-氨基酸或β、γ、δ-氨基酸,这些氨基酸中 有些是重要的代谢物前体或中间产物，如：
极性不带电荷： Trp, Met, Ser, Thr, Cys, Asn, Gln, Tyr共八种
带正电荷：Arg, Lys, His 带负电荷：Asp, Glu
必需氨基酸、非必需氨基酸
不常见的蛋白质氨基酸
某些蛋白质中含有一些不常见的氨基酸，它 们是基本氨基酸在蛋白质合成以后经羟化、 羧化、甲基化等修饰衍生而来的。也叫稀有 氨基酸或特殊氨基酸。