有机化学实验教案--17.黄连中黄连素的制备

实验报告：中药化学实习——黄连素的提取与鉴定一、实验目的1. 学习中药化学成分的提取方法，掌握黄连素的基本提取工艺。

2. 学习中药化学成分的鉴定方法，了解黄连素的化学性质。

3. 培养实验操作能力和科学思维，提高对中药化学成分的研究兴趣。

二、实验原理黄连素，又称小檗碱，是一种季铵盐生物碱，具有较强的抗菌、抗炎作用。

本实验采用水提法从黄连药材中提取黄连素，然后通过酸碱滴定法进行含量测定。

三、实验材料1. 药材：黄连药材，购自当地药店。

2. 仪器：中药粉碎机、电子天平、水浴锅、酸式滴定管、容量瓶等。

3. 试剂：盐酸、氢氧化钠、乙醇、丙酮等。

四、实验步骤1. 药材处理：将黄连药材干燥后粉碎，过筛，备用。

2. 水提：取黄连粉末10g，加入100ml水，浸泡30分钟，煮沸后保持微沸30分钟，过滤，收集滤液。

3. 滤液处理：将滤液加入适量乙醇，沉淀杂质，过滤，收集滤液。

4. 浓缩：将滤液放入水浴锅中浓缩，直至溶液澄清。

5. 鉴定：取适量浓缩液，加入丙酮溶液，观察是否出现黄色沉淀。

6. 含量测定：采用酸碱滴定法，计算黄连素含量。

五、实验结果与分析1. 实验结果：（1）药材处理：黄连药材经过粉碎、水提、滤液处理、浓缩等步骤，得到黄色澄清溶液。

（2）鉴定：取适量浓缩液，加入丙酮溶液，观察到黄色沉淀生成。

（3）含量测定：经过酸碱滴定法测定，黄连素含量为1.5%。

2. 分析：（1）黄连素提取过程中，水提是关键步骤，要控制好煮沸时间和温度，以保证黄连素的充分提取。

（2）滤液处理时，加入适量乙醇可以沉淀杂质，提高黄连素的纯度。

（3）鉴定过程中，黄连素与丙酮反应生成黄色沉淀，可作为判断黄连素提取成功的依据。

（4）含量测定采用酸碱滴定法，准确可靠，可用于黄连素含量的测定。

六、实验总结本实验通过水提法成功提取了黄连素，并采用酸碱滴定法进行了含量测定。

实验结果表明，黄连药材中黄连素的含量为1.5%。

实验过程中，掌握了黄连素的提取和鉴定方法，培养了实验操作能力和科学思维。

从黄连中提取黄连素学习目标:完成本单元的学习之后，进一步熟悉回流、蒸馏、重结晶等基本操作。

所需仪器和药品:序号名称及说明数量序号名称及说明数量0l 11 研钵 1只温度计(100C) 1支2 12 圆底烧瓶(250mL) 1只烧杯(200mL) 1只3 13 球形冷凝管 1支锥形瓶(250mL)1只4 14 直形冷凝管 1支减压过滤装置 1套5 15 蒸馏头 1只热浴 1套6 16 接液管 1只冰浴 1套7 17 电炉 1只天平 1台8 18 10g黄连 95%乙醇液适量9 19 10%乙酸液适量浓盐酸适量10 丙酮适量学习单元内容:一、实验原理黄连为多年生草本植物，为我国名产药材之一。

其根茎中含有多种生物碱，如小檗碱(黄连素)、甲基黄连碱、棕榈碱、非洲防己碱等。

黄连素的含量约在4~10%。

其他如黄柏、伏牛花、白屈菜、南天竹等植物可作为提取黄连素的原料，但以黄连与黄柏含量最高。

0黄连素是黄色针状体(乙醚)，m.p.145C 。

可溶于乙醇、难溶于乙醚、苯。

可溶于热水，其水溶液具有黄绿色荧光。

黄连素是一种抗菌药物，用于治疗细菌性痢疾、肠炎、上呼吸道感染和抗疟疾等。

我国现用合成法生产医用黄连素药物。

黄连素存在三种互变异构体，但自然界多以季铵碱的形式存在。

黄连素的盐酸盐，氢碘酸盐，硫酸盐、硝酸盐均难溶于冷水，易溶于热水，其各种盐的纯化都比较容易。

OOO+-H+OHNHNNOHOOO-CHOOHOCHOCH33OCH3OCHOCH3 3(醇式) (醛式) (季铵碱式)二、基本操作步骤(3h)1、浸提称取10g 用研钵磨细的中药黄连，放入 250mL 圆底烧瓶中，加入 100mL 95%乙醇，装上球形冷凝管，在热水浴中加热回流0.5h，冷却并静置浸泡1h 。

2、过滤减压过滤，滤渣用少量95%乙醇洗涤两次。

3、蒸馏将滤液倒入250mL圆底烧瓶中，安装普通蒸馏装置。

用水浴加热蒸馏，回收乙醇。

当烧瓶内残留液呈棕红色糖浆状时，停止蒸馏(不可蒸干)。

实验十六黄连素的提取黄连素是一种从黄连中分离出的黄色结晶物，具有抗菌、抗病毒、抗炎等多种活性。

因其广泛应用于医药、保健食品等领域，黄连素的提取方法也成为了研究热点。

本实验旨在掌握从黄连中提取黄连素的方法以及对其进行简单纯化的基本步骤。

在实验中，我们将使用乙醇提取法对黄连进行提取和分离，得到黄连素原料。

实验原理：黄连中含有多种生物碱，其中以黄连素（Berberine）含量最高。

黄连素的化学结构为：C20H18NO4+，分子量为336.36。

其为一种具有强烈黄色的草酸盐，极易溶于乙醇、水、乙酸等溶剂，但几乎不溶于石油醚、氯仿等非极性溶剂。

基于此，我们可以运用黄连素的物理性质，采用乙醇提取法将黄连中的黄连素提取出来。

提取步骤：1. 深层清洗：将黄连去除杂质（脏物、石子、根等），放入清水中浸泡约30分钟，多次换水直至黄连基本清洗干净。

2. 研磨制粉：将清洗干净的黄连晒干，研磨成粉末。

研磨过程应注意避免粉末颗粒过大或过细。

3. 提取：将黄连粉用大量的95%乙醇浸泡3天，每日摇晃1次。

三天结束后，将浸泡过的粉末和乙醇倒入滤纸套漏中过滤。

4. 浓缩：将所得的过滤液分装至薄口烧瓶中，放置隔水加热器内进行水浴加热，除去其中的95%乙醇。

若需要纯化黄连素，可以继续进行下一步。

5. 沉淀：将浓缩后的溶液静置，等待其沉淀。

沉淀后，将上清液淘掉，沉淀置于滤纸上，并用冷水洗涤（冷水用量为原溶液体积的约10倍），使其与溶剂中残留的离子等物质分离。

这一步旨在去除黄连现有的杂质和杂质碱的沉淀物。

6. 干燥：将洗涤后的黄连素溶液在通风下自然干燥，或在低温下干燥至完全干燥即可。

实验注意事项：1. 研磨时应注意避免黄连受潮、受高温或直接阳光照射。

2. 提取过程中应使用无色、无味以及挥发性不强的95%乙醇。

3. 乙醇浓度过高或过低都会影响提取效果，应选用合适的乙醇浓度。

4. 沉淀过程中，洗涤黄连素时应使用冷水。

5. 建议保存在密封、防潮的环境中。

酸醇法从黄连中提取黄连素云南省思茅师范高等专科学校，XXX，化学六班，学号：XXXXXXXXXXX【摘要】黄连素是从黄连，三角叶黄连或云连的根茎中提取到的一种有效化学成分。

目前发现其它中药如黄柏、关黄柏、古山龙、三颗针、功劳木等数十种植物中也含有黄连素。

药理研究表明,黄连素具有抗菌、降压、抗心律失常、降血糖等作用，本文就黄连素的提取作进一步的概述,为黄连素的进一步开发提供理论依据。

黄连素的提取，传统采用酸水法、石灰法、乙醇法等，近期也有报导过微波法[1]，我在前人实践的基础上，经大量实验，提出酸醇提取法，实验是以乙醇、浓盐酸、乙酸为试剂，从黄连中提取黄连素，具有较高的产率，为今后黄连素的提取提供了更好的途径。

【关键词】黄连；黄连素；酸醇法提取；提取；中药；1.药品简介黄连素(也称小檗碱)是一种重要的生物碱，是我国应用很久的中药，是中草药黄连的主要有效成分，其中含量可达4%~10%。

除了黄连中含有黄连素以外，黄柏、白屈菜、伏牛花、三颗针等中草药中也含有黄连素，其中以黄连和黄柏中含量最高，黄连素具有显著的抑菌作用，常用的盐酸黄连素又叫盐酸小檗碱，黄连素能对抗病原微生物，对多种细菌如痢疾杆菌、结核杆菌、肺炎球菌、伤寒杆菌及白喉杆菌等都有抑制作用，其中对痢疾杆菌作用最强，常用来治疗细菌性胃肠炎、痢疾等消化道疾病，临床主要用于治疗细菌性痢疾和肠胃炎，它无抗药性和副作用近年研究发现，现在在研究表明黄连素还具有降血糖抗心律失常的功效[2]。

2.实验部分2.1提取原理黄连素是黄色针状体，微溶于水和乙醇，较易溶于热水和热乙醇中，几乎不溶于乙醚。

黄连素的盐酸盐、氢碘酸盐、硫酸盐、硝酸盐均难溶于冷水，易溶于热水，故可用水对其进行重结晶，从而达到纯化目的。

黄连素在自然界多以季铵碱[3]的形式存在，结构如下：N NH OO O O CHO OCH 3OCH 3OCH 3OHN +O O OCH 3OCH 3OH -H +OH -（醇式）（醛式）（季铵碱式）从黄连中提取黄连素，往往采用适当的溶剂（本方法以乙醇、浓盐酸、乙酸等）。

黄连中黄连素的进取及其紫外光谱分析摘 要黄连是我国名产中药药材之一，并且享有“中药抗生素”的美称。

黄连为清热类的药物，味极苦，性寒，具有清热燥湿，泻火解毒的功效。

黄连抗菌力很强，对急性结膜炎、口疮、急性细菌性痢疾、急性肠胃炎等均有很好的疗效，在临床中也有较多的应用[1-3]。

黄连素的结构式以较稳定的季铵碱为主，其结构式为[4]：关键词：黄连素、中药、抗菌、季铵碱引言：在自然界黄连素多以季铵盐的形式存在，其盐酸盐、氢碘酸盐、硫酸盐、硝酸盐均难溶于水，易溶于热水，且各种盐的纯化都比较容易。

随野生和栽培及产地不同，黄连中黄连素的含量约4%~10%。

含黄连素的植物很多，如黄柏、三颗针、伏牛花、白屈菜、南天竹等均可作为提取黄连素的原料，但以黄连和黄柏含量为高。

黄连中含有多种生物碱、除以黄连素（俗称小檗碱Berberine ）为主要有效成分外，尚含有黄连碱、甲基黄连碱、棕榈碱和非洲防已碱等。

黄连素是黄色针状体，微溶于水和乙醇，较易溶于热水和热乙醇中，几乎不溶于乙醚。

A 黄连中黄连素的提取实验原理：黄连素是黄色针状体，微溶于水和乙醇，较易溶于热水和热乙醇中，几乎不溶于乙醚。

黄连素的盐酸盐、氢碘酸盐、硫酸盐、硝酸盐均难溶于冷水，易溶于热水，故可用水对其进行重结晶，从而达到纯化目的。

从黄连中提取黄连素，往往采用适当的溶剂（如乙醇、水、硫酸等）。

抽滤，然后浓缩，再加以酸进行酸化，得到相应的盐。

粗产品可以采取重结晶等方法进一步提纯。

主要试剂及产品的物理常数：（文献值） OON OHOCH 3OCH 3O O NH CHO OCH 3O O +N OCH 3OCH 3OH -醇式醛式季铵碱式名称分子量 性状 熔点℃ 溶解度：克/100ml 溶剂水 醇 醚 黄连素353.36 黄色针晶 145℃ 微溶于水 易溶于热醇 不溶实验步骤：1、黄连的预处理，将黄连用粉碎机打细，备用2、黄连素的提取称取切碎、糜烂的中药黄连10g ，放入250mL 圆底烧瓶中，加入100mL 乙醇，装上回流冷凝管，热水浴回流0.5h ，冷却、静置、抽滤，滤渣重复上述操作处理两次，合并三次所得滤液，在减压下或常压下蒸出乙醇(回收），直到棕结色糖浆状。

黄连素制片实验分析
（1）从黄连中提取黄连素的最佳条件是：用5%硫酸溶液浸渍24h，再用20KH2的超声处理30分钟，过滤；药渣重复提取一次；合并滤液，经提纯、浓缩、析晶即可。

（2）黄柏中黄连素的提取得率与效率，采用传统方法碱提法与酶解辅助提取相结合来优化黄柏中黄连素的提取工艺。

（3）从植物中提取，影响黄连素提取率的因素有原料破碎程度、浸泡时间、一次投料量、回流时间、温度、压力等。

以黄连素浸提率为评价指标，考察纤维素酶浓度、酶解时间、料液比及浸提时间对提取效率的影响。

在单因素实验的基础上，通过正交实验分析各因素的作用大小以及它们之间的交互作用。

优选出黄柏中黄连素的酶碱法提取最佳工艺条件为：纤维素酶浓度15%、酶解时间1h、料液比1∶7、浸提时间7h，在该条件下黄连素的浸提率可达8.99%。

用萃取法从黄连中提取黄连素及制备鞣酸黄连碱——探究实验方案设计一、实验背景黄连黄连为我国特产药材之一，又有很强的抗菌力，对急性结膜炎、口疮、急性细菌性痢疾、急性肠胃炎等均有很好的疗效。

天然植物黄连中含有多种生物碱，以黄连素（俗称小蘖碱Berberine ）为主要有效成分，随野生和栽培及产地的不同，黄连中黄连素的含量约4~10% 。

黄连素黄连素是黄色针状体，自然存在三种互变异构体，如下图，从左至右为季铵型、醇胺型和醛型，自然界多以季铵碱的形式存在。

含黄连素的植物很多，如黄柏、三颗针、伏牛花、白屈菜、南天竹等均可作为提取黄连素的原料，但以黄连和黄柏中的含量为高。

鞣酸黄连素通称鞣酸小蘖碱（Berberine Tannate），是黄连素的鞣酸盐，黄色或淡黄色粉末，无臭或微有特异臭，无味，在水、乙醇中几乎不溶，含小檗硷25%~32%。

适用于痢疾杆菌、大肠杆菌等引起的肠炎、痢疾。

因无苦味，故易为病人所接受。

是相关市售药品的主要成分，有实验表明鞣酸黄连素能抑制蓖麻油所致的小鼠腹泻,二甲苯所致的小鼠耳肿胀,角叉菜胶所致的大鼠足肿胀。

萃取萃取又称溶剂萃取或液液萃取（以区别于固液萃取,即浸取），亦称抽提，是一种用液态的萃取剂处理与之不互溶的双组分或多组分溶液，实现组分分离的传质分离过程，是一种广泛应用的单元操作。

萃取以其处理量大、分离效果好、回收率高、可连续操作以及便于自动化的优点得以广泛应用。

本实验以天然植物黄连为原料提取黄连素，并以提取的黄连素制备准药品鞣酸黄连素。

二、实验目的1.探究溶剂萃取法提取黄连素的优势条件；2.从天然产物黄连中提取其主要成分黄连素；3.制备准药品鞣酸黄连素。

三、实验原理从天然产物黄连中提取其主要成分黄连素属于提取的一种，本实验将常规的浸泡—过滤—结晶—重结晶方法上，改进为碱浸泡—过滤—萃取，节省了操作流程，也避免了重复结晶的浪费。

黄连素是黄色针状体，微溶于水和乙醇，较易溶于热水和热乙醇中，几乎不溶于乙醚，黄连素的盐酸盐，氢碘酸盐，硫酸盐、硝酸盐均难溶于冷水，易溶于热水，其各种盐的纯化都比较容易。

从黄连中提取黄连素实验报告一、实验目的1、了解黄连素的性质和用途。

2、掌握从黄连中提取黄连素的基本原理和方法。

3、熟练使用实验室常见的仪器设备进行提取和分离操作。

二、实验原理黄连素，又称小檗碱，是一种季铵型生物碱。

黄连中含有多种生物碱，其中以黄连素含量较高。

黄连素在植物中多以盐酸盐的形式存在。

本实验采用溶剂萃取法提取黄连素。

黄连素可溶于乙醇、热水等溶剂，在酸性条件下能形成盐而溶于水，在碱性条件下又能游离出来。

利用这一性质，先将黄连用乙醇回流提取，提取液浓缩后加酸溶解，过滤除去不溶性杂质，然后加碱调节 pH 值使黄连素游离出来，最后用氯仿萃取得到黄连素。

三、实验材料与仪器1、实验材料黄连粉末（＿____g）、95%乙醇、浓盐酸、氢氧化钠、氯仿、无水硫酸钠。

2、实验仪器圆底烧瓶（＿____ml）、回流冷凝管、布氏漏斗、抽滤瓶、分液漏斗、蒸发皿、玻璃棒、电子天平、恒温水浴锅、旋转蒸发仪。

四、实验步骤1、黄连粉末的乙醇回流提取称取_____g 黄连粉末，放入圆底烧瓶中，加入适量 95%乙醇，使其浸没黄连粉末。

安装回流冷凝管，在水浴锅中加热回流_____小时。

回流结束后，冷却至室温，过滤，收集滤液。

2、滤液的浓缩将滤液倒入旋转蒸发仪中，在减压条件下浓缩至无乙醇味，得到浓缩液。

3、酸溶与过滤向浓缩液中缓慢加入适量浓盐酸，边加边搅拌，使溶液呈酸性（pH 值约为 2 3）。

搅拌均匀后，静置一段时间，使不溶性杂质沉淀。

然后用布氏漏斗抽滤，收集滤液。

4、碱化与萃取向滤液中滴加氢氧化钠溶液，调节 pH 值至 9 10，使黄连素游离出来。

将碱化后的溶液转移至分液漏斗中，加入适量氯仿，充分振荡萃取。

静置分层后，收集氯仿层。

5、干燥与称重将氯仿萃取液用无水硫酸钠干燥，过滤除去干燥剂。

将滤液在蒸发皿中蒸干，得到黄连素粗品。

称重，计算黄连素的提取率。

五、实验结果与计算1、黄连素粗品的重量为_____g。

2、黄连素的提取率计算公式为：提取率＝（黄连素粗品重量／黄连粉末重量）× 100%经计算，黄连素的提取率为_____%。

黄连中黄连素的提取及紫外光谱分析【实验目的】1.通过从黄连中提取黄连素，掌握回流提取的方法。

2.学习紫外吸收光谱的原理，了解紫外可见分光光度计的使用方法。

【实验原理】黄连为我国名产药材之一，抗菌力很强，对急性结膜炎、口疮、急性细菌性痢疾、急性肠胃炎等均有很好的疗效。

黄连中含有多种生物碱，黄连素的含量约4%~10%。

黄连素结构式为：分子吸收紫外或可见光后，能在其价电子能级间发生跃迁。

有机分子中有三种不同性质的价电子：成键的σσσπππ****→→→→、n 、、n 。

不同分子因电子结构不同而有不同的电子能级和能级差，能吸收不同波长的紫外光，产生特征的紫外吸收光谱。

所以，紫外吸收光谱能用于有机化合物结构鉴定和定量分析。

【实验步骤】1. 黄连素的提取：称取5 g 粉碎的中药黄连，放入50 mL 梨形烧瓶中，加入25 mL 水，在铁架台上，依次放好垫板、电热包，固定好烧瓶的位置使梨形烧瓶中间半径最大部分与电热包表面相平。

梨形烧瓶上装上回流冷凝管，冷凝管中按照“下进上出”的原则通入自来水，冷凝水流量以出口有水小量流出即可，水流量不可较大以防胶管迸裂。

用垫板层数来调节使球形冷凝管回流速度为1~2滴/秒，回流2 h ，静置稍冷后小心倒出上层溶液抽滤，下层药渣可不过滤直接弃去（不得加水涮洗烧瓶后过滤，以免稀释溶液得不到结晶）。

2. 黄连素的纯化：滤液中加入3滴醋酸，若有不溶物须再次抽滤以除去不溶物，然后于溶液中加入5 mL 浓盐酸，冷却至室温，即有黄色针状体的黄连素盐酸盐析出，抽滤，烘干产品用电子天平称重，计算产率。

产品倒入回收杯中，不可随意乱扔。

3. 产品检测：产品在UV1100型紫外可见分光光度计中进行紫外吸收光谱的测定。

黄连素的紫外可见吸收光谱图如下：结果记录：产品为色固体，共g。

【注意事项】1.黄连素的提取回流要充分。

2.滴加浓盐酸前，不溶物要去除干净，否则影响产品的纯度。

3.在测定样品的紫外吸收光谱之前，必须对空白样品（即纯溶剂）进行基线校正，以消除溶剂吸收紫外光的影响。

黄连中黄连素的提取摘要：工艺生产黄连素的提取方法有硫酸法、石灰水法、乙醇法等。

本实验采用乙醇法。

讨论了不同浓度、温度对黄连素提取的影响。

通过比较，确定90%的乙醇浓度和80℃提取温度比其它的提取率要高，重结晶溶液的pH值为1～2。

关键词：黄连；黄连素；醇提法Abstract:There were several ways to extract berberine in production, such as Vitriol, limewater, ethanol and so on. In this article, we use the ethanol to extract, with different concentration and temperature. And we get the conclusion that, when using 90% concentration of the ethanol, at temperature 80℃, the rate of the extraction is the highest. The pH of recrystallized liquor is between 1～2.Keywords : Rhizoma Coptidis, Berberine, Alcohol reference１前言黄连是多年生草本药材，一般以移栽后的第五年秋季收获为佳[1]。

黄连喜冷凉、潮湿的气候，忌炎热、干旱、强光的环境，宜荫凉环境栽培，生长于海拔800～2200米的山地生态区，黄连喜气温低、空气湿度大的自然环境，黄连最怕高温和干旱。

喜荫蔽条件，忌强烈，在强光直射下，植株很快就枯萎；但在过于荫蔽的环境下，黄连生长纤细柔弱，易罹病害。

因此，人工栽培需搭棚遮荫，随着苗龄的增长，不断调节其所需的荫蔽度或透光度。

对土壤要求较严，以表土疏松肥沃、土层深厚、排水和透气性良好的、富含腐殖质的中壤土和轻壤土为好。