卤代烃的分类

卤代烃的分类及物理性质1 卤代烃的概念和官能团（1）概念烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。

（2）官能团卤代烃分子中一定存在的官能团是碳卤键，单卤代烃可简单表示为R—X（X＝F、Cl、Br、I）。

饱和单卤代烃的分子通式为C n H2n+1X。

2 卤代烃的分类3 卤代烃的物理性质状态常温下，卤代烃中只有个别为气体，如CH3Cl、C2H5Cl、CH3Br等；大多为液体或固体溶解性不溶于水，可溶于有机溶剂。

某些卤代烃本身是很好的有机溶剂，如氯仿（CHCl3）、四氯化碳（CCl4）等密度（1）卤素原子相同时，若烃基碳原子数目不同，则随碳原子数目的增加，密度呈递减趋势；若烃基碳原子数目相同（存在同分异构体），则支链越多，密度越小；（2）烃基相同而卤素原子不同时，密度一般随卤素原子的相对原子质量的增大而增大。

分子中卤素原子个数越多，密度越大。

常见的氯乙烷的密度比水的小，溴乙烷、四氯化碳、溴苯的密度比水的大沸点（1）对于卤素原子相同的单卤代烃，烃基碳原子数目不同时，随碳原子数目的增加，沸点逐渐升高；烃基碳原子数目相同（存在同分异构体）时，支链越多，沸点越低；（2）烃基相同而卤素原子不同时，沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而升高，如沸点：CH3I＞CH3Br＞CH3Cl＞CH3F4 卤代烃的命名（1）命名原则：以烃为母体，将卤素原子看成取代基，按烃类的命名原则命名。

（2）给主链碳原子编号时从离取代基最近的一端开始（遵循取代基位次和最小原则）。

例如：命名为2－氯戊烷典型例题例1－1（2020福建莆田期中改编）下列叙述正确的是A．所有卤代烃都难溶于水，且在常温下都是密度比水大的液体B．所有卤代烃都是通过取代反应制得的C．卤代烃不属于烃类D．卤代烃都是良好的有机溶剂解析◆卤代烃不溶于水，但密度不一定比水的大，如氯乙烷在常温下是气体，密度比水的小，A项错误；烯烃与卤素单质或卤化氢通过加成反应也可得到卤代烃，B项错误；卤代烃中含有卤素原子，不属于烃类，属于烃的衍生物，C项正确；卤代烃不一定是良好的有机溶剂，如气态或固态卤代烃，D项错误。

第九章卤代烃§9－１卤代烃的分类、命名及同分异构一、分类1．根据卤原子数目不同可分一卤代烃：CH3X C6H5X 多卤代烃：CHX3C6H6X62．根据卤代烃中烃基的结构不同可分饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃3．根据和卤原子相连的C原子不同可分为伯卤代烃、仲卤代烃、叔卤代烃（卤原子相连的C原子是伯、仲、叔C）。

4．根据卤原子的不同可分为氟卤代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。

二、同分异构卤代烃的同分异构数目比相同碳的烷烃异构体要多。

有碳胳异构和官能团的位置异构。

三、命名系统命名法是把卤原子当作取代基，即烃的卤代衍生物。

它的命名与烃的命名相似，但在烃名称前面需标明卤原子的位置、数目和名称。

1．选主链：选择含有卤素的最长的碳链作主链。

2．主链编号使卤原子或取代基的位次最小。

卤原子和其它侧链为取代基。

不饱和卤代烃的主链编号，要使双键或叁键位次最小。

CH2=CH-CH-CH2-ClCH33-甲基-4-氯-1-丁烯（不叫2-甲基-1-氯-3-丁烯）3．卤代芳烃一般以芳烃为母体来命名。

CH2CH3Cl邻-氯乙苯§9-2 一卤代烃一、物理性质一般为无色液体，沸点随着C原子数的增加而升高。

相同C原子数卤代烃，直链异构体沸点最高，支链越多沸点降低。

二、光谱性质1．红外光谱碳卤键的吸收频率是随着卤素原子量的增加而减小的。

C—F键的化合物其吸收带频率在1400～1000cm-1；C—Cl键的化合物其吸收带频率在800～600cm-1；C—Br键的化合物其吸收带频率在600～500cm-1；C—I键的化合物其吸收带频率靠近500cm-1；2．核磁共振由于卤素电负性比碳大，因此，在卤代烷中使直接与卤原子相连的碳和邻近碳上质子的屏蔽降低：①质子的化学位移向低场移动，δ值大于烷烃。

②随着卤代烷中卤原子电负性的增加其化学位移也增加。

HC—F：4～4.5；HC—Cl：3～4；HC—Br：2.5～4；HC—I：2～4；三、化学性质卤代烃的化学性质比烷烃活泼得多，这主要是由于分子中的碳卤键的极性（C-X ）所引起的，因卤原子有较强的电负性，当与C 原子形成碳卤键时，共用电子对偏向于卤素。

《卤代烃》知识清单一、卤代烃的定义和分类卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子（氟、氯、溴、碘）取代后所生成的化合物。

根据分子中卤素原子的种类，卤代烃可以分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。

按照分子中卤原子的数目，卤代烃又可分为一卤代烃和多卤代烃。

一卤代烃只含有一个卤素原子，如氯甲烷（CH₃Cl）、溴乙烷（C₂H₅Br）等；多卤代烃则含有两个或两个以上的卤素原子，如二氯甲烷（CH₂Cl₂）、三氯甲烷（CHCl₃）等。

此外，根据烃基的结构不同，卤代烃还可以分为饱和卤代烃（卤代烷烃）、不饱和卤代烃（卤代烯烃、卤代炔烃）和芳香卤代烃。

二、卤代烃的物理性质1、状态常温下，大多数卤代烃为液体或固体。

其中，一氯甲烷、氯乙烷等为气体。

2、沸点卤代烃的沸点随碳原子数的增加而升高。

在同碳数的卤代烃中，沸点的高低顺序为：RI＞RBr＞RCl＞RF。

这是因为相对分子质量越大，分子间的范德华力越大，沸点也就越高。

3、密度除一氟代烃和一氯代烃的密度小于水外，其余卤代烃的密度一般都大于水。

4、溶解性卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，如乙醇、乙醚等。

三、卤代烃的化学性质1、取代反应卤代烃中的卤素原子可以被其他原子或原子团取代。

例如，溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热时，溴原子被羟基取代，生成乙醇：C₂H₅Br ＋NaOH → C₂H₅OH ＋ NaBr这是卤代烃水解生成醇的典型反应。

2、消去反应在一定条件下，卤代烃分子中的卤素原子和相邻碳原子上的氢原子脱去，生成不饱和烃。

例如，溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液共热时，发生消去反应生成乙烯：C₂H₅Br ＋NaOH → C₂H₄↑ ＋ NaBr ＋ H₂O消去反应的发生条件是与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。

3、与金属反应卤代烃能与某些金属发生反应，生成有机金属化合物。

例如，氯乙烯与钠反应生成氯乙烯钠：CH₂=CHCl ＋2Na → CH₂=CHNa ＋ NaCl四、卤代烃的制备方法1、烷烃的卤代在光照或加热的条件下，烷烃与卤素单质发生取代反应生成卤代烃。

1、卤代烃的分类§8 -1 卤代烃的分类、异构现象和命名R X CHXR CH XCH 3XCHX 3 CX 4CH 2X 2 卤代烷（饱和卤代烃） 卤代烯烃（不饱和卤代烃）卤代芳烃（芳香族卤代烃）一卤代甲烷 二卤代甲烷 三卤代甲烷 四卤代甲烷X =F 、Cl 、Br 、I第8 章卤代烃南通大学张湛赋RCHR'XRCH 2XRC R'R'X（一级卤代甲烷） （二级卤代甲烷） （三级卤代甲烷）伯卤代烷 仲卤代烷 叔卤代烷2、卤代烷的同分异构现象CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2CHCH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3BrBr CH 3CH 2CHCH 2BrCH 3CH 3CHCHCH 3Br CH 3CH 3CHCH 2CH 2BrCH 3CH 3CCH 2CH 3CH 3CCH 2BrCH 3CH 3BrCH 33、卤代烃的命名CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2CHCH 3BrCH 3CH 2CHCH 2CH 3BrCH 3CH 2CHCH 2BrCH 31－溴戊烷2－溴戊烷3－溴戊烷2－甲基－溴丁烷1－CH 3CHCHCH 3BrCH 3CH 3CHCH 2CH 2BrCH 3CH 3CH 2CCH 3BrCH 3CH 3CCH 2BrCH 3CH 33－甲基－1－溴丁烷2－甲基－2－溴丁烷3－甲基－2－溴丁烷2,2－二甲基－1－溴丙烷CH 2C CHCH 3CH 3ClCHCH CH 2CH 2ClCHCH 3CH 3CHCH 2CH 2Cl CH 3CH 2ClCH 32－甲基－3－氯－1－丁烯4－甲基－6－氯－2－己烯3－苯基－1－氯丁烷对甲苯氯甲烷§8 -2 卤代烷的物理性质在常温常压下，氯甲烷、溴甲烷和氯乙烷是气体，其它常见的低级卤代烷都是液体，高级的是固体。